PROBLEMA 2. Asignar la configuracin R o S a cada carbono quiral de las molculas indicadas.

Representar en proyeccin de Fischer los compuestos a) y b);

SOLUCIN
PROBLEMA 3. Dibujar los distintos estereoismeros que presenta CH3CHClCH2CHOHCH3, y
establecer la relacin de isomera entre ellos.

. El nmero de estereoismeros viene dado por la frmula 2n; donde n

representa el nmero de carbonos asimtricos del compuesto

Nuestra molcula tiene dos centros quirales, aplicando la formula 2 n= 4 estereoismeros.

Estos cuatro estereoismeros se construyen colocando de todas las formas posibles el cloro y el
hidroxilo en el espacio. Comenzaremos colocando ambos hacia nosotros (con cua), obteniendo
el primer estereoismero. Al dibujar la imagen especular obtendremos su enantimero.

Ahora cambiamos uno de los grupos hacia el fondo (es importante cambiar slo uno de los dos),
obteniendo otro estereoismero. Al dibujar la imagen especular de este ltimo estereoismero se
obtiene su enantimero.

[1] y [2] enantimeros

[3] y [4] enantimeros
[1] y [3]; [1] y [4]; [2] y [3]; [2] y [4] diastereoismeros

PROBLEMA 4. Para cada par de molculas, indicar la relacin existente entre ambos miembros.
Para que dos molculas sean ismeros deben tener los mismos atmos. Si estos tomos estn
unidos de forma diferente son ismeros estructurales. Si estn unidos de igual forma en ambas
molculas pero difieren en su disposicin en el espacio son estereoismeros. (la existencia de
estereoismeros requiere la presencia de centros quirales).

A. Ambas molculas tienen la misma formula y los tomos se unen de igual forma, pero
carece de centros quirales. Ambas molculas son iguales.

B. Mismos tomos y unidos de igual manera, pero orientados en el espacio de forma

diferente. Son estereoismeros (enantimeros). Obsrvese la notacin R/S del centro
quiral.

C. Ambas molculas tienen la misma formula molecular (ismeros) pero los tomos estn
enlazados de forma diferente. Se trata de ismeros estructurales.

D. Ambas molculas contienen los mismos tomos, unidos de igual manera. Pero al dar
notacin R/S se observa que ambos compuestos son R. Por tanto, se trata de la misma
molcula.
PROBLEMA 5. La penicilinas constituyen una familia de antibiticos que tienen la frmula general indicada
abajo. Asignar la configuracin R o S a cada uno de los centros quirales de dicha frmula.

Esta molcula presenta tres carbonos asimtricos. El nitrgeno tambin se comporta como centro quiral,
pero no lo tendremos en cuenta. Vamos dando notacin R/S a cada uno de los tres centros quirales.

El centro quiral (sealado con punto rojo) va unido a un nitrgeno dos carbonos y un hidrgeno. El nitrgeno
gana (prioridad a), despus va el carbono unido a azufre (prioridad b), el carbono carbonilo toma prioridad c y
el hidrgeno la d.
PROBLEMA 6.
Dibujar las estructuras de los siguientes compuestos:
a) (1R,3R)-1,3-Diclorociclohexano
b) (3R,4R)-3-Cloro-4-metilhexano
c) el ismero meso del 1,3-dimetilciclopentano
d) un ismero pticamente activo del 1,2-dimetilciclobutano.

c. Las formas meso son molculas que presentan elementos de simetra. En este caso se trata de un plano
de simetra. Las formas meso carecen de enantimero y son pticamente inactivas.

Los metilos deben estar colocados a lados opuestos para evitar el plano de simetra.
 PROBLEMA 7. Asignar la notacin R o S para cada tomo de carbono quiral, en cada uno de los compuestos
siguientes:
PROBLEMA 8. Escribir el nombre IUPAC completo del siguiente compuesto.

La reaccin del mismo con Cl2 en presencia de luz produce varios ismeros de frmula C4H7Cl3. Indicar las
molculas distintas, ismeros estructurales o estereoismeros que se forman y que se ajustan a la formula
molecular indicada.
SOLUCIN:
El mecanismo de halogenacin radicalaria transcurre con formacin de intermedios planos (radicales) que
adicionan el halgeno por ambas caras dando lugar a mezclas de estereoismeros.
PROBLEMA 9. Cules de los siguientes derivados del ciclohexano son quirales? Para determinar la
quiralidad de un compuesto cclico, el anillo puede tomarse generalmente como si fuera plano.

SOLUCIN:
Son molculas quirales las que presentan carbonos asimtricos y carecen de elementos de simetra (planos
de simetra, centros de inversin y ejes impropios)
PROBLEMA 10. Para cada uno de los siguientes compuestos: a) indicar los
etereocentros b) asignar la configuracin R o S a cada uno y c) dibujar el enantimero
de cada molcula.
PROBLEMA 11. Dibujar representaciones estructurales que muestren la configuracin
de los centros estereognicos de cada una de las siguientes molculas.
a) (R)-3-Bromo-3-metilhexano
b) (1S,2S)-1-Cloro-1-trifluorometil-2-metilciclobutano
c) (3R,5S)-3,5-Dimetilheptano
d) (2R,3S)-2-Bromo-3-metilpentano