QUMICA BSICA

C AP VI: Q UMICA ORGNICA 1

 6.1. I NTRODUCCIN

Qumica del carbono (C-C y C-H + N, O, S, P y halgenos).

S XVII: orgnico derivados de seres vivos

1828: Wohler: obtuvo rea Pb(OCN)2 + 2NH3 + 2H2O

2(NH2)2CO + Pb(OH)2.

Por qu una rama de la qumica para un solo elemento

(carbono)?
> 14 millones de compuestos orgnicos (slo 100 000
inorgnicos)

molculas con C: mucho ms grandes y complejas (ADN:

millones de tomos por molcula).
 I NTRODUCCIN (2)

QO est en nuestra vida diaria:

compuestos simples (azcares, aminocidos y grasa),

Compuestos ms complejos (enzimas, molculas de ADN).

que llevan la informacin gentica de una generacin a
otra.

Comida, ropa, plsticos y polmeros, medicinas, papel,

combustibles, pesticidas, jabones y detergentes

Grupos funcionales: responsables del comportamiento

qumico
Principales sustancias naturales: petrleo y gas natural
industria petroqumica.
 I NTRODUCCIN (3)

En este captulo estudiaremos:

el carbono y sus principales propiedades

Nomenclatura QO

Principales reacciones QO
 GRAFITO

DIAMANTE

FULLERENO

Figura 6.1. Formas alotrpicas del carbono.

 E STRUCTURA , PROPIEDADES
APLICACIONES

Grafito
Estructura escamosa blando, exfoliable
minas, lubricante a alta T, pinturas antirradar

Diamante
Estructura tridimensional dursimo joyera,
herramientas de corte, brocas de perforacin, en
polvo: material de pulido
 E STRUCTURA , PROPIEDADES
APLICACIONES (2)

Fullerenos
Estructura particular (1985) grafito enrrollado
en tubos de 1 nm de radio con alta resistenacia
mecnica y alta conductividad alambres y
elementos estructurales, conductores especiales,
transistores, elementos de memoria para
computadoras, motores a nanoescala y sistemas
de dosificacin de medicinas
FULLERENOS

Figura 6.2. Nanotubo de carbono.

 C ARACTERSTICAS E
IMPORTANCIA DEL CARBONO

Autosaturacin: forma largas cadenas

enlazndose consigo mismo

Tetravalencia: Configuracin electrnica: 6C: 1s2

2s2 2p2 o 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 2 e- de
valencia? No en el metano: CH4 4
enlaces idnticos

Explicacin de tetravalencia: hibridacin

 6.4. Representacin de las
molculas orgnicas

Frmula emprica Frmula molecular

CH C6 H6
(benceno) (benceno)
Frmula
semidesarrollada C6H4(OCOCH3)COOH Frmula desarrollada
(aspirina)

Estrructura topolgica Frmula tridimensional

(aspirina) (aspirina
 6.5. R ESUMEN
CARACTERSTICAS CARBONO

Electronegatividad intermedia forma

enlace covalente con metales y no
metales.
Posibilidad de unirse a s mismo.
Tamao pequeo enlaces dobles y
triples.
Tetravalencia: s2p2 s px py pz = sp3
aportando tan slo 400 kJ/mol
 6.5. R ESUMEN
CARACTERSTICAS
COMPUESTOS ORGNICOS

Solubilidad en disolventes orgnicos

como acetona, benceno
Se descomponen a temperaturas no
muy altas y arden fcilmente
Velocidad de las reacciones: muy
lenta necesitan elevada energa para
comenzar a reaccin
 T IPOS DE ENLACE DE
CARBONO

Enlace simple: CH4, CH3CH3

Enlace doble: H2C=CH2, H2C=O.

Enlace triple: HC CH, CH3 C N

 6.6. I SOMERA

Propiedad de las sustancias qumicas de

presentar ismeros

Ismeros: entendemos compuestos diferentes

de idntica frmula molecular
 I SOMERA

DE CADENA

ESTRUCTURAL DE POSICIN

DE FUNCIN

ISOMERA

GEOMETRICA

ESTEREOISOMERIA
PTICA
 Ismeros estructurales de cadena: Los tomos
de carbono estn repartidos de diferente forma

H H H H
H - C - C - C - C - H = CH3 - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - CH - CH3
H H H H CH3
isobutano o
n-butano isometilpropano

Ismeros estructurales de posicin: El mismo grupo

funcional se encuentra en distintos tomos de carbono
H H H H H OH H H
H - C - C - C - C - OH C-C-C-C
H H H H H H H H
1-butanol 2-butanol
CH3 - CH2 - CH2 - CH2OH CH3 - CH2OH - CH2 - CH3
 Ismeros estructurales de funcin: Presentan
funciones qumicas diferentes.
C3H8O
CH3 - O - CH2 - CH3 CH3 - CH2 - CH2OH
etil metil ter 1-propanol

Frmula Ismeros
C7H16 9
C8H18 18
C9H20 35
C10H22 75
C11H24 159
C12H26 355
C13H28 802
C14H30 1858
C15H32 4347
C20H42 366 319
C25H52 36 797 588
C30H62 4 111 846
763
 6.7. H IDROCARBUROS .
T IPOS Y PROPIEDADES

Hidrocarburo: compuesto de C e H.
Petrleo y gas natural: principales compuestos
Pueden ser:
Alifticos
Saturados
Insaturados
Cicloalcanos

Aromticos
Tipos de hidrocarburos
 6.7.1. H IDROCARBUROS
SATURADOS . A) A LCANOS

Forman cadenas lineales

Cada H unido a un C

Contienen enlaces sencillos: C-C y C-H

Tambin llamados parafinas

C con hibridacin sp3

Molcula ms sencilla: metano (CH4) siguen

etano (C2H6) y propano (C3H8)
 Tabla VI.2. Primeros 20 hidrocarburos.
Algunas propiedades y constitucin de los
principales derivados del petrleo.
Hidrocarburo T(C)
Nombre Frmula Tf Tb
Metano CH4 -184 -161 GAS
Etano C2H6 -183 -88 NATURAL
Propano C3H8 -188 -42
GLP
Butano C4H10 -138 0,6
Pentano C5H12 -130 36
TER DE
Hexano C6H14 -94 69
PETRLEO
Heptano C7H16 -91 98
Octano C8H18 -57 126
GASOLINA
Nonano C9H20 -54 150
Decano C10H22 -30 174
Undecano C11H24 -25,6 194,5
Dodecano C12H26 -9,6 214,5
Tridecano C13H28 -6,2 234
Tetradecano C14H30 5,5 252,5 KEROSENE
Pentadecano C15H32 10 270,5
Hexadecano C16H34 18 287,5
PETRLEO DIESEL
Heptadecano C17H36 22,5 303 ACEITES LU-
Octadecano C18H38 28 317 BRICANTES PETROLATUM
Nonadecano C19H40 32 330
Eicosano C20H42 36,7 205*
Estado de agregacin: slido, lquido y gaseoso
 ALCANOS
CnH2n+2

LINEALES
Slo C primarios y
secundarios

RAMIFICADOS
Al menos un C terciario
o cuaternario
 CICLOALCANOS
CnH2n Tb aumenta con # de C
Tf depende de la forma de los anillos

6.7.2. HIDROCARBUROS INSATURADOS

ALQUENOS
-caroteno

CICLOALQUENOS
Sencillos: CnH2n-2

ALQUINOS
CnH2n-2
 6.7.3. H IDROCARBUROS
AROMTICOS O BENCNICOS
Derivan del benceno: C6H6

Lquido incoloro de olor a esencias. Soluble en ter, nafta y acetona. Tambin

se disuelve en alcohol y en la mayora de solventes orgnicos. Disuelve al
yodo y a las grasas.

Densidad = 0,89 g/mL; Tf = 5,5 C y Tb = 80 C.

Materia prima de otros productos qumicos: plsticos, resinas, niln y fibras

sintticas como lo es el kevlar y en ciertos polmeros.

En gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas.

Volcanes e incendios forestales constituyen fuentes naturales de benceno.

Componente natural del petrleo crudo, gasolina y humo de cigarrillo

 H IDROCARBUROS
AROMTICOS

Derivados del benceno:

Tolueno o metilbenceno: materia prima para cido

benzoico, fenol, caprolactama, sacarina, el TDI
(diisocianato de tolueno) materia prima para la
elaboracin de poliuretano, medicamentos, colorantes,
perfumes, TNT y detergentes.
 H IDROCARBUROS
AROMTICOS (2)

Naftaleno (alquitrn blanco, alcanfor o naftalina) se

usa para ahuyentar polillas.

Antraceno se usa como materia prima para la

obtencin de la antraquinona, que a su vez se utiliza
para fabricar una amplia gama de colorantes.

Fenantreno se encuentra en el humo del cigarrillo;

debe su nombre a la composicin de fenil+antraceno,
y provee el marco aromtico de los esteroides.

Algunos derivados del benceno: carcinognicos

 6.8. E L PETRLEO Y SUS
DERIVADOS

Petrleo y gas natural

Combustibles (energa)

Materia primas de
industria petroqumica

Petrleo sin refinar:

lquido viscoso e
inflamable, color caf
oscuro.

Mezcla de alcanos,
alquenos, cicloalcanos, y
compuestos aromticos
 P ETRLEO : DEPSITOS

Depsitos de petrleo:
distribuidos en todo el
mundo

Principales depsitos:
Norteamrica, Mxico,
Rusia, China, Venezuela y
Medio Oriente.

Composicin y aspecto del

petrleo: depende de su
ubicacin (origen)
 P ETRLEO : CLASIFICACIN

Composicin Segn tipo de

elemental hidrocarburos
Elemento Rango (%) Promedio
Hidrocarburos Rango
(%)
C 83 87
Parafinas 30 15 60
H 10 14 Naftenos 49 30 60
N 0,1 2 Aromticos 15 3 30
O 0,1 1,5 Asflticos 6 el resto
S 0,5 6
Metales < 1000 ppm

Petrleos ms ricos en componentes ligeros: PARAFNICOS

Petrleos ms pesados, ms viscosos: NAFTNICOS
 P ETRLEO : DENSIDAD

Clasificacin segn
Densidad
densidad
Gravedad API (American
Petrleo Densidad Gravedad
Petroleum Institute) crudo (g/mL) API
grados API. Extrapesado >1 < 10
Pesado 1,0 0,92 10 22,3
Gravedad API = (141,5/GE Mediano 0,92 0,87 22,3 31,1
a 60 F) - 131,5 Ligero 0,87 0,83 31,1 39
Superligero < 0,83 > 39
A > gravedad API
menor densidad
petrleo ms cotizado
 P ETRLEO : DESTILACIN

Productos del
Destilacin
petrleo
Destilacin fraccionada:
calentamos el petrleo a >
400 C e introducimos en
torre de fraccionamiento

El vapor se eleva y
condensa en recipientes
recolectores (platos)

Parte superior: gases; parte

inferior: crudo residual
 D ERIVADOS DEL PETRLEO :
G ASOLINA

Constitucin Octanaje

Constituida por alcanos, ndice que mide tendencia

cicloalcanos y algunos
aromticos,
Debe refinarse
Para que funcione bien (sin
golpeteos) Aditivos
a producir golpeteos
A un C8 ramificado (2,2,4-
trimetilpentano) ndice
de octano = 100 y a uno de
cadena lineal (n-heptano)
i.o. = 0 (cero)

A > octanaje, mejor desempeo del MCI

Aromticos (benceno, tolueno): > i.o. (106 y 120, respectivamente)
G ASOLINA : ANTIDETONANTES

Mejoran el octanaje de la gasolina

Ms usados: tetrametilo de plomo y tetraetilo de
plomo
2 a 4 g de estos compuestos por galn de
gasolina incrementa el i.o. en 10 unidades
Sin embargo, la presencia de Pb no es deseable
contamina MA y convertidor cataltico de autos
metil-tert-butil ter (MTBE) Gasolina sin
plomo (pero tambin contamina)
 P ETRLEO : PRINCIPALES
DERIVADOS DE LA
DESTILACIN FRACCIONADA

tomos Tb rango
Fraccin Usos
de C (C)
Gas natural C1 C4 -161 20 Combustible y gas de cocina
ter de petrleo C5 C6 30 60 Disolvente para compuestos orgnicos
Ligroina C7 20 135 Disolvente para compuestos orgnicos
Gasolina C6 C12 30 180 Combustible de automviles
Queroseno C11 C16 170 290 Combustible para motores de jet y cohete,
calefaccin domstica
Aceite combustible C14 C18 260 350 Calefaccin domstica y combustible para la
produccin de electricidad
Aceite lubricante C15 C24 300 370 Lubricantes para automviles y mquinas
 6.9.I NDUSTRIA
PETROQUMICA

Utiliza petrleo y gas natural para obtener

productos qumicos o petroqumicos
Incluye extraccin + obtencin de productos
qumicos a partir de combustibles fsiles
purificados o refinados, as como fertilizantes,
pesticidas, herbicidas, polmeros (plsticos) y
fibras sintticas (para la industria textil).
Se excluyen del trmino petroqumicos a los
combustibles, aceites lubricantes, ceras y
asfaltos.
 6.9.I NDUSTRIA
PETROQUMICA (2)

La mayor parte de los productos petroqumicos

se fabrican a partir de un nmero relativamente
pequeo de hidrocarburos: metano, etano,
propano, butano y aromticos que derivan del
benceno, etc.

Todos los petroqumicos necesarios se obtienen a

partir slo del 5% de la produccin anual de
petrleo y gas natural.
P ETROQUMICOS PRIMARIOS Y
MATERIAS PRIMAS

Incluyen: olefinas de
cadena corta (etileno,
propileno y butadieno),
aromticos (benceno,
tolueno y xilenos), y
metanol
 P ETROQUMICOS
INTERMEDIOS O DERIVADOS

Son productos derivados ms complejos producidos

generalmente por conversin qumica de petroqumicos
primarios

Se obtienen por varias vas:

directamente a partir de petroqumicos primarios,

a travs de productos intermedios (constituidos tambin

solamente de C e H) y

a travs de intermedios que incorporan cloro, nitrgeno u

oxgeno en los productos derivados terminados.

En algunos casos ellos mismos son productos terminados

Proceso ms usado: POLIMERIZACIN principales petroqumicos
derivados acabados: plsticos, fibras sintticas y cauchos sintticos
 P ETROQUMICOS
INTERMEDIOS O DERIVADOS
P ETROQUMICOS : USOS
 6.10.N OMENCLATURA DE LA
QUMICA ORGNICA

Trminos clave para nomenclatura de alcanos

prefijo numrico, llamado tambin unidad bsica o raz, que
indica el nmero de tomos de carbono de la cadena; y

terminacin o sufijo que determina el grado de saturacin de

la cadena hidrocarbonada.

6.10.1. Alcanos lineales:

sufijo = ano

Prefijos varan: Primeros 4: met-, et-, prop-, y but-; as

tenemos: metano, etano, propano y butano.

A partir del C5: prefijos numricos griegos: pentano, hexano,

heptano, etc.
 6.10.2.R ADICALES ALQUILO

Radicales monovalentes o radicales alquilo resultan de

quitar un hidrgeno a un carbono terminal de un
hidrocarburo lineal.
Se nombran cambiando la terminacin ano del alcano
por la terminacin il o ilo del radical alquilo.
Metano (CH4) metil o metilo (CH3-); etano (CH3 CH3)
etil o etilo (CH3 CH2-); propano (CH3 CH2 CH3)
propil o propilo (CH3 CH2 CH2-), etc.
El tomo de carbono con la valencia libre recibe el
nmero 1.
Se conocen tambin como radicales normales, de
cadena lineal o alqulicos.
 6.10.2.R ADICALES ALQUILO
(2)

En espaol:
Alquilo nombre del radical o bien cuando tal
nombre del radical aparece al final de un nombre
qumico.

Alquil radicales como sustituyentes

 6.10.3. A LCANOS
RAMIFICADOS

Posicin y nombres de cadenas laterales

Anadir prefijo, posicin y nombre de cadenas
laterales o radicales, al nombre de la cadena ms
larga presente en la frmula

Alcano ramificado: Cadena ms larga = cadena

lineal = cadena principal
 6.10.3. A LCANOS
RAMIFICADOS (2)

Nombres triviales de alcanos ramificados

 6.10.3. A LCANOS
RAMIFICADOS (3)

Numeracin de la cadena principal: a cadenas

laterales les debe corresponder los nmeros
localizadores ms bajos posibles
1 6 4 2
2 3 1
5 3
4

Figura 7.16. Numeracin de cadena principal.

 6.10.3. A LCANOS
RAMIFICADOS (4)

Ms de dos sustituyentes en la cadena: Si

existen series de localizadores con = n de
trminos (= n de sustituyentes), stos, se
comparan uno a uno; la serie con los
localizadores ms bajos posibles, es aquella que
tenga el nmero menor en la primera
diferencia. Este principio se aplica
independientemente de la naturaleza de los
sustituyentes
6.10.3. A LCANOS
RAMIFICADOS (5)
 6.10.3. A LCANOS
RAMIFICADOS (6)

Al escribir el nombre de un compuesto

orgnico, los nmeros se separan
entre s por medio de comas
(2,5,6,8,11) y de letras por medio de un
guin (2,5,6,8,11-Pentametil). Las letras
del nombre van una junto a otra, no se
separan
 6.10.3. A LCANOS
RAMIFICADOS (7)

Nombre de radicales ramificados monovalentes

derivados de alcanos: se antepone al nombre
del radical lineal que tenga la cadena ms
larga, el localizador y nombre de las cadenas
laterales, considerando que el carbono de la
valencia libre lleva el nmero 1
 6.10.3. A LCANOS
RAMIFICADOS (8)

Nombres triviales de radicales ramificados:

 6.10.3. A LCANOS
RAMIFICADOS (9)

Cadenas laterales: orden alfabtico: Los nombres

de los radicales sencillos se ordenan
alfabticamente, anteponiendo a cada nombre,
el localizador correspondiente. En este caso, los
prefijos multiplicativos di, tri, tetra, etc., no se
toman en cuenta al ordenar los radicales ya
que no se consideran como parte del nombre del
radical
 6.10.3. A LCANOS
RAMIFICADOS (10)

Los nombres de los radicales complejos se

ordenan considerando la primera letra de su
nombre completo, es decir, en este caso los
prefijos multiplicativos di, tri, tetra, etc., s se
consideran como parte del nombre del radical
 6.10.3. A LCANOS
RAMIFICADOS (11)

Para ordenar alfabticamente los nombres de los

radicales complejos que estn formados por
palabras idnticas, se dar prioridad al radical
que presente el localizador ms bajo en el
primer punto de diferencia
 6.10.3. A LCANOS
RAMIFICADOS (12)

Sustituyentes en posiciones equivalentes: Cuando

dos o ms sustituyentes se encuentran en
posiciones equivalentes, se les asignar el
localizador ms bajo al sustituyente que se cite
primero, ya sea que para citarlo se emplee el
orden de complejidad o el orden alfabtico
 Prefijos multiplicativos: di, tri, : La presencia de
varios radicales no sustituidos idnticos, se
indica utilizando el prefijo multiplicativo
apropiado: di, tri, tetra, penta, etc.
 Cadenas de igual longitud: Cuando un alcano
sustituido tenga cadenas de igual longitud, que
compitan en la seleccin de la cadena principal,
entonces se seleccionar la cadena basndose
en el siguiente orden de criterios:
(i) Es prioritaria la cadena que tenga el mayor nmero
de sustituyentes
 (ii) Es prioritaria la cadena cuyos sustituyentes
reciban los localizadores ms bajos
 (iii) Es prioritaria la cadena que tenga los
sustituyentes menos ramificados
 RESUMEN:
1. Encontrar la cadena continua de C ms larga.
2. Enumerar los C de la cadena principal, iniciando por
el ms cercano a la primera ramificacin.
3. Identificar y numerar a los sustituyente.
4. Colocar los sustituyentes en orden alfabtico.
5. Usar prefijos di, tri, etc. para mltiples sustituyentes
idnticos.
6. Escriba el nombre con una sola palabra.
6.11. G RUPOS FUNCIONALES

Estudio de la qumica: alrededor de grupos funcionales.

Son fragmentos moleculares que incluyen tomos de no

metales distintos al C y al H, o que poseen enlaces
dobles o triples

Son los sitios especficos de los compuestos orgnicos

que atacan ms frecuentemente otras sustancias
reactividad propiedades qumicas.

Sustituyen a un tomo de H en una cadena carbonada.

Representacin: R radicales alqulicos y Ar

aromticos.
6.11. G RUPOS FUNCIONALES
(2)

C/ grupo funcional define una familia orgnica.

Slo hay pocos grupos funcionales.

Los principales grupos funcionales (segn el o los elementos que

contienen):

funciones hidrogenadas

funciones oxigenadas

funciones nitrogenadas

funciones halogenadas

funciones que contienen azufre

organofosfatos.
 6.11.1. F UNCIONES
HIDROGENADAS
Grupo Tipo de
Frmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo
funcional compuesto

Alcano o
Alquilo R-CH2-CH2-R' -il- -ano
saturado

Alqueno o
Alquenilo R-CH=CH-R' -enil- -eno
etilnico

Alquino o
Alquinilo R-CC-R' -inil- -ino
acetilnico

Fenilo Aromtico Ar-R fenil- -benceno

Bencilo Tolueno Ar-CH2-R bencil- -tolueno

 6.11.2. F UNCIONES
OXIGENADAS

Grupo Tipo de
Frmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo
funcional compuesto

Hidroxilo Alcohol R-OH hidroxi- -ol

Alcoxi (o
ter R-O-R' -oxi- R-il R'-il ter
ariloxi)

Aldehdo R-C(=O)H carbaldehido- -al

Carbonilo

Cetona R-C(=O)-R' oxa- -ona

cido
Carboxilo R-COOH carboxi- cido -ico
carboxlico

Acilo ster R-COO-R' -iloxicarbonil- R-ato de R'-ilo

 A LCOHOLES

Contienen el grupo OH- o hidroxilo

Pueden ser primarios, secundarios o terciarios

En lenguaje vulgar: alcohol = bebida alcohlica

con etanol

Otro ejemplo: glicerina = propanotriol = glicerol

 A LCOHOLES (2)

Se nombran comnmente anteponiendo la palabra

alcohol al nombre raz del alcano y usando el sufijo -
ol en lugar de ano: metanol o alcohol metlico, el
etanol o alcohol etlico, etc.

Segn IUPAC: se sustituye la terminacin ano del

alcano por ol, identificando la posicin del carbono
en el cual se encuentra el grupo OH.

Grupo alcohol como sustituyente prefijo hidroxi-.

Sufijos diol, -triol, etc. se usan para indicar la

cantidad de grupos OH- presentes en el alcohol
 A LCOHOLES (3)

Propiedades:
Lquidos incoloros de olor caracterstico,

Solubles en agua y menos densos que ella

Tf y Tb estn muy separados (ejemplo: 1,2-etanodiol

tiene Tf = -16 C y Tb = 197 C).

Polares: ya que son capaces de formar enlaces por

puente de hidrgeno.

Obtencin: fermentacin de fruta o granos o de

forma sinttica a partir del petrleo y gas natural.
 TERES

Forma R-O-R.

Poca reactividad

Usos: anestsicos, disolvente de sustancias

orgnicas y en fuertes pegamentos.

Se nombran de manera sencilla; por ejemplo:

CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH3 dipropilter, o
ter diproplico; CH3-O-C6H6 metoxibenceno
 A LDEHDOS

Grupo CHO.

Se nombran igual que los alcoholes cambiando la

terminacin -ol por -al. As: HCHO metanal;
CH3CHO etanal; etc.

Usos: fabricacin de plsticos (como baquelita y

melamina), solventes, pinturas, perfumes,
esencias, etc.
 C ETONAS

Grupo carbonilo: R-(C=O)-R.

La ms sencilla es CH3-C=O-CH3 propanona.

Las hay alifticas y aromticas.

Son solubles en agua.

 CIDOS CARBOXLICOS

Grupo carboxil: -COOH.

En un mismo carbono: grupo hodroxi (-OH) +

grupo carbonilo (-C=O).

Se nombran: cido + nombre vulgar o nombre

sistemtico + sufijo oico. As, el CH3-COOH es el
cido actico o cido etanoico.
 CIDOS CARBOXLICOS (2)

HCOOH cido frmico (se encuentra en insectos, frmico

se refiere a las hormigas)
CH3COOH cido actico o etanoico (se encuentra en el
vinagre)
HOOC-COOH cido etanodioico, tambin llamado cido
oxlico,
CH3CH2COOH cido propanoico
C6H5COOH cido benzoico (el benzoato de sodio, la sal de
sodio del cido benzoico se emplea como conservante)
cido lctico
 CIDOS CARBOXLICOS (3)

Aminocidos: Grupo carboxilo + grupo amino.

Al reaccionar grupo carboxilo de un aminocido con grupo

amino de otro enlace peptdico.

Protenas: polmeros de aminocidos (tienen en un extremo

un grupo carboxilo terminal).

cidos grasos = cidos carboxlicos. Por ejemplo, el cido

palmtico, esterico, oleico, linoleico, etctera. Estos cidos
+ glicerina steres (triglicridos).

Sales de cidos carboxlicos de cadena larga tensoactivos.

P. ej. estearato de sodio (octadecanoato de sodio):
CH3(CH2)16COO-Na+
cido palmtico
 6.12. C LASES
FUNDAMENTALES DE R XS
QUMICAS

Compuestos orgnicos: diferente reactividad

Limitada: hidrocarburos y fluorocarbonos

Grande: grupos funcionales

Pueden afinarse las propiedades fsicas y

qumicas del producto modificando su estructura
 6.12.1. R XS DE
SUSTITUCIN

Un tomo o un grupo de tomos unidos a un

tomo de carbono se remueven, y otro tomo o
grupo de tomos toma su lugar.

No ocurren cambios en el grado de saturacin

del tomo de carbono reactivo.

Alcanos y cicloalcanos (inertes) reaccionan con

halgenos, oxgeno y HNO3: RH + X2 RX + HX
 SUSTITUCIN

Halogenaciones y nitraciones
 Cloracin y nitracin del benceno

Cl NO2
FeCl3 H2SO4(conc)
+ Cl2 + HCl + HNO3 50 C
+ H2O
clorobenceno nitrobenceno
Cloracin del benceno Nitracin del benceno

CH3 CH3 H2C-OH H2C-ONO2

O2N NO2 H2SO4

+ 3HNO3
H2SO4
+ 3H2O HC-OH + 3HNO3 HC-ONO2 + 3H2O
tolueno
H2C-OH H2C-ONO2
NO2
glicerol trinitrato de glicerilo
2,4,6-trinitrotolueno
(nitroglicerina)
Nitracin del tolueno Nitracin del glicerol
 6.12.2. R XS DE ADICIN

Involucran un incremento en el nmero de

tomos de los grupos unidos al carbono.

Principal Rx en alcanos y alquinos: reaccionan

con halgenos ms rpido que alcanos.

Bromacin: permite diferenciar entre alcano y

alqueno:
H2C=CH2 + Br2 H2C - CH2
Br Br
1,2-dibromoetano
 H IDROGENACIN

Manufactura de gasolinas de aviacin de alto

octanaje.

Aceites vegetales insaturados grasas slidas

de cocina.
O O
H2COC(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3 H2COC(CH2)16CH3
O O
3H2
HCOC(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3 Catalizador de Ni
HCOC(CH2)16CH3
Calor
O O
H2COC(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3 H2COC(CH2)16CH3
Olena (un aceite, lquido) Estearina (una grasa, slido)
 H IDRATACIN

Adicin de agua: usada para obtener alcoholes

como subproducto del petrleo:
H2SO4
H2C=CH2 + H2O H3C - CH2OH
Etileno Etanol

Obtencin de Lucite a partir de acetona:

O OH
NaOH(aq)
CH3 - C - CH3 + HCN CH3 - C - CH3
acetona CN
 6.12.3. R XS DE
ELIMINACIN

Supone una disminucin en el nmero de

tomos del grupo unido a un carbono.

Deshalogenacin:
H2C - CH2 + NaOH H2C=CH2 + H2O + NaBr
eteno
H Br (etileno)
bromoetano

Deshidratacin de alcoholes (rara vez como

proceso simple ms bien como parte de
procesos ms complejos).
 6.12.4. R XS DE
POLIMERIZACIN

Polmero = molcula larga de elevado PF constituida

por monmeros (molculas pequeas).
Polmero tpico: cientos o miles de monmeros PF
de miles o millones de g/mol.
Pueden ser:
Naturales: protenas, cidos nuclicos y
polisacridos (almidn y celulosa de madera y
algodn).
Sintticos: plsticos (como polietileno, tefln y
lucite o plexigls), y fibras sintticas (nylon, perln,
orln y dacrn)
 P OLIMERIZACIN POR
ADICIN (2)

Polietileno: plstico resistente y flexible,

ampliamente usado como aislante elctrico y en
la fabricacin de recipientes plsticos irrompibles
y botellas plsticas dosificadoras; tiene ms de
800 monmeros
Catalizador
nH2C=CH2 ( CH2 - CH2 )n
Calor
etileno polietileno

Polipropileno: Por polimerizacin del propileno

 P OLIMERIZACIN POR
ADICIN (3)

Tefln: por polimerizacin del tetrafluoretileno

PF: alcanza los 2x106 g/mol
Muy til:
no reacciona con cidos concentrados, bases ni
agentes oxidantes.
No se disuelve en muchos compuestos orgnicos
y resiste temperaturas relativamente elevadas.
Antiadherente por lo que se usa en
recubrimientos de utensilios de cocina
 TEFLN

Caucho natural: del rbol de

caucho.
Caucho sinttico: a partir del
isopreno. Su PF: 136 000 g/mol.
Neopreno: elastmero
(polmero elstico) sinttico.
Similar al caucho natural. Es
menos afectados por la gasolina
y es ms elstico que el caucho
natural.
Copolmeros: 2 ms
polmeros (SBR = caucho
butadieno estireno)
 P OLIMERIZACIN POR
CONDENSACIN

Dos molculas se combinan por descomposicin o

eliminacin de una molcula pequea.

Cada monmero debe tener dos grupos funcionales

polisteres (steres polimricos) = polmeros de

condensacin:

Dioles reaccionan con cidos dicarboxlicos, uno a

cada extremo de la cadena.

Se forma un ster en el extremo de cada molcula

monomrica.
 P OLISTER : D ACRN
O O O O
HO-C- -C-OH H-OCH2CH2O-H HO-C- -C-OH H-OCH2CH2O-H
cido tereftlico etilenglicol cido tereftlico etilenglicol

- H2O

O O
HOCH2CH2O C- -C OCH2CH2O H

polietilentereftalato (PET)
(Dacron, Mylar)
Fibra sinttica: abarca prcticamente el 50% de las fibras comerciales:
* Absorbe muy poca humedad.
* Propiedades iguales en seco y en hmedo.
* Posee propiedades excepcionales de recuperacin elstica se usa en
prendas de planchado permanente (o lavar y usar).
 P OLISTER : D ACRN (2)

Tambin se produce en
pelculas de gran
resistencia (p. ej. Mylar)
de espesor 30 veces <
dimetro de un cabello
humano con
recubrimiento magntico
cintas de audio y video.

Algunas aplicaciones:
tiendas de campaa,
aislantes elctricos para
rebobinado de motores.
 P OLIAMIDAS : N ILON

O O
HO-C (CH2)4 C-OH O O O
calor
cido adpico
-H2O
NH C (CH2)4 C NH (CH2)6 NH C
+ niln 66
n
H2N (CH2)6 NH2 (una poliamida)
hexametilendiamina

Fibra sinttica:
* Se prepara calentando hexametilendiamina con cido adpico (un cido
carboxlico) anhidro.
* Nilon 66: el par diamina y cido dicarboxlico contienen 6 tomos
de carbono cada uno.
* Los reactivos son petroqumicos es un derivado del petrleo.
* Algunos juegan rol crucial en seres vivos: protenas
 P OLIETILENTEREFTALATO
(PET)

Protenas = cadenas
polimricas de
aminocidos unidos por
enlaces pptidos.

Se forman por eliminacin

de una molcula de agua
entre el grupo amino de un
aminocido y el grupo
carboxilo de otro.

Cuando este proceso

ocurre repetidamente
molcula muy grande:
polipptido Ej.: PET
 6.12.5. O TRAS R XS DE
INTERS INDUSTRIAL

Oxidacin de alcoholes:
prdida de uno o ms hidrgenos del carbono
que tiene el grupo OH

Producto: depende del N de H de este tipo

contenidos en el alcohol (depende de si el alcohol
es primario, secundario o terciario)

Alcohol primario (2 H de este tipo) se

convierte en aldehdo si pierde uno, o en cido
carboxlico si pierde ambos
 6.12.5. O TRAS R XS DE
INTERS INDUSTRIAL (2)

Oxidacin de alcoholes (cont.):

En condiciones apropiadas, el propio aldehdo
puede oxidarse a cido carboxlico.

Alcohol secundario puede perder su nico

hidrgeno cetona

Alcohol terciario (no tiene H) no se oxida (sin

embargo, un agente cido podra deshidratarlo a
alqueno y luego oxidar este ltimo).
 6.12.5. O TRAS R XS DE
INTERS INDUSTRIAL (3)

Esterificacin:
Sntesis de steres a partir de cidos carboxlicos
y alcoholes.

Generalmente, ster: R-COOR, donde R y R son

radicales alquilo.

Pero pueden formarse steres de oxcidos

inorgnicos, por ejemplo steres carbnicos o
fosfricos ster
(ster de cido
ster carbnico
(ster de cido
ster fosfrico
(trister de cido
carboxlico) carbnico) fosfrico)
 6.12.5. O TRAS R XS DE
INTERS INDUSTRIAL (4)

Esterificacin: ocurre en presencia de

catalizadores
 6.12.5. O TRAS R XS DE
INTERS INDUSTRIAL (5)

steres industriales:
Acetato de etilo, el acetato de butilo, el ftalato de
dibutilo, el acetato de celulosa, el xantogenato de
celulosa, el trinitrato de glicerilo, el acetato de vinilo y
el nitrato de celulosa.

Salicilato de metilo: agente aromatizante se absorbe

a travs de la piel ypuede hidrolizarse a cido saliclico
analgsico. Puede extraerse de varias plantas
medicinales.

cido acetilsaliclico o aspirina

Benzocana o p-aminobenzoato de etilo: anestsico

local.
 6.13. M ACROMOLCULAS

Mayora de molculas celulares son

compuestos basados en C, de elevado PF (de 100
a 1000).

Funciones de los CO en las clulas: fuente de

energa, parte de molculas mayores
(macromolculas), responsables de llevar
seales qumicas de una clula a la otra,
intermediarios en las vas metablicas. Algunas
cumplen varias funciones al mismo tiempo:
Azcares (p. ej.): fuente energa para las clulas y
al mismo tiempo son monmeros constituyentes
de macromolculas.
 6.13. M ACROMOLCULAS
(2)

Todas las molculas son sintetizadas y degradadas en los mismos tipos

de compuestos.

Sntesis y degradacin siguen reglas definidas.

Por tanto, todos los compuestos se encuentran qumicamente

relacionados .

Hay 4 familias mayoritarias de molculas orgnicas pequeas, que dan

lugar a macromolculas:

Azcares polisacridos

cidos grasos lpidos

Aminocidos protenas

Nucletidos cidos nuclicos

 P OLISACRIDOS

Azcares o carbohidratos.

Frmula general (CH2O)n

Entre ellos: glucosa, manosa, galactosa,

sacarosa..

Proveen energa a las clulas.

Almidn de las papel importante en

alimentacin humana.
 LPIDOS

Compuestos orgnicos formados principalmente por

C, H y O + otros: N, P y S (eventualmente).

Sustancias qumicamente muy diferentes Propiedad

comn: insolubilidad en agua y su solubilidad en
disolventes orgnicos no polares (cloroformo,
benceno, xilol, ter).

Pueden unirse con enlaces covalentes a otras

sustancias de naturaleza no lipdica glucolpidos y
lipoprotenas.

Puede ser saponificables (producir jabones; cidos

grasos y ceras, p. ej.) o insaponificables (terpenos y
esteroides entre ellos).
 P ROTENAS

Polmeros de aminocidos enlazados mediante el

enlace peptdico.

Macromolculas ms abundantes en los seres

vivos despus del agua (representa el 10-20% de
la masa celular).

Tienen bsicamente funciones estructurales y

catalticas.
 P ROTENAS -
C LASIFICACIN

Simples: si producen solo aminocidos al ser hidrolizados;

Albminas y globulinas: solubles en agua y soluciones salinas diluidas

(ej.: lactoalbumina de la leche);

Glutelinas y prolaninas: solubles en cidos y lcalis, se encuentran en

cereales fundamentalmente el trigo (el gluten se forma a partir de una
mezcla de gluteninas y gliadinas con agua);

Albuminoides: insolubles en agua, son fibrosas, incluyen la queratina

del cabello, el colgeno del tejido conectivo y la fibrina del coagulo
sanguneo;

Conjugadas: Son las que contienen partes no proteicas (ej.:

nucleoprotenas); y

Derivadas: son producto de la hidrlisis.

 CIDOS NUCLICOS

Macromolculas complejas de suma importancia biolgica.

Todos los organismos vivos contienen cidos nuclicos:

cido desoxirribonucleico (ADN) y ribonucleco (ARN).

Se cree que aparecieron hace unos 3000 millones de aos

Los investigadores aceptan que el origen del cdigo
gentico que portan estas molculas es cercano al origen de
vida en la Tierra.

El ADN codifica informacin necesaria para sintetizar ARN y

protenas.

stas ltimas son responsables de todos los cambios

qumicos y metablicos que permiten la vida.

ADN = molcula de la herencia.

cido carboxlico Enlaces pptidicos Organofosfatos
cidos grasos Estireno Oxidacin de alcoholes
cidos nuclicos ter Parafina
ADN ter de petrleo PET
Agente antidetonante Etilenglicol Petrolatum
Alcano Fermentacin Petrleo
Alcano ramificado Fosfolpidos Petrleo diesel
Alcohol Funciones halogenadas Petroqumico
Alcohol primario Funciones nitrogenadas Petroqumico derivado
Alcohol secundario Funciones oxigenadas Petroqumico intermedio
Alcohol terciario Gas natural Poliamidas
Aldehdo Gasolina Polienos
Aleno GLP Polietilentereftalato
Alqueno Grupo funcional Polimerizacin
Alquino Haloalcanos Polimerizacin por adicin
Aminocidos Halogenacin Polimerizacin por condensacin
ARN Hidrocarburo Polisacridos
Aromticos Hidrocarburo aliftico Posiciones equivalentes
Asfltico Hidrocarburo aromtico Protena
Butadieno Hidrocarburo insaturado Radical alquilo
Cadena lateral Hidrocarburo saturado Radical complejo
Cadena principal ndice de octano Radical insaturado
Carbono cuaternario Industria del petrleo Radical sencillo
Carbono primario Industria petroqumica Reaccin de adicin
Carbono secundario Isopreno Reaccin de eliminacin
Carbono terciario IUPAC Reaccin de esterificacin
Carcinognico Lpidos Reaccin de polimerizacin
Cetona Localizador Reaccin de sustitucin
Cicloalcano Macromolcula Saponificacin
Cicloalqueno Neopreno SBR
Cicloalquino Niln 66 Sustituyente
Cloracin Nitracin Tefln
Dacrn Nombres triviales Tensoactivos
Deshidratacin Octanaje Triglicridos
Destilacin fraccionada Olefina