ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS

COMPUESTOS ORGNICOS
2 Grado - QUMICA

EJERCICIOS- Tema 1 (hoja 1)

1.- Defina los siguientes trminos. En cada caso ponga al menos un ejemplo que ilustre su explicacin.
a) ismeros constitucionales b) estereoismeros c) molcula quiral d) molcula aquiral
e) carbono asimtrico f) enantimeros g) notacin R,S h) diasteremeros
i) mezcla racmica j) mesoforma k) compuesto pticamente activo

2.- De entre las siguientes estructuras seleccione las que correspondan a:

a) dos ismeros de esqueleto b) dos ismeros de posicin c) dos ismeros de funcin.

O CH2-CH3 NH2 CH3

CH3-C-CH3 CH3-CH-CH-CH3 CH3-CH2-CH-CH3 CH3-C-CH2-CH3 CH3-CH2-CH-CH-CH3
CH3 NH2 CH3 CH3
CH3 O
CH3-CH-CH-CH2-CH3 CH3-CH2-C-H CH3-CH-CH2-CH3 CH3-CH2-O-CH3 CH3-CH-CH2-CH2-NH2
CH3 CH3
OH
CH3 CH2CH3
CH3CH2CHCH2CH2CH3 CH3-CH2-CH-CH3 CH3-C-NH2
OH CH3

3.- Formule y nombre:

a) tres ismeros de esqueleto de frmula molecular C6H14.
b) dos ismeros de posicin y dos ismeros de funcin del hexan-2-ol
c) cuatro ismeros constitucionales de frmula molecular C4H9Cl
d) siete ismeros constitucionales de frmula C5H10O

4.- Determine la configuracin R o S de cada uno de los centros quirales de los siguientes compuestos.

1) 2) 3) 4)
CH3 CH3 OH NH2 O
H
C C C C C
H H H CH CH2
F CH3CH2
NH2 CH(CH3)2 CH3 CH3 OH

5) H 6) 7)
OH
CH3 OH
C C
H C N
H
H

H
8) 9) 1 0) 1 1)
HO H Br H Cl C O HO CH2CH3
Cl
H OH CH3 H
C C C C C C C C
H Cl H
COOH
CH3 CH3 CH2OH H H CH2CH3 OH

1 2) 1 3) 1 4)
H OH O HO H NH2
OH
OH
H Br H NH2 O
Cl H
5.- Escriba el nombre de cada uno de los compuestos del ejercicio 4, incluyendo los descriptores
estereoqumicos R/S.

6.- Dibuje, empleando frmulas en perspectiva, las estructuras de los siguientes compuestos:

a) (S)-2-bromobutano
b) (S)-2-bromo-2-metilbutanal
d) (2S,3S)-2,3-dibromobutano
f) (2R,3S)-3-clorobutan-2-ol
h) meso-2,3-dibromobutano
j) (2R,3R)-2-fenil-3-metilpentan-2-ol
b) (R)-butano-1,2-diol
c) cido (S)-2,4-diclorobutanoico
e) cido (2S,3R)-2,3-dihidroxibutanoico
g) (2S,3S)-3-hidroxi-2,3-dimetilpentanal
i) meso-3,4-dimetilhexano-3,4-diol
k) (2R,3S)-2-cloro-2,3-difenilbutano

7.- Escriba el nombre de cada uno de los compuestos siguientes, incluyendo los descriptores
estereoqumicos Z/E, R/S.

1) 2) 3)

4) 5) 6)
NH2 NH2 O

H2N H
H
O
7) 8) 9)
O O
OH
O O NH2