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FACULTADDECIENCIASQUIMICAS
POSGRADOENCIENCIASQUIMICAS
ORGANICA
PREGUNTASYRESPUESTAS(MODELO)
2. Las molculas pticamente activas que rotan el plano de la luz polarizada en contra de la
direccin de las manecillas del reloj se dice que son:
a) Levorrotatorias
b) De configuracin R
c) Dextrorrotatorias
d) De configuracin S
a) R
b) S
c) Meso
d) No es quiral
a) Un centro quiral
b) Dos centros quirales
c) Tres centros quirales
d) Ningn centro quiral
5. De los siguientes compuestos elija cul es el mejor sustrato para una reaccin SN2.
a) 3-metil-1-yodobutano
b) Bromociclohexano
c) 2-bromobutano
d) 1-cloro-4-metilpentano
CH3
a) b) c) d)
Ph CH3
A
8. Indique cules seran los probables productos de sustitucin y eliminacin que se esperan
de la siguiente reaccin:
3-bromo-3-etilpentano en metanol a reflujo
a) 3-etil-3-metoxipentano y 3-etilpent-2-eno
b) 3-etil-3-hidroxipentano y 3-etilpent-1-eno
c) 3-etil-3-metoxipentano y 3-etilpent-1-eno
d) 1-etil-1-hidroxipentano y 1-etilpent-3-eno
10. Cul de los siguientes alcoholes se deshidrata con ms rapidez al calentarlo con cido
sulfrico?
CH3 CH3
CH3 CH2OH
OH
OH
OH
a) b) c) d)
11. Prediga los productos que se obtienen de la deshidratacin catalizada por cido del
2-metilbutan-2-ol
a) Pent-2-eno
b) 1-metilbut-1-eno + 1-metilbut-2-eno
c) Pent-1-eno
d) 2-metilbut-2-eno + 2-metilbut-1-eno
12. Elije el alcohol y las condiciones de reaccin adecuadas para sintetizar el siguiente
compuesto.
O
O
a) 2-etoxi-2-metilpropan-1-ol b) 2-etoxipropan-2-ol
c) 1-etoxi-1-metilpropan-1-ol d) 1-etoxi-2-metilpropan-2-ol
a) Mezcla racmica
b) Compuesto meso
c) Par de diastereoismeros
d) Compuesto no quiral
?
OH
OH
17. Cules son las condiciones de reaccin que permiten llevar a cabo la siguiente
transformacin?
but-1-ino oct-3-ino
a) NaNH2, bromobutano
b) NaNH2, n-butanol
c) KOH, butanal
d) KOH, buteno
18. Indique, cul de las siguientes secuencias de reaccin genera el siguiente alcohol:
HO
1) NaNH2, CH3CH2Br 1) H3O+, CH3CH2Br
H H b) H H
a) 2) NaNH2, CHO , H3O+
2) NaNH2, CHO , H3O+
CHO
1) H3O+ , 1) NaOH, CH3CH2Br
c) H H d) H H
CHO
2) NaNH2, CH3CH2Br 2) NaOH
-
19. Cul de los siguientes productos se forma cuando el CH3CH2-CC: +Na reacciona con
ciclohexanona?
a) 1-butinilciclohexanol
b) 2-butinilciclohexanol
c) 1-hidroxiciclohexilbut-1-ino
d) 2-hidroxiciclohexilbut-1-ino
20. De acuerdo a la regla de Hckel cules de las siguientes molculas son aromticas?
CH3
A B C D E F
a) A, C y E
b) B, D y F
c) B, C y F
d) A, D y E
A B C D
22. Cules de los siguientes sustituyentes (Y) del anillo bencnico son activadores y
directores orto-para?
a) A y E
b) B y D
c) C y D
d) B y C
a) 2-Metilbutan-2-amina d)
b) N-Metibutan-1-amina
c) N-Metilbutan-2-amina N
H
a) b)
NH2 CH3
CH N
c) d)
26. Sugiera una posible sntesis para la obtencin del siguiente compuesto.
O
H3C CH2CH2NHCH3
OH OH
COOH CN
COOH CN
A B C D
a) C/D b) D/B c) C/A d) B/A
HOOC COOH
HO COOH
a)cido3hidroxi1,3,5pentanotricarboxlico
b)cido2hidroxipropano1,2,3tricarboxlico
c)cido1,2,3propanoltricarboxlico
d)cidotricarboxilicodel2propanol
29. Complete el mecanismo de reaccin de la formacin del anhdrido propinico a partir del
cido propinico y de cloruro de propionilo.
O O
H3C + CH3
Cl HO
intermediario prdida de cloruro
tetrahdrico y desprotonacin
anhidrido propinico
O O O O O
H3C H3C
Cl Cl H3 C CH3 H3C iii
H O O Cl
O
O H O
H O ii
O
CH3 CH3
CH3
i
a) iii,i,ii
b) i,ii,iii
c) ii,iii,i
d)iii,ii,i
30. LabromacindeHellVolhardZelinskyenpresenciadeBr2/PBr3yposteriormente
conH2O,produce
a)halocetonas
b)halogenurosdecido
c)bromocidos
d),dibromoacidos
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