ALCOHOLES

1. OBJETIVOS

Experimentar la obtencin de destilado de alcohol etlico a partir de una muestra orgnica

de azucares (mosto fermentado), obteniendo su ndice de refraccin y grado alcohlico.
Conocer y comprobar las propiedades fsicas y qumicas de los alcoholes.
Observar las propiedades fsicas de algunos polioles ms conocidos.

2. FUNDAMENTO TEORICO
 3. DATOS, PROPIEDADES Y PELIGROSIDAD

3.1. DATOS EXPERIMENTALES

OBTENCION DEL ETANOL

Volumen de
Temperatura ndice de % Volumen de
la muestra
(C) refraccin alcohol
(ml)
1ra muestra 5 86 1.362 Ms de 45.8%
2da muestra 5 88 1.359 -
 3ra muestra 5 88 1.357 -
4ta muestra 5 90 1.355 -
5ta muestra 5 92 1.352 33.34%

PRUEBA DE LUCAS

Sustancia Tipo de alcohol

Alcohol problema A Secundario
Alcohol problema B Terciario
Alcohol problema C Primario

PRUEBA DE YODOFORMO

Agregamos a * Resultado
Alcohol problema A Reacciona
Alcohol problema B No reacciona
Alcohol problema C Reacciona
* 1ml de agua, 8ml de KI 10% y NaOH 20% gota a gota.

PRUEBA DE ESTERIFICACION

PRUEBA DE OXIDACION

Agregamos a * Resultado
Alcohol problema A Reacciona
Alcohol problema B No reacciona
Alcohol problema C No reacciona
* 2.5ml de dicromato de potasio 1% y 1 gota de cido sulfrico.

ETILENGLICOL COMO ANTICONGELANTE

MEZCLA A -14.3 C Resultado

 Agua con Etilenglicol No se congela
Agua sin Etilenglicol Se congela

VISCOSIDAD

Tiempo de vaciarse (segundos)

Sustancias (10ml)
T1 T2 T prom
Agua 10.86 10.10 10.48
Alcohol etlico 6.48 6.21 6.35
Etilenglicol 9.91 9.45 9.68
Glicerina 53.23 53.41 53.32

3.2. PROPIEDADES Y PELIGROSIDAD

Sustancia Yoduro de potasio en solucin Dicromato de potasio

Frmula KI
Propiedades Lquido incoloro sin olor.
organolpticas
Normal estabilidad qumica
Teb.: 1345C (slido)
Tf.: 681C (slido)
Densidad: 3.124Kg/L a 20C
Solubilidad: Completamente soluble
Propiedades en Agua. Soluble en Alcohol Etlico,
fisicoqumicas Alcohol Metlico y Acetona.
Incompatibilidades: cidos fuertes.
Agentes Reductores fuertes. Bases
fuertes. Agentes Oxidantes fuertes.
Bromo Trifluoruro y Cloro Trifluoruro.
Flor Perclorato. Cloruro Mercurioso.
Sales Metlicas. Acido Tartrico.
K 2 Cr 2 O 7
Slido de cristales o polvos de color
naranja a rojo, sin olor.
Estable qumicamente solo en
condiciones normales
Teb.: 500 C (se descompone)
Tf.: 398C
Densidad: 2.676Kg/L a 25C
Solubilidad: Apreciable solubilidad en
Agua. Insoluble en Alcohol Etlico.
Incompatibilidades: Agentes
Reductores fuertes. cidos fuertes.
Hidracina, Hidroxilamina y Etilenglicol.
Acetona ms cido Sulfrico. Materiales
Orgnicos. Materiales Combustibles y
Sustancias Inflamables.

Riesgos
Principales
Evitar Luz y aire Evitar calor, golpes y friccin

Etilenglicol Glicerina Sustancia

C2H6O2 CuCl Frmula
Lquido incoloro viscoso e higroscpico, Lquido incoloro viscoso e Propiedades
de ligero olor caracterstico higroscpico, sin olor. organolpticas
De normal estabilidad qumica Qumicamente estable Propiedades
Teb: 198C Teb: 290C fisicoqumicas
 Tf.:-12 a -13C
Densidad: 1.114Kg/L a 20C
Pvapor: 0.05mmHg a 20C
Solubilidad: soluble en Agua, Alcoholes
Alifticos, Glicol Esteres y Acetona.
Incompatibilidades: Agentes Oxidantes
fuertes (riesgo de incendio). Cromo
Trixido, Potasio Permanganato y Sodio
Potasio (riesgo de incendio).
cido Perclrico (violenta descomposicin).
cidos fuertes, Bases fuertes (puede ocurrir
descomposicin).
Evitar altas temperaturas (riesgo de
incendio) y humedad
4. DIAGRAMA DE FLUJO
Tf.: 18C
Densidad: 1.264 Kg/L a 20C
Pvapor: 0.0023mmHg a 50C
Solubilidad: Completamente
soluble en Agua. Soluble en Alcohol
Etlico. Insoluble en Benceno, Cl
Incompatibilidades: Agentes
Oxidantes fuertes, como Cromo
Trixido, Potasio Clorato o Potasio
Permanganato (puede ocurrir
explosin). Anhidro Actico. Hidruros
de Metales Alcalinos.
Riesgos
Principales
Evitar altas temperaturas y
humedad.
 Preparacin del pisco :

5. REACCIONES
Y

MECANISMOS DE REACCION

Prueba de Lucas:

Alcohol primario (mecanismo Sn2):

H H
| ZnCl 2 |
RC OH + HCl(ac ) R C Cl+ H 2 O( l)
| |
H
H

Alcohol secundario (mecanismo Sn1):

R R
| ZnCl 2 |
RC OH + HCl(ac ) R C Cl+H 2 O( l)
| |
H
H

R R R
| ZnCl 2 /HCl | |
RC OH R C + + Cl R C C
| | |
H H
H

Alcohol terciario(mecanismo Sn1):

 R R
| ZnCl 2 |
RC OH + HCl (ac ) RC Cl + H 2 O(l )
| |
R
R
R R R
| ZnCl 2 /HCl( ac) | |

RC OH RC + + Cl RC Cl
| | |
R
R R

Prueba de Yodoformo:

Alcohol primario:
H
|
RC OH +NaOI(ac ) HCOO, Na+ +RI 3
|
H

Alcohol secundario:
R
|
HC OH +NaOI(ac) RCOO , Na+ +RI 3
|
R

Alcohol terciario:
R
|
RC OH +NaOI(ac ) No existe reaccin
|
R

Prueba de esterificacin:

Alcohol primario:
H
| H 2 SO4
RC OH +CH 3 COOH (ac ) CH 3 COOCH 2R
|
H
Alcohol secundario:

R R
| H 2 SO 4 |
HC OH +CH 3 COOH ( ac ) CH 3 COOC H
| |
R
R

Alcohol terciario:
 R R
| H 2 SO4 |
RC OH +CH 3 COOH (ac ) CH 3 COOC R
| |
R
R

Prueba de oxidacin:

Alcohol primario:
H O
| K 2 Cr 2 O2 /H 2 SO 4 //
RC OH RC OH Alcohol secundario:
|
H
R O
| K 2 Cr 2 O2/ H 2 SO 4 //
HC OH RC R
|
R

Alcohol terciario:
R
| K 2 Cr 2 O2/ H 2 SO 4
HC OH No hay reaccin
|
R

6. OBSERVACIONES

Prueba Alcohol A Alcohol B Alcohol C

Lucas

Yodoformo

Esterificaci
n

Oxidacin

7. CONCLUSIONES

8. ANEXO
9. BIBLIOGRAFIA