Manuel Camilo Mendoza Salazar

David Santiago Tovar Romero

Ingeniera qumica
Yuli Lisset Espitia Prada
Universidad de La Sabana, Cha, Cundinamarca
Laboratorio de qumica
2017-1
INFORME CICLOHEXENO
1. OBJETIVOS:
1. 1 OBJETIVO GENERAL:
Realizar la sntesis de 5 mL de ciclohexanol, mediante el uso de la reaccin de eliminacin a
partir de ciclohexanol, as mismo se quiere adquirir una destreza en las en manejo de este tipo
de reaccin.
1.2 OBJETIVO ESPECFICO:
Realizar de manera efectivas los clculos estequiomtricos para llevar a cabo la sntesis del
compuesto orgnico (ciclohexeno).
Comparar y analizar el espectro IR del ciclohexeno obtenido durante la prctica, con el
encontrado dentro de la literatura.

MARCO TEORICO:
Referenciado del cuaderno.

PROCEDIMIENTO:
Referenciado del cuaderno.

ANLISIS DEL RESULTADO:

INTRODUCCIN:
Cuando los alcoholes se calientan en presencia de cantidades catalticas de cidos fuertes
experimentan una reaccin de deshidratacin que los convierte en alquenos. Esta reaccin es un
equilibrio entre los reactivos (el alcohol de partida) y los productos (el alqueno y el agua).
Para impulsar el equilibrio hacia la derecha es necesario eliminar el alqueno o el agua a medida que se
van formando. Esto se consigue mediante la destilacin del alqueno, ms voltil que el alcohol porque
no puede formar puentes de hidrgeno, o mediante la adicin de un agente deshidratante que elimine
el agua a medida que sta se va generando.
En este experimento, la solucin de ciclohexanol se utiliza en el proceso de deshidratacin. El
ciclohexanol es un hidrocarburo aromtico de seis carbonos, uno de los tomos de hidrgeno, H est
sustituido por un grupo hidroxilo, OH-. Debido al bajo punto de fusin, el ciclohexanol aparece en forma
lquida a temperatura ambiente. El proceso de deshidratacin del alcohol convertir el ciclohexanol que
el grupo hidroxilo, OH- se eliminar para convertirse en ciclohexeno. El ciclohexeno es un hidrocarburo
aromtico de seis carbonos con un solo doble enlace en la molcula.
La eliminacin de alcoholes secundarios y terciaros lleva un mecanismo de reaccin E1, La eliminacin
unimolecular o E1 tiene lugar a un mecanismo de dos tapas. En la primera se produce la salida del
grupo saliente (H-OH) para formar el carbocatin y a continuacin la prdida de un protn en para
formar un doble enlace.

RESULTADOS:

Frmula de la
reaccin.
6 12 + 2 4 6 10

Nombre del Ciclohexanol cido sulfrico Ciclohexeno.

compuesto.

Frmula 6 12 2 4 9 8 4
condensada

Peso molecular. 100,158 98,079 82,143

Moles. 4,9 102 4,9 102 4,9 102

Gramos 4,9077 4,805 4,055

mL 5,101 2,5 5

Densidad (g/ml) 1,49 1,84 1,4

Punto de 160,8 337 82,98

ebullicin a 760
mmhg (c)

Punto de 150,4 322.36 74,43

ebullicin a 560
mmhg (c)

Ecuacin de % =
100
(1)
rendimiento .

Gramos. 6,135 6 4,055

mL 6,37 3,1 5
 Moles. 6,125 102 6,12 102 4,9 102

Tabla N1. Calculo de cantidades estequiomtricas para la sntesis de ciclohexeno; Porcentaje de

rendimiento del 80%.
Nota 1: La cantidad real agregada de cido sulfrico (catalizador) en la reaccin fue de 1,9 mL, por
razones que se explicarn ms adelante.
El porcentaje de rendimiento en moles se calcul de la siguiente manera:
100
% = (1)
.

Donde el rendimiento real es igual a las moles de ciclohexeno obtenidos experimentalmente.

El rendimiento terico se refiere a las moles tericas calculadas del reactivo limitante para la
sntesis al 80% de rendimiento.
El rendimiento real se calcula a travs de distintos pasos:
1. Con la diferencia de masas; entre del vial + ciclohexeno obtenido y masa del vial.
Componente. Masa (g)

Vial + ciclohexeno obtenido. 22,4831

Vial 18,6678
Tabla N2 : Peso de los componentes ( Vial y ciclohexeno)
.Por lo tanto el nmero de gramos obtenidos de ciclohexeno es :

= 22,4831 18,6678 =
3,8153 .
2. Se procede a calcular el nmero de moles obtenidos de ciclohexeno.
1
3,8153 =
82,143 .
4,64 102 .
Con el calculado el rendimiento real, se calcula el % de rendimiento de la sntesis; Sabiendo de
antemano que el rendimiento terico es igual al nmero de moles del reactivo limitante calculadas al
80%. Por tanto se procede a calcular el reactivo limitante:
1 .
6,125 102
1 .
= 6,125 102 .
Como se especific en la nota N1 solamente se agreg 1,0 mL de cido sulfrico por lo que se sabe
que:
Se obtuvieron 1,84 g de ciclohexeno, este clculo se realiz multiplicando la densidad del
reactivo por los mL de reactivo puestos a reaccionar. Por tanto se adicionaron
, . en la prctica.
 1 .
1,88 102 .
1 . .
2
= 1,88 10 .
Despus de realizar estos clculos se observa que el reactivo limitante sera el cido sulfrico, sin
embargo se debe tener en cuenta que el cido sulfrico cumple la funcin de catalizador en esta
reaccin;Por esto se tiene en cuenta los moles de ciclohexanol para realizar el clculo del rendimiento.
Se procede a realizar el clculo de % de rendimiento.
100
% = (1)
.

Rendimiento real: 4,64 102

Rendimiento terico: 6,125 102 .
Se remplazan los valores del rendimiento real y terico en la ecuacin N1.

4,64 102 100

% = = 75,75 %
6,125 102 .
Nota 1: De manera adicional se adjuntan a continuacin la tabla de clculos estequiomtricos para la
sntesis de octanol.

Frmula de la 6 5 2 + 4 6 3 6 5 (3 ) + 3
reaccin.

Nombre del Octanol cido sulfrico Octeno. Agua.

compuesto.

Frmula 8 18 2 4 8 16 2
condensada

Peso molecular. 130,2279 98,079 112,24 18,02

Moles. 3,2 102 3,2 102 3,2 102 3,2 102

Mililitros (mL) 5,057 1,706 5 0,576

Gramos 4,167 3,1385 3,575 0,576

Densidad (g/ml) 0,824 1,84 0,715 1,00

Punto de 195 337 121 100

ebullicin a 760
mmhg (c)

Punto de 184 322 11,5 91,048

ebullicin a 560
mmhg (c)

Ecuacin de % =
100
(1)
rendimiento .
 Gramos. 5,20 3,923 3,575 -

mL 6,32 2,1325 5 -

Moles. 4,0 102 4,0 102 3,2 102 -

Tabla N2 : Calculo de cantidades estequiomtricas para la sntesis de octanol; Porcentaje de

rendimiento de 80%.
ANLISIS DE RESULTADOS:
Las reacciones de eliminacin implican la prdida de una molcula pequea (H-X) de los tomos de
carbono adyacentes, dando lugar a la formacin de enlaces pi. En consecuencia, las reacciones de
eliminacin son buenos mtodos sintticos para producir alquenos o alquinos. Estas reacciones se
producen a travs de un proceso llamado clivaje de enlace heteroltico. La divisin del enlace
heteroltico ocurre cuando un tomo deja un compuesto con ambos electrones del enlace original,
dando como resultado la formacin de iones. Por ejemplo, la eliminacin de H-X de una molcula
orgnica implica la prdida de un protn (H +) y un grupo saliente (X-). El grupo saliente parte con
ambos electrones del enlace C-X original. Los electrones en el enlace C-H adyacente forman el nuevo
enlace pi del alqueno, con la prdida del protn.
La eliminacin del agua (H-OH) de los alcoholes en este experimento se denomina reaccin de
deshidratacin. En muchos casos, la deshidratacin del alcohol es una reaccin catalizada por el cido
que procede por un mecanismo de eliminacin llamado E1.
El intermedio clave en el mecanismo es un catin ciclohexilo, que puede sufrir sustitucin y
eliminacin. Para preparar un alqueno con un buen rendimiento, es necesario suprimir la reaccin de
sustitucin. En este experimento, la reaccin de sustitucin se suprime por: (1) el uso de cidos fuertes
con aniones que son nuclefilos relativamente pobres; (2) una alta temperatura de reaccin, lo que
favorece la eliminacin. El anin de cidos sulfricos en este experimento es un nuclefilo deficiente, y
por lo tanto las reacciones de sustitucin no son favorecidas.
La mezcla de reaccin se calent ya que las reacciones de eliminacin son favorecidas por el calor.
Este fenmeno se puede demostrar a travs de la siguiente ecuacin, que es la ecuacin de energa
libre de Gibbs.
G = H - TS (4)
Para la deshidratacin de la reaccin de ciclohexanol, el proceso es endotrmico (es decir, H es
positivo) y tiene ms productos que reactivos (es decir, S es positivo). Como resultado, G es
positivo a temperaturas ms bajas, lo que significa que la reaccin es desfavorable, y G es negativo a
temperaturas ms altas, lo que hace que la reaccin sea probable.
La destilacin de ciclohexeno de la mezcla de reaccin aumenta el porcentaje de conversin de
ciclohexanol en ciclohexeno. El punto de ebullicin del ciclohexeno es de aproximadamente 83 C y el
punto de ebullicin del ciclohexanol es de aproximadamente 162 C. Por lo tanto, manteniendo la
temperatura de destilacin a aproximadamente 82 C, el ciclohexeno fue capaz de hervir fuera de la
solucin manteniendo el ciclohexanol en la reaccin mezcla. Adems, el principio de Le Chatelier dice
que a medida que el ciclohexeno fue retirado del matraz del reactor por destilacin, el equilibrio se
empuj ms hacia los productos, lo que asegur la formacin de ciclohexeno adicional. Dado que el
porcentaje de conversin en este experimento era solo del 80 %, est claro que no todo el ciclohexeno
se hirvi fuera de la solucin. Al permitir que la reaccin tenga lugar durante un perodo de tiempo ms
largo, el porcentaje de conversin habra aumentado.
Eficiencia y % de rendimiento.
Podemos calcular la eficiencia de la sntesis comparando los resultados obtenidos del porcentaje de
rendimiento experimental (75,75%) y el porcentaje de rendimiento terico con el cual se realizaron los
clculos estequiomtricos que es aproximadamente 95%

% = 95% 75,75% = 19,25%

Se observa una diferencia de rendimiento del 19,25 %, lo que quiere decir que la eficiencia de la
sntesis fue del 47,37%, si se toma como referencia que el rendimiento terico del 95% es el 100% de
la eficiencia en la sntesis.
La eficiencia de la sntesis por tanto se puede tomar como media ya que de acuerdo con Vogel, los
rendimientos cercanos al 100% son denominados cuantitativos, los rendimientos sobre el 90% son
denominados excelentes, los rendimientos sobre el 80% muy buenos, sobre el 70% son buenos,
alrededor del 50% son regulares, y debajo del 40% son pobres. Los rendimientos parecen ser
superiores al 100% cuando los productos son impuros. Los pasos de purificacin siempre disminuyen
el rendimiento, y los rendimientos reportados usualmente se refieren al rendimiento del producto final
purificado. (5.2)
La disminucin en la eficiencia se debe a distintos factores y se tiene que tener en cuenta que la
cantidad de producto que se suele obtener de una reaccin qumica, es menor que la cantidad terica.
Esto factores podran ser la pureza del reactivo; Precisin en las mediciones, las reacciones
secundarias que puedan tener lugar (es posible que no todos los productos reaccionen), la
recuperacin del 100 % de la muestra es prcticamente imposible.
A continuacin se explican los principales factores que influyen en la eficiencia de la sntesis:
-Las impurezas: En la naturaleza o en el laboratorio es muy difcil conseguir trabajar con un compuesto
100% puro; Como un ejemplo general se sabe que lo normal es que el cido clorhdrico que se usa
para trabajar laboratorio no sea todo cido clorhdrico, Ya que podra ser que el agua en donde est
diluido tenga otras cosas. As pues, cuando tengamos un compuesto (reactivo) defectuoso, ste va a
contar a la hora de hacer los clculos como si estuviera en menor cantidad.(5.3)
El porcentaje de impurezas presente en los reactivos de una sntesis se pueden calcular con
una frmula muy simple:
100
= (2)
.

-Precisin en las mediciones: (errores sistemticos).

Son los errores relacionados con la destreza del operador; En el laboratorio este error pudo
presentarse debido a que, se puede agregar una cantidad diferente de los reactivos (ms o menos) de
la calculada estequiomtricamente calculada, por errores en la medicin de las cantidades (errores
humanos)y por errores en el aparato de medicin.(5.4)
Mecanismo de reaccin:
La reaccin que se lleva a cabo es la deshidratacin de un alcohol, que se rige por el mecanismo de
reaccin E1 ya que es un alcohol secundario, estas reacciones se realiza en dos pasos ejemplificado
con la transformacin de ciclohexanol a ciclohexeno (alqueno) mediante la deshidratacin del grupo
hidroxilo del alcohol por accin cido sulfrico (catalizador). (5.5)
 REACCIN GLOBAL:

(1)
PROTONACIN DEL ROH: Los tomos libres de del oxgeno reaccionan con el hidrgeno del
cido, el cual a su vez rompe el enlace con un tomo de oxgeno de la molcula, quedando as
el oxgeno del el ciclohexanol con carga positiva formando el ion ciclohexiloxonio y el oxgeno
del cido con carga negativa.

(2)

Disociacin del in ciclohexiloxonio: El grupo OH cargado positivamente, sale de la

molcula y se forma un carbocatin, as mismo un hidrgeno se adiciona a la molcula.

(3)

En ausencia de cido, el grupo saliente tendra que ser un HO - que es una especie fuertemente bsica
y por tanto mal grupo saliente. El cido transforma el HO- en H2O+ que es un buen grupo saliente.
Desprotonacin del catin:

(4)
La etapa 3 es una reaccin cido-base donde el carbocatin acta como cido de Bronsted
transfiriendo un protn a la base que es al agua.
En la deshidratacin de ROH primarios, se formaran carbocationes primarios especies muy inestables
para ser considerados como intermedios. Se cree que para los ROH primarios el protn se pierde del
in alquiloxonio en la misma etapa en la que tiene lugar la rotura del enlace carbono-oxgeno
estimndose que en este caso el mecanismo es E2 aunque transcurre muy lentamente.
Nota 2: Imagen N1,2,3,4 fueron tomadas de Copyright 2007, Autores y Colaboradores.
Cite/attribute Resource. Esta obra se publica bajo una licencia Creative Commons License.
Extrado el 17/04/2016 (http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organica-
i/temas/6_alquenos/leccion12/pagina_09.htm)

ESPECTRO INFRARROJO
Se procede a determinar los grupos funcionales dentro del analito a partir de su espectro infrarrojo,
como se explic en el informe anterior este sirve para determinar el grupo funcional a partir de la
vibraciones ocasionadas por la energa transmitida por el equipo, estas vibraciones formarn unas
longitudes de onda que le dan la caracterstica a cada compuesto, en este caso se tiene la sintesis de
ciclohexeno a partir del ciclohexanol y el cido sulfrico que servir para la deshidratacin del alcohol y
as poder obtener un alqueno, como se mencion en el numeral anterior de mecanismo de reaccin,
para poder tener certeza de que la sntesis dio resultado, se procede a comparar el I.R terico con el
obtenido en el laboratorio, a continuacin el infrarrojo del acetato de propilo que se puede encontrar en
la literatura :

Ilustracin No 5 Espectro infrarrojo del ciclohexeno [ Spectral Database for Organic

Compounds extraido en http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi]
Para el anlisis del espectro infrarrojo se debe tener en cuenta la longitud de onda a partir de su
vibracin que se producen en los enlaces para esto se tiene la siguiente
Ilustracin:

Ilustracin No 6: Clasificacin algunos grupos funcionales segn su longitud de onda [extraido

desde http://www.ugr.es/~quiored/espec/ir.htm]

Como se sabe la reaccin entre el cido sulfrico y un alcohol resulta en la deshidratacin del mismo
generando un producto final el cual es un alqueno, dentro de una reaccin de eliminacin ya que, el
tratamiento de alcoholes con cido a temperaturas elevadas genera alquenos por prdida de agua.
Este proceso se conoce como deshidratacin de alcoholes y sigue mecanismos de tipo E2 para
alcoholes primarios y E1 para secundarios o terciarios, como se explica en el anterior numeral, se debe
utilizar un cido fuerte para hacer este tipo de reaccin ya que este se comportara como un donador
de protones, haciendo que la molcula pierde el grupo OH y a su vez el carbn beta que posea mayor
nmero de hidrogeno desplace uno de su estructura para poder formal el doble enlace, para el anlisis
del ciclohexano, se debe tener en cuenta las dos zonas en un espectro infrarrojo las cuales son huella
digital y frecuencia de grupo, a continuacin se ilustra los grupos funcionales segn su espectro:
 Ilustracin No 7: Espectro Infrarrojo ciclohexeno con su respectivo grupo funcional [extraido
desde http://www.ugr.es/~quiored/espec/ir.htm]
Se puede ver una longitud de onda caracterstica de los grupos alquilos que vara entre los 1600-
17000 cm-1 con una absorcin de intensidad media y entre el intervalo de 3020 3100 cm-1, que
tambin posee una intensidad media, en este caso la onda de este grupo funcional es media, sin
embargo es intensa y por lo general siempre est presente dentro del espectro debido a que es poco
ancha,ya que los enlaces C=C suelen tener una tensin apreciable, tambin se sabe que al disminuir
el tamao del anillo la banda de tensin de los enlaces C=C se desplaza hacia menor nmero de
ondas, en el caso de este ciclo su longitud es dependiente de el nmero de carbonos que estn unidos
entre s para formar el ciclo, por lo tanto es caracterstico de este compuesto (ciclohexeno), tener una
longitud de onda en 1746 cm-1 debido a la tensin generada en el anillo, en el caso del anillo se puede
apreciar que estos tienen una longitud de onda que vara entre 2000- 1700cm-1 y 1700 a 1400 cm-1
estos poseen diferentes onda caractersticas debido a la intensidad baja de las mismas por lo tanto en
este punto del espectro se deduce que la energa absorbida por el anillo fue mxima ya que, la energa
es indirectamente proporcional con la longitud de onda, a continuacin se presenta el espectro tomado
durante la prctica y se procede a realizar la comparacin respecto al terico:

Ilustracin No 8 Espectro Infrarrojo ciclohexeno sntesis tomada en laboratorio

Los grupos funcionales presentes en el ciclohexano son, el anillo aromtico y el alqueno. Al comparar
el espectro experimental (Ilustracin 8) y el terico (Ilustracin 7), se puede observar que los picos
presentados en el espectro experimental tienen una longitud y amplitud muy diferente a la de el
terico. El anillo aromtico, tiene dos absorbancias, la de estos picos estan en forma de cada y
presentan una longitud y amplitud diferente a la del espectro terico, lo cual puede que no sean las
mismas ondas pero se puede deducir que se trataron de formar, por ello el compuesto est presente
en estas ondas. El alqueno al igual que el anillo aromtico, presenta dos absorbancias, la primera 3020
3100 cm-1 (Intensidad media), y la segunda 1640 1680 cm-1 (Intensidad media); Los picos
presentes en esta absorbancia tienen una longitud corta al igual que la amplitud, en comparacin con
el espectro terico, esto se puede dar por la cantidad de ruido que se presentaba en el momento o el
aire, pero al momento de tomar las absorbancias para ser comparadas se muestra que el pico pudo
ser ms largo y menos amplio, por ello el compuesto tuvo una pequea absorbancia con respecto a los
grupos funcionales.
La notable diferencia en estos espectros pudo ser sido causada por diversas condiciones tales como,
el ruido, la pipeta utilizada para aadir la gota del ciclohexeno dispuesta para el anlisis, o incluso la
limpieza del porta muestra, ya que fue utilizado con frecuencia durante la prctica con otra sustancia.

CONCLUSIONES
1) Se concluye que mediante el clculo del porcentaje de rendimiento, podemos analizar, la eficiencia
de la sntesis realizada en el laboratorio; As mismo los posibles factores que intervienen en el
rendimiento de esta, es decir que pueden hacer menos eficiente la sntesis.
2) Se encontr que la sntesis de ciclohexeno realizada tuvo una eficiencia mediana, pero esto tambin
puede ser explicado porque la cantidades estequiometricas utilizadas no fueron del 95% con las que
se compar el resultado del rendimiento, en vez de esto fueron del 85%; Si se toma al 85% como el
100% se obtendr una eficiencia del 89,1%.
3) La diferencia entre el espectro terico y el espectro experimental fue mnima ya que a partir de los
picos se pueden identificar los grupos funcionales que corresponden a un ciclohexeno y por lo tanto en
lo nico que difieren son en algunos picos pero estos no le dan caracterizacin al infrarrojo, ya que
pueden ser causado por interferencia o por la ley de lambert beer, osea por la concentracin del
analito, por lo tanto se concluye que la sntesis del ciclohexeno a partir de la reaccin de
deshidratacin por cido sulfrico si produjo un alqueno en esto el ciclohexeno.
5) BIBLIOGRAFA:
5.1) INTRODUCCIN : (S, F) ANNIMO RECUPERADO EL 14/04/2016 DESDE
(http://www.sinorg.uji.es/Docencia/SO/tema7SO.pdf)
5.2) RENDIMIENTO QUMICO :
Vogel, A.I., Tatchell, A.R., Furnis, B.S., Hannaford, A.J. and P.W.G. Smith. Vogel's Textbook of
Practical Organic Chemistry, 5th Edition. Prentice Hall, 1996. ISBN 0-582-46236-3.
5.3) PUREZA
(1.1) (S,F) Annimo Extrado el 05/06/2016 desde
http://www.cajondeciencias.com/Descargas%20quimica/pureza%20y%20rendimiento.pdf
5.4) ERROR SISTEMTICO
(S,F) Annimo Extrado el (05/04/2016) desde
http://www.monografias.com/trabajos82/mediciones-errores-laboratorio-fisica/mediciones-
errores-laboratorio-fisica.shtml

5.3) MECANISMO DE REACCIN.

(S,F) Annimo extraido el (05/04/2016) recuperado desde http://ocwus.us.es/quimica-
organica/quimica-organica-i/temas/6_alquenos/leccion12/pagina_09.htm
5.4) ESPECTRO INFRARROJO
(S,F) Annimo extrado el (05/04/2016) recuperado desde
http://www.quimicaorganica.org/espectroscopia-infrarroja/778-espectro-infrarrojo-en-
cicloalcanos.html
(S,F) Annimo extrado el (05/04/2016) recuperado desde
http://www.ancap.com.uy/docs_concursos/ARCHIVOS/2%20LLAMADOS%20FINALIZADOS/2
011/REF%2022_2011%20TECNICO%20LABORATORIO%20LUBRICANTES/MATERIAL%20
DE%20ESTUDIO/INFRARROJO1.PDF