UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE CIENCIAS QUMICAS

QUMICA DE ALIMENTOS
INFORME DE LABORATORIO DE ORGNICA II

Ttulo de la Prctica: OXIDACIN DE N-BUTANOL A N-BUTIRALDEHDO

Autores: Fajardo Apolo Alejandra*, Lema Quinatoa Rafael, Muzo Jessenia, Ramos Tatiana

Carrera: Qumica de Alimentos

Horario: Jueves de 11:00 a 13:00

Abstract:

La oxidacin de n-butanol a n-butiraldehido consiste en la adicin de un oxidante fuerte como

es el dicromato de potasio en medio cido, a un alcohol primario como es el n-butanol,
formando as el n-butiraldehdo con buenos rendimiento , y siendo separados por destilacin
mediante la diferencia de sus puntos de ebullicin.Adicionando la mezcla oxidante al alcohol
primario en el sistema de destilacin en pequeas cantidades y por lapsos de tiempo para que
se pueda separar el aldehdo del alcohol y se pueda separar e identificar si se form o no el
aldehdo deseado en la experimentacin, mediante reacciones de caracterizacin en el
laboratorio .

Palabras Claves: aldehdo, dicromato de potasio, n-butanol,cido sulfrico

Introduccin:

Los alcoholes primarios y secundarios se y resultan mezclas de productos.

oxidan fcilmente mediante varios
la oxidacin de alcoholes primarios forman
reactivos, incluidos los xidos de cromo,
aldehdos, sin embargo son susceptibles a
permanganato, cido ntrico, e incluso el
oxidarse y formar cidos carboxlicos, para
blanqueador de uso domstico (NaClO,
eso se realiza una oxidacin controlada
hipoclorito de sodio). La eleccin del
para formar rendimientos altos aldehdos ,
reactivo depende de la cantidad y el valor
utilizando el clorocromato de piridinio
del alcohol. Utilizamos oxidantes
(PCC) , un complejo de xido de cromo (VI)
econmicos para oxidaciones a gran escala
con piridina y HCl. El PCC oxida la mayora
de alcoholes econmicos y sencillos.
de los alcoholes primarios en aldehdos con
Utilizamos los reactivos ms efectivos y
un excelente rendimiento. A diferencia de
selectivos, sin importar su costo, para
otros oxidantes, el PCC es soluble en
oxidaciones de alcoholes valiosos y
disolventes no polares como el
delicados. La oxidacin de alcoholes
diclorometano (CH2Cl2), el cual es un muy
terciarios no es una reaccin importante
buen disolvente para la mayora de los
en la qumica orgnica. Los alcoholes
compuestos orgnicos. El PCC tambin
terciarios no tienen tomos de hidrgeno
puede servir como un reactivo moderado
en el tomo de carbono carbinol, por lo
para oxidar alcoholes secundarios y formar
que la oxidacin debe ocurrir mediante la
cetonas.
ruptura de enlaces carbono-carbono. Estas
oxidaciones requieren condiciones severas
Objetivos:
Ejemplificar un mtodo para
obtener aldehdos alifticos
mediante la deshidrogenacin de
alcoholes.
Materiales y Mtodo:
Tabla 1. Materiales y reactivos
Materiales
Balanza analitica
Equipo de destilacin fraccionada
Cocineta
Tubos de ensayo
Goteros
Pipeta
Mtodo:
Se disolvi 1.9g de K2Cr2O7 en 12.5mL de
agua aadiendo cuidadosamente 1.3mL de
H2SO4(c), en el baln n-butanol y arm
correctamente el equipo de destilacin
fraccionada, la mezcla de H2SO4(c) y
K2Cr2O7 se fue colocando poco a poco por
el orificio del termometro, se coloco en
intervalos de 1 minuto, se calent por 45
Clculos:
ALDEHDOS Y CETONAS 1gota + 2.4-Dinitrofenilhidrazina
1 gota + anilina+CH3COOH
Resultados y Discusiones
Se realiz una oxidacin de alcoholes
primarios hasta convertirlos en aldehdos.
El cido crmico da a la formacin de un
ster crmico del butano (entre el cido
crmico y el alcohol), este experimenta
una eliminacin produciendo as el doble
enlace del grupo carbonilo y da lugar al
aldehdo. (UNAM.2006)
Formar un derivado sencillo de
aldehdo obtenido para
caracterizarlo.
Reactivos
K2Cr2O7
H2SO4(c)
N-Butanol
2.4-Dinitrofenilhidrazina
Anilina
CH3COOH
minutos hasta colectar por debajo de 90,
el lquido recolectado era viscoso y de
color verdoso mediante pruebas de
identificacin con 2.4-Dinitrofenilhidrazina
H3COOH para la verificacin
y anilina con C
de grupos funcionales de aldehdos y
cetonas.
Positivo, color amarillo.
Negativo, color caf
Con la prueba de 2,4-Dinitrofenilhidrazina
form un precipitado amarillo el cual
indica que se logr la formacin de un
grupo carbonilo; en presencia de un
aldehdo dicho reactivo forma
fenilhidrazonas este resultado se presenta
como un precipitado amarillo.(UAM.2009)
Al hacer reaccionar el aldehdo con anilina
(en un medio cido) forma un precipitado
caf lo el cual indicara un falso negativo residuos del alcohol en la mezcla.
debido a la influencia del cido y los (Fernndez,G. 2015)

Conclusin/es:

Se logr realizar la oxidacin de un Se ejemplifico de manera

alcohol primario para obtener un
aldehdo cuidando de
condiciones necesarias para que
este no siguiera oxidando ya que
su grupo funcional tiende a
oxidarse ms hasta formar cidos
carboxlicos por esta razn es
importante sus condiciones para
obtener el producto deseado.
Tambin se logr observar al
mismo tiempo una reaccin de
oxido - reduccin en donde se dio
la oxidacin del alcohol y la
reduccin del cromo para as
formar un doble enlace del
aldehdo.
adecuada un mtodo par obtener
las aldehdo aliftico por medio de
deshidrogenacin de alcoholes se
logr formar un derivado de
aldehdo donde se confirm la
obtencin del butiraldehdo por la
prueba de caracterizacin al
agregar al producto de la
destilacin 2, 4 DNFH formando un
precipitado amarillo dando una
prueba positiva mientras con
anilina y CH3COOH dio un color
caf siendo una prueba negativa.

Referencias

UNAM. 2006. OXIDACIN DE n-BUTANOL A n-BUTIRALDEHDO. Recuperado de

https://es.scribd.com/doc/15573060/8-Oxidacion-de-N-Butanol-a-N-Butaldehido

UAM. 2009. Aldehdos y Cetonas. Recuperado de

https://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l15/aminas.html

Fernndez,G. 2015. Ensayo de la 2,4-Dinitrofenilhidrazina. Recuperado de

http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/235-ensayo-de-la-24-dinitrofenilhidrazi
na.html
Anexos:

Grafico: Descripcin:

Equipo de destilacin del butiraldehdo

Pruebas de identificacin de aldehdos y cetonas

Reaccin de la experimentacin :