SEMINARIO N 13

LIPIDOS EN MEMBRANAS. ACIDO

ARAQUIDONICO E INFLAMACION

DOCENTE:

Biol. Pedro Mercado Martnez, MSc., Dr.

INTEGRANTES:

RAMIREZ RAMIREZ, WILSON ENRIQUE

SALAZAR LEON, JOSE LUIS.

TULLUME BARON, ALEXANDRA MACARENA

RIVAS ZAVALETA, CARLOS

PIMENTEL, 17 DE JUNIO DEL 2013

1. Cul es la estructura molecular de los lpidos encontrados en los seres
vivos?

Colesterol

Triglicridos
 2. Cmo se clasifican los lpidos?

Se clasifican en dos grupos:

Lpidos saponificables
o cidos grasos saturados: Son lpidos que no presentan dobles
enlaces entre sus tomos de carbono. Se encuentran en el reino
animal. Ejemplos: cido lurico, cido mirstico, cido
palmtico, acido margrico, cido esterico, cido araqudico
y cido lignogrico.

o cidos Insaturados: Poseen dobles enlaces en su configuracin

molecular. Se encuentran en el reino vegetal. Por ejemplo: cido
palmitoleico, cido oleico, cido eladico, cido linoleico,
cido linolnico y cido araquidnico y acido nervnico.

o Fosfolpidos : Se caracterizan por tener un grupo fosfato en su

configuracin molecular.

o Glucolpidos: Son lpidos que se encuentran unidos a un glcido.

Lpidos insaponificables

o Terpenos: Son derivados del hidrocarburo isopreno. Entre ellos

se encuentran las vitamina E, A, K y aceites esenciales.

o Esteroides: Son derivados del hidrocarburo esterano. Dentro de

este grupo se encuentran los cidos biliares, las hormonas
sexuales, la vitamina D y el colesterol.

o Eicosanoides: Son lpidos derivados de cidos grasos

esenciales tipo omega 3 y omega 6. Dentro de este grupo se
encuentran las prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos.
3. Qu y cules son los lpidos esenciales? Qu rol tienen en el
desarrollo de las membranas?

Los lpidos esenciales o cidos grasos esenciales son sustancias indispensables

para el buen funcionamiento del organismo y que este no los sintetiza, razn por la
cual deben obtenerse por medio de la dieta, se tratan de los cidos grasos
polinsaturados (cidos grasos que poseen ms de un doble enlace entre sus
carbonos).
Existen dos familias de cidos grasos polinsaturados:
Omega 3: Su principal molcula es el cido alfa-linoleico
Omega 6: Su principal molcula es el cido linoleico
Estos cidos grasos son indispensables, una dieta variada y rica en pescado
asegura un aporte suficiente de estos compuestos. Los cidos linoleico y alfa-
linoleico no son sintetizados por el organismo, ni por animales sino por las plantas
de modo que deben suministrarse con los alimentos.
Los cidos omega 3 y 6 llevan a cabo numerosas funciones fisiolgicas, son un
componente importante de las membranas celulares de todos los tejidos, por lo
que desempean un papel estructural y funcional en varios sistemas como el
nervioso, cardiovascular, hormonal e inmunitario. Desempean un papel
importante en la estructura de las membranas celulares, especialmente en el
cerebro, donde intervienen en la neurotransmisin, los lpidos polinsaturados
omega 3 y 6 se concentran en los fosfolpidos de las membranas celulares, donde
son librados por una enzima de la membrana, la fosfolipasa A2. Estos lpidos se
incorporan a membranas celulares en todos los tejidos del cuerpo.
4. Cul es el rol del colesterol en condiciones de salud y de
enfermedad?

El colesterol es el principal esterol del organismo humano. Los esteroles son un

tipo de grasas naturales presentes en el organismo. El colesterol se encuentra en
nuestro cuerpo formando parte de membranas celulares, lipoprotenas, cidos
biliares y hormonas esteroideas.
El principal trastorno que provoca el colesterol en el organismo cuando se
encuentra en exceso lo constituye la produccin de depsitos de grasas en
arterias vitales, causando aterosclerosis, accidente cerebrovascular y enfermedad
vascular perifrica. El colesterol es tambin un importante constituyente de los
clculos biliares.
El colesterol asociado a las lipoprotenas de baja densidad se le denomina LDL-
colesterol, y se le conoce como "colesterol malo", ya que es la principal
lipoprotena que lleva el colesterol del hgado al resto del organismo.
Al colesterol asociado a la lipoprotena HDL se le denomina HDL-colesterol, y se le
conoce como "colesterol bueno" ya que su principal funcin es recoger el
colesterol de los tejidos, y llevarlo al hgado.
Muchas veces solemos asociar el colesterol a enfermedades especialmente las
cardiovasculares. Sin embargo cada vez hay ms datos que muestran que este
lpido tiene una gran importancia para la salud del cerebro, donde se encuentra
una cuarta parte del colesterol del cuerpo.
Han descubierto que la alteracin muy comn de un gen que controla el tamao
de las partculas de colesterol ralentiza la evolucin de la demencia y protege
contra la enfermedad de Alzheimer.
Esta mutacin consiste en el cambio de un aminocido (isoleucina) por otro
(valina) en el gen para la protena transportadora de steres de colesterol (CETP).
Las personas con esta mutacin mostraron un enlentecimiento de la perdida de
memoria.
 5. Cul es el precursor para la sntesis de cido araquidnico?

El cido araquidnico (AA) o cido eicocsatetraenoico

Es un cido graso no esencial por que el organismo lo puede sintetizar a partir del
cido linoleico poliinsaturado de la serie omega-6, formado por una cadena de
20 carbonos con cuatro dobles enlaces cis en las posiciones 5, 8, 11 y 14, por esto
es el cido 20:4(5,8,11,14).

Su frmula qumica estructural es:

CH3(CH2)4CH=CHCH2
CH=CHCH2CH=CHCH2
CH=CH(CH2)3COOH

La presencia de dobles enlaces ofrece a la molcula varios sitios potenciales

de oxidacin, enzimtica y qumica, que junto con el posterior reordenamiento,
permite la formacin de diferentes lpidos con distintas actividades biolgicas; el
cido araquidnico es, pues, precursor de diversas molculas.

El cido araquidnico est presente en las membranas de las clulas, y es el

precursor en la produccin de eicosanoides. Es uno de los cidos grasos
esenciales requeridos por la mayora de los mamferos. Algunos de ellos tienen
poca capacidad de convertir cido linoleico en cido araquidnico, o carecen
totalmente de ella, por lo que se torna parte esencial de su dieta. Dado que
los vegetales contienen muy poco o nada de cido araquidnico, estos animales
son necesariamente depredadores; el gato es un ejemplo caracterstico.
6. Grafique la cascada del cido araquidnico.
 7. Qu grupos de molculas son llamadas eicosanoides y por qu?

Los eicosanoides o icosanoides.
son un grupo de molculas de carcter lipdico originadas de la oxigenacin de
los cidos grasos esenciales de 20 carbonos tipo omega-3 y omega-6. Cumplen
amplias funciones como mediadores para el sistema nervioso central, los eventos
de la inflamacin y de la respuesta inmune tanto en vertebrados como
en invertebrados.
Todos los eicosanoides son molculas de 20 tomos de carbono y estn
agrupados en prostaglandinas, tromboxanos, leucotrienos, y
ciertos hidroxicidos precursores de los leucotrienos. Constituyen las molculas
involucradas en las redes de comunicacin celular ms complejas del organismo
animal, incluyendo el ser humano.

Estructura de algunos eicosanoides

Leucotrieno B4. Note los

Prostaglandina E1. El anillo Tromboxano A2. Los
tres doble enlaces
de 5 lados es caracterstico oxgenos se han adentrado
conjugados.
de su clase. en el anillo.

Leucotrieno E4, un ejemplo de un

Prostaciclina I2. El segundo anillo lo
leucotrieno "cisteinilo".
distingue de las prostaglandinas.

Los eicosanoides son cidos carboxlicos, virtud del cual obtienen sus
propiedades metablicas. Aquellos derivados del omega-3 (-3) por lo
general tienen peculiaridades antiinflamatorias, no tanto as los derivados
del omega-6 (-6). De los eicosanoides, las prostaglandinas y los
tromboxanos incluyen anillos saturados y heterocclicos, mientras que los
leucotrienos y los hidroxicidos son lineales (abiertas de principio a fin de
su cadena). Todos ellos derivan del cido araquidnico (AA), y son cidos
 grasos esenciales. Adems del cido araquidnico, otros cidos grasos
esenciales tambin pueden servir como precursores en la formacin de
estas molculas, por ejemplo, el cido linoleico y el cido linolnico.

Las prostaglandinas tienen 20 tomos de carbono, un grupo de cido

carboxlico y un anillo de cinco carbonos como parte de su estructura. Todas
las prostaglandinas tienen un ciclopentano (un anillo de cinco (penta)
carbonos), excepto la prostaglandina I2, que tiene un anillo adicional.

Los tromboxanos son molculas cclicas (heterociclo) bien sea de 6 carbonos

de 5 carbonos con 1 oxgeno, formando ste ltimo un pequeo anillo de
oxanoun anillo que contiene 5 tomos de carbono y un tomo de oxgeno.
Tienen estructuras parecidas a las prostaglandinas y siguen la misma
nomenclatura. Constan de un anillo y dos colas. Se encontraron primeramente
en los trombocitos (plaquetas), de all su nombre tromboxano.

Los leucotrienos son molculas lineales. Se identificaron en leucocitos y por

ello se les conoce como leucotrieno. Aunque tienen cuatro enlaces dobles,
inicialmente se pensaba que tenan 3 dobles enlaces conjugados (de
all trieno). Su produccin en el cuerpo forma parte de una compleja secuencia
metablica que incluye la produccin de histamina.

El cido linoleico (un -6) tiene la ltima insaturacin a seis posiciones del final
y producen el cido araquidnico y pueden formar directamente la
prostaglandina G2 (pro-inflamatorios). La palabra linoleico viene de la
planta lino y -oleico relacionado con los aceites oleicos.

El cido linolnico (un -3) tiene la ltima insaturacin a 3 posiciones del final,
impidindoles producir cido araquidnico por s mismos. Son capaces de
producir la prostaglandina G3 (lo que les otorga propiedades antiinflamatorias).
Debido a la carencia de las enzimas que sintetizan este cido graso esencial,
los seres humanos no producen cido linolnico y deben obtenerlo a travs de
la dieta. El peso de evidencias cientficas sugiere que consumir una dieta rica
en cido linolnico (2-3 gramos cada da) es til en la prevencin
de cardiopatas isqumicas.
 8. Bajo qu forma se encuentra el acido araquidonico en las clulas?

El cido araquidnico no existe en forma libre en el interior de las clulas, pero

normalmente est esterificado en los fosfolpidos de membrana especialmente en
la posicin del C2de la fosfatidilcolina y del fosfotidilinositol. Su liberacin desde
los depsitos celulares de lpidos depende de la accin de acilhidrolasas y, en
particular fosfolipasa A2 y en plaquetas del ser humano por la diacilglicerol
lipasa.1 Es nuestro propsito analizar cmo la biosntesis de los eicosanoides es
regulada en forma precisa ante muy diversos estmulos y cmo sus productos
participan modificando el proceso inflamatorio
 9. Cul es el rol de la fosfolipasa 2 en el metabolismo del acido
araquidonico?

El cido araquidnico se libera de los fosfolpidos por la activacin de las

fosfolipasas celulares (C, A2 o ambas) o el incremento de las concentraciones
citoslicas de calcio que tambin activan las enzimas anteriormente enunciadas.2

Todo parece indicar que los estmulos fsicos propenden a que penetre el in-
calcio a la clula al alterar su membrana y as activar la fosfolipasa A2, la cual
hidroliza los fosfolpidos de membrana (fosfatidilcolina y fosfatidiletanolamina) con
liberacin de cido araquidnico. Por otro lado, la fosfolipasa C desdobla el enlace
fosfodiester, con lo cual se forma 1,2 diglicrido. Despus de lo anterior,
intervenciones sucesivas de la lipasa de diglicrido liberan cido araquidnico a
partir del diglicrido3.

Una vez liberado, parte del cido araquidnico es metabolizado en forma rpida hasta
obtener productos oxigenados por accin de diferentes sistemas enzimticos como la
ciclooxigenasa o varias lipooxigenasas o familias de citocromo P-450.
 10. Cul es la accin de las ciclooxigenasas sobre el acido
araquidonico?

Las ciclooxigenasas actan sobre el cido araquidnico y provocan 2 acciones

diferentes:

Una que oxigena y produce una estructura en anillo y forma el

endoperxido cclico PGG2 .
Y otra de peroxidasa que transforma PGG2 en PGH2.

Los endoperxidos G y H son qumicamente inestables, pero por accin

enzimtica se transforman en diversos productos que incluyen prostaglandinas
(PGE2, PGD2 y PGF2 a o prostaciclina (PGI2) y tromboxano (TXA2).4,5

Casi todos los tejidos pueden sintetizar los productos intermedios e inestables
denominados endoperxidos cclicos a partir del cido araquidnico una vez libre,
sin embargo, su biotransformacin vara en cada tejido y depende de la batera
enzimtica que exista en l; por ejemplo, pulmn y bazo pueden sintetizar toda la
diversidad de sustancias sealadas anteriormente, pero a diferencia de estos 2
rganos, las plaquetas slo cuentan con la tromboxano sintetasa y carecen de
enzimas para sintetizar prostaglandinas, por lo que las plaquetas son elementos
formes de la sangre con capacidad exclusivamente agregantes.
 BIBLIOGRAFIA:

Presscott SM, Majerus PW. Characterization of 1, 2 diacylglicerol hidrolysis

in human pla-telets. Demostration of an arachidonye-monoacyl-glicerol
intermediate. J Biol Chem 1983;258:764-9.

Moncada S, Lpez Jaramillo P. Funcin de la pared vascular. El endotelio

vascular, prostaciclina y xido ntrico. En: Lpez Borrasca A, eds.
Enciclopedia Iberoamericana de Hematologa st ed. Vol. III. Salamanca:
Ediciones Universidad de Salamanca, 1992:48-57.

Robins St. Patologa estructural y funcional. V ed. Interamericana McGraw-

Hill, 1995:57-102.

Sameulsson B, Cronstrom E, Green K, Hamberg M, Hammarstrom S.

Prostaglandins. Ann Rev Bioechem 1975;44:669-95.

http://themedicalbiochemistrypage.org/es/eicosanoids-sp.php