MINISTERUL EDUCAIEI I CERCETRII

OLIMPIADA NAIONAL DE CHIMIE

- EDIIA a 42-a,
3-9 februarie 2008, Oradea

Barem clasa a XI-a

Subiectul I
20 puncte
1 b
2 d
3 b
4 d
5 c
6 e
7 b
8 c
9 e
10 b
Subiectul II 35 puncte
A (15 puncte)
1000 cm3 solutie apoasa are masa 1045 g .
reactia de neutralizare:

2 CH3COOH + Ca(OH)2 = Ca(CH3COO)2 + 2 H2O

Reziduul contine 137,65 acetatat de calciu uscat = 0,8712 moli acetat de calciu
(Macid acetic = 158 g/mol). Corespunzator avem 2x 0,8712 = 1,7424 moli acid acetic
=104,54 g
Substanta evaporata are masa moleculara:
n = pV/RT = (1atm 2,61dm3)/(0,082Lxatm/molK
353 K) = 0,09 mol. M = m/n =
5,225 g/0,09 mol = 58 g/mol, deci este acetona.
Deci, substanta cristalin conine metanol CaCl2 . n CH3OH
Masa metanolului: (26,125 5,225) g = 20,90 g, adica 0,6531 moli.
metanol 2%; acetona 0,5%; acidului acetic este 10%.
10 puncte
Masa de clorura de calciu legata: (39,024 20,90) g = 18,124 g,
adica 0,16327 moli.
Formula substantei cristaline este: CaCl2 . 4 CH3OH.. 5 puncte

B (20 puncte)
 O2N

HNO3 Fe, HCl

COCH3 COCH3

H2N N N+ ]Cl-

HOH
NaNO2 COCH3
COCH3
HCl

HO C6H5OCO

C6H5-COCl Br2
COCH3 COCH3
mediu CHCl3

C6H5OCO C6H5OCO

H2N-C2H5
COCH2Br COCH2NHC2H5

HO

hidroliza
H2/Pt
- C6H5COOH COCH2NHC2H5

HO

CHCH2NHC2H5

OH

3-(2-etilamino-1-hidroxietil)fenol; EFFORTIL; ETILEFRIN

9x2=18 puncte (2 puncte / reactie)
2 puncte denumire
Subiectul III 35 puncte

A (15 puncte)
 CH2 CH3 H3C O
CH3 R
N C
O R R R
O C C O R R
O
Br R R R
S Br H3C R R
H3CO
R
OCH3 A B C D E
3 punctex5 structuri= 15 puncte

B (20 puncte)
a). Deducerea celor 4 structuri 8 puncte (4 x 2 puncte)
HOOC HOOCH2C

HOOC N COOH HOOC N CH COOH N H3C N

2
CH3 CH3 CH3 CH2CH2COOH CH2COOH

b) Structura reala 2 puncte

HOOC N CH COOH
2
CH3

c. Fiecare structura se puncteaza cu 2 puncte (4x2 = 8 puncte)

I-
+ I-
HOOC N HOOC HOOC
H3C CH2COOH N CH2COOH HOOC +
CH3 H3C N CH2COOH
CH3 H3C CH3 COOH
CH3
A B C D

d. 3 izomeri (ZZ, EE si EZ) 2 puncte

Nota. La subiectele II si III orice varianta corecta de rezolvare se va lua in considerare

10 puncte se acorda din oficiu