UNIDAD 2: PASO 3

EJERCICIOS MODELOS GRUPOS FUNCIONALES

BIVIANA SOLARTE
C.C. 1.061.687.746

Grupo 100416A_361

TUTOR:
Diego Aristbulo Mendez

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA (UNAD)

REGENCIA DE FARMACIA
ABRIL DE 2017
PITALITO- HUILA
 ACTIVIDAD

Grupo Funcin Tipo de reacciones Nomenclatura Caractersticas FQ

Funcional orgnica
Son 1. Halogenacion El nombre de un Propiedades Fsicas:
compuestos Los alcanos alcano est Los alcanos son no polares, ya que
formados reaccionan con los compuesto de dos estan formados slo por carbono e
exclusivamente halgenos, partes, un prefijo hidrgeno. Debido a esto son
por carbono e principalmente cloro y que indica el insolubles en agua, son excelentes
hidrgeno bromo; la reaccin es nmero de disolventes de grasas y algunas
Alcanos (hidrocarburos), fotoqumica, es decir carbonos de la ceras. y tienen puntos de ebullicin
que solo necesita presencia de cadena seguido del bajos.
Enlace contienen luz, pudiendo sufijo -ano que Los alcanos de bajo peso molecular
sencillo enlaces simples realizarse tambin en caracteriza este (metano, etano, propano y butano)
carbono- la oscuridad a altas tipo de son gases, pero a medida que el
carbono. temperaturas (de compuestos, (met- nmero de carbonos en la serie
250C o mayor). ano, et-ano, prop- homloga aumenta tambin lo hace
La halogenacin es ano, but-ano). el nmero de pequeos dipolos
una reaccin de Eleccin de la instantneos porque crece el
sustitucin, logrando cadena principal nmero de enlaces C-C y C-H y as
sustituirse en la Encontrar y las molculas se mantienen ms
molcula del alcano, nombrar la cadena fijas, y el compuesto se presenta a
tomos de hidrgeno ms larga de la temperatura
por tomos de molcula. Si la ambiente como lquido (pentano,
halgeno. molcula tiene dos hexano, etc.) y los alcanos con ms
Un mecanismo de o ms cadenas de de 18 tomos de
reaccin es la igual longitud, la carbono son slidos a temperatura
interpretacin terica cadena principal ambiente. De la misma manera al
de los pasos seguidos ser la que tenga el aumentar el tamao de
en la interaccin de los mayor nmero de la molcula se incrementa el punto
reaccionantes para sustituyentes. de fusin, ebullicin, as como la
generar los productos densidad.
de reaccin, as en la Numeracin de la Los alcanos tienen una baja
halogenacin del cadena principal densidad, la cual crece al aumentar
etano se distinguen 3 Numerar los el peso molecular. Sin
pasos: carbonos de la embargo, siempre su valor es
1. Iniciacin.- Ruptura cadena ms larga menor que la densidad del agua.
fotoqumica de la comenzando por el
molcula de halgeno. extremo ms
2. Propagacin.- El prximo a un Propiedades qumicas:
radical bromo :Br sustituyente. Si hay Son compuestos poco reactivos
sustrae un hidrgeno dos sustituyentes a debido a que no tiene sitios de
del etano, a su vez igual distancia de reaccin con electrones
este radical colisiona los extremos, se disponibles, es por ello que no
con la otra molcula usa el orden sufren de transformaciones en
de bromo. alfabtico para presencia de cidos, bases, metales
3. Terminacin.- Los decidir cmo sin la presencia de energa.
radicales libres numerar. Los alcanos son excelentes
presentes entran en combustibles y en presencia del
colisin y se Formacin del oxgeno desprenden dixido de
combinan. nombre carbono y agua.
La reaccin del El nombre del
metano con el cloro alcano se escribe
produce una mezcla comenzando por el
de productos clorados de los
cuya composicin sustituyentes en
depende de la orden alfabtico
cantidad de cloro con los respectivos
agregado y de las localizadores, y a
condiciones de la continuacin se
reaccin. aade el nombre
La reaccin puede de la cadena
continuar generando principal. Si una
el producto diclorado, molcula contiene
el triclorado e incluso ms de un
el producto sustituyente del
tetraclorado. mismo tipo, su
Selectividad de la nombre ir
halogenacin precedido de los
El Br es muy selectivo prefijos di, tri,
y con las condiciones tetra, ect.
adecuadas,
prcticamente, se
obtiene un slo
producto, que ser
aquel que resulte de la
adicin del Br al C ms
sustituido.
2. Combustin
Los alcanos son
buenos combustibles
al contacto con la
llama, se incendian
en oxgeno del aire y
desprenden
anhidrido carbnico y
H2O, adems de
abundante calor
La combustin de los
alcanos es una de las
reacciones orgnicas
ms importantes si se
tiene en cuenta la
masa de material que
utiliza este proceso.
La combustin de gas
natural, gasolina y
fuel implica en su
mayor parte la
combustin de
alcanos.
Sin embargo, esta
combustin deja de
ser una reaccin
 orgnica tpica
porque en primer
lugar los reactivos de
la reaccin son en
realidad mezclas de
alcanos y en segundo
lugar porque el
producto deseado de
la reaccin es el calor
que desprende y no
los productos
obtenidos en ella.
De hecho, los
productos generados
en el proceso de
combustin de los
alcanos son, por lo
general, compuestos
sin inters y su
eliminacin, debido a
su volumen,
constituye un
importante
problema.

3. Pirolisis
Las molculas de
alcanos se pueden
romper por accin del
calor (proceso de
pirlisis). Los enlaces
carbono-carbono se
rompen generando
radicales alquilo ms
pequeos. La ruptura
se produce de forma
aleatoria a lo largo de
la cadena.
Una de las posibles
reacciones que
pueden experimentar
los radicales es la
recombinacin en
cuyo caso se produce
una mezcla de
alcanos.

4. Nitracin
Los alcanos logran
nitrarse, al reaccionar
con acido ntrico
concentrado,
sustituyendo
 hidrogeno por el
grupo Nitro (-NO2).
Esta reaccin a
presion atmosferica,
en fase vapor o
temperaturas entre
420 a 475C y en
presencia de cido
sulfrico.

5. Ciclacin
Los alcanos a
temperaturas entre
500 y 700C, logran
deshidrogenarse en
presencia de
catalizadores
especiales que son
Cr2O3 Al2O3 ; los
alcanos de seis a diez
atomos de carbono
dan hidrocarburos
aromticos
monocclicos.

son 1. Adicin Regla 1.- Se elige Propiedades fsicas:

hidrocarburos electrofilica. como cadena
que contienen La reaccin principal la de
Alquenos enlaces dobles caracterstica de los mayor longitud Las propiedades fsicas de los
carbono- alquenos es la que contenga el alquenos son comparables a las de
Enlace carbono. Se adicin de doble enlace. La los alcanos. Los alquenos ms
doble emplea sustancias al doble numeracin sencillos eteno, propeno y buteno
frecuentement enlace comienza en el son gases, los alquenos de cinco
e la palabra extremo que tomos de carbono hasta quince
olefina como 2. Hidrogenacin otorga al doble son lquidos y los alquenos con ms
sinnimo. La hidrogenacin es la enlace el menor de quince tomos de carbono son
adicin de hidrgeno localizador slidos.o.
Los alquenos al doble enlace para Regla 2.- El Los puntos de fusin de los
abundan en la formar alcanos. nombre de los alquenos se incrementan al
naturaleza. El Platino y paladio son sustituyentes aumentar el tamao de la
eteno, es un los catalizadores ms precede al de la cadena.
compuesto que comunmente usados cadena principal y La densidad de los alquenos es
controla el en la hidrogenacin de se acompaa de un menor a la del agua y solmente son
crecimiento de alquenos. El paladio se localizador que solubles en solventes no polares.
las plantas, la emplea en forma de indica su posicin
germinacin de polvo absorbido en en la molcula. La Propiedades qumicas:
las semillas y la carbn (Pd/C). El molcula se
maduracin de platino se mplea como numera de modo
los frutos. PtO2 (Catalizador de que el doble enlace Los alquenos son ms reactivos que
Adams). tome el localizador los alcanos debido a la presencia del
ms bajo. doble enlace
3. Acidin de Regla 3.- Cuando
HX hay varios
 Los haluros de sustituyentes se
hidrgeno se ordenan
adicionan a alfabticamente y Los alquenos, como los alcanos son
alquenos, se acompaan de altamente combustibles y
formando sus respectivos reaccionan con el
haloalcanos. El localizadores oxigeno formando como productos
protn acta Regla 4.- Cuando el dixido de carbono, agua y energa
como electrfilo, doble enlace est a en forma de calor.
siendo atacado la misma distancia Son generalmente
por el alqueno en de ambos compuestos dbilmente polares, su
la primera extremos, se polaridad es ligeramente superior a
etapa. En esta numera para que la de los alcanos.
reaccin se los sustituyentes
pueden utilizar tomen los menores
como reactivos localizadores.
HF, HCl, HBr, HI egla 5.- En
compuestos
4. Hidratacin cclicos resulta
de alquenos innecesario indicar
El agua es un cido la posicin del
muy dbil, con una doble enlace,
concentracin de puesto que
protones insuficiente siempre se
para iniciar la reaccin encuentra entre
de adicin las posiciones 1 y 2.
electrfila. Es
necesario aadir al
medio un cido
(H2SO4) para que la
reaccin tenga lugar.

Esta reaccin tambin

es conocida como
hidratacin de
alquenos y genera
alcoholes

Los alquinos son 1. Adicin HX Regla 1. Los Propiedades fsicas:

hidrocarburos Los hidrcidos se alquinos
Alquinos que contienen adicionan al triple responden a la Son muy similares a los de los
Enlace enlaces triples mediante un frmula CnH2n-2 y alcanos y alquenos respecto a su
triple carbono- mecanismo similar al se nombran debil polaridad, en que son
carbono. La de la adicin a enlaces sustituyendo el insolubles en solventes polares y
frmula dobles. La sufijo -ano del solubles en solventes poco o no
molecular regioselectividad de la alca-no con igual polares.
general para adicin sigue tambin nmero de
alquinos la regla de carbonos por ino Los alquinos son compuestos de
acclicos es Markovnikov. baja polaridad y tienen propiedades
CnH2n-2 y su Regla 2. Se elige semejantes a las
grado de Se inicia con la adicin como cadena de los alcanos y alquenos, por lo
insaturacin es del protn al triple principal la de que tambin su densidad es menor
dos. El acetileno enlace, lo que origina mayor longitud a la del agua, los puntos
o etino es el un carbocatin vinilo. que contiene el de fusin y ebullicin se
alquino ms Si se pueden formar triple enlace. La incrementan al aumentar el tamao
simple, fue dos carbocationes numera-cin debe de la cadena y solamente son
descubierto por vinilo diferentes el otorgar los solubles en solventes no polares.
Berthelot en que se forma menores
1862. preferentemente es localizadores al
el que coloca la carga triple enlace
positiva en el tomo Regla 3. Cuando la Propiedades qumicas:
de carbono ms molcula tiene
sustituido ms de un triple Al igual que los alcanos y alquenos
(orientacin enlace, se toma son altamente combustibles y
Markovnikov). como principal la reaccionan con el oxgeno
En el segundo paso cadena que contie- formando como productos dixido
del mecanismo se ne el mayor de carbono, agua y energa en
produce el ataque nmero de enlaces forma de calor; esta energa
nucleoflico del in triples y se numera liberada es mayor en los alquinos ya
halogenuro al desde el extremo que se libera una mayor cantidad de
carbocatin vinilo, lo ms cercano a uno energa mol de producto formado.
que proporciona un de los enlaces
halogenuro de vinilo mltiples,
terminando el
i.- La adicin de nombre en -diino,
hidrcidos, como HCl triino, etc
o HBr , a alquinos Regla 4. Si el
internos da lugar a hidrocarburo
mezclas de haluros de contiene dobles y
vinilo isomricos en triples enlaces, se
las que predomina el procede del modo
haluro de vinilo Z. siguiente:
ii.- Al igual que en los 1. Se toma como
alquenos, el HBr (pero cadena principal la
no el HCl ni el HI) se que contiene al
adiciona a los mayor nmero
alquinos siguiendo un posible de enlaces
mecanismo mltiples,
radicalario cuando en prescindiendo de si
el medio de reaccin son dobles o
hay perxidos. En este triples.
caso la 2. Se numera para
regioselectividad es que los enlaces en
opuesta a la regla de conjunto tomen
Markonivkov. los localizadores
2. Adicin ms bajos. Si hay
halgenos un doble enlace y
El bromo y el cloro se un triple a la misma
adicionan al triple distancia de los
enlace exactamente extremos tiene
igual como lo hacen preferencia el
con los alquenos para doble.
formar 3. Si el compuesto
tetrahaloalcanos. El tiene un doble
triple enlace adiciona enlace y un triple
dos molculas de se termina el
halgeno, aunque es nombre en -eno-
posible parar la ino; si tiene dos
reaccin en el alqueno dobles y un triple, -
aadiendo un slo dieno-ino; con dos
equivalente del triples y un doble la
halgeno. Los terminacin es, -
productos pueden ser eno-diino
mezclas de alquenos
cis y trans
3. Hidratacin
Cuando se
hidratan los
alquenos
producen
alcoholes. En el
caso de los
alquinos, la
hidratacin
produce un
alcohol especial
en la que el grupo
oxhidrilo es un
sustituyente de
un doble enlace
CC. Este tipo de
alcohol se
denomina enol.
Una importante
propiedad de los
enoles es su
rpida
isomerizacin a
aldehdos o
cetonas.

El proceso por el
cual los enoles se
convierten en
aldehdos o
cetonas se
denomina
isomera o
tautomera ceto-
enlica. La
transferencia del
protn al doble
enlace de un enol
ocurre fcilmente
porque el
 carbocatin que
se produce es
muy estable

Aromticos Los Para nombrar los El benceno es:

Qumicamente son
hidrocarburos compuestos
por regla general -Liquido incoloro poso soluble en
aromticos son aromticos hay
bastante inertes a la agua
los compuestos que tener en
sustitucin electrfila
orgnicos cuenta el nmero -Se disuelve bien en sustancias
y a la hidrogenacin,
derivados del de radicales que no polares, como es el caso de los
reacciones que deben
benceno o de presenta el alcanos y el tetracloruro de
llevarse a cabo con
estructuras compuesto. carbono
ayuda
relacionadas. En
de catalizadores. Esta -Presenta una densidad menor
general, son Monosustituido:
estabilidad es debida a que la del agua
insolubles en Son los
la presencia de (aproximadamente 0.89 g/cm3)
agua y buenos compuestos que
orbitales degenerados
disolventes de presentan un slo
(comparando estas -El benceno es una molecular
grasas radical. Para
molculas con sus plana con alto grado de
anlogos alifticos) nombrarlos se insaturacin, por los dobles
que conllevan una indica primero el enlaces
disminucin general nombre del radical
seguido de la -Presenta facilidad para
de la energa total de
palabra benceno, reacciones de adicin
la molcula.
como slo existe
-Se debe mencionar que est
un radical no es
Sustitucin prohibido usar
necesario indicar la
electroflica: indiscriminadamente el benceno,
posicin.
-H + HNO3 - ya que se ha comprobado que
NO2 + H2O puede provocar cncer en las
Disustituidos: Son personas sometidas
-H + H2SO4 -
los compuestos a exposiciones prolongadas
SO3H + H2O
que presentan dos
-H + Br2 + Fe -Br radicales. Para El tolueno es:
+ HBr + Fe nombrarlos
primero se numera -Liquido incoloro
Reaccin el ciclo de manera -Su punto de fusin es de -95C y
Friedel-Crafts, otro que los radicales de ebullicin es
tipo de sustitucin presenten los aproximadamente 110C o 111C
electroflica: menores
-H + RCl + AlCl3 - numerales y a -Es una sustancia toxica, aunque
R + HCl + AlCl3 continuacin se en un grado menor
nombran los
Otras reacciones de -Provoca cansancio en las
radicales por orden
compuestos personas expuestas, as como
alfabtico.
aromticos incluyen confusin, irritabilidad, prdida
Tambin es posible
sustituciones de de apetito y nauseas
nombrar el
grupos fenilos.
compuesto -Cuando las personas se exponen
utilizando los por periodos prolongados se
prefijos orto para incrementan los sntomas
las posiciones mencionados y en casos
(1,2), meta para extremos puede provocar la
las posiciones muerte
 (1,3), y para para
las posiciones
(1,4), seguido de
los nombres de los
radicales.
Polisustituidos:
Son los
compuestos que
presentan tres o
ms radicales. Para
nombrarlos al igual
que en el caso de
los disustituidos se
numera el ciclo de
manera que los
radicales
presenten los
menores
numerales y se
nombran los
radicales por orden
alfabtico.
Alcoholes Los alcoholes a) La oxidacin SOLUBILIDAD EN EL
Los alcoholes al
son compuesto directa de los AGUA: .Gracias al grupo -
igual que otros
orgnicos que alcoholes primarios OHcaracterstico de los alcoholes,
compuestos
contienen el a cidos se pueden presentar puentes
orgnicos, como
grupo hidroxilo carboxlicos: norma de hidrgeno, que hace que los
las cetonas y los
(-OH). El lmente transcurre a primeros alcoholes sean solubles
teres, tienen
metanol es el travs del en el agua, mientras que a mayor
diversas maneras
alcohol ms correspondiente cantidad de hidrgeno,
de nombrarlos:
sencillo, se aldehdo, que luego dicha caracterstica va
obtiene por se transforma por Comn (no desapareciendo debido a que el
reduccin del reaccin con agua sistemtica): se grupo hidroxilo va
monxido de en un hidrato de antepone la perdiendo significancia y a partir
carbono con aldehdo (R- palabra alcohol a la del hexanol la sustancia se torna
hidrgeno CH(OH)2), antes de base del alcano aceitosa.
que pueda ser correspondiente y
oxidado a cido se sustituye el PUNTO DE EBULLICION:
carboxlico. sufijo -ano por - Los puntos de ebullicin de los
menudo es posible lico. As por alcoholes tambin son
interrumpir la ejemplo influenciados por la polaridad del
oxidacin de un tendramos compuesto y la cantidad de
alcohol primario en el puentes de hidrgeno. Los grupos
Metano alcohol
nivel de aldehdo OH presentes en un alcohol hacen
metlico
mediante la que su punto de ebullicin sea ms
realizacin de la Etano alcohol alto que el de los hidrocarburos de
reaccin en ausencia etlico su mismo peso molecular. En los
de agua, de modo que alcoholes el punto de ebullicin
Propano alcohol
no se puedan formar aumenta con la cantidad de tomos
proplico
hidratos de aldehdo. de carbono y disminuye con el
IUPAC: aadiendo aumento de las ramificaciones.
una l (ele) al Todo esto se presenta porque el
sufijo -ano en el
 b) Oxidacin de nombre del grupo OH al tener puentes de
alcoholes a hidrocarburo hidrogeno, son mas dificiles de
aldehdos: precursor, ejemplo romper.
Los reactivos tiles Metano
para la metanol PUNTO DE FUSION: Presenta el
transformacin de mismo comportamiento que el
en punto de ebullicion, aumenta a
alcoholes primarios
donde met- indica medida que aumenta el numero
en aldehdos
un tomo de carbo de carbonos.
normalmente
no, -ano- indica
tambin son
que es DENSIDAD: Aumenta conforme
adecuados para la
un hidrocarburo al aumenta el numero de
oxidacin de
cano y -l que se carbonos y las ramificaciones
alcoholes
trata de un alcohol de las moleculas.
secundarios en
cetonas. Estos Tambin se
incluyen: presentan
alcoholes en los
Reactivos a base de cuales se hace
cromo, tales necesario
como reactivo de identificar la
Collins (CrO3Py2; posicin del tomo
donde Py= del carbono al que
piridina), PDC o PCC se encuentra
. enlazado el
DMSO activado, que grupo hidroxilo,
resulta de la por ejemplo, 2-
reaccin de DMSO butanol, en donde
con electrfilos, el dos significa que
como el cloruro de en el carbono dos
oxalilo (oxidacin (posicin en la
de Swern), cadena), se
una carbodiimida (o encuentra ubicado
xidacin de Pfitzner- el grupo hidrxido,
Moffatt) o el la palabra but nos
complejo SO3Py dice que es una
(oxidacin de cadena de cuatro
Parikh-Doering). carbonos y la -l nos
indica que es un
Compuestos de
alcohol
yodo hipervalente,
(nomenclatura
como peryodinano
IUPAC). Cuando el
de Dess-Martin o
grupo alcohol es
el cido 2-
sustituyente, se
yodoxibenzoico (ci
emplea el
do IBX).
prefijo hidroxi-Se
TPAP cataltico en utilizan los sufijos -
presencia de un diol, -triol, etc.,
exceso segn la cantidad
de NMO (oxidacin de grupos OH que
de Ley). se encuentre.
TEMPO Cataltico
en presencia de
 exceso
de leja (NaOCl)
(oxidacin de
Anelli).
Los alcoholes allicos y
benclicos pueden ser
oxidados en presencia
de otros alcoholes con
ciertos oxidantes
selectivos, tales
como dixido de
manganeso (MnO2).
c) Oxidacin de
alcoholes a
cetonas:
Entre los
reactivos tiles para la
oxidacin de
alcoholes secundarios
a cetonas, pero por lo
general ineficaces
para la oxidacin de
alcoholes primarios a
aldehdos, se incluyen
el trixido de
cromo (CrO3) en una
mezcla de cido
sulfrico y acetona (o
xidacin de Jones), y
ciertas cetonas, como
por ejemplo
la ciclohexanona, en
presencia
de isopropxido de
aluminio (oxidacin
de Oppenauer). Otro
mtodo es
la oxidacin
catalizada por
oxoamonio.
 Bibliografa

13 de mayo de 2017. Qumica orgnica. Qumica orgnica.net.

http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-alcanos.html

13 de mayo de 2017. Qumica orgnica. Qumica orgnica.net.

http://www.quimicaorganica.org/alcoholes.html

13 de mayo de 2017. Qumica orgnica. Qumica orgnica.net.

http://www.quimicaorganica.org/alquinos.html

13 de mayo de 2017. Qumica orgnica. Qumica orgnica.net.

http://www.quimicaorganica.org/alquenos.html