TERES

Introduccin

Son compuestos que resultan de la unin de dos radicales alqulicos o

aromticos a travs de un puente de oxgeno -O-. son compuestos que
tienen un tomo de oxgeno unido a dos radicales hidrocarbonados

Se nombran interponiendo la partcula "-oxi-" entre los dos radicales, o

ms comnmente nombrando los dos radicales por orden alfabtico,
seguidos de la palabra "ter".

La mayora de los teres son lquidos voltiles, ligeros e inflamables,

solubles en alcoholes y otros disolventes orgnicos. Desde el punto de vista
qumico, son compuestos inertes y estables; los lcalis o los cidos no los
atacan fcilmente. Estn estrechamente relacionados con los alcoholes, y se
obtienen directamente de ellos. El compuesto ms tpico y ms utilizado de
este grupo es el ter comn o etlico, normalmente denominado ter.

Se les puede considerar el resultado de sustituir el hidrgeno del

grupo OH de los alcoholes por un radical hidrocarbonado. Segn el tipo de
estos radicales, los teres pueden ser:

Alifticos, ROR (los dos radicales alqulicos).

Aromticos, ArOAr (los dos radicales arlicos).

Mixtos, ROAr (un radical alqulico y otro arlico).

Los teres se llaman simtricos cuando los dos radicales son iguales y,
asimtricos, si son distintos.

Propiedades de los teres

Los steres son compuestos orgnicos derivados de cidos orgnicos o

inorgnicos oxigenados en los cuales uno o ms protones son sustituidos
por grupos orgnicos alquilos (simbolizados por R').

Etimolgicamente, la palabra "ster" proviene del alemn Essig-ther (ter

de vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo.1

En los steres ms comunes el cido en cuestin es un cido carboxlico.

Por ejemplo, si el cido es el cido actico el ster es denominado como
acetato. Los steres tambin se pueden formar con cidos inorgnicos,
como el cido carbnico (origina steres carbnicos), el cido fosfrico
(steres fosfricos) o el cido sulfrico. Por ejemplo, el sulfato de di-
metilo es un ster, a veces llamado "ster di-metlico del cido sulfrico".
Un ensayo recomendable para detectar steres es la formacin de
hidroxamatos frricos, fciles de reconocer ya que son muy coloreados:

Ensayo del cido hidroxmico: la primera etapa de la reaccin es la

conversin del ster en un cido hidroxmico (catalizador por base). En el
siguiente paso ste reacciona con cloruro frrico produciendo un
hidroxamato de intenso color rojo-violeta.

En bioqumica son el producto de la reaccin entre los cidos grasos y los

alcoholes.

En la formacin de steres, cada radical OH (grupo hidroxilo) del radical

del alcohol se sustituye por la cadena -COO del cido graso. El H sobrante
del grupo carboxilo, se combina con el OH sustituido, formando agua.

En qumica orgnica y bioqumica los steres son un grupos

funcionales compuesto de un radical orgnico unido al residuo de
cualquier cido oxigenado, orgnico o inorgnico.

Los steres ms comnmente encontrados en la naturaleza son las grasas,

que son steres de glicerina y cidos grasos (cido oleico, cido esterico,
etc.)

Principalmente resultante de la condensacin de un cido carboxilico y un

alcohol. El proceso se denomina esterifinacion:

Un ster cclico es una lactona.

Etanoato de metilo.
La nomenclatura de los steres deriva del cido carboxlico y el alcohol de
los que procede. As, en el etanoato (acetato) de metilo encontramos dos
partes en su nombre:
La primera parte del nombre, etanoato (acetato), proviene
del cido etanoico (actico)
La otra mitad, de metilo, proviene del alcohol metlico (metanol).

etanoato de etilo

En el dibujo de la derecha se observa la parte que procede del cido (en

rojo; etanoato) y la parte que procede del alcohol (en azul, de etilo).Luego
el nombre general de un ster de cido carboxlico ser "alcanoato de
alquilo" donde:

alcan-= raz de la cadena carbonada principal (si es un alcano), que se

nombra a partir del nmero de tomos de carbono. Ej.:Propan- significa
cadena de 3 tomos de carbono unidos por enlaces sencillos.

oato = sufijo que indica que es derivado de un cido carboxlico. Ej:

propanoato: CH3-CH2-CO- significa "derivado del cido propanoico".

de alquilo: Indica el alcohol de procedencia. Grupo general:...Por

ejemplo: -O-CH2-CH3 es "de etilo" En conjunto CH3-CH2-CO-O-CH2-
CH3 se nombra propanoato de etilo.

Propiedades fsicas

Los steres pueden participar en los enlaces de hidrgeno como

aceptadores, pero no pueden participar como donadores en este tipo de
enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de
participar en los enlaces de hidrgeno les convierte en ms hidrosolubles
que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las ilimitaciones de sus
enlaces de hidrgeno los hace ms hidrofbicos que los alcoholes o cidos
de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como donador de
enlace de hidrgeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrgeno
entre molculas de steres, lo que los hace ms voltiles que un cido o
alcohol de similar peso molecular.

Muchos steres tienen un aroma caracterstico, lo que hace que se utilicen

ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:

Acetato de 2 Etil Hexilo: olor a dulzn suave butanoato de metilo: olor a

pia
saliciato de metilo (aceite de siempreverde o menta): olor de las
pomadas Germolene y Ralgex (Reino Unido)
octanoato de heptino: olor a frambuesa
etanoato de isopentilo: olor a pltano
pentanoato de pentilo: olor a manzana
butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque
etanoato de octilo: olor a naranja.

Los steres tambin participan en la hidrlisis esterrica: la ruptura de un

ster por agua. Los steres tambin pueden ser descompuestos por cidos o
bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol y un cido
carboxlico, o una sal de un cido carboxlico:

Propiedades Qumicas

Los epxidos sufren con gran facilidad reacciones catalizadas por cidos y
pueden ser degradados por bases; los enlaces resultan ms dbiles que un
ter ordinario y la molcula menos estable, por lo que generalmente se
produce la apertura del anillo.

1- Reaccin con cidos.

Epxido Glicol

Los epxidos se protonan por medio de cidos y as ser atacados por

reactivos nucleoflicos formando compuestos con dos grupos funcionales,
en este caso un glicol.

2- Reaccin con un alcohol: se forma una sustancia que es ter y alcohol a

la vez.

3- Reaccin con bases: el epxido puede reaccionar con un reactivo bsico

y fuertemente nucleoflico como alcxido, fenxido, NH3.

Epxido 2-amino-etanol

2-fenoxietanol

Reaccin con reactivos de Grignard: se utiliza para preparar alcoholes

primarios con dos carbonos ms que el grupo alquilo o arilo del reactivo de
Grignard.
Epxido Alcohol Primario
Reactivo de Grignard

Usos de eteres

- Medio para extractar para concentrar cido actico y otros cidos.

- Medio de arrastre para la deshidratacin de alcoholes etlicos e
isoproplicos.
- Disolvente de sustancias orgnicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa,
perfumes y alcaloides).

- Combustible inicial de motores Disel.

- Fuertes pegamentos
- Desinflamatorio abdominal para despus del parto, exclusivamente uso
externo.

-Es llamado la medicina antigua porque en la antigedad se usaba

como anestsico, debido a que no existan los mtodos de anestesia
moderna.
 Beneficios y riesgos de los Eteres

Los teres de polibromodifenilos (PBDEs) son sustancias qumicas que

retardan el fuego y que se agregan a productos de plstico y de espumas
para hacer ms difcil que se incendien. Hay diferentes tipos de PBDEs;
algunos solamente tienen unos pocos tomos de bromo, mientras que otros
tienen hasta diez tomos de bromo unidos a la molcula central.

Los PBDEs existen en forma de mezclas de compuestos qumicos

similares. Debido a que slo se mezclan con los plsticos y espumas en vez
de unirse a ellos, pueden escapar de los productos que los contienen y
entrar al medio ambiente.
Qu les sucede a los PBDEs cuando entran al medio ambiente?

Los PBDEs entran al aire, al agua y al suelo durante su manufactura y uso

en productos de consumo.

En el aire, los PBDEs pueden encontrarse como partculas que

eventualmente se depositan en el suelo o el agua.

La luz solar puede degradar algunos PBDEs.

Los PBDEs no se disuelven fcilmente en agua, pero se adhieren a

partculas y se depositan en el fondo de ros o lagos.

Algunos PBDEs pueden acumularse en peces, aunque generalmente en

bajas concentraciones.

Cmo puede ocurrir la exposicin a los PBDEs?

Las concentraciones de PBDEs en la sangre, leche materna y tejido graso

de seres humanos indican que la mayora de la gente est expuesta a
concentraciones bajas de PBDEs.

Usted puede estar expuesto a los PBDEs a travs del consumo de

alimentos o inhalacin de aire contaminados con PBDEs.
Los trabajadores que manufacturan PBDEs o productos que contienen
PBDEs pueden estar expuestos a niveles ms altos que lo normal.

Tambin puede ocurrir exposicin ocupacional en personas que trabajan

en espacios cerrados en donde se reparan o reciclan productos que
contienen PBDEs.

Cmo pueden afectar mi salud los PBDEs?

No hay informacin definitiva acerca de los efectos de los PBDEs sobre la

salud de seres humanos. Las ratas y ratones que comieron alimentos con
cantidades moderadas de PBDEs durante unos das sufrieron alteraciones
de la glndula tiroides. Aquellos que comieron cantidades ms pequeas
durante semanas o meses sufrieron alteraciones de la tiroides y el hgado.
En estudios en animales se han observado diferencias marcadas entre los
efectos de PBDEs con alto contenido de bromo y los con bajo contenido de
bromo.Hay evidencia preliminar que sugiere que concentraciones altas de
PBDEs pueden producir alteraciones del comportamiento y afectar el
sistema inmunitario de animales.

Qu posibilidades hay de que los PBDEs produzcan cncer?

No sabemos si los PBDEs pueden producir cncer en seres humanos. Las

ratas y ratones que comieron de por vida alimentos con ter de
decabromobifenilo (un tipo de PBDE) desarrollaron tumores en el hgado.
Basado en esta evidencia, la EPA ha clasificado al ter de
decabromobifenilo como posiblemente carcinognico en seres humanos. La
EPA ha determinado que los PBDEs con menos tomos de bromo que el
ter de decabromobifenilo no son clasificables en cuanto a
carcinogenicidad en seres humanos debido a la falta de estudios de cncer
en seres humanos y en animales.

Cmo pueden los PBDEs afectar a los nios?

Los nios generalmente estn expuestos a los PBDEs de la misma manera

que los adultos, principalmente al comer alimentos contaminados. Debido a
que los PBDEs se disuelven fcilmente en la grasa, pueden acumularse en
la leche materna y puede ser transferidos a bebs que lactan.La exposicin
a los PBDEs en el tero y a travs de la leche materna ha producido
alteraciones de la tiroides y del comportamiento en animales recin
nacidos, pero no ha producido defectos de nacimiento. No se sabe si los
PBDEs pueden producir defectos de nacimiento en seres humanos.

Cmo pueden las familias reducir el riesgo de exposicin a los PBDEs?

A los nios que viven cerca de sitios de desechos peligrosos se les debe
aconsejar no jugar en la tierra cerca de estos sitios. Tambin se les debe
ensear a no comer tierra y a lavarse las manos con frecuencia.

Las personas que estn expuestas a los PBDEs en el trabajo deben

ducharse y cambiar de ropa cada da antes de volver al hogar. La ropa de
trabajo debe guardarse y lavarse en forma separada de la ropa del resto de
la familia.

Nomenclatura de teres

La nomenclatura de los steres consiste en nombrar alfabticamente los dos

grupos alquilo que parten del oxgeno, terminando el nombre en ter.
Veamos algunos ejemplos:

Tambin se pueden nombrar los teres como grupos alcoxi.

Los teres cclicos se forman sustituyendo -CH2- del ciclo por -O-. Este
cambio se indica con el prefijo oxa- .
http://organica1.org/qo1/ok/eteres/eter1.htm

http://html.rincondelvago.com/eteres.html

http://espanol.answers.yahoo.com/question/index?qid=20100518192545A
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