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del Callao
Escuela Profesional de Ingeniera Qumica
Facultad de Ingeniera Qumica
CICLO REGULAR
TEMA
CIDOS CARBOXLCOS
PROFESORA
INTEGRANTES
2016-A
1
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO
NDICE
I.INTRODUCCION....................................................................................................................3
II.OBJETIVOS............................................................................................................................4
III.MARCO TEORICO..............................................................................................................5
IV.MATERIALES:.......................................................................................................................8
V.PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL..................................................................................9
VI.CALCULOS Y RESULTADOS ...14
VII.RECOMEDACIONES........................................................................................................87
VIII.CONCLUSIONES.............................................................................................................18
IX.CUESTIONARIO................................................................................................................90
X.BIBLIOGRAFIA....................................................................................................................23
XI. ANEXOS ..24
I. INTRODUCCION
II. OBJETIVOS
CIDO CARBOXILICO
Los compuestos que slo contienen hidrgeno o grupos alquilo o arilo unidos al
Estructura
-COH
Frmula General.
O O
C C
R OH Ar OH
cido Aliftico
PROPIEDADES FSICAS
Solubilidad.- Los cidos carboxlicos al interactuar con el agua forman in** puentes
de hidrgeno con ella a travs de sus grupos muy polares como son el carbonilo e
hidrfilo, es por ello que son ms solubles en el agua que los alcoholes, cetonas,
aldehdos, etc., de masa molecular semejante.
PROPIEDADES QUIMICAS
Acidez.- Los cidos carboxlicos son electrolitos dbiles, es por ello que cuando
interactan con el agua se ionizan en forma parcial.
Formacin de sales.- Los cidos carboxilicos reaccionan con facilidad con los
metales alcalinos desprendiendo gas hidrgeno y formndose la sal
correspondiente.
En general
IV. MATERIALES
MATERIALES
10 tubos de ensayo
Gradilla
REACTIVOS
cido Benzoico
cido Saliclico
cido Actico
cido Tartrico
Solucin de Yodato de Potasio
Solucin de Yoduro de Potasio
Solucin de Bicarbonato de Sodio
Solucin de Hidrxido de Sodio
Alcohol Iso- Amlico
Solucin de Sulfato de cobre
Solucin de Cloruro de calcio
V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
En un tubo de ensayo
aadiremos de cido palmtico (
).
Aadir 1ml de Hidrxido de Sodio (
) y 1ml de Agua ( ).
Agitar y llevar a bao mara
aproximadamente 2 minutos.
( ).
Llevar a bao mara aproximadamente 2 minutos y reconocer con almidn
(se observo vapores violeta).
EXPERIMENTO 3: Reaccin
especfica
).
Agitar y llevar a Bao Mara.
Soda ( ).
Aadir 1ml de cido Tartrico (
).
Dejar reposar un minuto y llevar a bao Mara
de 2 a 5 minutos.
d) Prueba de Yodoformo
e) Reaccin de Esterificacin.
V. CALCULOS Y RESULTADOS
REACCIONES DE IDENTIFICACION
EXPERIMENTACION N1
La reaccin ser:
Observaciones:
despus de agregar el yoduro y yodato de Potasio al contacto con el cido
carboxlico observamos que toma una coloracin rojiza
EXPERIMENTACION N2
Reaccion de Descarboxilacion
La reaccin ser:
COOH COONa
OH OH
+ 2 NaOH + Na2CO3
Cao
Se observa:
REACCIONES ESPECFICAS
EXPERIMENTACION N3
Observaciones:
Al agregar el reactivo de tollens se forma un precipitado de color blanco que luego
al llevarlo al bao maria se forma un espejo de plata en los bordes del tubo.
EXPERIMENTACION N4
Acido Oxlico
COOH COO
D
+ CaCl2 Ca+2 + 2HCl
COOH COO
Observaciones:
Al agregar el CaCl2 al cido oxlico y despus de llevarlo al bao mara se forma
una solucin lechosa con precipitado blanco lo que nos indica que es un cido
EXPERIMENTACION N5
Acido Tartrico
COOH COOH
D
CHOH + Cu (OH)2 CHOH
Cu+2 + H2O
CHOH CHOH
COOH COOH
Observacin:
Se forma una solucin de color azul lo cual indica que se trata de un cido
Carboxlico.
EXPERIMENTACION N6
Acido Saliclico
Observaciones:
precipitados.
VII. CONCLUSIONES
VIII. CUESTIONARIO
cido oxlico
2-propanol
cido actico
Propino
Los cidos con seis o menos tomos de carbono son solubles en agua
En alcohol:
ter de petrleo
MUESTRA MEDIO ES SOLUBLE ?
MUESTRA MEDIO Poco
ES SOLUBLE
Acido oxlico ter soluble ?
Acidosaliclico
oxlico Alcohol Si
cido ter si
cido
cidosaliclico
actico Alcohol
ter Si
si
cido actico alcohol Si
IX. BIBLIOGRAFIA
X. ANEXOS
A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO2H) se les
denomina cidos carboxlicos. El grupo carboxilo es el origen de una serie de compuestos
orgnicos entre los que se encuentran los haluros de cido (RCOCl), los anhdridos de
cido (RCOOCOR), los steres (RCOOR) y las amidas (RCONH2). El grupo carboxilo,
-COOH, es formalmente una combinacin de un grupo carbonilo y de un hidroxilo.
Debido a su acidez reforzada, los cidos carboxlicos reaccionan con las bases para formar sales
inicas, como se muestra en las ecuaciones siguientes:
Tanto los cidos carboxlicos como los steres se pueden reducir a alcoholes empleando
un agente reductor poderoso como el aluminio hidruro de litio (LiAlH4).
El LiAlH4 es una
base fuerte y el
primer paso en la
reaccin de
reduccin de los
cidos
carboxlicos es la
desprotonacin
del cido. En
este paso se
desprende
hidrgeno
gaseoso y se
forma la sal ltica
del cido y AlH3.
El AlH3 transfiere
un hidruro al
A continuacin, el
aldehdo se
reduce
rpidamente a un
alcxido de litio.
Los cidos carboxlicos tienen muy poca tendencia a enolizarse y no reaccionan con
halgenos ni siquiera en presencia de un catalizador cido. Sin embargo, los bromuros y
los cloruros de cido son dbilmente enlicos y como la mezcla de fsforo y bromo
contiene algo de tribromuro de fsforo, parte de cido carboxlico se convierte en el
correspondiente bromuro de cido. El enol derivado del bromuro de cido es el que
experimenta la halogenacin para dar el bromuro de alfa-bromocido. La hidrlisis de este
compuesto proporciona el alfa-bromocido.
Esta reaccin podra clasificarse como una sustitucin electroflica sobre el oxgeno y se puede
esquematizar del siguiente modo: (E es un electrfilo).
RCOO-H + RCOO-E +
E(+) H(+)
Los haluros de alquenilo tambin pueden servir como electrfilo en las reacciones de la
substitucin de este tipo, como se ilustra con la sntesis de acetato de vinilo del acetileno.
El carboxilo intramolecular se adiciona al grupo alqueno generando un ster cclico
conocido como lactonas. Ciclos de cinco-miembros (gamma) y seis-miembros (delta)
lactonas, son formados. Las especies electroflicas como cidos o halgenos son
iniciadores necesarios de lactonizacin. Incluso el yodo electroflico dbil comienza la
iodolactonizacin de?? - y?? los cidos insaturados. Substitucin del Grupo Hidroxilo.
Reacciones que conducen a sus derivados
Al contrario que los aldehdos y las cetonas, los cidos carboxlicos y sus derivados se
caracterizan por experimentar reacciones de adicin nucleoflica-eliminacin, que culmina
en una ruptura del enlace acilo -oxgeno y la sustitucin del OH (OR) por el nuclefilo que
se adicion en la primera etapa en el grupo carbonilo. Tambin este mecanismo se suele
llamar de sustitucin acilnucleoflica.
La primera parte del proceso anterior es idntica a la que tiene lugar sobre el grupo
carbonilo de aldehdos y cetonas. Es en la segunda parte donde difieren ambos
mecanismos. El intermedio tetradrico formado en el ataque del nuclefilo a un grupo
carbonilo de aldehdo o cetona normalmente acepta un protn para dar lugar al producto
de adicin estable.
La reaccin del haloformo, estudiada en el tema anterior, constituye uno de los pocos
ejemplos en los que un in alcanuro puede actuar como grupo saliente. Este caso est
justificado porque el anin trihalometano (X3C-) es muy poco bsico y por tanto un buen
grupo saliente.
En los steres la estabilizacin por resonancia es menor que en las amidas porque la
estructura resonante que presenta separacin de cargas coloca una carga positiva sobre
el oxgeno, mientras que en las amidas la estructura resonante con separacin de cargas