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Exercício AT8: Aminoácidos e Peptídeos

1. por que a Glicina não apresenta atividade ótica?

A Glicina não apresenta um átomo assimétrico, o que lhe conferiria essa


propriedade ótica:

2. quais aminoácidos são capazes de formar pontes de H?

Quando formando ligações peptídicas, os aminoácidos capazes de formar


pontes de H são aqueles que possuem grupamentos livres como os que
aparecem na figura a seguir, funcionando como doadores ou aceptores de H:

Esses aminoácidos seriam: serina, treonina, asparagina, glutamina, aspartato,


glutamanto, lisina, arginina, histidina, tirosina e triptofano.

quais promoveriam interações hidrofóbicas?

Alanina, valina, leucina, e isoleucina; em menor grau, fenilalanina,


tirosina, e triptopano, pelas suas cadeias laterais hidrofóbicas, são
relativamente hidrofóbicos também.

quais se enquadram em ambas as categorias?

Tirosina e triptofano.

3. quais aminoácidos conferem a maior/menor flexibilidade quando


encontrados em proteínas? que aminoácido é capaz de formar pontes
dissulfeto?

maior: glicina e alanina


menor: fenilalanina, tirosina, e triptopano, pelas suas cadeias
laterais hidrofóbicas, planares, rígidas, e prolina e histidina, por
também formarem anéis

4. quais os valores de pKa dos grupos R dos aminoácidos que apresentam carga?

Tyrosine Tyr Y pKR = 10.07

Cysteine Cys C pKR = 8.18

Lysine Lys K pKR = 10.53

Histidine His H pKR = 6.00

Arginine Arg R pKR = 12.48

Aspartate Asp D pKR = 3.65

Glutamate Glu E pKR = 4.25

que aminoácido apresenta um grupo R com pKa próximo do pH fisiológico?

A Histidina é o único aminoácido "padrão" que possui uma


cadeia lateral ionizável com pKa próximo da neutralidade.

5. os aminoácidos são bases/ácidos fortes ou fracos?

São ácidos e bases fracos, com ionização apenas parcial; por essa
característica. podem exercer efeito tamponante, porém em valores de pH
relativamente afastados da neutralidade, com exceção para a histidina.

6. em que pH a glicina apresentaria uma carga líquida de -1?

Em pH acima de 9,6

7. o que é pI de um aminoácido e como é calculado?

É o ponto isoelétrico, em que a soma das cargas positiva e negativa se


anulam. Pode ser calculado achando as médias aritméticas de pK1 e pK2

8. desenhe as fórmulas químicas dos seguintes aminoácidos, apresente suas


abreviações de 3 e de 1 letra, e suas classificações segundo a natureza do grupo
R: alanina, prolina, cisteína, fenilalanina, lisina, aspartato
, Ala, A, não-polar, alifático

, Pro, P, polar sem carga

, Cys, C, polar sem carga

, Phe, F, aromático

, Lys, K, polar, carregado positivamente (básico)


, Asp, D, polar, carregado negativamente (ácido)

9. Qual(is) aminoácido(s):

(a) está positivamente carregado em pH 7,0; Lys, Arg, His

(b) possui grupo R aromático, sendo hidrofóbico e neutro em qualquer


pH; Phe, Trp

(c) possui grupo como R um hidrocarboneto saturado; Ala, Val, Leu; Ile

(d) é o único com cadeia lateral com pKa aprox.=7; His

(e) possui um grupo alfa-amino; Pro

10. que aminoácidos estão representados na seqüência KQNYRLWEQ?

R.: lisina, glutamina, asparagina, tirosina, arginina, leucina, triptofano, glutamato,


glutamina

11. o que os aminoácidos Treonina e Tirosina têm em comum?

R.: ambos possuem um grupamento -OH, o qual confere caráter polar e capacidade
de formar pontes de H.

12. O que torna o aminoácido Cisteína especial? A Metionina teria essa mesma
capacidade?

R.: O grupamento sulfidril da cisteína se oxida facilmente formando, com o mesmo


grupamento de outra cisteína suficientemente próxima, um aminoácido dimérico
chamado cistina resultante da ligação dessas duas cisteínas pela ligação dissulfeto
resultante. Cistinas ajudam a estabilizar as estruturas de proteínas que as contêm. A
metionina não forma ligações dissulfeto

13. Que propriedade estrutural de alguns aminoácidos permite a estimativa das


concentrações de proteínas pela absorção de luz UV? Quais aminoácidos são
responsáveis por essa propriedade?

R.: Os anéis aromáticos das cadeias laterais do Trp e Tyr e, em grau menor, da Phe,
absorvem fortemente a luz com comprimento de onda igual a 280nm.