UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR

DE SAN MARCOS
FACULTAD
DE

QUIMICA E ING. QUIMICA ESCUELA DE QUIMICA

DEPARTAMENTO DE QUIMICA INORGANICA
Curso: INORG ANICA AIII

Informe N7:

Prctica N7: SINTESIS DE N-(morfolina -4-carbotiol) benzamida

Prctica N8: CARACTERIZACION DE N-(morfolina-4-carbotiol)

benzamida

Integrantes:

CARMEN ROS A HUANCA MIRANDA

JO AQUIN J MANRIQUE

Grado acadmico: PRE -GRADO

Profesor: Dr. MARIO CERONI G ALLOSO

Fecha de realizacin:

PRCTICA N1: 29-05-2017

PRCTICA N2: 5-06-2017

Fecha de entrega: 12 -06-2017

 Resumen

En el presente prctica de laboratorio se sintetizo N-(morfolina-4-carbotiol) benzamida

a partir de la de 9.75 gramos de KCSN y 50 ml de acetona se coloc dentro un de un baln

y un agitador magntico se agregaron tambin 11.6 ml de cloruro de benzoilo esto se

coloc en reflujo por dos horas una vez terminando, este se proceso se enfri la mezcla se

agreg la morfolina 10.8 ml hasta obtener un precipitado color amarillo , se inici filtrado y

se lav con pequeas cantidades de agua por 5 veces , la muestra fue llevada a la estufa a

60C por una hora aproximadamente obtenindose un rendimiento de 81.97%, para su

caracterizacin, se prob las solubilidades en distintos tipos del solventes etanol , dioxano

,cloroformo, y DMSO de los cuales el etanol en caliente es soluble pero en frio no , se

encontr un temperatura de punto de fusin 149 que es superior a la esperada esto se a que

nuestra muestra se encontraba con impurezas

 Fundamento terico

Se sabe que la coordinacin de cobre, nquel y cobalto con N, N di

sustituido,N'-benzoiltioureas, sustituyentes de nitrgeno no afectan la
naturaleza y la geometra de estos compuestos y que las propiedades redox
de los compl ejos de cobre estn influenciados por los sustituyentes
benzolo. Aqu informamos sobre la coordinacin de nquel y cobalto con
N, N-dietilo o morfolina, N 'Benzoiltioureas sustituidas (morfo -R-btu-H) a
muestran la influencia de los sustituyentes benzolo (electrnico efecto,
restricciones estricas, etc.) sobre estos Slo tres ligandos (morph -R-btu-H
con R = p-C1, p-OMe y p-NO2) se han descrito en la literatura ,el ligando
con molfolina es preparado condensacin de los benzoil isotiocianatos
sustituidos al igual que el de dietilamina .

Algunos datos analticos y fsicos realizados por ISABELLE DI,

CHAMPS-OLIVIER, EMMA de las serie de N -morfolina o benzoiltioureas
N, N-dietil, N'-sustituida(R = C1, Br, OMe o NO2 en la posicin orto, meta
o para).Los espect ros de RMN y las mediciones magnticas han mostrado el
NiL2 cuadrtico y el fae -CoL3 Complejos. La influencia de los diferentes
sustituyentes en la RMN y espectros electrnicos
 Los ligandos y l os complejos se dan en las Tablas 1

Observamos que los anlisis de complejos de cobalto o siempre son

muy satisfactorios. la descomposicin del complejo. En consecuencia, las
condiciones de secado son difciles de determinar: esto podra explicar por
qu los porcentajes C, H, N experimentale s son un poco inferior a los
valores calculados ( los valores calculados entre parntesis). El fuerte
repulsin estrica generadas por la morfolina y sustituyente orto del grupo
benzoilo impide que el formacin de complejos Co L 3 .El diamagnetismo de
todos los complejos indica una geometra cuadrada -plana para el nquel y
una oxidacin completa del cobalto (ii) a la octadrica cobalto (iii). algunos
complejos de cobalto (ii) pueden ser obtenido bajo nitrgeno despus de la
adicin rpida de acetato de cobalto y filtracin rpida. el co (morf -p-br -
btu) _ {2} (encontrado: c, 40,1; h, 3,3; n,7.8. calc. c, 40,3; h, 3,3; n, 7,6%)
ha sido aislado. su momento magntico (4.46 mb) y el espectro visible en el
estado slido son caractersticos de una geometra tetradri ca. sin embargo,
los estudios de solucin no fue posible debido a que el cobalto (ii) estaba
Oxidado a cobalto (III) incluso en una atmsfera inerte.

PROPIEDADES FS ICO-QUMICAS DE LA MORFOLINA

La morfolina es un lquido incoloro, inflamable, higroscpi co,

voltil, de aspecto oleoso y con un caracterstico olor a amonaco. Es una
amina secundaria fuertemente alcalina.
Factor de conversin (20 C, 101 kPa): 3,62 mg/m3 = 1 ppm
Peso molecular: 87,12
Frmula molecular: C4 H9 NO
Solubilidad: Completamente miscible en agua y en numerosos
disolventes orgnicos, pero presenta una solubilidad limitada
en disoluciones acuosas alcalinas
Punto de fusin: 3,1 C
Punto de ebullicin: 128,9 C
Presin de vapor: 1,1 kPa a 20 C
Densidad: 3,0 veces la del aire
Lmite de explosividad: inferior 1,8% y superior 11%
(concentracin en aire)
Umbral de olor: 0,01 ppm
 OBJETIVOS

Obtener un ligando N-(morfolina-4-carbotiol) benzamida , estudiar su

solubilidad y caracterizarlo.
Caracterizar al ligando por las tcnicas espectroscpicas.

DESCRIPCIN Y DISCUSIN

Reactivos Materiales
Agitador magntico
KSCN Soporte Universal
Cloruro de benzoilo Nueces Refrigerante de serpentin
Molfolina Baln de dos bocas de 250mL
Acetatona Vasos de 100 y 20 mL
Etanol Metanol Bagueta
Esptula
Embudo Buchner
Luna de Reloj, propipeta
Papel filtro
Bomba de vaci
1. PREPARACIN:

En el baln se coloco 9.7500g (0,1mol) de KSCN y se agrego 50 ml de acetona

Se inserto el refrigerante, y se inicio la agitacin (agitador magntico) (fig.1) y por la
boca superior con una pipeta adicionamos 11.6 mL (0,1mol) de cloruro de benzoilo
con sumo cuidado mas 50ml de acetona.

Se mantuvo en reflujo a 56C durante 2 horas. Se observo la formacin de un

color amarillo constante del precipitado.

El color amarillo se debe a que la acetona no estaba correctamente secada, el

color esperado debi ser crema
 El preparado se enfra y luego se le agrego gota a gota 10.8 mL (0,0124mol) de
morfolina . Dejamos agitando durante 30 minutos

Una vez obtenido un precipitado amarillo se filtra y se lava con pequeas

porciones de agua destilada ,deje secar sobre papel filtro se llev a la estufa a 60C

Se pes y se obtuvo un peso de 20,6200g ( rendimiento ser calculado ms

adelante )
PURIFICACIN Y CARACTERIZACIN:

Probamos con pequeas cantidades de diferentes solventes como: etanol,

dioxano, tolueno, cloroformo y DSMO agua se determin si son solubles en frio y
caliente.

AGUA ETANOL DIOXANO cloroformo DSMO

FRIO SI NO SI SI SI

CALIENTE SI SI SI SI SI

Se puede realizar una purificacin con etanol en caliente

OBTENCIN DEL PUNTO DE FUSION:

Se coloc en un capilar una pequea cantidad de muestra previamente secada en la

estufa A 60C

Punto de fusin: 149C

Este valor se encuentra por encima del valor terico , esto se debe que en la sntesis del
ligando este se obtuvo con impurezas , este se puedo visualizar desde el reflujo pues este
tomo un color amarillo intenso (el color esperado debi ser crema claro)
 CLCULO DEL RENDIMIENTO:

La proporcin estequiomtrica fue de 1:1, para todos los casos.

O
O
Cl
KSCN + + + KCl
N
S

9.7500g 11.6mL X
97g/mol 140,05g/mol 163g/mol

Densidad de cloruro de benzoilo

= 1.213/3 ,

Con la informacin de la densidad se puede calcular la masa del cloruro de

benzoilo:
M=1.213g/cm3x11.6cm3
M=14.0708g
Por lo tanto,

N1=9.75/(1mol/97g)=0.1005 mol

N2=14.0708(1mol/140.05g)=0.1005 mol

, por lo que se puede obtener, la masa del producto.

= 0.1005 163 /

= 16.3815
 O

O
N
NH N
S
O S

16.3815g 10.8mL ( = 1.007/3 ) X

m= 10.8756g
163g/mol 87.1/mol 250.31/mol

El reactivo limitante de la reaccin es C8H5NOS, finalmente se obtiene el peso terico de la

reaccin.

16.3815g.X

163g/mol..250.31g/mol

X = 25.1562g (terica)
Datos experimentales:

W producto = 25.1562g

% = ( ) 100%

20.6200
% = ( ) 100% = . %
25.1562
 ANLISIS ELMENTAL

El anlisis elemental del ligando es segn el siguiente cuadro:

Elemento % Terico

Carbono (C) 57.58%

Hidrgeno (H) 5.64%

Nitrgenos (N) 11,19%

Asufre (S) 12.81%

Oxigeno(o) 12.33%

Total 100%

DATOS TEORICOS PARA CARACTERIZACIN

O
NH N

O S
Formula molecular: C12H14N2O2S
Peso molecular:250,31 g/mol
Pf: 139-140C
IR(KBr cm-1): 3255, 2973, 2928, 2852, 1666, 1602, 1523, 1455, 1268, 1241, 1223, 1037,
710, 657.
LCMS (M+1): 251
 CONCLUSIONES

Se pudo sintetizar el ligando N-(morfolina-4-carbotiol) benzamida Al igual que el

dietil 1,1-dietil -3-benzoiltiourea fue realizado por el mtodo de reflujo por dos

horas con un porcentaje de rendimiento de 81.97%, aunque el rendimiento es alto

,este no fue sintetizado con la pureza esperada esto fue comprobado al hallar el

punto de fusin 149 C (experimental) pues este se encontr fuera del valor ,9

grados superior al valor terico.

BIBLIOGRAFA

SNTESIS DE LIGANDOS TIPO N-ACETILTIOUREAS Y COMPLEJOS DE

COBRE. AGUILAR GARCIA.Lita. UNMSM. Lima 1994. Paginas: 13-28.

-https://www.schoology.com/ 12-06-17

GUA DE PRCTICAS DE LABORATORIO DE QUMICA INORGNICA

AIII.
Facultad de Qumica, Ingeniera Qumica e Ingeniera Agroindustrial. Departamento
acadmico de Qumica Inorgnica. Semestre 2010-I. Pginas: 10, 11, 14, 15.

Paso Ceder Condiciones Referencias

1 1.) De acetona, Koenig, Karl-Heinz; Kaul, Lothar;

reflujo; Rendimiento
dado. De varios pasos de
reaccin;
Kuge, Martn, Schuster, Michael
Liebigs Annalen der Chemie, 1987 ,
Pg. 1115 - 1116
Ttulo / Abstract Texto
Completo Mostrar detalles

en acetona Gunasekaran, Nanjappan; Karvembu,

Ramasamy, Ramesh, Pandian;
Ponnuswamy, Mondikalipudur
Nanjappa Gounder
Dalton Transacciones, 2011 , Vol. 40,
# 46 pg. 12519 a 12526
Ttulo / Abstract Texto
Completo Mostrar detalles

en acetona Gunasekaran, N.; Jernimo, P.;

Karvembu, R.; Ng, Seik Weng;
Tiekink, Eduardo RT
Diario de una catlisis molecular:
qumica, 2012 , Vol. 353-354, Pg. 156
a 162
Ttulo / Abstract Texto
Completo Mostrar detalles