UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO QUMICA ORGNICA

QUMICA ORGNICA 1

RESUMEN... PG. 2

INTRODUCCIN.PG. 3

FUNDAMENTOS TERICOSPG.4

CONCLUSIONES.PG. 17

RECOMENDACIONESPG. 17

APNDICE.PG. 18

BIBLIOGRAFA..PG. 19

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QUMICA ORGNICA 2

En la siguiente prctica estudiaremos y observaremos las estructuras geomtricas de algunos

compuestos de la qumica orgnica.

Entre dichos compuestos estudiaremos el del agua, el cual estar representado por tres bolitas de
plastilina: 1 roja (oxigeno) y 2 amarillas (hidrgenos); observamos su estructura, el valor de su
ngulo y el tipo de enlace que formara.

Otro modelo que estudiaremos es el del carbono, y a partir de este seguir desarrollando ms
compuestos. Veremos la cantidad de enlaces que presenta un carbono y la medida de sus ngulos.

A partir del modelo trabajado con el carbono formaremos el modelo geomtrico para el metano,
el cual se forma de la unin de un carbono (color negro) con 4 hidrgenos, despus haciendo
algunos pasos formaremos el modelo geomtrico para etano, (2 carbonos y 6 hidrgenos)
observaremos su forma de caballete y el giro que se realiza en este compuesto haciendo dos
conformaciones posibles: Alternada y Eclipsada. Por ultimo trabajando con este mismo compuesto
uniremos una molculas ms completando con hidrgenos y formaremos el propano.

Uniremos 6 tomos de carbono con sus respectivos hidrgenos, le daremos nombre (hexano) y
observaremos algunas curiosidades, de este mismo compuesto tambin formaremos el ciclo
hexano y las dos conformaciones posibles: silla (ms estable) y bote.

Por ultimo veremos cmo se forma un enlace doble y las reacciones qumicas ilustradas con
modelos.

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Estudiar los modelos moleculares ayuda a tener una mejor apreciacin de la forma tridimensional
de las molculas, y es muy importante en la qumica orgnica desarrollar la visin espacial que
tiene una molcula dibujada en el plano. Los modelos moleculares permiten visualizar la molcula
en el espacio, girarla, visualizar la medida de sus ngulos y las diferentes formas en la que los
tomos se unen. Estudiar modelos atmicos es importante tambin porque ayudan a predecir
propiedades y la reactividad de los compuestos orgnicos.

Ya en la poca los modelos moleculares son estudiados en una rama llamada QUIMICA
COMPUTACIONAL, debido a que su trabajo abarca desde pequeos sistemas moleculares hasta
grandes molculas biolgicas y orgnicas; los sistemas simples pueden ser trabajados con la mano,
pero inevitablemente se necesitan computadoras para realizar el modelo molecular de cualquier
sistema medianamente complicado.

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MODELOS MOLECULARES

Origen de los Modelos Moleculares:

En el S. XIX muchos qumicos ya construan modelos a escala para entender mejor las estructuras
de las molculas. Los modelos ms utilizados son los de esqueleto, los de barras y esferas y los
compactos. Probablemente los ms familiares sean los de barras y esferas (Figura 1), en los cuales
se da la misma importancia a los tomos que a los enlaces, mientras que los modelos de esqueleto
y los compactos representan el extremo opuesto. El modelo de esqueleto (Figura 2) destaca el
diseo de los enlaces de la molcula mientras que ignora el tamao de los tomos, y el modelo
compacto (Figura 3) destaca el volumen ocupado por cada tomo a costa de una clara
representacin de los enlaces, los cuales son ms usados en los casos en que se desea examinar la
forma global de la molcula y valorar como estn de cerca dos tomos prximos no enlazados. Los
primeros modelos de barras y esferas eran exactamente bolas de madera con agujeros taladrados
donde se introducan pequeas espigas de madera que conectaban/unan los tomos. Las
versiones de plstico, incluidas las relativamente baratas dedicadas a los estudiantes, estn
disponibles desde los aos sesenta y han demostrado ser de gran ayuda en el aprendizaje. Los
modelos de esqueleto construidos a escala con gran precisin en acero inoxidable y los modelos
compactos en plstico son relativamente ms caros y forman parte del equipamiento estndar de
un laboratorio de investigacin. Las representaciones grficas por ordenador han reemplazado
rpidamente a los clsicos modelos moleculares. En efecto, el trmino de modelizacin molecular
usado ahora en qumica orgnica implica la generacin de modelos por ordenador. Existen
programas informticos que adems de construir los modelos rpidamente, permiten girarlos y
observarlos desde diferentes perspectivas. Otros programas ms sofisticados adems de dibujar
los modelos moleculares, incorporan herramientas computacionales que permiten evaluar cmo
afectan los cambios estructurales a la estabilidad de la molcula. A continuacin se muestra una
imagen en la que aparecen los tres tipos de modelos moleculares ms significativos.

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Los modelos moleculares son una herramienta vital para el estudio de la qumica gracias a los
cuales se puede tener una mejor apreciacin de las caractersticas que afectan a la estructura y a
la reactividad cuando examinamos la forma tridimensional de una molcula. Tambin son
considerados una herramienta vital para el estudio de la qumica orgnica como lo es la
calculadora para las matemticas. Tienen la finalidad de inspirar la imaginacin, estimular el
pensamiento, y asistir en el proceso de visualizacin.

Modelos moleculares e hibridacin del carbono:

El tomo de carbono:

Qu particularidad posee el tomo de carbono que es capaz de formar un gran nmero de

molculas de origen natural? Esta caracterstica se debe indudablemente a su estructura
electrnica. El carbono posee cuatro electrones en su capa de valencia, cada cual podra
aparearse/unirse/conjugarse con los electrones de la capa de valencia de otros elementos hasta
completarla, formando cuatro enlaces covalentes. De esta manera pueden unirse al carbono el
hidrgeno, nitrgeno, oxgeno, azufre, fsforo, halgenos (F, Cl, Br, I), etc.

Tetravalencia del tomo de carbono:

Como se ha dicho anteriormente, la Qumica Orgnica es la Qumica del carbono. A partir del
carbono, como elemento fundamental, e hidrgeno, oxgeno, nitrgeno, azufre, y en algunos
casos, otros elementos, pueden formularse innumerables compuestos presentes en la naturaleza
o sintetizarlos en el laboratorio. Cabe preguntarse ahora: por qu el tomo de carbono puede dar
lugar a un nmero tan elevado de compuestos indispensables para la vida como son, por ejemplo,
las protenas? El tomo de carbono con nmero atmico 6 (Z=6) presen la siguiente configuracin
electrnica: 1s2 2s2 2p2. La distribucin energtica de los electrones se encuentra representada
en la figura 4.

Segn esta disposicin se espera que el tomo de carbono fuera bivalente, sin embargo, en casi
todos los compuestos orgnicos el carbono es tetravalente, es decir, aporta cuatro electrones al
enlace (es capaz de formar cuatro enlaces). Para que esto suceda es necesario que un electrn del
orbital 2s, mediante un aporte de energa, pase a ocupar el orbital vacante 2pz. La nueva
distribucin electrnica es la que aparece en la figura 5. De esta manera queda explicada la
tetravalencia del carbono pero no es suficiente para justificar la estructura y naturaleza de sus
enlaces.

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Tipos de hibridacin:

Nos podemos plantear la siguiente pregunta, qu estructuras contienen cadenas carbonadas?

Para dar una respuesta adecuada a esta pregunta es necesario partir de molculas sencillas para
as explicar la estructura de otras ms complejas. El metano (CH4) es el ms sencillo de todos los
hidrocarburos. A travs de su estudio por rayos X se pude observar que todos sus enlaces C-H son
iguales, con una longitud de 1,09 y forma ngulos DE ENLACE H-CH de 109.5, lo cual les sita
dirigidos hacia los vrtices de un tetraedro regular, cuyo centro est ocupado por el tomo de
carbono y los vrtices por los tomos de hidrgeno, como aparece en la figura 6.
Entonces es evidente que la configuracin electrnica del tomo de carbono excitado, 11212
12 12 1 1supuesta anteriormente no explica la estructura tetradrica del metano, ya que los
tres orbitales 2p del carbono daran lugar a tres enlaces C-H con ngulo de 90, en las direcciones
x, y, z, mientras que el cuarto enlace C-H originado por el orbital 2s de simetra esfrica sera
adireccional.

Tipos y formas de orbitales atmicos:

Orbital S:

Este orbital tiene simetra esfrica alrededor del ncleo. En la figura 7 siguiente aparece
representado.

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Orbital p:

La forma de los orbitales p es la de dos esferas achatadas hacia el punto de contacto, que es el
ncleo atmico. A continuacin aparecen representados los tres tipos de orbitales atmicos tipo
p. Figura 8

Hibridacin . Estructura del metano:

En 1931, Linus Pauling demostr que los cuatro orbitales atmicos del tomo de carbono 2s, 2px,
2py, 2pz, se pueden combinar/mezclar o lo que es lo mismo hibridar para formar cuatro orbitales
equivalentes (se obtiene el mismo nmero de orbitales hbridos que orbitales atmicos se
combinan). Estos nuevos orbitales, tetradricos, son el resultado de la combinacin del orbital
atmico s con los tres orbitales p, a los cuales se les llaman orbitales hbridos 23 , como aparece
en la figura 9.

Este orbital 3 posee las siguientes caractersticas: es direccional, es capaz de formar enlaces
fuertes por interaccin con los orbitales de otros tomos. Por ejemplo, la interaccin de un orbital
hbrido 3 de carbono con un orbital s del hidrgeno da lugar a un enlace C-H Cuando los
cuatro orbitales hbridos del carbono interaccionan con los orbitales s del hidrgeno se forman
cuatro enlaces C-H iguales. En la figura 10 aparece la representacin de la molcula de metano.

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Estos orbitales hbridos 3 tambin pueden interaccionar con otro orbital 3 de otro tomo de
carbono distinto, dando lugar al enlace , para formar cadenas de diferentes tomos de carbono.
Un ejemplo de esto es la molcula de etano, la cual aparece representada en la figura 11.

Hibridacin . Estructura del etileno/eteno:

El tomo de carbono tambin puede presentar otro tipo de hibridacin, la hibridacin 2 , la cual
supone de la combinacin del orbital 2s del carbono con los orbitales 2 2, dando lugar a la
formacin de tres orbitales hbridos 2 , quedando el orbital 2 sin hibridar, en el cual se aloja
un electrn. Los lbulos de los orbitales hbridos 2 estn en el mismo plano situndose en los
vrtices de un tringulo equiltero formando ngulos de 120 , mientras que el orbital atmico
que queda sin hibridar (2) se dispone perpendicular al plano 2 , como aparece en la figura.

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El carbono con hibridacin 2 da lugar a la serie de los alquenos, de frmula general 2 ,

siendo el eteno o etileno el representante ms sencillo, el cual aparece en la figura 13. La longitud
del enlace carbono-carbono (enlace doble) en el eteno es de 1.34, considerablemente ms corta
que la del enlace sencillo carbono-carbono del etano. Las distancias de enlace C-H tambin son un
poco ms cortas que las del etano o metano. Figura 14.

Hibridacin . Estructura del acetileno/etino:

La hibridacin sp es el tercer tipo de hibridacin que puede presentar el carbono, en la que el

tomo de carbono utiliza los orbitales 2s y 2 para formar dos orbitales hbridos sp. Estos
orbitales hbridos se sitan en lnea recta, formando entre s un ngulo de 180. Debido a esto los
orbitales atmicos 2 y 2 quedan sin hibridar situndose en planos perpendiculares. En la
figura 15 a aparece representado un tomo de carbono con hibridacin sp.

En este caso el carbono con hibridacin sp da lugar a la serie de los alquinos, de frmula general
2 2, siendo el acetileno el primero de la serie, el cual aparece representado en la figura 16.

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La longitud del enlace triple carbono-carbono en el acetileno es de 1.20, siendo ms corta que la
de los enlaces carbono-carbono del etano o etileno. El enlace C-H en el acetileno mide solo 1.06 y
de nuevo es ms corto que los de etano y etileno. Figura 17.

MODELO DE LA MOLCULA DEL AGUA

Empleando una bola roja, dos amarillas y dos palitos.

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Es lineal esta molcula?

No, la molcula del agua tiene geometra molecular angular y geometra electrnica tetradrica.

Cul es aproximadamente el valor del ngulo?

El valor aproximado del ngulo del agua es de 104.5 .

Qu representa en trminos de partculas atmicas los palito?

Los palitos representan los enlaces entre tomos de hidrgeno y carbono.

 Qu indican los enlaces covalentes?

Indican la unin de dos tomos no metlicos en este caso del hidrogeno y carbono, y tambin la
comparticin de electrones.

MODELO DEL TOMO DE CARBONO

Cuntos agujeros contiene la bola negra?

La bolita negra tiene cuatro agujeros.

Cul es el nombre de esta figura geomtrica?

El nombre de esta figura geomtrica es tetraedro regular.

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son todos los ngulos iguales o diferentes?

Todos los ngulos son iguales de un valor de 109.50 (aproximadamente) porque forman 4 enlaces
C-H que son idnticos entre s.

MODELOS MOLECULARES

Quite un tomo de hidrogeno para obtener CH3. Cul es el nombre del grupo de tomos que
queda?

Al quitar un hidrogeno del metano este se llamara metil.

Construya una segunda molcula de metano. Qutele un tomo de hidrogeno con su respectivo
palito conecte los dos grupos. cul es el nombre del hidrocarburo representado?

El nombre del hidrocarburo formado el etano.

Observe las dos conformaciones posibles: alternada y eclipsada. Qu puede comentar de

ambas conformaciones?

-la forma alternada es ms estable y posee menos energa.

-la forma eclipsada es menos estable y posee mayor energa.

Quite un tomo de hidrogeno del modelo del etano. Cul es el nombre de este grupo orgnico?
Dibujo su estructura.

El nombre es un etilo y su estructura es 2 3

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QUMICA ORGNICA 13

UNIN DE TRES TOMOS DE CARBONO EN FORMA LINEAL

 puede formarse una cadena ramificada con solo tres tomos de carbono? Esto es falso. Ponga
donde ponga el tercer carbono, nunca podr ser ramificada, porque ser una continuacin, no una
ramificacin.

Cmo se llama este hidrocarburo?

El hidrocarburo se llama propano.

Escriba la formula estructural de este hidrocarburo. Dibuje.

Seria: 38

UNIN DE SEIS TOMOS DE CARBONO EN FORMA LINEAL

Estn todos los tomos de carbono en un solo plano?

Si y la forma que tiene es de un ciclo hexano.

Observe sus dos conformaciones posibles, las formas: bote y la ms estable silla.

Cuntas son en cada conformacin?

Forma silla:

-hay 6 hidrgenos en la posicin ecuatorial.

-hay 6 hidrgenos en la posicin axial.

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Forma barco:

-hay 6 hidrgenos en la posicin ecuatorial.

-hay 6 hidrgenos en la posicin axial.

Observe sus dos conformaciones posibles, las formas: bote y la ms estable silla. Cmo se llama
este compuesto?

Se llama ciclo hexano la misma que puede asumir varias formas y la ms estable es la forma de la
silla y la forma menos estable es la del barco.

REPRESENTACIN DEL ENLACE DOBLE:

Qu estructura ha formado? Cul es su geometra molecular? hay rotacin de enlace entre

carbonos? Dibuje su frmula estructural.

-es un etileno

-es triangular (plano)

-hay rotacin pero el proceso demanda suministro de energa por ello la rotacin de los carbonos
est bastante restringida pero no es imposible.
REPRESENTACIN DEL ENLACE TRIPLE:

Qu estructura ha formado? Cul es su geometra molecular? Qu representan

los resortes? Dibuje su frmula estructural.

-la forma es un etino.

-la geometra molecular es lineal. -representan la unin entre carbonos un y dos .

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QUMICA ORGNICA 15

PROYECCIN NEWMAN La proyeccin de Newman se obtiene al mirar la molcula a lo largo del

eje C-C.

Cada posicin es una conformacin. Identifique estas conformaciones. Discuta cual sera la
conformacin ms estable. Por qu?

La forma ms estable es la alternada ya que no hay repulsin entre sus hidrgenos.

Grafique las conformaciones ms representativas segn la proyeccin Newman.

MOLCULA DEL BENCENO

Cul es la geometra de esta molcula?

Es un compuesto cclico que posee 6 carbonos.

Qu ngulos hay entre carbono y carbono?

El ngulo que forma es 1200 entre carbono- carbono.

estn todos los carbonos en un mismo plano?

Si estn en un mismo plano.

REACCIONES QUMICAS ILUSTRADAS CON MODELOS

Escriba la ecuacin respectiva.

CONFORMACIN ALTERNADA CONFORMACIN ECLIPSADA

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Cmo se llama este tipo de reaccin? Ms tomos de hidrogeno pueden ser sustituidos por
tomos de cloro. Al reaccionar el clorometano nuevamente con una molcula de cloro da
diclorometano as sucesivamente.

-Es una reaccin de sustitucin.

Cuantos dicloro etanos existen? Construya los modelos de los dicloroetanos posibles.
-Existen 3

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QUMICA ORGNICA 17

Los modelos moleculares nos ayudan a visualizar la naturaleza tridimensional y las relaciones
espaciales de los tomos en las molculas orgnicas.

Usando los modelos moleculares nos permiti conocer los ngulos de enlace de los tomos en
las molculas orgnicas.

Gracias a los modelos moleculares pudimos conocer en qu posicin de los tomos, la molcula
es ms estable. Como es el caso del hexano que en su forma silla es ms estable.

Recomendamos a los estudiantes para realizar la prctica de modelos moleculares hacer uso de
bolitas de tecnopor y palitos mondadientes para formar estructuras ms slidas.

Se recomienda tener mucho cuidado con las estructuras moleculares que se efectan para as
evitar que se rompa o malogre.

En caso de trabajar con plastilina para moldear los tomos se recomienda mucho orden y
limpieza para as realizar un mejor trabajo y la mesa no quede sucia.

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CUESTIONARIO

1. Dibuje la hibridacin para eteno y etano

Hibridacin para etano:

Hibridacin para eteno:

2. Cul sera su accin frente a una quemadura con lcali?

Podemos ingerir jugo de naranja o uva o vinagre para poder neutralizar un lcali.

3. Indique la geometra de H2C=C=CH2

Es una geometra molecular trigonal.

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