Escuela Superior Politcnica del Litoral

Facultad de Ciencias Naturales y Matemticas

Prctica N7
Preparacin de un Compuesto
Orgnico
Nombre:
Luis Morillo Tapia

Profesora:
Dra. Patricia Manzano Santana

Paralelo: 1

Fecha de entrega:
Mircoles, 9 de julio del 2013
 1. OBJETIVOS:
Analizar las reacciones de sntesis en compuestos orgnicos; y obtener
experimentalmente la aspirina en un ensayo sencillo.

2. MARCO TERICO:
El cido acetilsaliclico o AAS (C9H8O4), tambin conocido con el nombre de
Aspirina, es un frmaco de la familia de los salicilatos, usado frecuentemente
como antiinflamatorio, analgsico, para el alivio del dolor leve y moderado,
antipirtico para reducir la fiebre y antiagregante plaquetario indicado para
personas con alto riesgo de coagulacin sangunea, principalmente
individuos que ya han tenido un infarto agudo de miocardio.

El cido saliclico es poco soluble en agua peo muy soluble en etanol y ter.
Se obtiene a partir de fenolato de sodio. Se encuentra de forma natural en
ciertas plantas, particularmente en las frutas. Se usa en pequeas
cantidades en la industria alimentaria como conservante y en las pastas de
dientes como antisptico. Su grupo hidroxilo puede reaccionar con el cido
actico para formar cido acetilsaliclico, lo que conocemos con el nombre de
aspirina como ya se ha dicho.

El cido saliclico se usa prcticamente slo como preparado tpico o en

solucin para la exfoliacin, debido a sus propiedades queratolticas. Tiene
una afinidad alta para los lpidos y ejerce su efecto queratoltico
principalmente dentro de los poros, lo que hace que sea un tratamiento til
para el acn.

La reaccin qumica de la sntesis de la aspirina se considera una

esterificacin. El cido saliclico es tratado con anhdrido actico, un
compuesto derivado de un cido, lo que hace que el grupo alcohol del
salicilato se convierta en un grupo acetilo. Este proceso produce aspirina y
cido actico, el cual se considera un subproducto de la reaccin.

MATERIALES Y REACTIVOS:
Materiales:
Sistema de Bao de Mara
Sistema de filtracin
Frasco con cuenta gotas
Pipetas
Balanza
Matraz Erlenmeyer

Reactivos:
FeCl3
solucin saturada
H 2 S O4
concentrado
Anhdrido actico
cido saliclico

3. PROCEDIMIENTO
Introducir en un pequeo matraz 5 g de cido saliclico, y 10 ml de

anhdrido actico.
Agregar gota a gota 1 ml de cido sulfrico concentrado.
Agitar suavemente el contenido con precaucin.
Tapar con papel aluminio, y dejar que enfre hasta unos 15 minutos,

con los que observar precipitacin de cristales.

Aadir 50 ml de agua fra y agite fuerte.
Filtrar la suspensin ara recoger los cristales.
Lavar los cristales agregando agua al sistema de filtracin.
Ensayar la adicin de gotas de solucin cloruro frrico en las aguas de

lavado hasta el momento que deje de presentar color violeta.

 4. GRFICOS
Imagen 1. cido saliclico del
cual se introducen 5 g en el
matraz. Importantsimo en la
sntesis de la aspirina.
Imagen 3. cido sulfrico concentrado, el cual se agrega gota a gota a la mezcla de cido 4.
Imagen 5. Se puede observar
que existe una precipitacin
de cristales una vez que se
Imagen 2. Anhdrido actico,
junto al cido saliclico los dos
componentes que forman la
sntesis de la aspirina.
Imagen Moment
saliclico y
Imagen 6. Sistema de
filtracin para la obtencin de
los cristales, aqu se procede
a lavarlos y se hace la prueba
con cloruro frrico para saber
 5. OBSERVACIONES
Cuando se deja reposar la mezcla se puede observar la formacin de
cristales y poco a poco se van haciendo ms.
Si se pone gotas de cloruro frrico en el agua que sale por el embudo,
se podr ver un color violeta, esto significa que los cristales no estn
bien lavados.

6. RECOMENDACIONES
Manipular con cuidado al momento de agregar cido sulfrico ya que
est concentrado y podra ocasionar un dao.
Al momento de realizar la filtracin procurar que quede la menor
cantidad posible de cristales dentro del vaso de precipitacin para
evitar prdida en la cantidad del producto.

7. CONCLUSIONES

Se logr hacer la sntesis del cido acetilsaliclico (aspirina) a partir de otros

compuestos, lo cual nos dice que es posible obtener un compuesto ms
complejo o que se encuentre en la naturaleza a partir de compuestos que
podemos conseguir y as producir constantemente por medio del laboratorio
productos que nos beneficien de alguna forma sin tener que provocar dao a
la naturaleza.

8. BIBLIOGRAFA
Manual de qumica orgnica, Beyer y Walter, 1987.
Qumica Orgnica, Yurkanis, Quinta Edicin, 2007.
Manual de prcticas de Qumica Orgnica Experimental, ESPOL.
9. ANEXOS

Preguntas:
 (a) Qu es una sntesis qumica? Explique con ejemplos.

La sntesis qumica es el proceso por el cual se producen compuestos

qumicos a partir de simples o precursores qumicos. Un ejemplo es la
siguiente reaccin en la cual obtenemos dixido de carbono:

C(s) +O2 (g) +energa CO 2

(b)En que se fundamenta el desarrollo de esta prctica?

Esta prctica se fundamenta en la sntesis de la aspirina, es decir que se

puede obtener un producto a partir de especies qumicas como lo es el cido
saliclico y el anhdrido actico, utilizando estas molculas podemos llegar a
una molcula final la cual tiene las propiedades que caracterizan a la
aspirina.

(c) Cmo se obtiene qumicamente el producto comercialmente llamado

Aspirina? Escriba las ecuaciones.