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CLAVE: 20062051 .
TITULO: ELABORACIN DE MATERIAL DIDCTICO DE
QUMICA ORGANICA II PARA LA REALIZACIN PARCIAL DE
UN POLILIBRO
- REACCIONES
- MTODOS DE OBTENCIN
- NOMENCLATURA
- PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS
- USO DE COMPUESTOS QUIMICOS
INTRODUCCION
1
Hoy la Qumica esta unificada, los mismos principios usados para explicar los
compuestos inorgnicos ms simples, tambin explican las molculas orgnicas ms
complejas, la nica caracterstica distintiva de los compuestos orgnicos es que todos
tienen como elemento predominante al Carbono. Sin embargo la divisin entre ambas
Qumicas se conserva por que ha resultado ser adecuado para fines educativos.
1.1.1 Nomenclatura
Los compuestos se nombran de acuerdo a IUPAQ (Union internacional para la
Qumica Pura y Aplicada), o bien mediante el sistema comn
Nomenclatura IUPAQ.
Se numera la cadena continua mas grande que contenga al halgeno,
indicando la posicin de ste
Se usa el prefijo cloro, bromo, yodo o flor
Se numeran las otras ramificaciones
Se da en nombre del compuesto utilizando la raiz griega con la terminacin
correspondiente al alcano
UNIDAD
PREPARACIN DE
ALCOHOLES
2
2.1 ESTRUCTURA
Son compuestos que tienen grupos hidroxilo unidos a tomos de carbono saturados,
con hibridacin sp3. Frmula general R OH .Aqu se excluyen los fenoles y los
enoles debido a que es muy diferente la Qumica de ellos. Los alcoholes se consideran
derivados orgnicos del agua, donde uno de los hidrgenos es sustituido por un grupo
orgnico.
Un tetraedro
Hibridacin sp3
Mentol
REACCIONES DE
ALCOHOLES
3
3.1 REACCIONES POR RUPTURA DEL ENLACE CARBONO
OXIGENO
Deshidratacin de alcoholes
Esta reaccin se puede presentar con H2SO4 diluido en THF y a 50 C
Tambin se presenta deshidratacin con H3PO4 y con calor
Ejemplo 1
Ejemplo 2
R OH + HX R X + H2O
TERES Y EPXIDOS 4
Estructura y nomenclatura de teres y
epxidos
Los teres son molculas que se consideran derivadas del agua, as como los
alcoholes, pero en el ter los 2 tomos de H estn sustituidos por 2 grupos alquilo, o
sea R O R. Si el O se une a 2 Carbonos formando un ciclo entonces se forman los
epxidos. Los teres son muy estables ya que no reaccionan con los lcalis ni con el
HCl ni con reactivos nucleflicos por eso se usan como disolventes.
Los teres tienen enlaces sencillos entre el grupo funcional y los grupos alquilos, los
carbonos tienen estructura tetradrica por lo tanto su hibridacin es sp3.
Los teres pueden ser simtricos (si los grupos alquilo son iguales o asimtricos si los
grupos alquilo son diferentes.
Sus ngulos entre C O C es de 110
Momento dipolar del dietil ter = 1.18 D
Nomenclatura IUPAQ
- se localiza la cadena mas larga que contenga el grupo O la cual servir como
cadena padre o matriz para nombrar el ter y se considera al O como si fuera
CH2
- se numera la cadena empezando por el lado donde esta mas cerca el O
- Si hay ramificaciones, stas se localizan por medio de numeracin establecida
- Si los grupos alquilo se repiten, se usan los prefijos di, tri, tetra, penta, etc.
- Por ultimo se antepone la palabra oxa al nombre del alcano
Sistema OXI
- Nombrar al grupo alcoxi correspondiente a OR al grupo ArO se denomina
fenoxi.
- Luego agregar el nombre del alcano correspondiente al otro grupo alquilo
Nomenclatura Comn
- iniciar el nombre con la palabra ter.
- Nombra el radica alquilo y agregar el nombre del otro radical con la terminacin
lico como derivado del alcohol del cual proviene
UNIDAD
ALDEHDOS Y CETONAS
5
5.1 Estructura y nomenclatura
Los aldehdos y cetonas son compuestos orgnicos estructuralmente similares que
contienen un grupo carbonilo (enlace entre (Carbono y Oxigeno) el cual lo puede uno
encontrar en una infinidad de molculas biolgicas, en agentes farmacuticos, en
derivados de cidos y en una gran variedad de compuestos qumicos sintticos.
Los aldehdos se representan por la frmula general RCH = O, donde R representa un
Radical alquilo primario, secundario, terciario o arilo, y las cetonas se representan
como R (R) C = O y tambin sus R pueden ser iguales o diferentes.
En ambos compuestos y observando el grupo carbonilo se nota un enlace sigma
fuerte y un enlace pi dbil. Su geometra es trigonal plana con angulos de enlace de
120 C
Carbonilo
R R
En el doble enlace del grupo carbonilo, dado que el carbono y el oxgeno tienen
diferentes electronegatividades, se presentan estructuras de resonancia que generan
polarizacin de la estructura, lo cual hace posible la reaccin de adicin nucleoflica de
diferentes reactivos para producir una gran variedad de compuestos de gran inters.
ACIDOS CARBOXILICOS 6
6.1 Estructura y Nomenclatura
La frmula general de los cidos carboxlicos es la siguiente:
Se puede ver que tienen un grupo carbonilo y un oxidrilo, a cuyo carbono se encuentra
unido a un grupo radical alqulico, aromtico o vinlico. Presentan el carcter cido de
los alcoholes y la polaridad parecida a la de los aldehdos y las cetonas.
Los cidos carboxlicos son la base para obtener otros derivados como steres,
amidas, anhdridos y nitrilos.
Nomenclatura IUPAQ
1. Se localiza la cadena ms larga que contenga el grupo carboxilo, la cual servira
como cadena madre o matriz.
2. Se enumera la cadena empezando por el C del carboxilo
3. si existen ramificaciones, stas se localizan por medio de la numeracin
establecida
4. Si los grupos alquilo se repiten, se usan prefijos di, tri, tetra, penta, etc.
5. Se antepone la palabra cido y se cambia la terminacin o del alcano por
oico.
Nomenclatura comn
El sistema comn o trivial nombra a los cidos considerando el nombre
del latn o Griego de los cidos carboxlicos, que indican la fuente natural
del cido.
En caso de existir ramificaciones, stas se designan utilizando el alfabeto
griego, designando con la letra alfa al carbono adyacente al C del
carboxilo.
UNIDAD
DERIVADOS FUNCIONALES
DE ACIDOS CARBOXILICOS
7
7.1Estructura. Nomenclatura y propiedades fsicas de cloruros
de cido, anhdridos, amidas y steres
7.1.1.- Nomenclatura de los halogenuros de cido
Nomenclatura IUPAQ de los halogenuros de cido
Nomenclatura Comn
Nombrar conforme al nombre del Latn o del Griego considerando la fuente
natural del cido donde se localizaron.
Eliminar la palabra cido y agregar haluro de
Cambiar la terminacin oico por ilo. Para ramificaciones usar las letras del
alfabeto griego.
Nomenclatura
Sistema IUPAQ Cloruro de metanoilo Cloruro de etanoilo Cloruro de propanoilo
Sistema comn Cloruro de formilo Cloruro de acetilo Cloruro de propionilo
Acido de Bronsted: Sustancia que dona un ion hidrgeno (un protn)) a una base.
Acido de Lewis: Sustancia que tiene vacante un orbital de baja energa y que puede
aceptar un par de electrones de una base: Todos los electrfilos son cidos de Lewis,
pero las sales de los metales de transicin, como AlCl3 y ZnCl2, son los mas
caractersticos al respecto.
Afinidad electrnica: Medida de la tendencia de un tomo a ganar un electrn y formar
un anin. Los elementos del lado derecho de la tabla peridica, como los halgenos,
tienen mayor afinidad electrnica que los elementos del lado izquierdo.
Alcano normal: Alcano de cadena lineal, en oposicin a un alcano ramificado. Estos
alcanos se nombran con el prefijo n, con en n-C5H10.(llamado n-putano).
Aliftico: Son los hidrocarburos no aromticos. Ejemplo alcanos, alquenos y alquinos.
Allico: Calificativo que sirve para definir la posicin proxima a un doble enlace. Por
ejemplo: H2C = CHCH2Br es un Bromuro allico, y un radical allico es unaespecie
estabilizada por resonancia y conjugada en la cual un electrn no pareado est en un
orbital p adyacente a un doble enlace.
Enlace de Hidrgeno: Atraccin dbil (5 kcal / mol) entre un tomo de H(el cual esta
unido a un tomo electronegativo) un par electrnico no compartido de otro tomo (N,
F, O). Estos enlaces (llamados tambin puente de Hidrgeno), estan presentes en la
estructura secundaria de las protenas y en la doble hlice del DNA.
Enlace inico: Enlace entre dos iones debido a la atraccin elctrica de cargas
opuestas. Los enlaces inicos se forman entre elementos fuertemente
electronegativos (como los halgenos) y elementos fuertemente electroplositivos
(como los metales).
Enlace pi: Enlace covalente formado por la superposicion lateral de los orbitales
atmicos. Por ejemplo, los dobles enlaces carbono- carbono contienen una unin pi
formada por la superposicin lateral de dos orbitales p.
Enlace sigma: Unin covalente formada por la superposicion frontal de orbitales
atmicos.
Grupo funcional: tomo o grupo de tomos en una molcula que tienen reactividad
qumica caracterstica. Los grupos funcionales tienen el mismo comportamiento
qumico en todas las molculas pertenecientes a dicho grupo.
Jabn: Mezcla de sales de cidos grasos de cadena larga que se obtiene por hidrlisis
basica de una grasa animal.
Nuclefilo: Especie que dona un par de electrones por lo tanto tiene afinidad por los
ncleos . las bases de Lewis son nucleofilos.
Nmero de onda: Recproco de la longitud de onda dada en cm; as los nmeros de
onda se expresan en cm-1.
Pptido: polmeros de aminocidos unidos por enlace amida. Pueden ser dipeptidos,
tripptidos o polipptidos (de 4-79 aminocidos).
Perxido: Molcula de la siguiente forma: R O O R
Radical: en nomenclatura qumica organica, este trmino se refiere a una parte de una
molcula que aparece en su nombre, por ejemplo, fenilo en el acetato de fenilo. Sin
embargo, qumicamente un radical es una especie que tiene nmero impar de
electrones, como el radical cloro, Cl conteniendo un electrn.
Reaccin en cadena: Reaccin que se mantiene por s sola, una vez iniciada, a travs
de un ciclo repetitivo y sin fin de los pasos de propagacin. Por ejemplo la cloracin
por radicales de los alcanos gracias a la intervencin de la luz.
BIBLIOGRAFA
1.- Heliodoro Hernndez Luna, Roberto Flores Rangen, Flor del Monte Arrazola D.,
Martinez R. V M. Gmez Sierra C. G. Grupos funcionales I. IPN, 2004
Se realiz este material con el propsito de contar con una informacin que se
pueda aplicar en la realizacin de un polilibro. A la vez que se busca
incrementar la motivacin en los alumnos para la adquisicin de conocimientos.
Los temas tienen una secuencia que se relaciona directamente con el Plan y
Programa de estudios aprobado por la Academia.
Por lo anteriormente expuesto, espero que este material sea de utilidad y que
contribuya a la formacin educativa de los alumnos, con lo cual se estara
alcanzando uno de los objetivos importantes que a todo profesor interesa.
EL EDITOR
INSTRUCTIVO
4.- al dar clic en el Titulo del Curso que en este caso es: presentacin de una unidd
como polilibro
5.- El profesor puede dar clic en panel de control de la parte izquierda de la imagen
anterior. El alumno no puede ver esta parte inferior ezquierda
9.- Al dar clic en uno de los elementos aparecer el material corresponciente a cada
unidad. Dicho material se ve en la pantalla siguiente: