Adoantes

Ado a n t e s
CALRICOS E NO CALRICOS
PARTE II
Neste artigo abordamos os adoantes no nutritivos, ou
no calricos, os quais podem ser substncias artificiais ou
naturais, geralmente centenas de vezes mais doces do que o
acar, mas que no oferecem nenhum poder energtico, tal
como acessulfame-K, ciclamato, sacarina, sucralose e vrios
outros. O presente artigo uma complementao do artigo
publicado na edio no 2 (Parte I), quando foi abordado os
edulcorantes calricos, ou nutritivos, os quais subdividem-se
em carboidratos e derivados, tais como os acares refinados,
HFCS (High Frutose Corn Syrup), frutose, glicose, mel,
lactose, maltose, poliis e outros; e em peptdeos e derivados,
como aspartame, alitame e outros.

Os adoantes: viso geral
Na idade mdia, as pessoas acreditavam que o acar
representava a cura para todos os males. Esta viso mudou
radicalmente a partir dos anos 70, do sculo XX, quando
o acar passou a ser encarado como a causa de todos os
problemas de sade: diabetes, doenas cardiovasculares,
alergias, obesidade, cncer e, at mesmo, problemas de
comportamento. Hoje em dia, as opinies so mais sensatas,
a m reputao do acar foi substituda por um discurso
mais coerente, apoiado em numerosos estudos cientficos.
Alm disso, ao lado do acar surgiu uma srie de produtos
que cumprem funes idnticas, ou seja, procuram adoar
e conquistar os consumidores pelas suas caractersticas
especficas; esses produtos so os adoantes.
Os adoantes, tambm chamados de edulcorantes, so
substncias que apresentam em geral um poder adoante
muito superior ao da sacarose (acar) e, por isso, so
utilizados em quantidades bem menores quando compa-
rados com o acar.
Os adoantes podem ser agrupados ou classificados de
vrias maneiras, geralmente com base em sua origem e
valor calrico. A legislao da CEE, o Codex Alimentarius

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www.revista-fi.com FOOD INGREDIENTS BRASIL N 15 - 2010 23
 Adoantes
e alguns autores especialistas no considerados como nutritivos. podem ser substncias artificiais ou
assunto classificam a sacarose e seus A definio usada pela FDA, agen- naturais, geralmente centenas de
substitutos em dois grandes grupos: cia norte-americana que regula produ- vezes mais doces do que o acar,
os edulcorantes nutritivos, ainda tos alimentcios e farmacuticos, mais mas que no oferecem nenhum
chamados de adoantes de corpo, precisa, uma vez que estabelece como poder energtico. Aqui podem ser
que fornecem energia e textura aos edulcorantes no nutritivos aqueles encontrados os grandes clssicos,
alimentos, e geralmente contm o que apresentam menos de 2% do va- tais como a sacarina, o ciclamato, o
mesmo valor calrico do acar, sendo lor calrico da sacarose por unidade acessulfame-K, os frutooligossacar-
utilizados em quantidades maiores; e equivalente de capacidade adoante. deos, os L-acares, a neohesperidina
os edulcorantes no nutritivos, ainda Assim, neste caso, tanto o aspartame DC (existem outras dihidrochalconas,
chamados de edulcorantes intensos, como o edulcorante protico taumatina como da naringina, por exemplo) e a
que fornecem somente doura acen- (4kcal/g) podem ser considerados no sucralose, um derivado clorado da
tuada, no desempenham nenhuma nutritivos por apresentarem valor ca- sacarose (existe tambm a tetraclo-
outra funo tecnolgica no produto lrico por unidade de doura de aproxi- rogalactosacarose).
final, so utilizados em quantidades madamente 0,02kcal/g e 0,002kcal/g,
muito pequenas e so pouco calricos respectivamente. A sacarina
ou efetivamente no calricos. O Quadro 1 apresenta a classifica- Descoberta em 1879, por Cons-
Os edulcorantes calricos, ou nutri- o geral dos adoantes. tantin Fahlberg, um qumico norte-
tivos, subdividem-se, de um lado, em americano que estudava a oxidao
carboidratos e derivados, tais como Os adoantes no das sulfonamidas, a sacarina o mais
os acares refinados, HFCS (High nutritivos antigo edulcorante intenso. Seu in-
Frutose Corn Syrup), frutose, glicose, Conforme mencionado anterior- tenso sabor doce (pode ser de 200 at
mel, lactose, maltose, poliis e outros, mente, os adoantes no nutritivos 700 vezes mais doce do que a sacaro-
e por outro lado, os peptdeos e deriva-
dos, como aspartame, alitame e outros. QUADRO 1 - CLASSIFICAO GERAL DOS ADOANTES
Embora sejam tecnicamente calricos, Nutritivos
alguns deles no trazem nenhuma calo- Carboidratos & Peptdeos & No nutritivos Extratos vegetais
ria para os seus consumidores, devido Derivados Derivados
as baixssimas quantidades usadas. Sacarose e 3-acetato-de(+)-
Alitame Acessulfame-K
Tanto os carboidratos quanto os derivados dihidroquercetina
poliis so muito usados como agen- Frutose Aspartame Ciclamato Curculina
tes de volume ou agentes de corpo,
Glicose Neotame Dihidrochalconas Estvia
para conferir textura aos alimentos
Lactose e seus
que sero adoados. A sua presena produtos de Frutooligossacardeos Filodulcina
tambm importante para conferir hidrlise
praticidade nas aplicaes de uso Tagatose L-acares Glicirrizina
domstico. Nos adoantes lquidos, o
Poliis (eritritol,
agente de corpo a gua. isomalte, lactitol,
Os adoantes no nutritivos podem maltitol, manitol,
ser substncias artificiais ou naturais, sorbitol, xilitol,
Sacarina Hernandulcina
geralmente centenas de vezes mais hidrolisado de
amido hidrogenado
doces do que o acar, mas que no e xarope de glicose
oferecem nenhum poder energtico, hidrogenado
tal como acessulfame-k ciclamato, Mabinlina
sacarina, sucralose e vrios outros.
Miraculina
Existe tambm uma categoria
especial de adoantes composta Mogrosdeo
por substncias obtidas de extratos Xaropes de glicose Monelina
vegetais. Muitas no tm sequer ou xaropes de milho
Sucralose Osladina
(HFCS, xarope de
aplicaes comerciais e so mera- maltose) Oximas
mente curiosidades, mas algumas so
Pentadina
amplamente usadas, como a estvia
(esteviosdeo), a glicirrizina e a tau- Rubososdeo
matina, por exemplo, os trs sendo Taumatina

24 FOOD INGREDIENTS BRASIL N 15 - 2010 www.revista-fi.com

se, mas o valor mais usado est em
cerca de 300/500 vezes) lhe deu seu
nome (sacarose - sacarina), embora
sua estrutura seja totalmente dife-
rente da sacarose. Apresenta a van-
tagem de no necessitar de grandes
quantidades (e, consequentemente
no tem o mesmo aporte calrico
que o acar) e de no contribuir
para a formao de cries. Em altas
concentraes deixa sabor residual
amargo, e no metabolizado pelo
organismo. normalmente usada
na forma de sais sdicos ou clcicos
e de fcil solubilidade e estvel em
altas temperaturas. Em 1986, foi
comprovada sua segurana para a
sade atravs de diversos trabalhos
tcnico-cientficos.
A frmula simplificada da sacarina
C7H5O3NS.
O
N-Na+
S para o uso da sacarina, fixando o
O O
ESTRUTURA DA
SACARINA
A sacarina mostra sinergismo
com vrios edulcorantes intensos,
no entanto, este efeito muito pou-
co acentuado com acessulfame ou
esteviosdeo. O perfil de doura da
sacarina diferente do da sacarose,
pois produz um impacto edulcorante
bastante lento que vai crescendo
gradativamente at atingir intensi-
dade mxima e persistente. Gostos
amargos ou metlicos e adstringentes
esto associados ao dulor da sacarina
e tendem a intensificar-se com o au-
mento da concentrao. Nos pases
onde permitido o uso de ciclamato,
a associao da sacarina e ciclamato
mascara o sabor residual da sacari-
na, ao mesmo tempo em que eleva o
poder adoante do ciclamato, sendo a
proporo 1:10 a melhor. A associao
com pequenas quantidades de aspar-
tame tambm tem apresentado bons
resultados por melhorar o sabor e a
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estabilidade da mistura.
Devido a estabilidade trmica
(inaltervel aps uma hora em 150C)
e em meio altamente cido (pH 2,0
a 8,0) a sacarina pode ser utilizada
em produtos assados, temperos para
saladas, gelias, gelatinas, bebidas
carbonatadas, preparados para re-
frescos, enlatados e outros produtos.
A versatilidade da sacarina per-
mite seu emprego em muitos alimen-
tos, medicamentos e cosmticos em
funo da sua alta estabilidade ao
armazenamento e aquecimento, por
se combinar bem com outros edulco-
rantes e por se incorporar facilmente
misturas lquidas ou secas. Em
produtos no alimentcios, utilizado
em pasta de dentes e outros produtos
de higiene oral e pessoal.
A legislao brasileira, no Decreto
no 55.871, de 26/03/1965, permitiu o
uso de sacarina como edulcorante em
produtos dietticos, no limite mximo
de 0,05%. A Resoluo no 7 da CTM,
de 21/12/1978, manteve a autorizao
limite de 3,5g para quantidade a ser
ingerida em 24 horas. A Resoluo
no 4 do CNS, de 24/11/1988, inclui na
tabela do decreto no 55.871 a classe
edulcorantes, fixando o limite mximo
de sacarina em 30mg/100g de alimen-
to diettico e 30mg/100mL de bebida
diettica.
A Resoluo Mercosur/MGC/RES
no 19/93, que aprovou a lista geral har-
monizada de aditivos para o Mercosul,
autorizou o emprego de sacarina e
seus sais de sdio, potssio e clcio.
A sacarina aprovada em mais
de 90 pases e admitida como segura
por vrios comits internacionais de
especialistas.
Apresenta IDA correspondente a
5mg/kg de peso corpreo.
O ciclamato
O ciclamato de sdio, tambm
conhecido como ciclohexisulfamato,
foi descoberto casualmente em 1937
por um estudante de graduao da
Universidade de Illinois, nos Esta-
dos Unidos. Fumante inveterado,
durante uma pesquisa em laboratrio,
Michael Sveda (1912-1999) deixou
pingar acidentalmente em seu cigar-
ro uma substncia que lhe conferia
sabor doce e agradvel. Sem querer,
descobriu um substituto do acar,
que viria a revolucionar a indstria.
Dependendo da formulao, de 30 a
50 vezes mais doce do que a sacarose;
por exemplo, 40 vezes mais doce do
que uma soluo de sacarose a 2%,
mas somente 24 vezes mais doce do
que uma soluo de sacarose a 20%.
O ciclamato de clcio
(C12H24CaN2O6S2.2H2O) um
pouco menos doce do que o ciclamato
de sdio (C6H12NNaO3S).
O O
S
N O-Na+
H ESTRUTURA DO
CICLAMATO
O ciclamato s entrou no mercado
a partir da dcada de 50. Como a sa-
carina, outro edulcorante artificial
largamente usado no setor alimen-
tcio, sendo aplicado em adoantes
de mesa, bebidas dietticas, gelias,
sorvetes, gelatinas etc. J foi libera-
do nos Estados Unidos da suspeita
de ser cancergeno. No calrico e
possui sabor agradvel e semelhante
ao acar refinado (apresentando um
leve gosto residual).
No metabolizado pelo organis-
mo. Com manuseio adequado, no
se decompe ou deteriora devido ao
calor ou devido a materiais cidos ou
alcalinos. seguro, no txico e tem
zero de calorias O ciclamato de sdio
tem boa solubilidade tanto em gua
quente como fria. Tambm pode ser
usado para produtos farmacuticos e
cosmticos, tais como xaropes, table-
tes, substitutos do acar, pastas de
dentes, anti-spticos bucais e batons.
um excelente substituto para o
acar de baixa caloria e tambm
bem adequado para diabticos que no
podem ingerir acar.
O ciclamato compatvel com uma
FOOD INGREDIENTS BRASIL N 15 - 2010 25
 Adoantes
ampla gama de outros ingredientes,
incluindo flavorizantes artificiais e
naturais, sendo capaz de intensificar
sabores naturais de fruta. O sal de
clcio pode ocasionar problemas de
geleificao com pectina e, em concen-
trados com elevada acidez, ocasionar
precipitados de citrato de clcio.
A legislao brasileira, no Decreto
no 55.871, de 26/03/1965, aprovou o uso
do ciclamato de sdio ou de clcio em
produtos dietticos, estabelecendo o
limite mximo de 0,05% como edul-
corante. A Resoluo no 4 do CNS, de
24/11/1988, determinou que os nveis
mximos permitidos para o ciclamato
fossem de 130mg/100g em alimentos
dietticos e de 130mg/100mL para
bebidas dietticas.
A Resoluo Mercosur/MGC/
RES no 19/93, que aprovou a lista
geral harmonizada de aditivos para
o Mercosul, autorizou o emprego do
cido ciclmico e seus sais de sdio,
potssio e clcio.
O uso de ciclamato permitido em
alimentos de baixa caloria em mais de
50 pases na Europa, sia, Amrica do
Sul e do Norte e frica.
Apresenta IDA correspondente a
11mg/kg de peso corpreo.
O acessulfame-K
Descoberto pela Hoechst AG, na
Alemanha, em 1967, trata-se de um
adoante artificial, no-calrico, ainda
26 FOOD INGREDIENTS BRASIL N 15 - 2010
chamado de Ace-K. Foi
aprovado nos Estados
Unidos pela FDA em
1988. cerca de 200 ve-
zes mais doce do que o
acar e, ao contrrio do
aspartame, mantm seu
poder adoante quando
aquecido, o que o torna
adequado para alimentos
cozidos ou forneados. Seu
gosto doce percebido
de imediato e em gran-
des doses deixa um leve
sabor residual amargo,
parecido com o da sa-
carina. Trata-se de um
composto da famlia das
oxatiazinas; composto de tomos de
carbono, nitrognio, oxignio, hidrog-
nio, enxofre e potssio (C4H4NO4KS).
No cal-
O rico e nem me-
H3C
SO2 tabolizado pelo
organismo. Pode
ser usado como
NK adoante de mesa
e numa infinida-
O de de produtos.
O acessulfame-K
ESTRUTURA DO
ACESSULFAME-K
rapidamente
absor vido pelo
organismo e 99% da substncia
eliminada em 24 horas, pela urina,
de forma inalterada. Vrios estudos
demonstraram ausncia de indcios
cancergenos ou mutaes na clula.
O acessulfame-K mostra excelente
estabilidade na forma seca, ao arma-
zenamento prolongado, as alteraes
no processamento especialmente a
temperaturas elevadas e pH baixo,
em contato com outros ingredientes
ou constituintes dos alimentos, e ao
ataque microbiolgico. altamente
estvel em soluo na faixa de pH de pode ser necessrio adicionar coran-
alimentos e bebidas (varivel de pH
3 ao neutro). Em pH abaixo de 3,0 e
acima de 9,0, a hidrlise mais rpida,
sendo influenciada pela temperatura.
A perda de doura s detectada
caso haja degradao ou perdas do
edulcorante superiores a 5%.
O acessulfame-K possui potencial
de uso ilimitado. Pode ser utilizado
como adoante de mesa, em bebidas
semi-doces e em bebidas carbonatadas
em mistura com outros edulcorantes,
para conferir estabilidade e qualidade
de doura. Devido a sua estabilidade
pasteurizao, indicado para produtos
lcteos e em enlatados. A estabilidade
trmica e ao pH cido ou alcalino torna
o acessulfame til em produtos de pa-
nificao, confeitos e ps para bebidas
de cacau, que devem ser ingeridas
quentes. No causa problemas mesmo
levando em considerao que o pH de
produtos de panificao varia ampla-
mente, de 3,5 para uma torta de frutas,
at 8,0 para um bolo de chocolate. O
acessulfame indicado na fabricao de
caramelos duros e macios, sobremesas,
sorvetes, gelias, gomas de mascar e
conservas de frutas.
O acessulfame tem sido ampla-
mente utilizado em bebidas destina-
das a desportistas, fornecendo um
perfeito balanceamento de sabor,
implementando o sabor de frutas
destas bebidas, e no afetando uma
das principais de suas caractersticas
que a curta permanncia no trato
gastrointestinal.
O nvel de utilizao do acessul-
fame em produtos assados varia de
0,07% a 0,12%, dependendo do pro-
duto de panificao e do agente de
corpo: biscoitos com polidextrose e/ou
isomalte 0,09%, tortas com isomalte
e/ou frutose 0,10%, mistura para
bolo de microondas com polidextrose
0,15%, recheios para tortas com ami-
do 0,07%, brownies com polidextrose,
sorbitol e isomalte 0,12%, e conge-
lados com polidextrose e/ou frutose
0,20%. Doses acima de 0,20% podem
ser empregadas para produtos muito
doces ou congelados. Nesses produtos
tes, emulsificantes ou hidrocolides
para obter todas as caractersticas
proporcionadas pelo acar.
A legislao brasileira atravs
da Portaria no 32 do DINAL/MS,
de 17/10/1989, autoriza a incluso na
tabela da Resoluo no 4 do CNS, de
24/11/1988, do aditivo acessulfame-K
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na classe dos edulcorantes para
alimentos e bebidas dietticas, a ser
utilizado em quantidade suficiente
para obter o efeito desejado.
A Resoluo Mercosur/GMC/RES
no 19/93 que aprovou a lista geral har-
monizada de aditivos para o Mercosul
autoriza o emprego do acessulfame.
A nvel internacional, o acessul-
fame foi inicialmente aprovado em
1983, no Reino Unido. Atualmente,
permitido em mais de 60 pases e em
2.800 produtos, predominantemente
como adoante de mesa.
Apresenta IDA correspondente a
15mg/kg de peso corpreo.
Os frutooligossacardeos
Os frutooligossacardeos (FOS)
foram descobertos em 1983 e con-
sistem de molculas de sacarose as
quais se adicionaram uma, duas ou
trs unidades de frutose atravs de
ligao glucosdica (2,1) da unidade
de frutose da sacarose, reduzindo ao
mnimo o teor de glucose. As estrutu-
ras resultantes so designadas como
1 -cestose (GF2), nistose (GF3) e
1F -frutofuranosil nitose (GF4).
ESTRUTURA DOS
FRUTOOLIGOSSACARDEOS
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Esses acares comuns so en-
contrados em plantas comestveis,
como banana (0,30% de FOS), cevada
(0,15%), alho (0,60%), mel (0,75%),
cebola (0,23%), centeio (0,50%), acar
mascavo (0,30%), tomate (0,15%), raiz
de aspargos, alcachofra, trigo e tritica-
le. Estima-se que o consumo de FOS de
fontes naturais de aproximadamente
13,7mg/kg/dia ou 806mg/dia. Entre os
frutooligossacardeos pode-se incluir
tambm a inulina, utilizada como subs-
tituto de acares e de gorduras.
Os FOS produzidos comercial-
mente so adoantes no nutritivos
com poder edulcorante de 40% a 70%
o da sacarose e produzidos pela ao
de uma -frutofuranosidade fngica
(Aspergillus niger) sobre a sacaro-
se, no apresentando diferena dos
FOS naturais das plantas. So uma
mistura de GF2, GF3, GF4, sacarose,
glucose e frutose.
Os frutooligossacardeos no so e algas (L-galactose, L-fucose) e na
digerveis por humanos, mas podem
ser utilizado por organismos Gram-
positivos selecionados, como bact-
rias bfidas. A utilizao seletiva dos
FOS pelas bactrias bfidas reduz
o pH intestinal, melhora
a flora intestinal, alivia a
constipao, reduz triacil-
gliceris e colesterol sri-
co, e diminui a produo de
substncias putrefativas.
No japo, os FOS so
considerados alimentos e
no ingredientes alimen-
tcios, sendo encontrados
em mais de 500 produtos.
Os L-acares
At recentemente, os
L-acares eram sinte-
tizados quimicamente
utilizando processos que
resultavam em quanti-
dades iguais das formas
L- (levo) e D- (dextro).
Quando as misturas L/D
eram fornecidas a bact-
rias, a forma D- era con-
sumida, e a L- permane-
cia intacta. Apesar dessa
diferena bioqumica, indicando que
podiam ser calricos, no havia a idia
de utiliz-los como adoantes, prova-
velmente devido a sua escassez e pos-
sibilidade de no serem doces. Todavia,
foram utilizados por longo perodo para
fins de pesquisa como marcadores qu-
micos e outros propsitos.
Em 1981 a empresa Biospherics
Inc. obteve a patente do uso dos
L-acares (L-alose, L-altrose,
L-frutose, L-galactose, L-glucose,
L-gulose, L-idose, L-psicose, L-taga-
tose, e L-talose) como adoantes em
alimentos, bebidas de baixa caloria e
medicamentos. So designados pela
marca Lev-O-CalTM.
Os L-acares so imagens es-
pectrais dos acares comuns. A
ocorrncia natural desses acares
rara, mas aparecem em produtos
naturais, como sementes de tancha-
gem (L-frutose e L-ramnose), gomas
beterraba (L-arabinose).
Comparativamente aos edul-
corantes de baixa caloria, os
L-acares apresentam uma srie de
vantagens devido a sua semelhana
com os D-acares. So estveis em
soluo aquosa e sob processamento
(aquecimento), gerando produtos de
escurecimento da reao de Maillard.
Quando substituem D-acares nas
mesmas propores no requerem a
adio de espessantes e no necessi-
tam ajustes de doura por apresen-
tarem poder adoante semelhantes.
As propriedades fsicas (ponto
de ebulio e fuso, solubilidade,
viscosidade, textura, higroscopici-
dade, densidade, cor e aparncia) e
qumicas so idnticas aos de seus
homlogos da srie D. Os L-acares
fornecem produtos similares aos obti-
dos utilizando-se D-acares, mas
sem calorias, sem cariogenicidade e
imunes a ao microbiolgica.
O perfil de sabor semelhante ao
das D-hexases, sem efeito refrescante
ou sabor residual. Os nveis de doura
dos L-acares so menores do que
o da sacarose, no entanto, podem ser
utilizados sem ajustes ou potencializa-
FOOD INGREDIENTS BRASIL N 15 - 2010 27
 Adoantes
dos atravs de pequenas quantidades
de edulcorantes intensos.
As principais aplicaes dos
L-acares incluem gomas de mas-
car, confeitos, sobremesas, sorvetes,
produtos de panificao, alimentos
processados a quente, e produtos
farmacuticos.
Os acares da srie L no so des- longa durao e leve sabor residual
dobrados por enzimas, sendo, portanto,
no calricos, indicados para diabticos
e portadores de doenas relacionadas
ao metabolismo de acares.
As dihidrochalconas
As dihidrochalconas de certas fla-
vanonas naturalmente presentes em
diversos vegetais so dotadas de um
poder adoante extraordinariamente
elevado.
O albedo dos ctricos contm
glicosdeos de flavanonas que so
extremamente amargos, ao lado de
glucosdeos sem sabor. Entre esses
compostos podem-se citar a naringina,
encontrada na toranja ou grapefruit e
a neo-hesperidina, encontrada na la-
ranja pra variedade sevilhana, ambos
muito amargos; ainda h a hesperidi-
na, inspida, encontrada nos ctricos.
Nos anos de 1960, descobriu-se
que esses flavonides, por hidrogena-
o em meio alcalino, transformam-se
em dihidrochalconas de sabor extre-
mamente doce.
28 FOOD INGREDIENTS BRASIL N 15 - 2010
A nica dihidrochalcona cor-
rentemente em uso a NDHC, ou
dihidrochalcona da neohesperidina.
Sua doura cerca de 1.800 a 2.000
vezes superior a da sacarose. Apesar
de seu alto grau de doura e boa es-
tabilidade em formulaes usuais, seu
maior defeito o perfil de doura de
gica, Espanha e na Unio Europia.
de alcauz com pronunciado efeito
refrescante de mentol. No apresenta
sabor residual metlico ou amargo.
A doura persistente pode ser til
em aplicaes como goma de mascar,
sucos de frutas cidas, pasta de dente,
lquido de higiene bucal e alguns me-
dicamentos. Mais de 25% da doura
de refrigerantes pode ser fornecida
pela NDHC antes que o sabor se tor-
ne inaceitvel. Em bebidas, confeitos
e sobremesas contribui com sabor e
textura, mesmo abaixo de 1 ppm.
Seu valor calrico inferior a
2kcal/g, considerando-se que a poro
glicdica metabolizada. Por outro
lado, devido a sua alta potncia, a
quantidade utilizada seria equiva-
lente a um milsimo das calorias
para uma quantidade equivalente de
sacarose, em termos de doura.
As dihidrochalconas so metabo-
lizadas principalmente por ao da
microflora intestinal. Muito pouco ou
quase nada do composto absorvido
inalterado pelo intestino delgado.
A legislao do Mercosul inclui
a NDHC na lista de aditivos. Nos
Estados Unidos, o produto ainda no
conseguiu aprovao para incluso na
lista GRAS, por insuficincia de testes
toxicolgicos. permitido seu uso na
Argentina, Holanda, Alemanha, Bl-
Apresenta IDA de 5mg/kg de peso
corpreo.
A sucralose
A sucralose foi descoberta
em 1976, e no foi nem um
pouco objeto do acaso! Foi um
dos resultados de um vasto
programa de pesquisas no qual
o grupo aucareiro britnico
Tate & Lyle colaborou com uma
equipe do Professor Hough,
do Queen Elizabeth College
(Universidade de Londres).
A sacarose foi escolhida como
ponto de partida, no intuito de
sintetizar molculas possui-
doras de propriedades fsico-
qumicas similares.
Assim, a sucralose o nico
edulcorante intenso derivado
da sacarose obtido pela subs-
tituio de 3 grupos hidroxi-
las por 3 tomos de cloro. A
nomenclatura qumica abreviada
4, 1, 6-triclorogalactosacarose. O
termo galactosacarose representa
um derivado da sacarose que sofreu
inverso da configurao na posio
4-, convertendo o anel glicopiranosil
em uma unidade galactopiranosil.
HO
OH
Cl HO
O Cl
HO O
O
ESTRUTURA
OH Cl DA SUCRALOSE
A doura da sucralose varia
entre 400 e 800 vezes em relao
sacarose, sendo que o valor mais
frequentemente citado de 600 (750
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 Adoantes
vezes em relao sacarose a 2% e
500 vezes em relao sacarose a
9%). um edulcorante no calrico,
pois suas ligaes carbono-cloro
so estveis e no so hidrolisadas
durante a digesto ou metabolismo,
sendo rpida e totalmente excretada
sem alteraes, em 24 horas. Uma
nfima parte da sucralose ingerida
degrada-se em clorofructose e clo-
roglicose que so txicas, porm as
quantidades so to insignificantes
que o corpo pode livrar-se delas
sem perigo.
Possui sabor agradvel. Mostra
alta solubilidade em gua (28g/100mL
a 20C), e alta estabilidade trmi-
ca, em meio aquoso e acdico, e ao
armazenamento. o edulcorante
intenso mais estvel na faixa de pH
encontrado nos refrigerantes. Em
refrigerantes do tipo cola a 23C du-
rante seis meses, 100% da sucralose
permaneceu inalterada, enquanto
que 46% do aspartame desapareceu.
Aps 12 meses, foram mantidas 99%
da doura da sucralose, comparada a
29% da doura do aspartame.
No produz cries, alm de redu-
zir a produo de cidos, responsveis
pela sua formao.
A sucralose um edulcorante
muito verstil, podendo ser utilizado
em bebidas carbonatadas (mximo 175
a 225 ppm), bebidas em p (mximo
200 a 250 ppm), bebidas prontas para
beber (150 a 150 ppm), xaropes de cho-
colate (1.000 a 1.300 ppm), gelias (400
a 850 ppm), frutas em conserva (250 a
300 ppm), pudim instantneo (250 a
350 ppm), gomas de mascar (500 a 550
ppm), molhos para salada (100 a 150
ppm), iogurte natural (100 a 150 ppm),
iogurte de frutas (175 a 225 ppm), leite
aromatizado (60 a 100 ppm), produtos
assados (175 a 600 ppm), sobremesas
congeladas (75 a 250 ppm), balas e
como adoante de mesa.
O Canad foi o primeiro pas, j
em 1991, a autorizar o uso da sucra-
lose em alimentos. A FDA norte-
americana permitiu, em abril de 1998,
seu uso em cerca de 15 produtos e,
em 1999, a autorizao foi ampliada a
30 FOOD INGREDIENTS BRASIL N 15 - 2010
todos os produtos alimentcios.
Hoje, a sucralose aprovada em
mais de 50 pases (Estados Unidos,
Canad, Mxico, Brasil, Japo, etc.);
na Europa, somente aprovada para
uso alimentcio geral na Inglaterra
(2002). Na Alemanha, sua venda
somente autorizada em embalagem
individual, como adoante, e na Sua
e Grcia, pode ser usada na fabricao
de chicletes; nos outros pases euro-
peus no aprovada.
Apresenta IDA de 15mg/kg de
peso corpreo.
Os adoantes obtidos
de extratos vegetais
Diversas partes dos vegetais, tais
como razes, cascas, folhas, frutos,
arilos, etc. tm sido utilizados atravs
dos tempos como material adoante e/
ou aromatizante. Com raras excees,
tratam-se de produtos de difcil ex-
trao ou ainda de baixo rendimento,
tornando assim sua explorao anti-
econmica. Os mais conhecidos so
os derivados da estvia rebaudiana
(esteviosdeo e rebaudiosdeo), a tau-
matina e a glicirrizina. Outros nomes
incluem a curculina, a mabinlina, a
monelina, a miraculina, a pentadina,
a osladina, a filodulcina, o 3-acetato-
de(+)-dihidroquercetina, a hernan-
dulcina, o mogrosdeo, e as oximas.
A estvia rebaudiana
A estvia rebaudiana uma planta
perene da famlia das Compositae e
originria da fronteira do Brasil com
o Paraguai.
Os princpios doces da planta so
usados a mais tempo do que qualquer
outro adoante, exceto o mel. No
incio do sculo passado, o qumico
paraguaio Ovdio Rebaudi estudou
as principais caractersticas dessa
planta e, em 1912, a Union Interna-
tionale de Chimie atribui ao princ-
pio adoante o nome de stevioside.
A partir do incio dos anos setenta,
a estvia foi levada ao Japo, onde
seus aspectos qumicos, toxicolgicos,
desenvolvimento de processos de ex-
trao e produo de derivados foram vel, mais doce, menos adstringente,
exaustivamente estudados.
As folhas da estvia contm gli-
cosdeos edulcorantes, como o este-
viosdeo (teor mdio de 5% a 10% e
mximo de 22%), o rebaudiosdeo A
(1,5% a 10% do peso da folha seca), B,
C, D, E, e dulcosdeos A e B.
O esteviosdeo classificado qui-
micamente como um glicosdeo di-
terpnico que, em funo de sua
estrutura tridimensional, apresenta
potentes glicforos (agrupamento
intra-molecular), capazes de sensibi-
lizar as papilas gustativas da lngua,
produzindo gosto doce.
CH2OH H C
2
O
OH
OH O
HO CH2
O H2C
O CH2
OH
OH
C O
HO CH2
O
OH O
OH
ESTRUTURA DO OH
ESTEVIOSDEO OH
O esteviosdeo possui sabor doce
retardado com poder adoante 300
vezes maior do que a sacarose. Apre-
senta boa estabilidade em altas ou
baixas temperaturas. Alm de edul-
corante e aromatizante, pode ser em-
pregado para solucionar problemas
de formulao e como coadjuvante
tecnolgico. Seu uso proposto para
refrigerantes, ps para refrescos,
caf e mate, sorvetes, gomas de
mascar, balas, iogurtes, chocolates,
produtos de panificao, conservas,
molhos, como aditivo em conservas
de peixe em condimentos (Japo), e
como modificador de aromas.
O esteviosdeo no metaboli-
zvel, nem calrico, pois ingerido
oralmente, quase totalmente absor-
vido pelo trato gastrointestinal alto e
eliminado sem alteraes pela urina.
O rebaudiosdeo A mais est-
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menos amargo, com perfil de sabor
mais prximo ao da sacarose (persiste
mais tempo e no tem sabor residual
desagradvel) e com maior aceitao
do que o esteviosdeo, sendo ainda
solvel em gua.
As folhas de estvia e seus de-
rivados so largamente usadas no
Japo, onde representam cerca de
40% do mercado dos edulcorantes,
bem como na China, Coria, Taiwan,
Israel, Uruguai, Paraguai e Brasil.
Nos Estados Unidos so autorizadas
como complementos alimentares e,
na Europa, toleradas para o mesmo
uso. Nessas duas reas geogrficas
no so aceitas como edulcorantes.
A maioria dos estudos toxicolgicos
dos extratos de estvia e esteviosdeo
puro foram realizados no Japo por
um consrcio de 11 empresas, sendo
conhecido como Stevia Konwakai
(Associao da Estvia), que conclui
que os glicosdeos diterpnicos no so
txicos ao homem e a vrias espcies
de animais, podendo ser consumidos
sem nenhuma contra-indicao por
qualquer pessoa. No produz cries,
nem calrica, txica, fermentvel
ou metabolizada pelo organismo.
Porm, alguns estudos mostram que
esse composto totalmente natural
decompe-se no organismo em steviol,
o qual mutagnico no rato. por esse
motivo que sua aprovao foi rejeitada,
em 2000, pelo Comit Scientifique de
lAlimentation Humaine; a FDA e o
JECFA adotaram as mesmas posies.
A taumatina
Mencionada no Guiness Book of
Records como a substncia mais doce
conhecidos pelo homem, a taumatina
cerca de 1.300 a 3.500 vezes mais
doce do que a sacarose, em concentra-
o de 13% a 3,5%, respectivamente.
uma mistura de protenas de sabor
doce obtida a partir dos arilos do
fruto da variedade silvestre do Thau-
matococcus daniellii (Benth), ainda
conhecida como fruta miraculosa do
Sudo, e batizada na Serra Leoa,
com o nome de katemfe. O fruto con-
tm de uma a trs sementes negras,
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cada uma acompanhada de uma bolsa
de membrana fina, ou aril, que apre-
senta o material doce, coberto por
uma camada de gel transparente. O
produto, obtido por extrao em fase
aquosa (pH 2,5 a 4,0), essencialmen-
te constitudo pelas protenas tauma-
tina I e taumatina II e por pequenas
quantidades de matrias vegetais
provenientes da matria-prima.
Ambas as protenas apresentam se-
melhantes pesos moleculares (cerca
de 22 kDa, ou seja, parecido com as
casenas do leite, a tripsina e a papa-
na), basicidade, doura e composio
de aminocidos dispostos em cadeia
nica de 207 resduos de aminocidos.
Oito pontes dissulfeto (particular-
mente em posio 158 e 159) mantm
a cadeia de protena na conformao
adequada para percepo do sabor
doce. Fora isso, numerosas ligaes
fracas em sua estrutura tridimen-
sional contribuem para explicar sua
grande estabilidade (temperatura e
pH). Seu ponto isoeltrico elevado
(cerca de pH 11).
O mecanismo pelo qual a tauma-
tina induz o gosto intensamente doce
desconhecido. As propriedades
sensoriais dependem da estrutura
tridimensional da protena. O rom-
pimento de pelo menos uma dessas
pontes resulta em desnaturao e
conseqente perda da doura. As ca-
deias laterais de aminocidos espec-
ficos so responsveis por, no mnimo,
parte das propriedades sensoriais,
pois resduos como lisina 97 e 106 e ti-
rosina 95 parecem ser essenciais para
a doura da taumatina. O perfil de
doura difere consideravelmente do
da sacarose, com percepo do gosto
doce demorado, doura persistente e
duradouro sabor residual de alcauz,
o que limita sua utilizao como ado-
ante nico em sistemas alimentcios.
Por isso, mais usada como inten-
sificadora de sabor e aroma do que
como edulcorante. E usada em baixa
dosagem (alguns ppm) para modificar
e melhorar a qualidade sensorial ou
organolptica dos produtos acabados.
Mascara as notas metlicas e
amargas de certos edulcorantes,
como o da sacarina, quando na pro-
poro de 1% a 2% da concentrao
de sacarina.
Adicionada em produtos com
poucas calorias, sem acar ou sem
matrias gordurosas, faz com que o
mesmo seja percebido como mais rico,
mais cremoso. Tambm apresenta si-
nergia com outros ingredientes, pro-
longando e intensificando o efeito de
edulcorantes intensos e aumentando
a eficcia dos realadores de sabores
do tipo MSG.
O aporte calrico da taumatina
mnimo porque sua utilizao aconte-
FOOD INGREDIENTS BRASIL N 15 - 2010 31
 Adoantes
ce em quantidades muito pequenas.
Mesmo sendo amplamente per-
mitida por tratar-se de um produto
natural, no muito utilizada em
funo de seu alto custo. Tcnicas
sofisticadas de engenharia gentica
so estudadas no sentido de introdu-
zir genes que poderiam codificar a
sntese da taumatina em cultura de
microorganismos, o que permitiria
baixar o custo desse edulcorante.
A glicirrizina
A glicirrizina, conhecida como
cido glicirrzico, um glicosdeo tri-
terpnico extrado da raiz do alcauz
(Glycyrriza glabra L), um pequeno
arbusto que cresce na Europa e sia
Central. Consiste de sais de potssio,
clcio e magnsio do cido glicirrzico.
o glicosdeo do triterpeno cido
-glicirretnico, combinado com duas
molculas de cido glucurnico.
ESTRUTURA
DO CIDO
GLICIRRZICO E
GLICIRRETNICO
A glicirrizina, na forma de vrios
sais metlicos, representa 6% a 14%
do peso seco da raiz do alcauz, sendo
o componente responsvel pela sua
doura.
Da glicirrizina obtm-se dois
produtos: a glicirrizina amoniatada
(GA) e o glicirrizinato de monoamnio
(MAG), sendo que ambos apresentam
o mesmo grau de doura, mas diferem
nas propriedades solubilizantes e
sensibilidade ao pH.
A GA relativamente estvel
e completamente solvel em gua
quente ou fria. A valores de pH abaixo
de 4,5, a GA tende a precipitar, no
podendo ser usada em bebidas car-
32 FOOD INGREDIENTS BRASIL N 15 - 2010
bonatadas, exceto as de baixa acidez tncias cidas, como cido ctrico ou
e altamente aromatizadas, como root ascrbico, induzem doura ainda mais
beer, cream soda e chocolate. intensa, semelhana da miraculina.
O grau de doura da glicirrizina Os nativos ingerem o fruto para con-
50 a 100 vezes superior ao da sacaro- ferir gosto doce a alimentos cidos. O
se. A GA possui propriedades senso- principio ativo denomina-se curculina.
riais semelhantes s da glicirrizina, A curculina um dmero cujo
sendo seu poder adoante 50 vezes o peso molecular de 27.800 Da. O
da sacarose, o qual aumentado em peso molecular de cada monmero
presena de sacarose. composto de 114 aminocidos de
Em alimentos, pode ser acrescen- 12.000. Cada unidade apresenta uma
tado de 30 a 300 ppm para intensificar ponte dissulfeto intra cadeia e duas
o sabor de produtos de cacau e choco- pontes inter cadeia.
late, tabaco, produtos de confeitaria Os dados apresentados referentes
e em medicamentos. Pode ser empre- a doura da curculina so um pouco
gada em coberturas, pes, biscoitos conflitantes, com resultados variando
e em cremes como estabilizador de de 9.000 a 20.000 vezes a doura da
espuma. Pode ainda ser utilizada em sacarose em base molecular, e 550
barras e xaropes de chocolate, tortas vezes em peso. A doura decresce
geladas, caramelos, pudins, sorvetes, com o tempo, sendo abolida alguns
misturas para bolo, e em algumas be- minutos aps o contato com a lngua.
bidas que no apresentam pH muito A ingesto de gua recupera a sen-
baixo. O extrato da planta Glycyr- sao doce.
rhiza, que con- Devido as suas caractersticas, a
tm no mnimo curculina pode ser explorada comer-
90% em peso cialmente como edulcorante, alm
de glicirrizina disso, o fruto facilmente cultivvel
pura, ampla- em regies de clima tropical.
mente utiliza-
do no Japo A mabinlina
como adoante Capparis masaikai uma planta
e flavorizante que cresce em Yunnam, na China,
para alimentos que apresenta frutos do tamanho de
e bebidas, cos- uma bola de tnis. As sementes dos
mticos, me- frutos maduros so utilizados com fi-
dicamentos e nalidades teraputicas e tm princpio
tabaco. ativo de gosto doce conhecido como
A glicirrizina tem seu campo de mabinlina. Foram purificados cinco
aplicao limitado pelo fato de ser homlogos da mabinlina.
extrada da raiz de alcauz, retendo O peso molecular da mabinlina I
assim suas caractersticas de sabor. e II de 11,6 e 10,4 kDA, respecti-
A glicirrizina aprovada pelo vamente. So compostas de cadeias
Mercosul. Nos Estados Unidos, a polipeptdicas simples, tendo em
glicirrizina amoniatada (GA) consta comum 80 resduos de aminocidos.
na lista GRAS, sendo permitida como A doura de aproximadamente 375
flavorizante e intensificados de sabor. vezes a da sacarose.
Dos cinco homlogos, a mais
A curculina termoestvel a mabinlina II, cuja
Curculigo latefolia uma planta doura permanece inaltervel aps
originria da Malsia que apresenta aquecimento a 80 C por 48 horas.
frutos de aproximadamente 1g junto A mabinlina I perdeu totalmente a
raiz. A polpa da fruta doce. A in- doura com 1 hora de aquecimento,
gesto de gua ou ch aps mascar devido a desnaturao da -hlice.
a polpa origina gosto doce. Subs- A mabinlina II formada por duas
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cadeias peptdicas, separadas por
HPLC. A seqncia de aminocidos
foi determinada atravs da degrada-
o automtica de Edman. A cadeia
A possui 33 aminocidos, e a cadeia
B apresenta 72 aminocidos. Apre-
sentam oito resduos de cistena e a
mesma estrutura de pontes dissulfe-
to. As cadeias A e B so ligadas por
duas pontes dissulfeto, existindo duas
pontes intra cadeia na unidade B.
A monelina
A primeira referncia sobre o
derivado da polpa da baga relativa-
mente rara, denominada Serendipity
foi relatada em 1895. Trata-se de
frutos da planta do oeste africano
Dioscoreophyllum cumminsii, que
somente em 1961 foi descrita mais
detalhadamente.
As plantas fmeas produzem
cachos semelhantes aos da uva, com
pequenos frutos vermelhos, de cerca
de 1 cm de comprimento. Abaixo da
espessa casca externa desses frutos,
encontra-se uma mucilagem branca
de sabor extremamente doce, ao
redor de uma semente espinhosa.
Aps a colheita, o fruto resfriado
para no perder suas propriedades.
Para extrair a monelina necessrio
tratar a polpa, que contm a prote-
na doce, com enzimas (bromelina e
pectinase), dialisar e cromatografar.
Produz-se cerca de 3g a 5g de prote-
na pura/kg de fruto com uma doura
de 1.500 a 2.000 vezes a da sacarose a
7%. A empresa Tate & Lyle, em 1973
e 1975, patenteou os processos de
extrao e purificao da monelina.
Atualmente, a monelina conhecida
como monelina 4, uma das cinco
protenas doces isoladas da planta,
denominadas monelinas 1 a 5.
A doura da monelina caracteri-
zada por uma percepo demorada de
vrios segundos, seguida por um gra-
dual aumento de intensidade, com lento
declnio do sabor doce, persistindo por
at uma hora. solvel em gua e es-
tvel em ampla faixa de pH (2,0 a 10,0).
A atividade da monelina desapa-
rece a pH 10,9, sendo que a desna-
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turao alcalina pode ser revertida
atravs de acidificao (pH 3,3).
A monelina instvel em bebidas
do tipo cola, onde o pH baixo, po-
dendo haver perda de doura aps
algumas horas depois do preparo. Se
aquecida a temperatura superior a
65C, as duas cadeias peptdicas se
separam e a doura irreversivel-
mente perdida. Portanto, a monelina
no se apresenta como um promissor
edulcorante comercial em funo da
sua estabilidade, qualidade de sabor,
dificuldade de propagao da planta e
conservao da fruta, alm do elevado
custo de produo. No enzimatica-
mente ativa.
A monelina apresenta valor ca-
lrico baixo devido a sua elavada
potncia.
Apesar de intensos estudos toxi-
colgicos, no foi aceita pela FDA,
restringindo-se sua aplicao ao es-
tudo dos mecanismos de percepo
do gosto doce.
A miraculina
A miraculina no exatamente
um adoante, pois sua doura no
detectvel, mas sim um produto
que ressalta o sabor de alimentos e
bebidas cidos, ou seja, um indu-
tor de doura. Aps a exposio do
princpio ativo da miraculina na boca
com alimentos cidos, como limo,
laranja e morangos, esses passam a
ter gosto doce. Mesmo cidos org-
nicos e minerais induziro um gosto
doce. Esse efeito obtido em baixas
concentraes da protena associada
a compostos cidos.
A qualidade da doura induzida
pelo modificador de sabor muito se-
melhante a da sacarose. A intensidade
de doura depende da concentrao
do princpio ativo, da origem do pr-
ton do cido, e da resposta gustativa
individual.
A desvantagem da miraculina
como edulcorante a percepo do
sabor demorada, pois um produto
cido ingerido poder ser percebido
como doce at uma ou duas horas
aps a exposio com a miraculina,
o que limita sua utilizao comercial.
Alimentos salgados ou amargos no
so afetados. Em meio neutro, o stio
ativo da miraculina no se liga ao
receptor de doura, sendo necessria
modificao conformacional induzida
por abaixamento do pH. A doura
induzida por uma soluo de cido
ctrico 0,1 M aps testar uma soluo
1 M equivalente a de uma soluo
de sacarose 0,4 M, ou seja, cerca de
400.000 vezes superior doura da
FOOD INGREDIENTS BRASIL N 15 - 2010 33
 Adoantes
sacarose. O efeito indutor da doura
diretamente proporcional concen-
trao de miraculina.
O princpio ativo da miraculina
uma glicoprotena bsica, cujo peso
molecular de 42.000 Da, composta
por 373 aminocidos e por uma poro
de carboidrato relatada diversifica-
damente: 6,7% de arabinose e xilose;
entre 7,5% a 21% dos acares totais,
como glicose, ribose, arabinose, ga-
lactose e ramnose; e uma amostra
mais purificada que pode conter 6,3%
de fucose, xilose, manose e galactose.
Apresenta trs pontes dissulfeto em
cada monmero e uma ponte dissulfe-
to, formando o dmero em sua forma
nativa. Uma vez purificada, os dmeros
se agregam para formar tetrmeros.
Ambas as formas induzem gosto doce.
A miraculina desnatura-se facil-
mente em funo das condies do ponina. O dissacardeo da osladina
meio, pois termolbil e inativada
abaixo de pH 3 e acima de pH 1,2,
contudo, a pH 4, em tampo acetato,
possvel conservar a protena invari-
vel por perodo superior a seis meses.
Pode ser armazenada por vrios
anos quando liofilizada, mas no pode
ser aquecida ou armazenada na for-
ma lquida. Pode ser empregada em
gomas de mascar, coberturas ou em
balas consumidas antes da ingesto
de alimentos cidos, como ch gelado
e torta de limo no adoados. Em io-
gurtes, dependendo da concentrao,
percebido inicialmente com sabor
cido e a medida que consumido,
o sabor se torna cada vez mais doce.
O valor calrico da miraculina no
esta definido, mas superior a zero
kcal/g.
Apesar da vasta avaliao toxico-
lgica, a FDA recusou sua aprovao
e incluso na lista GRAS como edulco-
rante e intensificador de sabor.
A pentadina
A pentadina uma protena extra-
da do vegetal Pentadiplandra bra-
zzeana Baillon, encontrada na frica.
O fruto vermelho e possui cerca
de 5 cm de dimetro. Sob um fino
epicarpo encontra-se a polpa verme-
34 FOOD INGREDIENTS BRASIL N 15 - 2010
lha doce e de uma a cinco sementes
riniformes.
A pentadina foi parcialmente
purificada por ultrafiltrao e gel
filtrao.
O peso molecular foi estimado
em 12 kDa., e a doura de cerca de
500 vezes superior da sacarose.O
perfil de doura semelhante ao da
monelina e da taumatina.
A osladina
A osladina uma substncia doce
isolada de rizomas da samambaia
Polyposium vulgare L., represen-
tando somente 0,03% do peso seco
dos rizomas. um diglicosdeo de
uma saponina esteroidal. O glicos-
deo obtido da substituio do radical
monossacardico com hidrognio foi
isolado e denominado polipodosa-
a neohesperidina ou o 2-O--L-
ramnopiranosil--D-glicopiranose.
A ligao glicosdica do tipo beta,
podendo ser quebrada por uma
-glicosidase especfica do Asper-
gillus wentii. A configurao glicos-
dica da osladina neohesperidose a
mesma que a da dihidrochalcona da
neohesperidina. A neohesperidose
levemente doce. A estrutura mole-
cular da osladina semelhante a do
esteviosdeo. Apresenta doura 3.000
vezes superior a da sacarose.
O desenvolvimento da osladina
como um adoante comercial ex-
tremamente limitado, devido a sua
atividade biolgica, e da sua extre-
mamente baixa concentrao nos
rizomas dos quais e extrada.
A filodulcina
A filodulcina ocorre em muitas va-
riedades de hidrngeas (hortncias),
natural do Oriente, cujas folhas secas
so usadas h muito tempo no Japo
no preparo de um ch doce, chamado
amacha (Hydrangea macrophylla
Seringe e Hydrangea ser rata),
servido em festas Hamatsuri, que
comemoram o aniversrio de Buda.
O sabor doce desse ch muito se-
melhante ao das dihidrochalconas.
A filodulcina apresenta perfil
de sabor diferente do da sacarose e
muito semelhante ao das dihidrochal-
conas, pois demora a ser percebida e
deixa sabor residual persistente de
alcauz. A doura duradoura e 200
a 800 vezes superior a da sacarose.
Devido a esta caractersticas pode
ser utilizada como edulcorante para
balas, gomas de mascar e dentifrcios.
A filodulcina possui uso limitado
devido as suas caractersticas de
sabor, baixa solubilidade (20mg/L a
temperatura ambiente) e pode ser
considerado causador de hepatocar-
cinomas.
O 3-acetato-de(+)-dihidroquer-
cetina
A partir da Tessaria dadoneifolia
(erva-doce), uma planta medicinal
que cresce no Paraguai foi isolado
um flavonide altamente doce, o
3-acetato-de(+)-dihidroquercetina,
o primeiro adoante da classe dos
dihidroflavonis.O composto cerca
de 80 vezes mais doce do que a sacaro-
se. Pode sofrer oxidao espontnea
em meio neutro ou levemente bsico.
A introduo de um grupo 4`-metoxi
no anel B poderia produzir um com-
posto mais estvel, uma vez que impe-
de a formao dos radicais livres. Por
analogia com edulcorantes da classe
das dihidrochalconas, e dihidroi-
socumarinas, a potncia de doura
pode ser aumentada pela introduo
de um grupamento ter metil. Esse
derivado 400 vezes mais doce do que
a sacarose e sem amargor residual.
A hernandulcina
A hernandulcina foi isolada em
pequena proporo da erva Lippia
dulcis Trev., coletada no Mxico.
O nome foi dado em homenagem a
Francisco Hernndez, autor da mono-
grafia intitulada Histria Natural da
Nova Espanha, escrita entre 1570 e
1576, que relatou que a erva-doce era
conhecida e utilizada pelos astecas
devido a sua doura. Aps extrao
e fracionamento cromatogrfico,
obtm-se um composto de peso mole-
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cular 236,2, cuja
frmula molecu-
lar C 15 H 24 O 2 ,
que tem sido de-
terminada por
NMR e espec-
troscopia.
A hernandul-
cina cerca de
1.000 vezes mais
doce do que a sa-
carose em base
molar, com sabor
menos agrad-
vel e amargor
residual. no
cariognica,
isenta de atividade mutagnica e
no txica quando administrada
oralmente.
O mogrosdeo
Os edulcorantes naturais mo-
grosdeos IV e V so glicosdeos
triterpnicos encontrados nas polpas
fibrosas e na casca da fruta seca Lo
Han (Momordica grosvenori Swingle
ou Thladiantha grosvenorii ou Sirai-
tia grosvenorii), produzida na China.
A principal frao doce das frutas
Lo Han o mogrosdeo V, presente
em concentraes de cerca de 1% em
peso. O mogrosdeo V um composto
polar, pois contm cinco unidades de
glucose, o que permite extrao com
gua ou etanol a 50%.
Solues aquosas contendo mo-
grosdeo V so estveis a 100C. Seu
poder adoante considerado 150 a
400 vezes mais doce do que a sacarose.
Apresenta sabor residual duradouro
de alcauz semelhante ao esteviosdeo,
glicirrizina e dihidrochalconas.
Como edulcorante apresenta
vantagens quanto estabilidade,
solubilidade e aspectos econmicos.
Poucos estudos foram realizados
para assegurar a no toxicidade do
mogrosdeo V. Foi verificado no ser
mutagnico.
As oximas
O perilartine (ou antioxima do
perilaldedo) uma aldoxima (oxima
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de aldedo monoterpnico) natural
encontrada no leo essencial de
Perilla namkemonsis Deone. Foi
isolada e identificada pela primeira
vez em 1920, sendo atualmente obtida
eficientemente a partir do limoneno.
2.000 vezes mais doce do que a
sacarose a 2%, porm possui aplicao
limitada devido ao aroma, gosto amar-
go, sabor estranho de mentol-alcauz
e baixa solubilidade em gua (0,0005
M). No Japo utilizado como subs-
tituto do xarope de bordo ou alcauz
como adoante de tabaco.
H tncia do gosto doce e presena ou
N OH
ESTRUTURA DO PERILARTINE
Com o objetivo de aumentar a
solubilidade em gua e minimizar ou
eliminar o gosto amargo, mantendo o
elevado grau de doura, foram desen-
volvidos anlogos do perilartine. Um
dos mais promissores anlogos, o SRI
Oxima V, uma aldoxima de baixo
peso molecular (4 - (metoxilmetil) - 1,4
ciclohexadieno - 1 - carboxialdedo)
com doura 450 vezes superior a da
sacarose e sem sabor residual.
H prescindveis para se ter uma grande
H2C
N OH
CH3O
ESTRUTURA DO SRI OXIMA V
Apresenta solubilidade em gua
suficiente para varias aplicaes (0,02
M), estabilidade ao calor para pro-
dutos assados, estabilidade ao meio
cido (pH superior a 3) e vida til
adequada para refrigerantes.
rapidamente absorvido e me-
tabolizado. Testes mutagnicos em
bactrias e fungos no mostraram
quaisquer efeitos sugestivos de mu-
tagenicidade ou carcinogenicidade.
permitido no Japo para uso
em alimentos e como adoante para
tabaco.
Concluso
Os indivduos que, por diversas
razes, precisam substituir a sacaro-
se por adoantes no calricos procu-
ram produtos que sejam dotados de
gosto e caractersticas prximas s
da sacarose. Vrias substncias sur-
giram para suprir esta necessidade,
nem todas foram comprovadamente
estabelecidas como seguras para o
consumo humano, com poder edul-
corante adequado e estabilidade
satisfatria.
Os edulcorantes permitidos para
uso em alimentos e bebidas so vrios,
mas cada um possui caractersticas
especficas de intensidade e persis-
no de gosto residual. Alm disso,
tais caractersticas podem modificar
em funo de suas concentraes.
Esses fatores so determinantes na
aceitao, preferncia e escolha por
parte dos consumidores.
O uso de edulcorantes na in-
dstria de alimentos e bebidas tem
possibilitado a obteno de produtos
de boa aparncia e bom paladar,
que apresentam vida til longa, sem
perder seu valor nutricional e suas
caractersticas intrnsecas. No atual
nvel de desenvolvimento tecnolgico
da indstria alimentcia, estas subs-
tncias podem ser consideradas im-
variedade de alimentos elaborados
ou semi-elaborados disponveis du-
rante todo o ano, com qualidade e
preo razoveis.
FOOD INGREDIENTS BRASIL N 15 - 2010 35