CENTRO UNIVERSITRIO DO LESTE DE MINAS GERAIS - UNILESTE

ESCOLA POLITCNICA
CURSO DE ENGENHARIA QUMICA - CEQ

SNTESE DE CLORETO DE t-BUTILA

Relatrio apresentado como parte das exigncias da

disciplina de Qumica orgnica experimental.
Aula prtica 04
Prof. Leonardo Ramos Paes de Lima.
Grupo de trabalho: Thalyanne Neves
Diele Marques
Joyce de Lamanche
Pablo Augusto

CORONEL FABRICIANO - MG
MARO DE 2017
1- INTRODUO

Uma reao de substituio um processo no qual um tomo ou um

grupo de tomos em uma molcula substitudo por outro.
Substituies nucleoflicas (SN) so aquelas em que o grupo que entra
fornece um par de eltrons para nova ligao covalente e o grupo que sai
leva consigo o par de eltrons da ligao quebrada.
A SN pode ocorrer de dois modos: Substituio Nucleoflica Bimolecular e
Unimolecular, dependendo da velocidade que certo haleto de alquila e um
nuclefilo reagem.
Os haletos de alquila podem ser preparados de vrias maneiras e por
uso de variados reagentes, halogenao direta de alcanos, para as forma
direta de cloretos e brometos de alquila possuindo misturas de ismeros,
so de difcil separao em laboratrio.
Mas podem tambm ser formados pela adio de cidos halogendricos em
alcenos, mas o mais usado em laboratrio o mtodo de converso de
alcois em haletos de alquila, onde o nosso caso.
O processo em SN1 envolve a converso de lcool a um on oxnio um
intermedirio e aps o carboction correspondente reagindo rapidamente
com o nuclefilo (Cl-,Br-, etc.).
Uma reao paralela que pode ocorrer a eliminao de um on H+ do
carboction.
Haletos de alquila so compostos orgnicos em que um ou mais tomos
de Hidrognio do alcano so substitudos por tomos de Flor, Cloro,
Bromo ou Iodo. O mtodo mais comum usado na preparao de haletos o
uso de lcool anidro reagindo com cido clordrico, fluordrico ou ioddrico,
em uma reao de substituio nucleoflica. (MEDEIROS, 2009)
O Cloreto de terc-Butila (C4H9Cl) um composto orgnico lquido e
incolor temperatura ambiente, sendo moderadamente solvel em gua.
As aplicaes desse composto se do na preparao de agroqumicos e de
outros compostos orgnicos, como alcois. Pode ser sintetizado a partir de
uma reao de substituio nucleoflica de 1 ordem, SN1, com o lcool
tercirio t-Butanol, visto que alcois tercirios podem ser facilmente
transformados em Cloretos de Alquila pela adio de cido clordrico
concentrado. (MEDEIROS, 2009)
A reao SN1 de sntese do Cloreto de terc-Butila se d em trs passos.
A primeira etapa, a rpida (e reversvel), consiste na protonao do lcool,
seguida por uma etapa bem mais lenta de perda de gua onde formado o
relativamente estvel carboction tercirio. Na etapa final o carboction
rapidamente atacado pelo on Cl- para formar o haleto de alquila.
(MEDEIROS, 2009)
Os dois testes usuais que permitem classificar o haleto estruturalmente
so: o teste com o Iodeto de Sdio (NaI), que ocorre atravs da reao de
substituio SN2; e o teste com Nitrato de Prata (AgNO3), que ocorre por
meio de reao de substituio SN1. (MEDEIROS, 2009)
2- MATERIAIS E MTODOS

2.1. Sntese do cloreto de t-butila

Em um funil de separao de 250 mL foram adicionados 25 g de lcool t-
butlico anidro e 85 mL de cido clordrico concentrado de 250 mL. A
mistura foi agitada, com intervalos em repouso, por aproximadamente 20
minutos, tomando as medidas necessrias de segurana em relao
presso existente dentro do funil. O funil foi colocado em repouso at que
fosse possvel perceber a formao de duas fases. Em seguida a fase mais
densa foi extrada e descartada.
O haleto produzido foi lavado com 20 mL de bicarbonato de sdio a 5%
e depois com 20 mL de gua. Em seguida o preparado foi secado com 5 g
de cloreto de clcio anidro e depois filtrado, utilizando papel de filtro
pregueado. Logo aps, o lquido foi transferido para um bquer de 100 mL
recm-pesado.
2.2. Reao de verificao
Em dois tubos de ensaio foram colocados respectivamente, uma
pequena alquota de lcool terc-butilico anidro e cloreto de terc-butila. Em
seguida foram adicionados a ambos os tubos, algumas gostas de soluo
alcolica (2%) de nitrato de prata (AgNO3).

3- RESULTADOS E DISCURSO

Para a obteno da acetanilida utilizou acetato de sdio e o acido

actico como soluo tampo, com o objetivo de tentar controlar o pH da
soluo geral. O sistema tampo preparou um meio reacional, mantendo
assim o pH equilibrado, porque na sntese a reao depende do pH do
meio. No inicio obteve-se na reao de cristais de acetanilida impura tendo
seu ponto de fuso entre 95 105C.
Com a inteno de obter um produto livre de impurezas insolveis, foi
utilizada a filtrao a quente com papel pregueado, aumentando a
superfcie de contato para uma filtrao mais rpida.
 Seguindo com o processo de recristalizao, os cristais obtidos
possuam uma colorao escura. Sabendo que a acetanilida pura tem
colorao branca, foi definido que a mesma possua um teor de impurezas,
mas em sua composio a maior parte era acetanilida, devido s leituras
feitas informado que a ponto de fuso da substncia de 108,6C.
A dissoluo em meio quente foi a tcnica utilizada para a purificao
dos cristais impuros em solvente no qual a acetanilida muito solvel.
Adicionando o carvo ativado na soluo para absorver as impurezas
presentes, pois ele capaz de extrair as impurezas do meio. Terminada a
filtrao a quente, as impurezas solveis foram removidas dos cristais por
outra filtrao a frio, porque a acetanilida pouco solvel em gua fria,
assim justificando o uso da recristalizao.
O resultado obtido da recristalizao foram cristais de colorao
branca. Aps o resultado, analise do produto obtido como colorao, ponto
de fuso depois da recristalizao, com clareza foi observado que a maioria
das impurezas foi eliminada, assim todos os processos utilizados para a
purificao so eficientes.

Para o rendimento da reao, foram utilizados os seguintes clculos:

Anilina:
d =1,02 g/mL MM = 93,13 g/mol

Para anilina com fator de correo 99 %:

1,02 =
3,5
= 3,57 .

Anidrido actico:
d = 1,08 g/mL MM = 102,02 g/mol

Para andrico actico com fator de correo igual a 97 %, a densidade ser

1,05 g/mL.

1,05 =
5,0
 = 5,25 .

1 mol de anilina 1 mol de acetanilida

93,13 g/mol 102,02 g/mol
3,57 g x
x = 3,910 g de anidrido actico.

Determinao do reagente limitante:

3,57
= = 0,038
93,13 /
5,25
= = 0,051
102,02 /

OBS: a anilina o reagente limitante.

De acordo com a reao a seguir

6 5 2 + 4 6 3 6 5 3 + 3

Temos:
1 mol de anilina 1 mol de acetanilida

93,13 g de anilina 135,17 g de acetanilida

3,57 g de anilina x
X= 5, 18 g de acetanilida
Dados obtidos:
Acetanilida Impura
Massa do relgio: 56,4733 g
Massa do relgio com acetanilida impura: 63,0656 g (molhada); 60,568 g
(seca)
Massa da acetanilida impura: 4,0947 g

Acetanilida pura
Massa do relgio: 54,7051 g
Massa do relgio com acetanilida pura: 58,6221 g (molhada); 57,825 g (seca)
Massa da acetanilida pura: 3,1199 g

Rendimento da reao
5,18 g 100%
3,1199 g y
y = 60,23 %

Rendimento da recristalizao
4,0947 g 100%
3,1199 g y
y = 76,19 %

O rendimento encontrado foi razoavelmente bom, levando em

considerao que a massa final no estava totalmente pura, tambm devido a
um pouco de perda do material produzido pelo vidro de relgio no ser pesado
por uma falta de ateno.
A figura 2 mostra o mecanismo da reao da acetanilida mostrando os
ataques nuclofilicos.

Figura 2
Mecanismo de
reao da
acetanilida.
Fonte: Oocitie,20XX.

4- CONCLUSO

Utilizando a tcnica de acetilao da anilina, foi sintetizada a

acetanilida (C8H9NO), partindo de ataques nucloflicos do grupo amino ao
grupo carbonlico do anidrido actico. Sendo uma reao rpida e
exotrmica, observa-se que a acetanilida muito solvel em gua quente,
mas pouco solvel em gua fria, favorecendo assim o processo de
recristalizao. Por meio dos clculos estequiomtricos observou que o
experimento teve um bom rendimento, mostrando a eficcia do mtodo,
apesar da perda de um pouco do material trabalhado por um leve descuido.
5- REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

GONALVES, D.; WAL, E.; ALMEIDA, R.R. Qumica Orgnica

Experimental. So Paulo: McGraw Hill, 1988, p. 269.

LIMA, L.R.P. Apostila de Aulas Prticas de Qumica Orgnica. Centro

Universitrio do Leste de Minas Gerais, Ipatinga, 2014, p. 12-15. Disponvel
em <https://www.unilestemg.br> , no ambiente virtual AVA. Acesso em:
ago.2016.

ROCHA, V, X. Qumica 2000: Snteses Orgnicas. Brasil, 1999.

Disponvel em <http://www.oocities.org/vienna/choir/9201/sinteses_organicas.htm >.
Acesso em: fev.2016.

SKOOG, D. A.; WEST, D. M.; HOLLER, F. J.; CROUCH, S.

R.; Fundamentos de qumica analtica. 8 Ed. So Paulo: Learning, 2008.
p.999.