Prctica No.

11: EXTRACCIN DE CAFENA DE

TABLETAS DE CAFIASPIRINA
9 de noviembre de 2016
Grupo:5FV1 Equipo:9 Integrantes: Herrera Mora Sara
Lorena, Reyes Ceja Andrea, Bello Reyes Sal
Profesor: Pulido Flores Csar Augusto
OBJETIVO

Realizar la obtencin de cafena, un compuesto heterocclico (derivado de la xantina), con actividad

farmacolgica; por extraccin de un medicamento.

RESULTADOS
Producto Cafena
Estructura

Peso 194.19 g/mol

Rendimiento (%) 70%
Punto de fusin 238 C
Aspecto fsico Slido amorfo beige
Rf 1.9
Sist. de elucin Isobutanol/metanol: hexano 1:1
Revelador Luz U.V.
Solubilidad Soluble en disolventes orgnicos
Mtodo usado para caracterizar Cromatografa en placa fina
el producto
Cromatograma:

Distancia entre el origen y el frente de disolvente: 3.8 cm

Distancia recorrida por la muestra de referencia E: 2 cm
Distancia recorrida por muestra problema intermedio I: 2.1 cm
Distancia recorrida por producto final P: 1.9

Obtencin de RF:

D. recorrida por muestra

RF =
D. origen frente de disolvente

2 cm
R F (muestra referencia) = = 0.5263
3.8 cm

2.1 cm
R F (muestra problema) = = 0.5526
3.8 cm

1.9 cm
R F (muestra problema) = = 0.5
3.8 cm
El producto en etapa intermedia se refiere a que la muestra que usamos para colocar en el cromatograma la
obtuvimos despus de realizar las extracciones que vienen indicadas en el procedimiento de la prctica, (se
obtena una muestra de la fase acuosa resultado de las extracciones); el producto final hace referencia a que
la muestra que usamos para el cromatograma se obtuvo hasta finalizar todo el procedimiento de extraccin.

Rendimiento:

El rendimiento se obtiene a partir de la cantidad de cafena contenida en cada pastilla de cafaspirina,

teniendo esta cantidad como el 100% del total de cafena que se puede extraer de las pastillas. La prctica
requera de aproximadamente un gramo de polvo resultante de la trituracin de las tabletas, as, nuestros
datos son los siguientes:

Datos:

Concentracin de cafena en cada pastilla: 0.03 g

Se usaron aproximadamente 2 tabletas de cafiaspirina
Cantidad total de cafena contenida en la muestra: 0.06 g

g de cafena extrados
rendimiento torico % = (100) =
g de cafena presentes en la muestra

0.042
(100) = 70 %
0.060

Punto de Fusin:

Se midi el punto de fusin de nuestro compuesto, obtenindose un resultado de 236 C

ANLISIS DE RESULTADOS

El tratamiento en metanol se utiliza con la finalidad de poder solubilizar el cido acetil saliclico y la cafena
presentes en las tabletas. Posteriormente se filtr, entonces la cama de celita fungi como barrera para poder
detener al excipiente. Despus se llev a cabo una destilacin del filtrado a 60 C para re obtener el metanol
de manera muy pura sin arrastrar otro compuesto.

Posteriormente se agreg bicarbonato de sodio al 5% esto porque en nuestro matraz no solo haba quedado
cafena, tambin haba quedado cido acetil saliclico y es este el que reacciona con el bicarbonato de sodio
formando as una sal denominada acetil saliclico de sodio el cual es soluble en agua y se busc que se
solubilizara ms en el calentamiento.

Se realizaron extracciones con cloruro de metileno y se pudo extraer con mayor facilidad porque en la
solucin acuosa se encontraba la sal de cido acetil saliclico. Como se obtuvieron 3 fases orgnicas estas se
juntaron y se secaron utilizando el sulfato de sodio anhidro y as eliminar la fuente acuosa que se haya
quedado retenida en el cloruro de metileno. Posteriormente se destilo y se obtuvieron cristales amorfos de
tonalidad beige/naranja

Como prueba de identificacin realizamos una cromatografa en capa fina en donde el Rf del producto fue de
1.9 y el Rf de la muestra estndar de 2, lo que no indica que efectivamente nuestro producto se trataba de
cafena, tambin podemos ver que el Rf del producto intermedio y el producto final son similares debido a que
por error la muestra que se obtuvo para el producto intermedio se obtuvo de la fase orgnica de las
extracciones y no de la fase acuosa

El punto de fusin de la cafeina se encuentra reportada en bibliografa en un rango de 235-238 C y se obtuvo

experimentalmente un punto de fusin de 236C con lo que se puede observar que el compuesto obtenido es
la cafena.

El recobro de la cafena se consigui en un 70% con lo que podemos decir que se pudo haber perdido durante
el proceso por mal desarrollo de parte nuestra en el procedimiento

CONCLUSIN

- Se realiz la extraccin de cafena que es un alcaloide derivado de la xantina de la cafiaspirina el cual se

pudo identificar mediante una cromatografa en capa fina con un rendimiento del 70% y un punto de fusin
de 236C
- La cafena se encuentra no slo en el caf, sino en ts, en el chocolate, en algunos refrescos,
medicamentos para la gripe y en otros alimentos derivados de ellos, actuando como una droga psicoactiva
y estimulante del sistema nervioso central en humanos que produce un efecto temporal de restauracin del
nivel de alerta y eliminacin de la somnolencia.

CUESTIONARIO

1- Por qu? Se filtra la suspensin de la muestra preparada a travs de celita y no en papel filtro
normal.

R= La filtracin se realiza en una cama de celita ya que en esta se va a retener a los excipientes
contenidos en la cafiaspirina y si utilizamos papel filtro esta ocurrira muy lentamente.

2- Qu recomendara hacer con el sulfato de sodio anhidro y el cloruro de metileno, despus que
han sido utilizados en la prctica?

R= Los podemos neutralizar y posteriormente desecharlos; el sulfato de sodio anhidro se desecha en la

tarja y el cloruro de metileno en el recipiente correspondiente a desechos clorados.

3- Qu otro mtodo propondra para identificar y cuantificar la cafena? Descrbalo.

R= Se trituran las tabletas de cafiaspirina, posteriormente las disolvemos en agua y se calienta, se filtra en
cama de celita, agregar unas gotas de amoniaco para alcalinizar y despus realizamos 3 extracciones con
cloroformo y recuperamos nuestra fase orgnica y secamos con sulfato de sodio anhidro; filtramos y
posteriormente mediante una destilacin a sequedad obtenemos la cafena. Y para la identificacin se
puede realizar una cromatografa en capa fina empleando una mezcla AcOEt/AcOH. Tambin podemos
colocar unos cristales de nuestro producto y 3 gotas de cido ntrico se calienta para evaporar el lquido y
se agregan dos gotas de hidrxido de amonio y si la mezcla se torna de color violeta se confirma la
presencia de cafena.

4- Estudiar detenidamente la estructura de la cafena y de su salicilato. Por qu el nitrgeno que

se protona es ms bsico que los dems?

R= El nitrgeno del imidazol es el que hace bsica a la cafena y este es el nico que tiene su par de
electrones libres y no se encuentra sustituido.
 5- Mencione por lo menos cuatro usos teraputicos de la cafena y tres productos comerciales no
farmaceticos que contengan dicho alcaloide.
R=La cafena es recomendada para contrarrestar la fatiga, para tratar la migraa y algunos otros tipos
de cefalea. En conjuncin con analgsicos hace que stos trabajen mejor. Por su capacidad para
estimular la respiracin tambin es recomendada en el tratamiento de la apnea en los recin nacidos y
como antdoto para la depresin respiratoria en sobredosis de herona y otros psicoactivos opiceos; y
se encuentra en el caf, ts, en el chocolate y en la nuez de kola
6- Mencione por qu las purinas son importantes desde el punto de vista biolgico. Cite cinco
purinas y explique en qu consiste la importancia especfica de cada una de ellas.

R= Las purinas estn implicadas en una gran cantidad de rutas bioqumicas y son esenciales
para la vida. Proporcionan los ladrillos del esqueleto bsico del ADN y ARN.

1) El ATP es una purina que sirve como moneda de cambio para la mayor parte de las
reacciones celulares que requieren energa
2) La adenosina sirve como mensajero para la comunicacin celular.
3) La xantina se encuentra en la sangre, en la orina y el hgado; la hipoxantina aparece como producto de
degradacin de los cidos nucleicos.
4) Guanina y adenina ambos compuestos son componentes de los cidos nucleicos tanto de ADN como
ARN. La adenina es, adems, un componente de determinadas coenzimas.
5) La cafena produce una accin excitante y estimulante sobre el sistema nervioso central y el corazn y
posee aplicacin en medicina.
7. Cul es la finalidad de disolver el primer residuo en NaCO3? Por qu despus de esto se
procede a la extraccin con CH2Cl2? Qu queda en la fase acuosa?

R= Como tambin tenemos cido saliclico se adiciona NaCO3 para que este se convierta en su sal el
cual es soluble en agua, es decir se realiza una neutralizacin; posteriormente con el cloruro de
metileno que al ser inmiscibles con el agua vamos a ver la formacin de dos fases inmiscibles nuestra
fase acuosa, en la cual se van a quedar las sales inorgnicas insolubles en los solventes orgnicos y
posteriormente nuestros extractos orgnicos que colectamos son los que van a contener a nuestro
alcaloide (cafena).

8. Si el Merck Index dice que la cafena cristaliza en forma prismtica y monocclica, por qu
usted la obtuvo en forma amorfa? Basndose en la fuente bibliogrfica citada y en los
conocimientos que usted tiene hasta ahora, proponga una respuesta a la pregunta anterior.
9. La Sntesis de Traube es el mtodo ms usado para obtener purinas artificialmente.
Investigue en qu consiste y proponga una ruta sinttica de obtencin de cafena que utilice
el mtodo mencionado
R= Consiste en la preparacin del 4,5-diaminopirimidil por la introduccin de un grupo amino en la
posicin cinco del 4-amino-2,6-dihidroxipirimidina, por nitrosacin y reduccin de la amina con
sulfuro de amonio seguido por un cierre de anillo con cido frmico o el ster cloro carbnico.

BIBLIOGRAFA

Paquette Leo A. Fundamentos de qumica heterocclica, Edit. Limusa; Mxico (2004),

www/ /Elementos_Naturales_con_Capacidad_de_Generar_Sensaciones_de_Energia.pdf