Ejercicios Resueltos Orgánica PDF

Programa de Acceso Inclusivo, Equidad y Permanencia
PAIEP U. de Santiago
Qumica
Ejercicios variados resueltos

1. Cul de los siguientes compuestos es ismero del CH3CH2COOH?
a) CH3COCH2OH
b) CH3CH2CHO
c) CH2=CHCOOH
d) CH2OHCH2CH2OH
2. El nmero de ismeros de la especie qumica de frmula molecular C2H4Br2 es:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
3. Cuntos ismeros estructurales le corresponden a la frmula molecular C2H3Cl3?
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
4. El grupo funcional amida es:
a) NH2
b) NH
c) CN
d) CONH2
5. Cul de las siguientes especies puede reducirse hasta un alcohol secundario?
a) CH3CH2CHO
b) CH3CH2COCl
c) CH3CH2COOCH3
d) CH3CH2COCH3
e) CH3CH2COOH
Qumica
6. Cul de los siguientes nombres debe darse, correctamente, a la especie qumica cuya
frmula semidesarrollada es CH3CH2COCH3?
a) 3 - Butanona.
b) 2 - Butanona
c) Butanona
d) Metilpropanona
7. Cuntos ismeros estructurales de frmula molecular C8H10 contienen un anillo

bencnico?
a) 2
b) 3
c) 4
d) 5
8. Segn la nomenclatura IUPAC, el nombre correcto del compuesto de frmula

estructural es:
a) 2-Hexilciclopenteno
b) 5-Hexilciclopenteno
c) 1-(2-Ciclopentenil)-hexano
d) 3-Hexilciclopenteno
9. Cul de los siguientes compuestos orgnicos, pudo haberse formado por la reaccin de
un alcohol primario y un cido carboxlico?
a) CH3CH2COOCH3
b) CH3CH2CH2COOH
Qumica
c) CH3CH2CH2CH2OH
d) CH3CH2COCH3
e) CH3COCH2OCH3
f) CH3CH2OCH2CH3
g) CH3CH2OCH2OCH3
10. El nombre sistemtico de la sustancia es:
a) 5-Etil-2-metiloctano
b) 2-Metil-5-etiloctano
c) 2-Metil-5-propilheptano
d) 1,6-Dimetil-3-etilheptano
11. Cul de los siguientes compuestos es un ster?
a) CH3COCH2OH
b) CH3COOCH3
c) CH3COCH3
d) CH3OCH3
12. El nombre de este hidrocarburo es:
a) 3,4-Dimetil-4-etilpentano
b) Isopropilpentano
c) 3,3,4-Trimetilhexano
d) 2,3-Dimetil-2-etilpentano
Qumica
13. En los siguientes compuestos orgnicos cul o cules presentan isomera cis-trans?
i) 1,2,3 Propanotriol
ii) 1,2 Dibromoeteno
iii) Propanoamida
a) 1,2,3- Propanotriol y 1,2-Dibromoeteno

b) 1,2-Dibromoeteno
c) Propanoamida y 1,2,3-Propanotriol
d) 1,2,3-Propanotriol
14. Cuntos ismeros estructurales diferentes tiene el compuesto diclorobutano?
a) 6
b) 9
c) 4
d) 5
e) Ninguna de las anteriores.
15. De los siguientes compuestos:
1) CH3CH2COOH
2) CH3CH (NH2)CH2CH3
3) CH3CHOHCH3
4) CH3CHOHCH2CH3
Cules presentan isomera ptica?
a) 1, 3 y 4
b) 2 y 3
c) 2 y 4
d) 3 y 4
Qumica
16. El compuesto que es ms soluble en agua y tiene mayor punto de ebullicin es:
a) CH3OCH3
b) CH3CH2Br
c) CH3CHO
d) CH3CH2OH
e) CH3CH3
17. El nmero de compuestos orgnicos que responden a la frmula molecular C4H10O, sin
tener en cuenta los estereoismeros, es:
a) 4
b) 3
c) 7
d) 6
e) 9
18. Respecto al compuesto que tiene de frmula CH2=CHCH2COOH puede decirse que:
a) Se trata de un aldehdo, de nombre 3 - butenal.

b) Es ismero de la butanona.
c) Su nombre es cido 1 - butenoico.
d) Estamos hablando de un cido carboxlico.
19. Indica el orden creciente correcto de los puntos de ebullicin de las siguientes
sustancias:
a) CH3CH2CH2OH, CH3OCH2CH3, CH3CH2CH3, CH3CH2OH, CH3COOH

b) CH3CH2CH2OH, CH3OCH2CH3, CH3CH2OH, CH3CH2CH3, CH3COOH
c) CH3COOH, CH3CH2CH3, CH3CH2CH2OH, CH3OCH2CH3, CH3CH2OH
d) CH3CH2CH3, CH3OCH2CH3, CH3CH2OH, CH3CH2CH2OH, CH3COOH
20. La frmula emprica C4H10O corresponde a:
a) 1 - butanol
b) 2 - butanol
c) ter etlico
d) Cualquiera de los tres anteriores compuestos.
Qumica
21. Escriba las frmulas estructurales de los siguientes compuestos:
a) trans-2-penteno
b) 2-etil-1-buteno
c) 4-etil trans-2-hepteno
d) 3-fenil-butino.
Desarrollo:
1. El compuesto propuesto es el cido propanoico y como todos los cidos carboxlicos

presenta una insaturacin (C=O).
De todos los compuestos dados el nico que tiene una insaturacin es la hidroxiacetona,
CH3COCH2OH, una cetona que tambin tiene presenta una insaturacin en el grupo
carbonilo (C=O). Ambos compuestos son ismeros ya que tienen la misma frmula
molecular, C3H6O2, y distinta frmula desarrollada.
La respuesta correcta es la a.
2. La especie qumica de formula molecular C2H4Br2 representa un hidrocarburo saturado,

con un derivado halogenado, para este caso el nico tipo de ismero que presenta es de
tipo estructural (posicin). A continuacin menciono los posibles ismeros:
CH3CHBr2 1,1dibromoetano
CH2BrCH2Br 1,2dibromoetano
Con esto se concluye, que el nmero de ismeros es 2.
La respuesta correcta es la b.
3. La especie qumica de formula molecular C2H3Cl3 representa un hidrocarburo saturado

con un derivado halogenado, para este caso, el nico tipo de ismero que presenta es de
tipo estructural (posicin). A continuacin menciono los posibles ismeros:
CCl3CH3 1,1,1tricloroetano
CH2ClCHCl2 1,1,2tricloroetano
Con este se concluye, que el nmero de ismeros es 2.
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4. El grupo funcional amida es CONH2.
La respuesta correcta es la d.
5. Mediante la reduccin de una cetona se obtiene un alcohol secundario. Por ejemplo,

una posible reaccin de reduccin sera:
CH3CH2COCH3 + H2 CH3CH2CHOHCH3
6. El nombre correcto es butanona, ya que el grupo carbonilo slo puede estar situado en
ese tomo de carbono, por lo tanto no es necesario colocar el localizador.
La respuesta correcta es la c.
7. Como todos los compuestos corresponden a la frmula molecular C8H10 y deben tener
un anillo bencnico quedan dos tomos de carbono para colocar como radicales. Por
tanto, los ismeros son:
8. Como sabemos, para asignar el nombre del compuesto, debemos elegir como cadena
principal el fragmento que tiene el mayor nmero de tomos de carbono
(cadena lineal Hexano) y de igual manera establecer como C-1 el lado que est ms
cerca a la sustitucin, en este caso el ciclopentano, que a su vez presenta una insaturacin
en el carbono 2. El nombre del compuesto es 1(2ciclopentenil)hexano.
Qumica
9. La esterificacin es el proceso por el cual se sintetiza un ster. Un ster es el

compuesto que se deriva, como producto de la reaccin qumica entre un cido
carboxlico y un alcohol. De los compuestos orgnicos planteados el propanoato de metilo
(CH3CH2COOCH3) es la nica sustancia que es un ster. Este se obtiene mediante la
siguiente reaccin:
CH3CH2COOH + CH3OH CH3CH2COOCH3 + H2O
La respuesta correcta es la a
10. La cadena ms larga consta de ocho tomos de carbono (octano) y en los carbonos 2 y
5 tiene radicales metil y etil respectivamente. El nombre del hidrocarburo es 5etil2
metiloctano.
La respuesta correcta es la a.
11. Un ster es el compuesto que se deriva, como producto de la reaccin qumica entre
un cido carboxlico y un alcohol. Por lo tanto para los siguientes casos se tiene:
a) Es una cetona sustituida. Su nombre es hidroxiacetona.

b) Es un ster. Su nombre es acetato de metilo.
c) Es una cetona. Su nombre es acetona.
d) Es un ter. Su nombre es dimetilter.
12. La cadena ms larga consta de seis tomos de carbono (hexano) y en los carbonos 3, 3
y 4 tiene radicales metil. El nombre del hidrocarburo es 3,3,4trimetilhexano.
13. Un compuesto orgnico presenta isomera cistrans si cumple las siguientes

condiciones:
- Tener un doble enlace entre carbonos
- Que haya dos tomos (radicales) idnticos unidos a cada uno de los tomos de carbono
del doble enlace.
Por lo tanto en las siguientes situaciones se tiene que:

Qumica
- 1,2,3Propanotriol no puede presentar este tipo de isomera ya que no tiene ningn

doble enlace.
- ii) 1,2Dibromoeteno si presenta este tipo de isomera ya que tiene un doble enlace
entre carbonos y cada uno de ellos est unido a un tomo de bromo (o hidrgeno).
- iii) Propanoamida no puede presentar este tipo de isomera ya que el doble enlace es el
que corresponde a un grupo carbonilo.
14. Los ismeros son:
CHCl2CH2CH2CH3 1,1diclorobutano
CH2ClCHClCH2CH3 1,2diclorobutano
CH2ClCH2CHClCH3 1,3diclorobutano
CH2ClCH2CH2CH2Cl 1,4diclorobutano
CH3CCl2CH2CH3 2,2diclorobutano
CH3CHClCHClCH3 2,3diclorobutano
CHCl2CH (CH3) CH3 1,1dicloro2metilpropano
CH2ClCCl (CH3) CH3 1,2dicloro2metilpropano
CH2ClCH (CH3) CH2Cl 1,3dicloro2metilpropano
15 .Un compuesto orgnico presenta isomera ptica si tiene un carbono asimtrico

(quiral), es decir, compuestos que son imgenes especulares que no se pueden
superponer. Esta condicin la cumplen la 1 - metilpropilamina (1) y el 2 - butanol (2) que
tienen carbonos con los cuatro sustituyentes diferentes.
Qumica
16. El compuesto ms soluble en agua es aquel que es capaz de formar puentes de

hidrgeno con el agua.
El compuesto con mayor punto de ebullicin es aquel cuyas molculas son capaces de
unirse entre s mediante enlaces de hidrgeno.
Los puentes de hidrgeno se forma cuando un tomo de hidrgeno que se encuentra

unido a un tomo muy electronegativo (en este caso O) se ve atrado a la vez por un par
de electrones solitario perteneciente a un tomo muy electronegativo y pequeo (N, O o
F) de una molcula cercana.
As que, la nica sustancia capaz de cumplir con estas condiciones es el etanol,
CH3CH2OH.
17. La frmula molecular C4H10O cumple con la ecuacin general de los alcanos (CnH2n+2),
por lo tanto se pueden inferir inicialmente que los posibles compuestos orgnicos no
presentan ninguna insaturacin. De esta manera, la lista de compuestos que cumplen con
la formula molecular planteada tienen de grupo funcional un alcohol o ter saturado.
As que, los posibles ismeros son:
CH3CH2CH2CH2OH 1butanol
CH3CHOHCH2CH3 2butanol
CH3CH (CH3) CH2OH 2metil1propanol
CH3COH (CH3) CH3 2metil2propanol
CH3CH2CH2OCH3 metilpropilter
CH3CH (CH3) OCH3 metilmetiletilter
CH3CH2OCH2CH3 dietilter
La respuesta correcta es la b (ya que no se incluyen los estreoismeros).

Qumica
18. La sustancia propuesta contiene el grupo carboxilo (COOH) por ende se puede
afirmar que se trata de un cido. Adems, tiene un doble enlace por lo que es insaturado.
Su nombre es cido 3 - butenoico.
19. El punto de ebullicin de una sustancia depende del tipo de fuerzas intermoleculares
existentes en la misma, es decir de la intensidad con que se atraigan sus molculas. ste
ser ms grande en las sustancias que presenten enlaces intermoleculares de hidrgeno,
ms pequeo en las que presenten enlaces dipolodipolo, y ms pequeo an, en las que
presenten fuerzas de dispersin de London.
- Las fuerzas de dispersin de London se dan en todo tipo de sustancias, pero

fundamentalmente, en las sustancias no polares. De las sustancias propuestas, este enlace
se da en el propano, CH3CH2CH3.
- Los enlaces dipolodipolo se dan entre molculas polares que no puedan formar enlaces
de hidrgeno. De las sustancias propuestas, este enlace se da en el etilmetilter,
CH3OCH2CH3.
- El enlace de hidrgeno o por puentes de hidrgeno se forma cuando un tomo de
hidrgeno que se encuentra unido a un tomo muy electronegativo (en este caso O) se ve
atrado a la vez por un par de electrones solitario perteneciente a un tomo muy
electronegativo y pequeo (N, O o F) de una molcula cercana. De las sustancias
propuestas, este tipo de enlace slo es posible en el cido actico (CH3COOH) y en los
alcoholes, etanol (CH3CH2OH) y 1propanol (CH3CH2CH2OH). Razn por el cual, el punto
de ebullicin de un cido es mayor que en un alcohol, debido a que los cidos forman un
dmero estable. Adems el punto de ebullicin aumenta con la masa molar de la sustancia,
ya que tambin contribuyen las fuerzas de dispersin de London y stas aumentan al
aumentar la longitud de la cadena.
Los compuestos dados ordenados por puntos de ebullicin creciente son:
CH3CH2CH3 < CH3OCH2CH3 < CH3CH2OH < CH3CH2CH2OH < CH3COOH
Qumica
20. La frmula molecular C4H10O cumple con la ecuacin general de los alcanos (CnH2n+2),
por lo tanto se pueden inferir inicialmente que los posibles compuestos orgnicos no
presentan ninguna insaturacin. De esta manera, la lista de compuestos que cumplen con
la formula molecular planteada tienen de grupo funcional un alcohol o ter saturado. As
que, todos los compuestos planteados son compatibles con la frmula molecular dada.
CH3CH2CH2CH2OH 1butanol
CH3CHOHCH2CH3 2butanol
CH3CH2OCH2CH3 Dietilter
21.
Qumica
Responsables acadmicos
Comit Editorial PAIEP.
Referencias y fuentes utilizadas
Morrison, R. T. y Boyd, R. N. (1998).Qumica Orgnica. Mxico, 5 Edicin. Ed. Pearson

Educacin.
Carey, F. A., (2006) .Qumica Orgnica. Mxico, 6 Edicin. Ed. McGraw-Hill.
Wade, L. G. (2004). Qumica Orgnica. Madrid. 5 Edicin. Ed. Pearson Educacin.

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Ejercicios variados resueltos

2. El nmero de ismeros de la especie qumica de frmula molecular C2H4Br2 es:

3. Cuntos ismeros estructurales le corresponden a la frmula molecular C2H3Cl3?

4. El grupo funcional amida es:

5. Cul de las siguientes especies puede reducirse hasta un alcohol secundario?

7. Cuntos ismeros estructurales de frmula molecular C8H10 contienen un anillo

8. Segn la nomenclatura IUPAC, el nombre correcto del compuesto de frmula

10. El nombre sistemtico de la sustancia es:

11. Cul de los siguientes compuestos es un ster?

12. El nombre de este hidrocarburo es:

a) 1,2,3- Propanotriol y 1,2-Dibromoeteno

14. Cuntos ismeros estructurales diferentes tiene el compuesto diclorobutano?

15. De los siguientes compuestos:

Cules presentan isomera ptica?

a) Se trata de un aldehdo, de nombre 3 - butenal.

a) CH3CH2CH2OH, CH3OCH2CH3, CH3CH2CH3, CH3CH2OH, CH3COOH

20. La frmula emprica C4H10O corresponde a:

21. Escriba las frmulas estructurales de los siguientes compuestos:

1. El compuesto propuesto es el cido propanoico y como todos los cidos carboxlicos

2. La especie qumica de formula molecular C2H4Br2 representa un hidrocarburo saturado,

Con esto se concluye, que el nmero de ismeros es 2.

3. La especie qumica de formula molecular C2H3Cl3 representa un hidrocarburo saturado

Con este se concluye, que el nmero de ismeros es 2.

4. El grupo funcional amida es CONH2.

5. Mediante la reduccin de una cetona se obtiene un alcohol secundario. Por ejemplo,

9. La esterificacin es el proceso por el cual se sintetiza un ster. Un ster es el

CH3CH2COOH + CH3OH CH3CH2COOCH3 + H2O

a) Es una cetona sustituida. Su nombre es hidroxiacetona.

13. Un compuesto orgnico presenta isomera cistrans si cumple las siguientes

Por lo tanto en las siguientes situaciones se tiene que:

- 1,2,3Propanotriol no puede presentar este tipo de isomera ya que no tiene ningn

14. Los ismeros son:

15 .Un compuesto orgnico presenta isomera ptica si tiene un carbono asimtrico

16. El compuesto ms soluble en agua es aquel que es capaz de formar puentes de

Los puentes de hidrgeno se forma cuando un tomo de hidrgeno que se encuentra

As que, los posibles ismeros son:

La respuesta correcta es la b (ya que no se incluyen los estreoismeros).

- Las fuerzas de dispersin de London se dan en todo tipo de sustancias, pero

Los compuestos dados ordenados por puntos de ebullicin creciente son:

CH3CH2CH3 < CH3OCH2CH3 < CH3CH2OH < CH3CH2CH2OH < CH3COOH

Referencias y fuentes utilizadas

Morrison, R. T. y Boyd, R. N. (1998).Qumica Orgnica. Mxico, 5 Edicin. Ed. Pearson

Carey, F. A., (2006) .Qumica Orgnica. Mxico, 6 Edicin. Ed. McGraw-Hill.

Wade, L. G. (2004). Qumica Orgnica. Madrid. 5 Edicin. Ed. Pearson Educacin.

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