TecNoAl 07

Facultad de Ingeniera
Escuela de Ingeniera Agroindustrial
SESION 07: LPIDOS

INTRODUCCIN.
Los lpidos son un grupo general de sustancias orgnicas
insolubles en solventes polares como el agua, pero que si se
disuelven en solventes orgnicos no polares como el
cloroformo. Estn constituidas bsicamente por tres
elementos: carbono (C), hidrgeno (H) y en menor grado
oxgeno (O); aunque aparecen tambin en ellos nitrgeno
(N), fsforo (P) y azufre (S).
En el uso coloquial, a los lpidos se les llama incorrectamente
grasas, ya que las grasas son slo un tipo de lpidos
procedentes de animales.
Es un grupo de sustancias muy heterogneas que slo tienen en comn estas dos caractersticas:
a. Son insolubles en agua, y
b. Son solubles en disolventes orgnicos, como ter, cloroformo, benceno, etc.
Los Lpidos son constituyentes importantes de la alimentacin (aceites, manteca, yema de huevo),
representan una importante fuente de energa y de almacenamiento, funcionan como aislantes trmicos,
componentes estructurales de membranas biolgicas, son precursores de hormonas (sexuales, corticales),
cidos biliares, vitaminas etc.
A diferencia de muchas plantas, los animales slo tienen una capacidad limitada para almacenar
carbohidratos. En los vertebrados, cuando los azcares que se ingieren sobrepasan las posibilidades de
utilizacin o de transformacin en glucgeno, se convierten en grasas. De modo inverso, cuando los
requisitos energticos del cuerpo no son satisfechos por la ingestin inmediata de comida, el glucgeno y
posteriormente la grasa son degradados para llenar estos requerimientos.
Algunas plantas tambin almacenan energa en forma de aceites, especialmente en las semillas y en los
frutos. Las grasas y los aceites contienen una mayor proporcin de enlaces carbono-hidrgeno ricos en
energa que los carbohidratos y, en consecuencia, contienen ms energa qumica. Tambin, dado que las
grasas son no polares, no atraen molculas de agua y, as, no estn "embebidas" en stas, como ocurre en
el caso de glucgeno. Teniendo en cuenta el factor hdrico, las grasas almacenan seis veces ms energa
gramo por gramo que el glucgeno, y ste es indudablemente el motivo por el cual, en el curso de la
evolucin, llegaron a desempear un papel fundamental en el almacenamiento de energa.
Grandes masas de tejido graso rodean a algunos rganos tal como, por ejemplo, los riones de mamferos, y
sirven para protegerlos de una conmocin fsica. Estos depsitos de grasa permanecen intactos, aun en
pocas de inanicin. Otra caracterstica de los mamferos es una capa de grasa que se encuentra debajo de
la piel y que sirve como aislante trmico, est particularmente bien desarrollada en los mamferos marinos.
Metabolismo de los lpidos
En la digestin, las grasas se hidrolizan o descomponen en glicerina y cidos grasos. A continuacin, stos se
transforman mediante sntesis en grasas neutras, compuestos de colesterol y fosfolpidos. Las grasas pueden
sintetizarse en las estructuras del organismo o almacenarse en los tejidos, de los que se toman cuando es
necesario. Como la glucosa, su catabolismo da lugar a compuestos carbonados que se descomponen en
dixido de carbono y agua.
Grasas y aceites.
Se diferencian uno del otro porque a temperatura ambiente los aceites son lquidos oleosos, esta
caracterstica est dada por que son triglicridos no saturados, mientras que las grasas presentan cidos
grasos saturados. Ambos sirven de depsito de reserva de energa para clulas animales (grasas) y en
vegetales (aceites). Estos compuestos son altamente energticos, aproximadamente 9,3 kilocaloras por
gramo. Cuando un organismo recibe energa asimilable en exceso, este puede almacenarla en forma de
grasa, que podr ser reutilizada posteriormente en la produccin de energa, cuando el organismo lo
necesite. En general, la grasa es almacenada en los adipocitos (clulas que forman el tejido adiposo) donde
puede movilizarse para obtener energa cuando el ingreso calrico es menor que el gasto de caloras. Esta
capa es utilizada en determinados animales como aislante trmico, como por ejemplo en mamferos marinos.
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1. DEFINICIN DE LPIDOS.
Los lpidos son aquellas molculas orgnicas, denominadas tambin biomolculas, presentes en el tejido de
los animales y las plantas, los cuales pueden ser separados o aislados con solventes de baja polaridad tales
como: tetracloruro de carbono, cloroformo, ter de petrleo, ter etlico, bencina, benceno, tolueno, mezclas
de benceno o tolueno y etanol en proporcin 2:1.
Los lpidos son un grupo general de sustancias orgnicas insolubles en solventes polares como el agua, pero
que se disuelven fcilmente en solventes orgnicos no polares, tales como el cloroformo, el ter y el
benceno. Tpicamente, son molculas de almacenamiento de energa, usualmente en forma de grasa o
aceite, y cumplen funciones estructurales, como en el caso de los fosfolpidos, glucolpidos y ceras. Algunos
lpidos, sin embargo, desempean papeles principales como "mensajeros" qumicos, hormonas, tanto dentro
de las clulas como entre ellas.
Los lpidos tambin se encuentran en la madera dentro de las sustancias extrables en disolventes poco
polares. El anlisis de estas fracciones ha demostrado que en el extracto obtenido se encuentran diferentes
tipos de compuestos orgnicos como son: cidos de alta masa molecular (denominados cidos grasos),
Ceras, Triglicridos, Fosfolpidos, Glucolpidos, Terpenos, Terpenoides, Esteroles y Esteroides.
Una caracterstica bsica de los lpidos, y de la que derivan sus principales propiedades biolgicas es la
hidrofobicidad. La baja solubilidad de los lpidos se debe a que su estructura qumica es fundamentalmente
hidrocarbonada (aliftica, alicclica o aromtica), con gran cantidad de enlaces C-H y C-C (Figura 7.1,
izquierda). La naturaleza de estos enlaces es 100% covalente y su momento dipolar es mnimo. El agua, al
ser una molcula muy polar, con gran facilidad para formar puentes de hidrgeno, no es capaz de
interaccionar con estas molculas. En presencia de molculas lipdicas, el agua adopta en torno a ellas una
estructura muy ordenada que maximiza las interacciones entre las propias molculas de agua, forzando a la
molcula hidrofbica al interior de una estructura en forma de jaula, que tambin reduce la movilidad del
lpido. Todo ello supone una configuracin de baja entropa, que resulta energticamente desfavorable. Esta
disminucin de entropa es mnima si las molculas lipdicas se agregan entre s, e interaccionan mediante
fuerzas de corto alcance, como las fuerzas de Van der Waals. Este fenmeno recibe el nombre de efecto
hidrofbico (Figura 7.1).
Dispersin de lpidos en medio acuoso Agregacin de lpidos en medio acuoso
Figura 7.1: Estructura de los Lpidos.
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2. FUNCIONES DE LOS LPIDOS.

Los lpidos desempean cuatro tipos de funciones:
2.1. Funcin de reserva.
Los triglicridos son la principal reserva energtica del organismo de los animales. Un gramo de grasa
produce 9,4 kilocaloras en las reacciones metablicas de oxidacin, mientras que protenas y glcidos
slo producen 4,1 kilocalora por gramo.
2.2. Funcin estructural.
Los fosfolpidos, los glucolpidos y el colesterol forman las bicapas lipdicas de las membranas celulares.
Los triglicridos del tejido adiposo recubren y proporcionan consistencia a los rganos y protegen
mecnicamente estructuras o son aislantes trmicos y le dan consistencia, o protegen mecnicamente
como el tejido adiposo de pies y manos.
2.3. Funcin reguladora, hormonal o de comunicacin celular.
Las vitaminas liposolubles son de naturaleza lipdica (terpenos, esteroides); las hormonas esteroides
regulan el metabolismo y las funciones de reproduccin; los glucolpidos actan como receptores de
membrana; los eicosanoides poseen un papel destacado en la comunicacin celular, inflamacin,
respuesta inmune, etc.
2.4. Funcin biocatalizadora.
En este papel los lpidos favorecen o facilitan las reacciones qumicas que se producen en los seres
vivos. Cumplen esta funcin las vitaminas lipdicas, las hormonas esteroideas y las prostaglandinas.
2.5. Funcin transportadora.
El transporte de lpidos desde el intestino hasta su lugar de destino se raliza mediante su emulsin
gracias a los cidos biliares y a los proteolpidos o lipoprotenas.
3. IMPORTANCIA DE LOS LIPIDOS PARA LOS ORGANISMOS VIVIENTES.

Las vitaminas A, D, E y K son liposolubles, lo que significa que estas solo pueden ser digeridas, absorbidas y
transportadas en conjunto con las grasas. Las grasas son fuentes de cidos grasos esenciales, un
requerimiento dietario importante. Las grasas juegan un papel vital en el mantenimiento de una piel y
cabellos saludables, en el aislamiento de los rganos corporales contra el shock, en el mantenimiento de la
temperatura corporal y promoviendo la funcin celular saludable. Estos adems sirven como reserva
energtica para el organismo. Las grasas son degradadas en el organismo para liberar glicerol y cidos
grasos libres. El glicerol puede ser convertido por el hgado y entonces ser usado como fuente energtica.
Las grasas tambin sirven como un buffer muy til hacia una gran cantidad de enfermedades. Cuando una
sustancia particular sea qumica o biotica, alcanza niveles no seguros en el torrente sanguneo, el organismo
puede efectivamente diluir (o al menos mantener un equilibrio) las sustancias dainas almacenndolas en
nuevo tejido adiposo. Esto ayuda a proteger rganos vitales, hasta que la sustancia daina pueda ser
metabolizada y/o retirada de la sangre a travs de la excrecin, orina, sangramiento accidental o intencional,
excrecin de cebo y crecimiento del pelo.
Aunque es prcticamente imposible remover las grasas completamente de la dieta, sera equivocado hacerlo.
Algunos cidos grasos son nutrientes esenciales, significando esto que ellos no pueden ser producidos en el
organismo a partir de otros componentes y por lo tanto necesitan ser consumidos en pequeas cantidades.
Todas las otras grasas requeridas por el organismo no son esenciales y pueden ser producidas en el
organismo a partir de otros componentes.
Tejido adiposo:
El tejido adiposo o graso es el medio utilizado por el organismo humano para almacenar energa a lo largo de
extensos perodos de tiempo. Dependiendo de las condiciones fisiolgicas actuales, los adipocitos almacenan
triglicridos derivadas de la dieta y el metabolismo heptico o degrada las grasas almacenadas para proveer
cidos grasos y glicerol a la circulacin. Estas actividades metablicas son reguladas por varias hormonas
(insulina, glucagn y epinefrina). La localizacin del tejido determina su perfil metablico: la grasa visceral
est localizada dentro de la pared abdominal (debajo de los msculos de la pared abdominal) mientras que la
grasa subcutnea est localizada debajo de la piel (incluye la grasa que est localizada en el rea abdominal
debajo de la piel pero por encima de los msculos de la pared abdominal).
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4. CLASIFICACIN DE LPIDOS.
Los lpidos pueden clasificarse de acuerdo a su estructura qumica, aquellos que presentan enlaces ster y
pueden ser hidrolizados, tales como ceras y glicridos, se denominan lpidos hidrolizables y los que no
presentan enlaces steres, denominados no hidrolizables en los que se encuentran los esteroles, esteroides,
terpenos y terpenoides. Los lpidos hidrolizables, se clasifican en: lpidos simples, compuestos: los lpidos no
hidrolizables se clasifican en isoprenoides y esteroides.
Los lpidos se clasifican en dependencia de las reacciones qumicas que experimentan, de esta manera
aquellos que reaccionan con disolucin de NaOH al 40%, originando sales, se denominan lpidos
saponificables, y los que no experimentan este tipo de reaccin se consideran lpidos no saponificables.
Los Lpidos se pueden clasificar en dependencia de las funciones que realiza en los organismos vivos,
encontrando en la naturaleza aquellos que realizan la funcin de reserva y lpidos citoplasmticos (presentes
en orgnulos celulares, mitocondrias y membrana celular).
Los lpidos tambin se clasifican considerando si aportan cidos grasos que no son sintetizados por los
organismos animales, los que reciben el nombre de esenciales; y los no esenciales son producidos por el
metabolismo animal no necesitan ser ingeridos, son producto del metabolismo.
Clasificacin biolgica:
Los lpidos son un grupo muy heterogneo que usualmente se clasifican en dos grupos, atendiendo a que
posean en su composicin cidos grasos (lpidos saponificables) o no lo posean (lpidos insaponificables).
4.1. Lpidos saponificables (Acidos grasos).
4.1.1. Simples. Lpidos que slo contienen carbono, hidrgeno y oxgeno.
4.1.1.1. Acilglicridos. Cuando son slidos se les llama grasas y cuando son lquidos a
temperatura ambiente se llaman aceites.
4.1.1.2. Cridos (ceras).
4.1.2. Complejos. Son los lpidos que adems de contener en su molcula carbono, hidrgeno y
oxgeno, tambin contienen otros elementos como nitrgeno, fsforo, azufre u otra biomolcula
como un glcido. A los lpidos complejos tambin se les llama lpidos de membrana pues son las
principales molculas que forman las membranas celulares.
4.1.2.1. Fosfolpidos.
4.1.2.1.1. Fosfoglicridos.
4.1.2.1.2. Fosfoesfingolpidos.
4.1.2.2.Glucolpidos.
4.1.2.2.1. Cerebrsidos.
4.1.2.2.2. Ganglisidos.
4.2. Lpidos insaponificables.
4.2.1. Terpenoides.
4.2.2. Esteroides. Acilglicridos
4.2.3. Eicosanoides.
Simples
Cridos
Fosfoglicridos
Saponificables
Fosfolpidos
Fosfoesfingolpidos
Complejos
Cerebrsidos
LIPIDOS Glucolpidos
Ganglisidos
Terpenoides
Insaponificables Esteroides
Eicosanoides
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5. ACIDOS GRASOS (LIPIDOS SAPONIFICABLES).

Los cidos grasos son molculas formadas por una larga cadena hidrocarbonada de tipo lineal, y con un
nmero par de tomos de carbono. Tienen en un extremo de la cadena un grupo carboxilo (-COOH).
Los cidos grasos son las unidades bsicas de los lpidos saponificables, y consisten en molculas formadas
por una larga cadena hidrocarbonada con un nmero par de tomos de carbono (12-24) y un grupo
carboxilo terminal. La presencia de dobles enlaces en el cido graso reduce el punto de fusin.
Figura 7.2. Estructura 3D del cido linoleico, un tipo de cido graso. En rojo se observa la cabeza polar
correspondiente a un grupo carboxilo.
Se conocen unos 70 cidos grasos que se pueden clasificar en dos grupos:
a. Los cidos grasos saturados slo tienen enlaces simples entre los tomos de carbono. Son ejemplos
de este tipo de cidos el mirstico (14C);el palmtico (16C) y el esterico (18C).
b. Los cidos grasos insaturados tienen uno o varios enlaces dobles en su cadena y sus molculas
presentan codos, con cambios de direccin en los lugares dnde aparece un doble enlace. Son ejemplos
el olico (18C, un doble enlace) y el linoleco (18C y dos dobles enlaces).
Los cidos grasos insaturados se caracterizan por poseer dobles enlaces en su configuracin molecular.
stas son fcilmente identificables, ya que estos dobles enlaces hacen que su punto de fusin sea
menor que en el resto. Se presentan ante nosotros como lquidos, como aquellos que llamamos aceites.
Este tipo de alimentos disminuyen el colesterol en sangre y tambin son llamados cidos grasos
esenciales. Los animales no son capaces de sintetizarlos, pero los necesitan para desarrollar ciertas
funciones fisiolgicas, por lo que deben aportarlos en la dieta. La mejor forma y la ms sencilla para
poder enriquecer nuestra dieta con estos alimentos, es aumentar su ingestin, es decir, aumentar su
proporcin respecto los alimentos que consumimos de forma habitual.Con uno o ms dobles enlaces
entre tomos de carbono; por ejemplo, cido palmitoleico, cido oleico, cido eladico, cido linoleico,
cido linolnico y cido araquidnico y cido nervnico.
Los denominados cidos grasos esenciales no pueden ser sintetizados por el organismo humano y son el
cido linoleico, el cido linolnico y el cido araquidnico, que deben ingerirse en la dieta.
5.1. Propiedades fisicoqumicas de los cidos grasos.

5.1.1. Carcter anfiptico (solubilidad).
El cido graso esta formado por un grupo carboxilo y una cadena hidrocarbonada, esta ltima es
la que posee la caracterstica hidrfoba; por lo cual es responsable de su insolubilidad en agua.
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Los cidos grasos poseen una zona hidrfila, el grupo carboxilo (-COOH) y una zona lipfila, la
cadena hidrocarbonada que presenta grupos metileno (-CH2-) y grupos metilo (-CH3) terminales.
Por eso las molculas de los cidos grasos son anfipticas, pues por una parte, la cadena aliftica
es apolar y por tanto, soluble en disolventes orgnicos (lipfila), y por otra, el grupo carboxilo es
polar y soluble en agua (hidrfilo).
5.1.2. Punto de fusin.
Depende de la longitud de la cadena y de su nmero de insaturaciones, siendo los cidos grasos
insaturados los que requieren menor energa para fundirse.
5.1.3. Esterificacin.
Los cidos grasos pueden formar steres con grupos alcohol de otras molculas.
5.1.4. Saponificacin.
Por hidrlisis alcalina los steres formados anteriormente dan lugar a jabones (sal del cido
graso). Desde el punto de vista qumico, los cidos grasos son capaces de formar enlaces ster
con los grupos alcohol de otras molculas. Cuando estos enlaces se hidrolizan con un lcali, se
rompen y se obtienen las sales de los cidos grasos correspondientes, denominados jabones,
mediante un proceso denominado saponificacin.
5.1.5. Autooxidacin.
Los cidos grasos insaturados pueden oxidarse espontneamente, dando como resultado
aldehdos donde existan los dobles enlaces covalentes.
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6. LIPIDOS SIMPLES.
Son lpidos saponificables en cuya composicin qumica slo intervienen carbono, hidrgeno y oxgeno.
Los lpidos simples se caracterizan por presentar la funcin ster, observe que producto de los efectos
electrnicos presentes en el carbono, el mismo constituye un centro de baja densidad de electrones, lo que
favorece las reacciones de sustitucin nucleoflica.
Estas reacciones presentan un mayor grado de complejidad, debido a que los lpidos simples son compuestos
que presentan varios grupos funcionales, los lpidos simples son abundantes en las plantas y animales. En las
plantas superiores lignificadas se encuentran en el follaje, la corteza, ramas, semillas, flores, frutos y madera,
sta ltima presenta bajos contenidos de ceras y glicridos.
Los lpidos simples como las ceras presentan gran importancia en las plantas ya que cumplen funciones tales
como recubren las hojas para evitar la transpiracin y evitan el ataque de plagas y enfermedades cuando se
encuentran en la corteza de las diferentes especies forestales.
Los glicridos forman parte de la doble membrana que recubre las clulas animales, forman el tejido adiposo
en los animales y el hombre constituyendo un material de reserva y constituyen fuentes de cidos grasos
esenciales para la alimentacin, mediante su degradacin o catabolismo reportan energa metabolicamente
aprovechable en forma de ATP (trifosfato de adenosina).
6.1. Caractersticas estructurales.
Los lpidos simples son abundantes en la naturaleza en forma de: ceras y glicridos. Los glicridos a
su vez se encuentran en forma de grasas y aceites.
Las ceras son consideradas mezclas de steres de alta masa molecular formadas por cidos grasos y
alcoholes monohidroxilados, donde n y m representan el nmero de veces que se repite el grupo CH2,
entonces los valores ms frecuentes son: n = 8-18 y m =16-36.
O
R(CH2)n C O(C H2)mR'
estructura general de una cera.

Los glicridos estn constituidos por cidos grasos de alta masa molecular y alcoholes
trihidroxilados como el propanotriol, glicerol o glicerina.
Los glicridos pueden presentar un grupo hidroxilo esterificado, denominados monoacilglicrido,
diacilglicrido cuando presentan dos grupos hidroxilos esterificados y triacilglicrido, cuando se
esterificaron los tres grupos hidroxilos.
O O O
CH2OC R CH2OC R CH2OC R
O O
CHOH CHOC R CHOC R
O
CH2OH CH2OH
CH2OC R
monoglicrido diglicrido. triglicrido
o o o
monoacilglicrido. diacilglicrido. triacilglicrido.
Los glicridos cuando presentan cadenas carbonadas saturadas reciben la denominacin de grasas,
todos los tomos de carbono presentan hibridacin sp3, excepto el carbono del grupo funcional (ster),
por lo que se deduce que los cidos grasos presentes en estas estructuras son de cadenas saturadas.
Los aceites se caracterizan por presentar instauraciones o sea la presencia de dobles enlaces en las
cadenas de los cidos grasos que forman la estructura del glicrido, por tanto no todos los tomos de
carbono presentan hibridacin sp3, aparece una nueva funcionalidad, donde los tomos de carbono
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presentan hibridacin sp2 y diferente reactividad qumica, los cidos grasos presentes son no
saturados, observe que los cidos grasos saturados presentan un empaquetamiento u ordenamiento
especfico en las molculas de triglicrido lo que explica que las grasas sean sustancias slidas,
mientras que la estereoqumica particular de los cidos grasos que constituyen los aceites (cidos
grasos no saturados) con isomera geomtrica, siendo ms abundante el ismero cis, proporciona un
ordenamiento espacial diferente, lo cual se puede constatar en las figuras que aparecen a
continuacin.
CH2O2 C
CHO2C
CHO2C
CH 2O 2 C
CHO2C
CHO2C
puede encontrarse en un estado slido (enrrejado)

no puede encontrarse en forma slida
Los lpidos simples son sustancias neutras, solubles en solventes orgnicos de baja polaridad,
insolubles en agua, con olores caractersticos, su consistencia vara desde lquidos oleaginosos hasta
sustancias semi-slidas a slidas. Sus propiedades tales como acidez y grado de saturacin, facilidad
de saponificacin estn relacionadas con su estructura qumica. Estas propiedades se pueden
determinar mediante los siguientes ndices:
ndice de yodo: gramos de yodo que se adicionan a 100 g de grasa o aceite, mide el grado de
saturacin de la grasa o aceite.
ndice de acidez: es el nmero de miligramos de hidrxido de potasio que se necesitan para
neutralizar 1 g de grasa o aceite, es una medida de la acidez de los lpidos simples.
ndice de saponificacin: miligramos de hidrxido de potasio que se necesitan para saponificar
1 g de grasa o aceite.
Los cidos presentes en la estructura de los lpidos simples, son cidos monocarboxlicos, presentando
un grupo carboxilo y cadenas que varan en longitud desde 4 hasta 40 tomos de carbono, siendo los
ms abundantes en la naturaleza los cidos de 16 a 18 tomos de carbono. Los cidos se clasifican en
saturados y no saturados, son abundantes en el grano del maz, frjol de soya, grasa humana y animal.
Cuadro 7.1. Acidos simples presentes en diversas materias primas.
Materia prima Ac. palmtico Ac. Esterico Ac. Oleico Ac. Linoleico
Aceite de maz 10 5 45 38
Aceite de soya 10 - 25 55
Grasa de puerco 30 15 45 5
Mantequilla 25 10 35 -
Grasa humana 25 8 46 10
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6.2. Isomera de los cidos grasos presentes en los lpidos simples.

Los cidos grasos no saturados, pueden presentarse en la naturaleza con una instauracin, con dos o
ms instauraciones e inclusive pueden presentar otros grupos funcionales tales como el grupo
hidroxilo.
Los cidos grasos no saturados presentan un doble enlace entre los tomos de carbono 9 y 10, y esta
instauracin es responsable de la presencia de ismeros geomtricos (cis-trans). Encontrndose estos
cidos en dos formas diastermeras diferentes.
En la naturaleza se pueden encontrar con dos y tres dobles enlaces y los mismos presentan este tipo
de estereoisomera con un mayor grado de complejidad.
H H
C C
CH3(CH2)6CH2 CH2(CH2)6COOH CH2(CH2)6COOH
CH3(CH2)4 CH2
C C C C
H H H
H
cido oleico(cis) cido linoleico (cis, cis)

Los cidos carboxlicos, que se presentan en la naturaleza, como constituyente de las ceras y los
glicridos pueden presentar diferentes longitudes de las cadenas y grupos funcionales diferentes al
grupo carboxilo. En la tabla se muestran la estructura de algunos de ellos.
Cuadro 7.2. Estructura de algunos cidos.
Atomos de
Acidos Estructura
carbono
Saturados
Butrico 4 CH3(CH2)2COOH
Caproico 6 CH3(CH2)4COOH
Caprlico 8 CH3(CH2)6COOH
Cprico 10 CH3(CH2)8COOH
Larico 12 CH 3(CH2)10COOH
Mirstico 14 CH 3(CH2)12COOH
Palmtico 16 CH 3(CH2)14COOH
Esterico 18 CH 3(CH2)16COOH
No saturados
Palmitoleico 16 CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH (cis)
Oleico 18 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH (cis)
Ricinoleico 18 CH3(CH 2)5CH(OH)CH2CH=CH(CH2)7COOH (cis)
Linoleico 18 CH 3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH (cis, cis)
Linolnico 18 CH3CH 2CH=CHCH2CH=CHCH 2CH=CH(CH 2)7COOH (todos cis)
Araqudico 20 CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4CH2CH2COOH (todos cis)
Observe que los cidos que abundan en la naturaleza son de nmeros pares de tomos de carbono,
los cidos insaturados como el palmitoleico, oleico y ricinoleico presentan una instauracin entre el
carbono 9 y 10 (9).
El cido linolico presenta dos instauraciones entre los tomos de carbono 9 y 10, 12 y 13 (9, 12). El
cido linolnico presenta tres dobles enlaces entre los tomos de carbono 9 y 10, 12 y 13, 15 y 16
(9, 12,15). El cido araqudico presenta cuatro dobles enlaces, en los carbonos 9 y 10, 12 y 13, 15 y
16, 18 y 19 (9, 12, 15,18).
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6.3. Propiedades fsicas de los cidos grasos.

Los cidos grasos presentes en las ceras y los glicridos, tienen temperaturas de fusin que aumentan
con el aumento de la masa molecular en el caso de los cidos grasos saturados. En el caso de los
cidos grasos no saturados la temperatura de fusin disminuye en la medida que aumenta el nmero
de insaturaciones.
Cuadro 10.3. Temperatura de fusin de algunos cidos (C).
Acidos Temperatura de fusin (C)
Caproico -3
Caprlico 17
Cprico 31
Larico 44
Mirstico 58
Palmitoleico 63
Esterico 70
Oleico 4
Linoleico - 12
Los alcoholes ms abundantes en las ceras son los que presentan de 16 30 tomos de carbono,
observe que los mismos son alcoholes monohidroxilados con tomos de carbono par. La temperatura
de fusin aumenta con el aumento de la masa molecular, los alcoholes de cadenas largas se
denominan alcoholes grasos.
Cuadro 10.3. Temperatura de fusin de algunos alcoholes (C).
Alcoholes Nmero de carbonos Temperatura de fusin (C)
Cetlico 16 49
Carnaublico 24 -
Cerlico 26 79
Mirislico 30 86
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7. ACILGLICERIDOS.
Son lpidos simples formados por la esterificacin de una,dos o tres molculas de cidos grasos con una
molcula de glicerina. Tambin reciben el nombre de glicridos o grasas simples.
Figura 7.3. Representacin tridimensional de un triglicrido.

Los acilglicridos o acilgliceroles son steres de cidos grasos con glicerol (glicerina), formados mediante una
reaccin de condensacin llamada esterificacin. Una molcula de glicerol puede reaccionar con hasta tres
molculas de cidos grasos, puesto que tiene tres grupos hidroxilo.
Segn el nmero de cidos grasos que se unan a la molcula de glicerina, existen tres tipos de acilgliceroles:
a. Monoglicridos. Slo existe un cido graso unido a la molcula de glicerina.
b. Diacilglicridos. La molcula de glicerina se une a dos cidos grasos.
c. Triacilglicridos. Llamados comnmente triglicridos, puesto que la glicerina est unida a tres cidos
grasos; son los ms importantes y extendidos de los tres. Los triglicridos constituyen la principal
reserva energtica de los animales, en los que constituyen las grasas; en los vegetales constituyen los
aceites. El exceso de lpidos es almacenado en grandes depsitos en el tejido adiposo de los animales.
Una molcula de grasa est formada por tres cidos grasos unidos a una molcula de glicerol (de aqu el
trmino "triglicrido"). Las largas cadenas hidrocarbonadas que componen los cidos grasos terminan en
grupos carboxilo (-COOH), que se unen covalentemente a la molcula de glicerol. Las propiedades
fsicas de una grasa, como por ejemplo su punto de fusin, estn determinadas por las longitudes de
sus cadenas de cidos grasos y dependen tambin de si las cadenas son saturadas o no saturadas. Los
cidos grasos pueden estar saturados, es decir, no presentar enlaces dobles. Tambin pueden estar
insaturados, es decir, tener tomos de carbono unidos por enlaces dobles. Las cadenas rectas de los
cidos grasos saturados permiten el empaquetamiento de las molculas, produciendo un slido como la
manteca o el cebo. En los grasos insaturados, los dobles enlaces provocan que las cadenas se doblen;
esto tiende a separar las molculas, produciendo lquido es decir un aceite como el de oliva o de girasol.
Las reacciones qumicas en que participan los acilglicridos han sido ampliamente estudiadas debido a que
presentan un gran valor para la industria y la civilizacin humana. Basta sealar que la extraccin de grasas y
aceites, marc un precedente importante en la alimentacin humana y su refinacin ha constituido un paso
de avance para disminuir los riesgos de enfermedades por el consumo de colesterol presentes en estos
materiales lipdicos. La obtencin de jabn constituy un avance importante en la salud humana, en la
higiene y riesgo a contraer enfermedades.
173
7.1. Reacciones de los acilglicridos.

7.1.1. Ecuacin general de hidrlisis cida de un triglicrido.
La hidrlisis de los triglicridos se produce mediante la escisin del enlace ster, y la formacin
de cidos y glicerina.
O
CH2OC R CH2OH
O + O
H
CHOC R + 3H 2O CH2OH + 3 RC OH
O
CH2OC R CH2 OH
triglicrido glicerina cidos grasos
7.1.2. Ecuacin general de hidrlisis enzimtica de un triglicrido.

La hidrlisis enzimtica se produce en presencia de catalizadores biolgicos (enzimas
lipasas). En los animales se producen en el estmago y el intestino. En los vegetales y plantes
superiores lignificadas, las enzimas lipasas tienen su mxima actividad en el proceso de
germinacin de las semillas oleaginosas.
O
CH2OC R CH2OH
enzimas O
O
lipasas
CHOC R + 3H 2O CH2OH + 3 RC OH
O
CH2OC R CH2OH
triglicrido glicerol cido graso

Un ejemplo de la hidrlisis de los triglicridos en presencia de enzimas lipasas puede ser
representado por la siguiente ecuacin qumica.
O
CH2OC C15H31 CH2OH
enzimas
O O
lipasas
CHOC C 15H31 + 3H 2O CH2OH + 3 C 15H31C- OH
O
CH2OC C15H31 CH2OH
tripalmitato de glicerilo glicerina cido palmtico
7.1.3. Reacciones qumicas de los glicridos no saturados.

Los aceites experimentan los mismos tipos de reaccin que las grasas, excepto la
hidrogenacin cataltica al doble enlace carbono-carbono para producir grasas. Esta reaccin
presenta gran importancia desde el punto industrial debido a la conversin de aceites en
grasas, proceso conocido como endurecimiento de los aceites, lo que permite el mejor
almacenaje y transportacin.
174
O
CH2OC(CH2)7CH CH(CH2)7CH3 CH2OH
O
CHOC (CH2)7CH CH(CH2)7CH3 + 3 H2 (g) CH2OH
O
CH2OC (CH2)7CH CH(CH2)7CH3 CH2OH
trioleato de glicerilo glicerol
O
CH2OC(CH2)7CH CH(CH2)7CH3
O
CHOC (CH2)7CH CH(CH2)7CH3
O
CH2OC (CH2)7CH CH(CH2)7CH3
triestiarato de glicerilo
La hidrlisis de un triglicrido no saturado origina la formacin de glicerol y cidos grasos no

saturados, cuando se produce la reaccin en medio bsico en presencia de NaOH o KOH,
entonces se produce la formacin de sales de cidos grasos no saturados o jabones.
O
CH2OC(CH2)7CH CH(CH2)7CH3 CH2OH
O NaOH
CHOC (CH2)7CH CH(CH2)7CH3 + 3H 2O CH2OH
O
CH2OC (CH2)7CH CH(CH2)7CH3 CH2OH
trioleato de glicerilo glicerol
-
CH3(CH2)7CH CH(CH2)7COO Na+
oleato de sodio
7.1.4. Oxidacin biolgica de los triglicridos.

La oxidacin biolgica de las grasas es un proceso que se produce en las plantas y
animales en la cual se obtiene energa metabolicamente aprovechable para los procesos que
se requieren en el organismo animal o vegetal, la misma se diferencia de las reacciones que se
practican en el laboratorio es una reaccin bioqumica que ocurre a nivel celular. Por tanto se
175
entender que los catalizadores usuales son catalizadores biolgicos denominados enzimas,
para reconocer que se trata de una enzima observe que presenta la terminacin asa.
El proceso de degradacin u oxidacin biolgica, tambin conocido como - oxidacin, se
reconoce en bioqumica como el proceso de catabolismo.
El catabolismo de las grasas y aceites (triglicridos), comienza con la hidrlisis para formar
glicerol y cidos grasos, ocurre en el estmago y en los intestinos de los animales y el hombre.
El glicerol sigue una ruta metablica en la cual es fosforilada para obtener monofosfato de
glicerilo con posterior oxidacin produciendo gliceraldehdo- 3- fosfato.
Los cidos grasos son catabolizados mediante el proceso de la - oxidacin que consta de
cuatro etapas y este proceso se produce repetitivamente hasta degradacin total de la
molcula, produciendo acetilCoA.
Etapas de la -oxidacin:
a. Dos tomos de hidrgeno provenientes de los carbonos 2 y 3 son removidos para formar
el ster ,-insaturado. Esta es una reaccin de deshidrogenacin u oxidacin que ocurre
en presencia de la enzima acilCoAdeshidrogenasa.
b. Se produce la adicin de agua al doble enlace carbono- carbono, para producir el ster -
hidroxilado. La enzima que interviene en el proceso es la enoilCoAhidrolasa.
c. Ocurre una oxidacin del grupo hidroxilo del carbono , obtenindose el -cetoacilCoA, en
presencia de la enzima L-3- hidroxiacilCoAdeshidrogenasa.
d. La ruptura de la cadena, que se produce por tomo de carbono , origina el acetilCoA y
un cido de dos tomos de carbono menos el cual origina acilCoA cuando interviene otra
molcula de la CoA.
176
8. CERAS.
Las ceras tambin son una forma de lpido. Son producidas, por ejemplo, por las abejas para construir sus
panales. Tambin forman cubiertas protectoras, lubricantes e impermeabilizantes sobre la piel, el pelaje y las
plumas y sobre los exoesqueletos de algunos animales. En las plantas terrestres se encuentran sobre las
hojas y frutos. Las ceras protegen las superficies donde se depositan de la prdida de agua y aslan del fro a
los tejidos internos.
Las ceras son mezclas de steres de alta masa molecular, constituidas por cidos grasos y alcoholes
monohidroxilados, son abundantes en la naturaleza, las mismas pueden ser obtenidas de fuentes animales y
plantas ejemplos de ellas tenemos la cera de abeja, la cera de carnauba, la lanolina, en los rboles
forestales se puede encontrar la cera del follaje de confera y de varios tipos de latifolias.
O O
O
C25H51C OC28H57 C15H31C OC16H33
C 27H55C OC 32H55
cera de oveja. cera de plantas.

cera de carnauba.
8.1. Comportamiento qumico.
Las ceras debido a la presencia del enlace ster experimenta reacciones de sustitucin nucleoflica. La
hidrlisis en medio alcalino produce sales de cidos grasos y alcoholes monohidroxilados y en un
medio cido origina cidos grasos y alcoholes de la misma naturaleza (monohidroxilados).
La ecuacin general que representa la hidrlisis alcalina de una cera se muestra a continuacin:
O O
NaOH -
CH3(CH2)nC O(CH2)mCH3 + H2O CH3(CH2)nC O Na+
cera sal del cido graso
CH3(CH2)mOH
alcohol
Un ejemplo en el cual se puede constatar los productos que se obtienen de la hidrlisis en medio
bsico del palmitato de cetilo se muestra a continuacin, sin embargo esta reaccin no es til para la
obtencin de jabones.
O O
NaOH -
C 15H31CO C 16H33 + H2O C15H31CO Na+
palmitato de cetilo palmitato de sodio
C16H33OH
alcohol cetlico
177
La hidrlisis de las ceras es de gran utilidad cuando se necesita estudiar la composicin de los cidos
grasos y alcoholes presentes en las ceras.
O + O
H
CH3(CH2)nC O(CH2)mCH3 + H2O CH3(CH2)nC OH
cera cido graso
CH3(CH2)mOH
alcohol
O + O
H
C 15H31CO C 16H33 + H2O C15H31COH
palmitato de cetilo cido palmtico
C16H33OH
alcohol cetlico
178
9. LIPIDOS COMPLEJOS.
Son lpidos saponificables en cuya estructura molecular adems de carbono, hidrgeno y oxgeno, hay
tambin nitrgeno,fsforo, azufre o un glcido. Son las principales molculas constitutivas de la doble capa
lipdica de la membrana, por lo que tambin se llaman lpidos de membrana. Son tambin molculas
anfipticas. Los lpidos, especialmente los fosfolpidos y los glucolpidos, tambin desempean papeles
estructurales extremadamente importantes. Al igual que las grasas, tanto los fosfolpidos como los
glucolpidos estn compuestos de cadenas de cidos grasos unidas a un esqueleto de glicerol. En los
fosfolpidos , no obstante, el tercer carbono de la molcula de glicerol no est ocupado por un cido graso,
sino por un grupo fosfato, al que est unido habitualmente otro grupo polar.
9.1. Fosfolpidos
Los fosfolpidos son lpidos hidrolizables, debido a que contienen la funcin ster y son lpidos
compuestos debido a que rinden por hidrlisis glicerol, cidos orgnicos grupos fosfatos y otros
compuestos. Estos compuestos usualmente contiene dos grupos steres formado por cidos grasos y
un enlace ster con el grupo fosfato en el tomo de carbono tres.
La particularidad de los fosfoglicridos es que sus molculas contienen dos largas cadenas hidrofbicas
y un grupo hidroflico altamente polar (un grupo que constituye un in dipolar). Los fosfoglicridos son
por esta razn surfactantes neutrales.
O O
CH2OC R CH2OC R
O O
R'C O C H R'C O C H
- -
O O
+ +
CH2OP OCH2CH2N(CH3)3 CH2OP OCH2CH2NH3
O O
L-lecitina L-cefalina
Observe que en las estructuras anteriores los enlaces steres de los tomos de carbono uno y dos las
cadenas estn ubicadas en posiciones contrarias, presentando una estereoqumica particular, el tomo
de carbono dos es un centro estereognico y las molculas de lecitina y cefalina son disimtrica y por
tanto molculas quirales las cuales presentan actividad ptica y de acuerdo a su estructura se designa
serie L para estos compuestos.
Observe que R y R son radicales acilos que presentan de 12 a 20 tomos de carbono y el grupo
fosfato enlazados al tomo de carbono 3, unido a una amina como la colina.
La lecitina y cefalina son dos tipos de fosfoglicrido que se encuentran principalmente en el cerebro,
en las clulas nerviosas, en el hgado, yema de huevo, germen de trigo, levadura soya y otros
compuestos.
Figura 7.4. Molcula de fosfolpido.

179
La molcula de fosfolpido est formada por dos cidos grasos unidos a una molcula de glicerol, como
en las grasas, y por un grupo fosfato (indicado en color lila) unido al tercer carbono del glicerol.
Tambin contiene habitualmente un grupo qumico adicional, indicado con la letra R (radical). Las
"colas" de cido graso son no polares y por lo tanto, hidrofbicas (no tiene afinidad con el agua); la
"cabeza" polar que contiene a los grupos fosfato y R es soluble, hidroflica (tiene afinidad por el agua).
Los grupos fosfato estn cargados negativamente. Como resultado, el extremo fosfato de la molcula
es hidroflico, mientras que las porciones de cido graso son hidrofbicas.
Los fosfolpidos se caracterizan por poseer un grupo fosfato que les otorga una marcada polaridad. Se
clasifican en dos grupos, segn posean glicerol o esfingosina.
9.1.1. Fosfoglicridos.
Los fosfoglicridos estn compuestos por cido fosfatdico, una molcula compleja compuesta
por glicerol, al que se unen dos cidos grasos (uno saturado y otro insaturado) y un grupo
fosfato; el grupo fosfato posee un alcohol o un aminoalcohol, y el conjunto posee una marcada
polaridad y forma lo que se denomina la "cabeza" polar del fosfoglicrido; los dos cidos grasos
forman las dos "colas" hidrfobas; por tanto, los fosfoglicridos son molculas con un fuerte
carcter anfiptico que les permite formar bicapas, que son la arquitectura bsica de todas las
membranas biolgicas.
Figura 7.5. Estructura de un fosfoglicrido.

Los principales alcoholes y aminos de los fosfoglicridos que se encuentran en las membranas
biolgicas son la colina (para formar la fosfatidilcolina o lecitina), la etanolamina
(fosfatidiletanolamina o cefalina), serina (fosfatidilserina) y el inositol (fosfatidilinositol).
9.1.2. Fosfoesfingolpidos.
Los fosfoesfingolpidos son esfingolpidos con un grupo fosfato, tienen una arquitectura
molecular y unas propiedades similares a los fosfoglicridos. No obstante, no contienen glicerol,
sino esfingosina, un aminoalcohol de cadena larga al que se unen un cido graso, conjunto
conocido con el nombre de ceramida; a dicho conjunto se le une un grupo fosfato y a ste un
aminoalcohol; el ms abundante es la esfingomielina, en la que el cido graso es el cido
lignocrico y el aminoalcohol la colina; es el componente principal de la vaina de mielina que
recubre los axones de las neuronas.
Figura 7.6. Esfingolpido.

180
9.2. Glucolpidos
Los glucolpidos son esfingolpidos formados por una ceramida (esfingosina + cido graso) unida a un
glcido, careciendo, por tanto, de grupo fosfato. Al igual que los fosfoesfingolpidos poseen ceramida,
pero a diferencia de ellos, no tienen fosfato ni alcohol. Se hallan en las bicapas lipdicas de todas las
membranas celulares, y son especialmente abundantes en el tejido nervioso; el nombre de los dos tipos
principales de glucolpidos alude a este hecho:
a. Cerebrsidos. Son glucolpidos en los que la ceramida se une un monosacrido (glucosa o
galactosa) o a un oligosacrido.
b. Ganglisidos. Son glucolpidos en los que la ceramida se une a un oligosacrido complejo en el que
siempre hay cido silico.
Los glucolpidos se localizan en la cara externa de la bicapa de las membranas celulares donde actan
de receptores.
En los glucolpidos, "lpidos con azcar", el tercer carbono de la molcula de glicerol no est ocupado
por un grupo fosfato, sino por una cadena de carbohidrato corta. Dependiendo del glucolpido particular,
esta cadena puede contener, en cualquier lugar, entre uno y quince monmeros de monosacrido. Al
igual que la cabeza de fosfato de un fosfolpido, la cabeza de carbohidrato de un glucolpido es
hidroflica, y las colas de cidos grasos son, por supuesto, hidrofbicas. En solucin acuosa, los
glucolpidos se comportan del mismo modo que los fosfolpidos. Tambin son componentes importantes
de las membranas celulares en las que cumplen funciones de reconocimiento celular.
181
10. LIPIDOS INSAPONIFICABLES.
10.1. Lpidos isoprenoides (Terpenoides).

Los lpidos isoprenoides se clasifican en terpenos y terpenoides, considerndose como derivados del
isopreno, sin embargo ellos son divisibles en unidades de isopreno, de forma natural ellos se
biosintetizan en las plantas a partir del pirofosfato de isopentenilo. Son abundantes en las plantas, en
la actualidad se conocen alrededor de 22 000 compuestos diferentes, aunque existen muchos de
estructuras desconocidas.
10.1.1. Caractersticas estructurales. Terpenos y terpenoides.
Los compuestos terpnicos son sustancias extraparietales, que no constituyen parte de la pared
celular, obtenidas del tejido de los vegetales y plantas superiores lignificadas, con solvente de
baja polaridad; constituyen la fraccin lipdica no hidrolizable, sin embargo algunos de ellos
pueden saponificarse para obtener sales de sodio. Desde el punto de vista qumico son
estructuras derivadas del 2-metil 1,3- butadieno (isopreno).
Los lpidos isoprenoides se clasifican en terpenos y terpenoides. Los terpenos son hidrocarburos
saturados y no saturados, cclicos y acclicos, mientras que los terpenoides poseen cadenas
hidrocarbonadas pero exhiben la presencia de grupos funcionales (hidroxilo, carbonilo,
carboxilo), las cadenas pueden ser cclicas y anillos condensados.
10.1.2. Regla de Ruzicka.
Regla isoprnica: Toda sustancia de origen vegetal con un nmero de tomos de carbono
mltiplos entero de cinco, con toda probabilidad es divisible en unidades de isopreno.
Cuadro 7.4. Regla isoprnica.
Terpenos Unidades de isopreno Nmero de tomos de carbono
Monoterpenos 2 10
Sequiterpenos 3 15
Diterpenos 4 20
Sesterpenos 5 25
Triterpenos 6 30
Tetraterpenos 8 40
Politerpenos >8 > 40
Los terpenos se clasifican en dependencias de las unidades de isopreno.
La estructura de los terpenos y terpenoides se forma mediante la unin de unidades de
isopreno, estas uniones pueden ser: cabeza-cabeza (uniones 1-1), cabeza-cola, (uniones 1-4),
cola-cola (uniones 4-4).
cola
1 2 3 4
H2C C CH CH2
CH3
cabeza
isopreno (2-metil-1,3- butadieno)

cola
182
cabeza mirceno
cabeza
cola pineno
Monoterpeno Monoterpenoides
CH2OH OH
O
C O
H
citral geraniol mentol alcanfor
Sesquiterpeno
HO
farnesol
10.1.3. Resina de pino

Una de las fuentes principales de terpenos y terpenoides es la resina de los pinos, exudados
arbreos que se producen cuando se practican incisiones en la corteza de estas especies. Las
resinas u oleorresinas son una mezcla de cidos resinosos (cidos diterpenoicos) disueltos en
una mezcla de hidrocarburos terpnicos.
Mediante la destilacin con arrastre con vapor de la resina de los pinos se obtiene una fraccin
voltil conocida como aceite de trementina o aguarrs, que incluye hidrocarburos terpenos y
terpenoides tales como, -pineno, -pineno, mirceno, limoneno, farneseno, -felandreno, 3-
careno, borneol, canfeno, terpinoleno, metilcarvinol, p-cimol, longuifoleno.
En Cuba existen cuatro especies de pinos: Pinus caribaea, Pinus tropicalis, Pinus cubensis y
Pinus maestrensis, estudios realizados han demostrado que contienen altos contenidos de -alfa
pineno (monoterpeno de 10 tomos de carbono y pequeas cantidades porcentuales de los
dems compuestos terpnicos).
Cuadro 7.5. Contenido de -pineno.
Especies de Pinos Contenido de -pineno
(%)
Pinus tropicalis 93,2 96,9
Pinus occidentalis 87,1 94,1
Pinus cubensis 76,6 88,6
Pinus caribea 67,3 91,0
183
Las especies de Pinus tropicalis, occidentalis y cubensis adems presentan -pineno y

cantidades porcentuales muy pequeas de los dems terpenos, mientras que el Pinus caribaea
presenta altos contenidos de -felandreno.
La resina de los pinos son mezclas de compuestos terpnicos, cuando se destila la resina se
obtienen dos fracciones, una fraccin voltil conocida como aceite de trementina formada por
monoterpenos y monoterpenoides y una fraccin no voltil conocida como pez rubia o colofonia
La oleorresina contiene de 16-20% de aceite de trementina y de 64-70% de colofonia.
Los terpenos y terpenoides son los encargados de impartir olor, color, sabor y resistencia al
ataque de microorganismos e insectos a la madera de especies forestales.
La colofonia se obtiene como residuo slido de la destilacin de la resina es una mezcla de
cidos diterpenoicos tales como: cido abitico, cido neobitico, cido dehidroabitico, cido
pimrico, dextropimrico, levopimrico y cido palstrico.
La colofonia contiene cido abitico (15-20%), cido neoabitico (15-20%), cido levopimrico
(30-35%) y cido pimrico (16%). La composicin vara en dependencia del mtodo de separacin o
sea si se destila la resina o si se obtienen los cidos a partir del licor negro de los procesos de pulpeo.
COOH COOH
cido levopimrico cido neoabitico
COOH COOH
cido abitico cido palstrico
COOH COOH
cido pimrico cido isopimrico

Usos de la trementina:
Desinfectante. Aromatizantes.
Disolvente en la industria de pinturas y barnices.
Sustancias humectantes (con baja tensin superficial).
Dispersante de pigmentos debido a que es una sustancia apolar en pinturas.
Se utiliza como sustancia secante.
184
Usos de la colofonia:
Fabricacin de colas papeleras para unir las fibras celulsicas. Estas mezclas de cidos
resnicos se tratan con NaOH, producindose la reaccin de saponificacin , obteniendo
sales sdicas de los cidos diterpenoicos.
Las colofonias y sus derivados se utilizan en la produccin de sustancias tensoactivas,
gomas de mascar, compuestos cerosos para el recubrimiento de ctricos para evitar la
maduracin excesiva.
10.2. Esteroides.
Los esteroides son lpidos no hidrolizables, no saponificables en general, que contienen una estructura
qumica muy particular, presentando cuatro anillos condensados, designados por A, B, C, D. Los
tomos de carbono son enumerados como se muestra en la estructura siguiente.
21
18 CH3
12 CH3
19 11 13
17 20 22
1 CH3 C D
2 9 14 16 23
10 8 15 24
A B
3 5 7 25
4 6 26 27
colestano
Muchos esteroides pueden ser considerados como derivados del colestano. Observe que en esta
estructura aparece la estructura base del perhidrociclopentanofenantreno.
Los esteroides pueden ser encontrados en casi todos los tejidos de los organismos vivos. Muchos
esteroides actan como hormonas en animales y el hombre.
Dentro del grupo de esteroides el colesterol es un importante componente de las membranas celulares
en los animales superiores y es un intermediario necesario en la biosntesis de hormonas esteroidales.
Sin embargo este puede ser sintetizado a partir del acetil coenzimaA, y no es necesario como
suplemento en la dieta. Altos niveles de colesterol en sangre est asociado con la ateroesclerosis
(endurecimiento de las arterias).
Otros esteroides, como la cortisona y cortisol son ampliamente utilizados para el tratamiento de la
inflamacin debida a procesos alrgicos o artritis reumatoidea.
Los andrgenos, estrgenos y progesterona son compuestos esteroidales, as como los cidos biliares.
Cumpliendo funciones de regulacin sexual, reproductivo y en caso de este ltimo, se combina con
sales de sodio de la glicina en el intestino los que propician la formacin de agente emulsificantes,
facilitando la digestin.
O OH
CH3 CH3
CCH3
CH3 CH3
H
COOH
O HO OH
progesterona cido clico

El colesterol pertenece a un grupo importante de compuestos conocidos como esteroides.
Dos ejemplos de esteroides:
(a) La molcula de colesterol est formada por cuatro anillos de carbono y una cadena
hidrocarbonada.
(b) La testosterona, hormona sexual masculina, sintetizada a partir del colesterol por clulas de los
testculos, tambin tiene la estructura caracterstica de cuatro anillos, pero carece de la cola
hidrocarbonada.
185
Aunque los esteroides no se asemejan estructuralmente a los otros lpidos, se los agrupa con ellos
porque son insolubles en agua. Al igual que el colesterol, todos los esteroides tienen cuatro anillos de
carbono unidos y varios de ellos tienen una cola. Adems, muchos poseen el grupo funcional -OH, que
los identifica como alcoholes.
El colesterol se encuentra en las membranas celulares (excepto en las clulas bacterianas);
aproximadamente el 25% (en peso seco) de la membrana de un glbulo rojo es colesterol. Su
presencia da rigidez a las membranas y evita su congelamiento a muy bajas temperaturas. Tambin es
un componente principal de la vaina de mielina, la membrana lipdica que envuelve a las fibras
nerviosas de conduccin rpida, acelerando el impulso nervioso.
El colesterol es sintetizado en el hgado a partir de cidos grasos saturados y tambin se obtiene en la
dieta, principalmente en la carne, el queso y las yemas de huevo. Las altas concentraciones de
colesterol en la sangre estn asociadas con la aterosclerosis, enfermedad en la cual el colesterol se
encuentra en depsitos grasos en el interior de los vasos sanguneos afectados
Las hormonas sexuales y las hormonas de la corteza adrenal (la porcin ms externa de las glndulas
suprarrenales, que se encuentran por encima de los riones) tambin son esteroides. Estas hormonas se forman a
partir del colesterol en los ovarios, testculos, corteza suprarrenal y otras glndulas que las producen.
10.3. Eicosanoides
Los eicosanoides o icosanoides son lpidos derivados de los cidos grasos esenciales de 20 carbonos
tipo omega-3 y omega-6. Los principales precursores de los eicosanoides son el cido araquidnico, el
cido linoleico y el cido linolnico. Todos los eicosanoides son molculas de 20 tomos de carbono y
pueden clasificarse en tres tipos: prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos. Las prostaglandinas
representan un grupo de lpidos, derivados de los cidos grasos, y tienen acciones hormonales.
Cumplen amplias funciones como mediadores para el sistema nervioso central, los procesos de la
inflamacin y de la respuesta inmune tanto de vertebrados como invertebrados. Constituyen las molculas
involucradas en las redes de comunicacin celular ms complejas del organismo animal, incluyendo el hombre.
Prostaglandinas
Las prostaglandinas son lpidos cuya molcula bsica est constituda por 20 tomos de carbono que
forman un anillo ciclopentano y dos cadenas alifticas.
Las funciones son diversas. Entre ellas destaca la produccin de sustancias que regulan la coagulacin
de la sangre y cierre de las heridas; la aparicin de la fiebre como defensa de las infecciones; la
reduccin de la secrecin de jugos gstricos. Funcionan como hormonas locales.
186

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Facultad de Ingeniera

Escuela de Ingeniera Agroindustrial

SESION 07: LPIDOS

Dispersin de lpidos en medio acuoso Agregacin de lpidos en medio acuoso

Figura 7.1: Estructura de los Lpidos.

2. FUNCIONES DE LOS LPIDOS.

3. IMPORTANCIA DE LOS LIPIDOS PARA LOS ORGANISMOS VIVIENTES.

5. ACIDOS GRASOS (LIPIDOS SAPONIFICABLES).

5.1. Propiedades fisicoqumicas de los cidos grasos.

estructura general de una cera.

puede encontrarse en un estado slido (enrrejado)

6.2. Isomera de los cidos grasos presentes en los lpidos simples.

cido oleico(cis) cido linoleico (cis, cis)

6.3. Propiedades fsicas de los cidos grasos.

Figura 7.3. Representacin tridimensional de un triglicrido.

7.1. Reacciones de los acilglicridos.

triglicrido glicerina cidos grasos

7.1.2. Ecuacin general de hidrlisis enzimtica de un triglicrido.

triglicrido glicerol cido graso

tripalmitato de glicerilo glicerina cido palmtico

7.1.3. Reacciones qumicas de los glicridos no saturados.

trioleato de glicerilo glicerol

La hidrlisis de un triglicrido no saturado origina la formacin de glicerol y cidos grasos no

trioleato de glicerilo glicerol

7.1.4. Oxidacin biolgica de los triglicridos.

cera de oveja. cera de plantas.

cera sal del cido graso

palmitato de cetilo palmitato de sodio

palmitato de cetilo cido palmtico

Figura 7.4. Molcula de fosfolpido.

Figura 7.5. Estructura de un fosfoglicrido.

Figura 7.6. Esfingolpido.

10. LIPIDOS INSAPONIFICABLES.

10.1. Lpidos isoprenoides (Terpenoides).

isopreno (2-metil-1,3- butadieno)

citral geraniol mentol alcanfor

10.1.3. Resina de pino

Las especies de Pinus tropicalis, occidentalis y cubensis adems presentan -pineno y

cido levopimrico cido neoabitico

cido abitico cido palstrico

cido pimrico cido isopimrico

progesterona cido clico

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