cidos Carboxlicos

PROPIEDADES FISICAS

Presentan puntos de fusin y ebullicin elevados. Debido a los puentes de hidrgeno,. las molculas se unen de dos
en dos formando dmeros.
Los cidos carboxlicos son molculas con geometra trigonal plana. Presentan hidrgeno cido en el grupo
hidroxilo y se comportan como bases sobre el oxgeno carbonlico.

Los puntos de fusin y ebullicin son elevados ya que forman dmeros, debido a los enlaces por puentes de
hidrgeno.

Solubilidad: El grupo carboxilo COOH confiere carcter polar a los cidos y permite la formacin de puentes de
hidrgeno entre la molcula de cido carboxlico y la molcula de agua. La presencia de dos tomos de oxgeno en
el grupo carboxilo hace posible que dos molculas de cido se unan entre s por puente de hidrgeno doble,
formando un dmero cclico.

Esto hace que los primeros cuatro cidos mono carboxlicos alifticos sean lquidos completamente solubles en
agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el nmero de tomos de carbono. A partir del cido
dodecafnico o cido lurico los cidos carboxlicos son slidos blandos insolubles en agua.

En los cidos aromticos mono carboxlicos, la relacin carbono-carbono es de 6:1 lo que provoca que la solubilidad
se vea disminuida con respecto a los cidos mono carboxlicos alifticos.
Punto de ebullicin: Los cidos carboxlicos presentan puntos de ebullicin elevados debido a la presencia de doble
puente de hidrgeno.

Punto de fusin: El punto de fusin vara segn el nmero de carbonos, siendo ms elevado el de los cidos frmico
y actico, al compararlos con los cidos propinico, butrico y valrico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente.
Despus de 6 carbonos el punto de fusin se eleva de manera irregular.

Esto se debe a que el aumento del nmero de tomos de carbono interfiere en la asociacin entre las molculas.
Los cidos monocarboxlicos aromticos son slidos cristalinos con puntos de fusin altos respecto a los cidos
alifticos.

Los cidos frmico y actico (1, 2 carbonos) son lquidos de olores irritantes. Los cidos butricos, valeriano y
caprico (4, 5 y 6 carbonos) presentan olores desagradables. Los cidos con mayor cantidad de carbonos presentan
poco olor.

Pto. de Pto. de Solubilidad gr en 100

Nombre
fusin C ebullicin C gr de agua.

Ac. metanico 8 100,5 Muy soluble

Ac. etanico 16,6 118 Muy soluble

Ac. propanico -22 141 Muy soluble

Ac. butanico -6 164 Muy soluble

Ac. etanodiico 189 239 0,7

Ac. propanodiico 135,6 Soluble

 Soluble
Ac. fenilmetanico 122

Ac. ftlico 231 250 O,34

Propiedades Qumicas:

El comportamiento qumico de los cidos carboxlicos esta determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta funcin
consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones:
prdida de protn (H+) o reemplazo del grupo OH por otro grupo.

Constantes de acidez de algunos cidos carboxlicos

cidos alifticos Ka cidos aromticos Ka

Mtanoico 17,7 x 10-5 Fenil-metanico 6,3 x 10-5
Etanico 1,75 x 10-5 Paranitrobenzico 36 x 10-5
Propanico 1,3 x 10-5 Metanitrobenzoico 32 x 10-5
2-metilbutanoico 1,68 x 10-5 Ortonitrobenzico 670 x 10-5

Sntesis de los cidos carboxlicos

Los cidos carboxlicos pueden obtenerse a partir de reacciones qumicas como la oxidacin de alcoholes primarios,
de los compuestos alquil-bencnicos y por la hidrlisis de nitrilos entre otras.

Oxidacin de alcoholes primarios: para obtener cidos carboxlicos mediante esta reaccin, el alcohol primario se
trata con un agente oxidante fuerte donde el alcohol acta como un agente reductor oxidndose hasta cido
carboxlico.

Oxidacin de los compuestos alquil-bencnicos: la oxidacin de los derivados alquil-bencnicos con mezclas
oxidantes fuertes llevan a la formacin de cidos carboxlicos.
Hidrlisis de Nitrilos: los nitrilos se hidrolizan al ser sometidos a ebullicin con cidos minerales o lcalis en solucin
acuosa, generando cidos carboxlicos mediante sustitucin nucleoflica.

Derivados de los cidos Carboxlicos: Los derivados carboxlicos son compuestos que presentan el grupo acilo o el
grupo aroilo en los cidos alifticos o aromticos.

Entre los derivados de los cidos carboxlicos se encuentran: las sales de cido, los steres, los haluros de cidos,
anhdridos de cidos, amidas e imidas.

Propiedades fsicas de los derivados de cidos carboxlicos:

Los steres no presentan puentes de hidrgeno intermolecular por lo que sus puntos de ebullicin son similares a
los de los alcanos de pero molecular similar. A partir de los tres tomos de carbono, su solubilidad en agua
disminuye. Se disuelven bien en solventes orgnicos. Los ms voltiles tienen olores agradables. Se usan en
perfumera y para preparar condimientos artificiales.

Haluros de cido: La mayor importancia la tienen los cloruros de cido. El primer miembro de la serie aliftica es el
cloruro de metanoilo o cloruro de formilo, el cual es un compuesto inestable.
La mayora son lquidos de bajo punto de fusin y olores irritantes. No presentan puente de hidrgeno
intermolecular, por lo que sus puntos de ebullicin son ms bajos que los de los cidos de los que se derivan.

Anhdridos de cido: En este grupo slo tiene importancia el anhdrido etanico, que es un compuesto polar, no
presenta puente de hidrgeno intermolecular por ser el producto de la deshidratacin de dos moles de cido
carboxlico. Sus puntos de ebullicin son similares a los de los aldehdos y cetonas de peso molecular semejante.

El primer miembro de la serie aliftica es la metanamida o formamida que es diluida a temperatura ambiente, el
resto de las amidas son slidas. Presentan un puente de hidrgeno intermolecular por lo que sus puntos de
ebullicin son altos.

Son compuestos polares, lo cual junto con la formacin de puente de hidrgeno con el agua las hace solubles en
esta. La solubilidad disminuye a partir de los cinco carbonos, debido a que la relacin carbono amino es mayor
que 3:1. La etanamida y sus homlogos son excelentes solventes orgnicos.

Nombres de los cidos carboxlicos

Nombre trivial Nombre IUPAC Estructura Nmero de carbonos
cido frmico cido metanoico HCOOH C1:0
cido actico cido etanoico CH3COOH C2:0
cido propinico cido propanoico CH3CH2COOH C3:0
cido butrico cido butanoico CH3(CH2)2COOH C4:0
cido valrico cido pentanoico CH3(CH2)3COOH C5:0
cido caproico cido hexanoico CH3(CH2)4COOH C6:0
cido enntico cido heptanoico CH3(CH2)5)COOH C7:0
cido caprlico cido octanoico CH3(CH2)6COOH C8:0
cido pelargnico cido nonanoico CH3(CH2)7COOH C9:0
cido cprico cido decanoico CH3(CH2)8COOH C10:0
cido undeclico cido undecanoico CH3(CH2)9COOH C11:0
cido lurico cido dodecanoico CH3(CH2)10COOH C12:0
cido trideclico cido tridecanoico CH3(CH2)11COOH C13:0
cido mirstico cido tetradecanoico CH3(CH2)12COOH C14:0
cido pentadeclico cido pentadecanoico CH3(CH2)13COOH C15:0
cido palmtico cido hexadecanoico CH3(CH2)14COOH C16:0
cido margrico cido heptadecanoico CH3(CH2)15COOH C17:0
cido esterico cido octadecanoico CH3(CH2)16COOH C18:0
cido nonadeclico cido nonadecanoico CH3(CH2)17COOH C19:0
cido araqudico cido eicosanoico CH3(CH2)18COOH C20:0
cido heneicoslico cido heneicosanoico CH3(CH2)19COOH C21:0
cido behnico cido dcosanoico CH3(CH2)20COOH C22:0
cido tricoslico cido tricosanoico CH3(CH2)21COOH C23:0
cido lignocrico cido tetracosanoico CH3(CH2)22COOH C24:0
cido pentacoslico cido pentacosanoico CH3(CH2)23COOH C25:0
cido certico cido hexacosanoico CH3(CH2)24COOH C26:0
 cido heptacoslico cido heptacosanoico CH3(CH2)25COOH C27:0
cido montnico cido octacosanoico CH3(CH2)26COOH C28:0
cido nonacoslico cido nonacosanoico CH3(CH2)27COOH C29:0
cido melsico cido triacontanoico CH3(CH2)28COOH C30:0
cido henatriacontlico cido henatriacontanoico CH3(CH2)29COOH C31:0
cido laceroico cido dotriacontanoico CH3(CH2)30COOH C32:0
cido pslico cido tritriacontanoico CH3(CH2)31COOH C33:0
cido gdico cido tetratriacontanoico CH3(CH2)32COOH C34:0
cido ceroplstico cido pentatriacontanoico CH3(CH2)33COOH C35:0
cido hexatriacontlico cido hexatriacontanoico CH3(CH2)34COOH C36:0

Ejemplos de cidos grasos insaturados

Nombre trivial Estructura qumica x C:D nx
cido 14:
CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH cis-9 n5
miristoleico 1
cido 16:
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH cis-9 n7
palmitoleico 1
16: n1
cido sapinico CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH cis-6
1 0
18:
cido oleico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH cis-9 n9
1
18:
cido elidico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH trans-9 n9
1
18:
cido vaccnico CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH trans-11 n7
1
18:
cido linoleico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH cis,cis-9,12 n6
2
cido trans,trans- 18:
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH n6
linoelidico 9,12 2
cido - cis,cis,cis- 18:
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH n3
Linolnico 9,12,15 3
cido cis,cis,cis,cis- 20:
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOHNIST n6
araquidnico 58,11,14 4
cido
cis,cis,cis,cis,cis- 20:
eicosapentenoi CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH 5 8 11 14 17 n3
, , , , 5
co
22:
cido ercico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH cis-13 n9
1
cis,cis,cis,cis,cis,c
cido
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(C is- 22:
docosahexaenoi n3
H2)2COOH 4,7,10,13,16, 6
co 19

 cidos dicarboxlicos elementales

Nombre comn Nombre IUPAC Frmula qumica Frmula estructural

cido oxlico cido etanodioico HOOC-COOH

cido malnico cido propanodioico HOOC-(CH2)-COOH

cido succnico cido butanodioico HOOC-(CH2)2-COOH

cido glutrico cido pentanodioico HOOC-(CH2)3-COOH

cido adpico cido hexanodioico HOOC-(CH2)4-COOH

cido pimlico cido heptanodioico HOOC-(CH2)5-COOH

cido subrico cido octanodioico HOOC-(CH2)6-COOH

cido azelaico cido nonadioico HOOC-(CH2)7-COOH

cido sebcico cido decadioico HOOC-(CH2)8-COOH

cido ftlico cido beceno-1,2-dicarboxlicoo-cido ftlico C6H4(COOH)2

cido isoftlico cido beceno-1,3-dicarboxlicom-cido ftlico C6H4(COOH)2

cido tereftlico cido beceno-1,4-dicarboxlicop-cido ftlico

C6H4(COOH)2
 Propiedades Fsicas y qumicas del amonio y del amoniaco

En Qumica, estudiamos entre otros temas las caractersticas de los elementos existentes en la naturaleza. Y entre
los variados elementos que existen, podemos destacar algunos ms empleados o producidos en la industria y que
son utilizados en otras reas. Y entre esos tenemos el amonaco.
Durante el ciclo del nitrgeno, en el proceso de des nitrificacin realizado por las bacterias, el amonaco (NH3)
producido es devuelto al suelo. El proceso puede ser as presentado

El amonaco es un gas incoloro, bastante txico que se disuelve bien en agua. Una vez en medio acuoso, el
amonaco forma el hidrxido de amonio (NH4OH):

El NH3 puede ser preparado en laboratorio calentndose una sal de amonio con hidrxido de sodio (NaOH). En
verdad, es un test comn para la identificacin de compuestos de NH4+ (amonaco):

Diferentes aplicaciones

La produccin mundial de amonaco es prcticamente hecha por medio de la reaccin entre los gases N 2 e H2, por el
proceso denominado Haber-Bosch:

Esta reaccin debe ocurrir en condiciones de presin y temperatura ideales. Esas condiciones son favorecidas por
medio del proceso de Haber-Bosch, para que se consiga obtener un mayor rendimiento en la produccin de
amonaco.
El amonaco sirve de materia prima para un nmero elevado de aplicaciones. El es utilizado en la fabricacin de
fertilizantes agrcolas, fibras y plsticos, de productos de limpieza, de explosivos, etc.

Entre tantos empleos podemos destacar:

Fertilizantes: sulfato de amonaco, fosfato de amonaco, nitrato de amonaco y urea.

Productos qumicos: cido ntrico (utilizado en la preparacin de explosivos)

Fibras y plsticos: Nylon y otras poliamidas

Productos de limpieza: detergentes y suavizantes de ropa

Resumiendo las propiedades del amonaco podemos citar:

Estado Fsico: Gas comprimido licuado

Color: Incoloro

Olor: Olor caracterstico, pungente, sofocante, irritante.

Frmula: NH3

Masa Molar: 17,04 g/mol

Ph: Alcalino

Temperaturas especficas:

Punto de Ebullicin: -33,35 C

Punto de Fusin: -77,73 C

Temperatura de descomposicin: Por encima de 450C

Temperatura de auto ignicin: 650 C a 1 atm

Temperatura de inflamacin: No aplicable

Limites de explosividad:

Inferior: 16%

Superior: 25%

Masa volmnica: 0,682 g/cm3 (lquido a -33,4C)

Densidad relativa de vapor: (a 33,5C e 1 atm) 0,5963

Masa Especfica: 0,771 kg/m3 a 0 C e 1 atm

Presin de vapor: (23,9 C) 9,560 atm

Solubilidad en agua: Soluble con liberacin de vapor

Tasa de Evaporacin: Elevada

Entalpa de formacin: -46,1 KJ/mol (gaseoso, a 25C)

Propiedades Fsicas y Qumicas del Amonio

El amonio es un catin poli atmico cargado positivamente, de frmula qumica NH4+. Tiene un peso molecular de
18,04 y se forma mediante la protonacin del amonaco (NH3).

El ion resultante tiene un pKa de 9,25. Los nombres amonio y aminio tambin son nombres generales para
las aminas sustituidas protonadas o cargadas positivamente, y los cationes amonio cuaternario N+R4, donde uno o
ms tomos de hidrgeno son reemplazados por grupos alquilo (que pueden ser simbolizados como R).

Solubilidad y peso molecular

El ion amonio tiene un peso molecular de 18,039 g/mol y una solubilidad de 10,2 mg/ml de agua (National Center for

Biotechnology Information, 2017). Al disolver amoniaco en agua se forma el ion amonio segn la reaccin:

NH3 + H2O NH4+ + OH

Esto aumenta la concentracin de hidroxilo en el medio aumentando el pH de la solucin (Royal Society of Chemistry,

2015).

Propiedades cido base

El ion amonio tiene un pKb de 9,25. Esto quiere decir que a pH superiores a este valor tendr un comportamiento
cido y a pH inferiores tendr un comportamiento bsico.Por ejemplo, al disolver amoniaco en cido actico
(pKa=4,76), el par de electrones libre del nitrgeno toma un protn del medio aumentando la concentracin de iones
hidrxidos segn la ecuacin:
 NH3 + CH3COOH NH4+ + CH3COO

Sin embargo, en presencia de una base fuerte, como por ejemplo el hidrxido de sodio (pKa= 14,93), el ion amonio
cede un protn al medio segn la reaccin:

NH4+ + NaOH NH3 + Na+ + H2O

En conclusin, a pH menores a 9,25, el nitrgeno va a estar protonado, mientras que a pH mayores a ese valor estar
desprotonado. Esto es de suma importancia en el entendimiento de curvas de titulacin y comprender el
comportamiento de sustancias como los aminocidos.

Sales de amonio

Una de las propiedades ms caractersticas del amoniaco es su poder de combinar directamente con cidos para
formar sales segn la reaccin:

NH3 + HX NH4X

As, con cido clorhdrico forma cloruro de amonio (NH4Cl); Con cido ntrico, nitrato de amonio (NH4NO3), con cido
carbnico formar carbonato amnico ((NH4)2CO3) etc. Se ha demostrado que el amoniaco perfectamente seco no se
combinar con cido clorhdrico perfectamente seco, siendo la humedad necesaria para provocar la reaccin (VIAS
Encyclopedia, 2004). La mayora de las sales de amonio simples son muy solubles en agua. Una excepcin es el
hexacloroplatinato de amonio, cuya formacin se utiliza como prueba para el amonio. Las sales de nitrato de amonio
y especialmente perclorato son altamente explosivas, en estos casos el amonio es el agente reductor.

En un proceso inusual, los iones de amonio forman una amalgama. Tales especies se preparan mediante la electrlisis
de una solucin de amonio utilizando un ctodo de mercurio. Esta amalgama eventualmente se descompone para
liberar amonaco e hidrgeno (Johnston, 2014).Una de las sales de amonio ms comn es el hidrxido de amonio,
que es simplemente amoniaco disuelto en agua. Este compuesto es muy comn y se encuentran naturalmente en el
medio ambiente (en el aire, el agua y el suelo) y en todas las plantas y animales, incluidos los humanos.

Las aminas son compuestos orgnicos derivados del amoniaco (NH3), y son producto de la sustitucin de los
hidrgenos que componen al amoniaco por grupos alquilo o arilo.Las aminas se clasifican de acuerdo al nmero de
sustituyentes unidos al nitrgeno en aminas primarias, aminas secundarias y terciarias.

Amina primaria
Amina secundaria
Amina primaria aromtica

Propiedades Fsicas:
Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos
coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amonaco. A medida que aumenta el nmero
de tomos de carbono en la molcula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromticas son muy txicas se
absorben a travs de la piel.
 Amina secundaria aromtica Amina terciaria aromtica

Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias son

compuestos polares, capaces de formar puentes de
hidrgeno entre s y con el agua, esto las hace solubles en
ella. La solubilidad disminuye en las molculas con ms de 6
tomos de carbono y en las que poseen el anillo aromtico.

Punto de Ebullicin: El punto de ebullicin de las aminas es ms alto que el de los compuestos apolares que presentan el
mismo peso molecular de las aminas. El nitrgeno es menos electronegativo que el oxgeno, esto hace que los puentes de
hidrgeno entre las aminas se den en menor grado que en los alcoholes. Esto hace que el punto de ebullicin de las aminas
sea ms bajo que el de los alcoholes del mismo peso molecular.

(Constantes fsicas de algunas Aminas)

Nombre Pto. de fusin(C) Pto. de ebullicin(C) Solubilidad (gr/100 gr de H2O)

Metil-amina -92 -7,5 Muy soluble

Dimetil-amina -96 7,5 Muy soluble

Trimetil-amina -117 3 91

Fenil-amina -6 184 3,7

Difenil-amina 53 302 Insoluble

Metilfenil-amina -57 196 Muy poco soluble

Propiedades Qumicas:

Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se

disuelve en agua, acepta un protn formando un in alquil-
amonio.
Sntesis de aminas: Las aminas se obtienen tratando derivados halogenados o alcoholes con amoniaco.

Produccin de aminas a partir de derivados halogenados

Las aminas inferiores se preparan comercialmente haciendo

pasar amoniaco y vapores de alcohol en presencia de xido de
thorio o de aluminio caliente.

La reduccin de diversos compuestos como nitroderivados, nitrilos, aldehdos o cetonas tambin tiene entre sus productos
finales las aminas.

Reacciones para reconocer aminas en el laboratorio.

Para diferenciar las aminas entre s en el laboratorio se
hacen reaccionar con una solucin de nitrito de sodio y cido
clorhdrico, esto da origen a cido nitroso inestable. Cada
tipo de amina tendr un comportamiento diferente frente al
cido nitroso, dependiendo adems de la temperatura a la
cual se lleve a cabo la reaccin.

En cuanto a las aminas primarias: las aminas alifticas (link

con Nomenclatura Orgnica cuarta etapa) reaccionan con el
cido nitroso para dar un alcohol con desprendimiento de
nitrgeno y agua.

Las aminas aromticas al reaccionar con cido nitroso a temperatura elevada en presencia de cido sulfrico diluido se
comportan como las aminas alifticas, pero si la reaccin ocurre a 0C se produce una sal de diazonio soluble en agua.
Las aminas secundarias tanto alifticas como aromticas al reaccionar con el cido nitroso generan N-nitrosaminas oleosas
e insolubles en agua, llamadas tambin compuestos N-nitrosos.

En cuanto a las aminas terciarias tanto alifticas como aromticas al reaccionar con el cido nitroso generan derivados N-
nitrosados y productos complejos respectivamente que son motivo de estudio.

Aminas. Dnde se encuentran?

Las aminas se encuentran formando parte de la naturaleza,
en los aminocidos que conforman las protenas que son un
componente esencial del organismo de los seres vivos. Al
degradarse las protenas se descomponen en distintas
aminas, como cadaverina y putrescina entre otras. Las cuales
emiten olor desagradable. Es por ello que cuando la carne de
aves, pescado y res no es preservada mediante refrigeracin,
los microorganismos que se encuentran en ella degradan las
protenas en aminas y se produce un olor desagradable.

Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos

complejos que se encuentran en las plantas. Algunos de ellos
son la morfina y la nicotina. Algunas aminas son
biolgicamente importantes como la adrenalina y la
noradrenalina.
Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los
pescados o en el humo del tabaco.

Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en

conservantes empleados en la alimentacin y en plantas,
procedentes del uso de fertilizantes, originando N-
nitrosoaminas secundarias, que son carcingenas.