Una reaccin multicomponente verde en el laboratorio de qumica orgnica

presentado el 25 de Abril del2017

Una reaccin multicomponente verde en el laboratorio de qumica orgnica

Bonilla Paul, Caiza Karen, Tapia Beln

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS
Dirigido a: Martha Azucena Suarez Heredia

RESUMEN

Las reacciones multicomponentes son reacciones de un solo mecanismo en el que participa al

menos tres componentes en un solo recipiente para formar un solo producto final. Las reacciones
multicomponentes presentan mltiples ventajas en trminos de tiempo, costos, seguridad, eficiencia,
simplicidad experimental y economa atmica.

Una reaccin de este tipo es la de Passerini, mediante la cual se sintetiza -Aciloxiamida a partir de
un isonitrilo, aldehdo y cido carboxlico, para la cual se variarn factores importantes como son el
tiempo de reaccin y el disolvente mediante un diseo factorial 2 x 2, para obtener el mejor
rendimiento.

OBJETIVOS

Objetivo General

El objetivo de este trabajo es obtener nuevas metodologas de alto rendimiento y

respetuosas con el medio ambiente con el uso de disolventes menos perjudiciales, y la
preparacin de nuevos compuestos por reacciones multicomponentes.

Objetivos especficos

Sintetizar el compuesto -Aciloxiamida a partir de un isonitrilo, un cido carboxlico y un

aldehdo.
Determinar el mejor solvente para la reaccin.
Determinar el % de Rendimiento de la sntesis obtenida por reaccin de Passerini.
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presentado el 25 de Abril del2017

PLANTEAMIENTO DEL PROBLEMA

En la actualidad los qumicos se han encontrado con un nuevo desafo, producir de manera, rpida,
eficiente y econmicamente sustentable los materiales necesarios para mantener la calidad de vida
de los seres vivos reduciendo los efectos negativos sobre el medio ambiente y la salud humana,
debido a que las reacciones tradicionales requieren mayor cantidad de reactivos para llegar a
sintetizar molculas sencillas, y en muchos casos se forman residuos que deben ser tratados o
purificados para ser desechados . En los mtodos de sntesis tradicionales el producto final no
incorpora al mximo todos los reactivos usados inicialmente, formndose subproductos
innecesarios y a la vez desperdiciando reactivos, incorporando metodologas que generan sustancias
con cierto grado de toxicidad, con un alto consumo energtico y econmico.

JUSTIFICACIN
La preparacin rpida y eficaz de una importante coleccin de molculas que presente un mximo
de diversidad estructural es un reto para la qumica y la industria. Por esta razn, se ha desarrollado,
por ejemplo, la metodologa de la sntesis combinatoria, que permite acceder a un gran nmero de
molculas con un mnimo de etapas. Para maximizar el objetivo de conseguir complejidad y
diversidad rpidamente, se ha procedido a desarrollar y hacer evolucionar reacciones
multicomponentes, que en algunos casos eran conocidas desde hace mucho tiempo.
Las reacciones multicomponentes presentan mltiples ventajas en trminos de tiempo, costo,
seguridad, eficiencia, simplicidad experimental y economa atmica, por lo cual se ha introducido
como una poderosa estrategia para maximizar estas caractersticas; las metodologas sintticas ms
poderosas surgen cuando los aspectos prcticos estn correctamente optimizados y toda la secuencia
se puede realizar como una operacin de un solo recipiente. Por eso este tipo de procesos se acercan
mucho a los criterios de una sntesis ideal .

DISEO EXPERIMENTAL

Diseo Factorial 22 con 1 replica

Modelo del diseo

Yij=+ i + j +( )ij + ij ; i , j=1,2
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Matriz del diseo

Tiempo 1 (-) Tiempo 2 (+)
Solvente 1 (-) % Rendimiento % Rendimiento
Solvente 2 (+) % Rendimiento % Rendimiento

Factor A: Tiempo de Agitacin 1 (3h); Tiempo de Agitacin 2 (24h)

Factor B: Solvente 1 (Etanol); Solvente 2 (Agua)
Variable respuesta: % Rendimiento

TRATAMIENTO FACTOR A FACTOR B AB YATES

1 - - + 1
2 - + - b
3 + - - a
4 + + + ab
Hiptesis

H0: Efecto A=0; H0: Efecto B=0; H0: Efecto de la interaccin AB=0

METODOLOGIA

a. Equipo y Reactivos
Equipo Reactivos
Vaso de precipitacin Benzaldehdo
matraz de fondo redondo 250ml Acido benzoico
Bomba de Vaco Acetonitrilo
Equipo de destilacin simple Agua destilada
Desecador ETOH
Agitador magntico

b. Procedimiento
Ensayo 1
Pesar 0.25 g de cido benzoico, 0.21 g benzaldehdo y 0.17 g de Acetonitrilo en un vaso de
precipitacin de 100 ml, trasvasar la solucin en un matraz de fondo redondo que contenga 10 ml de
Etanol. Dejar la mezcla de reaccin con agitacin magntica por 3 h a temperatura ambiente.
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Despus de este tiempo filtrar el slido blanco resultante de la mezcla de reaccin. El slido
obtenido disolver en una mnima cantidad de EtOH caliente y agregar agua hasta que precipite un
slido blanco, luego de terminada la adicin filtrar el slido y guardar en un desecador por 48 h.
Ensayo 2
Pesar 0.25 g de cido benzoico, 0.21 g benzaldehdo y 0.17 g de Acetonitrilo en un vaso de
precipitacin de 100 ml, trasvasar la solucin en un matraz de fondo redondo que contenga 10 ml de
Agua. Dejar la mezcla de reaccin con agitacin magntica por 3 h a temperatura ambiente.
Despus de este tiempo filtrar el slido blanco resultante de la mezcla de reaccin. El slido
obtenido disolver en una mnima cantidad de EtOH caliente y agregar agua hasta que precipite un
slido blanco, luego de terminada la adicin filtrar el slido y guardar en un desecador por 48 h.

Ensayo 3
Utilizar las mismas condiciones del ensayo 1, cambiando el tiempo de agitacin de 3 h por 24 h.

Ensayo 4
Utilizar las mismas condiciones del ensayo 3, cambiando el tiempo de agitacin de 3 h por 24 h.

BIBLIOGRAFA

Akalai, K. (2016). Reacciones multicompetentes en busca de nuevos farmacos . Sevilla.

Franco, M. I. (2016). Una reaccin multicomponente en quimica verde aplicada a la sintesis de

analogos bioactivos de tocoferol. Montevideo

Ingold, M., Dapueto, R., Lopez, G. V., & Porcal, W. (2016). Una reaccin multicomponente verde
en el laboratorio. Educacin Qumica, 15-20.