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SISTEMA DE GESTIN DE TCNICA DE LABORATORIO

LABORATORIOS FACULTAD DE ELABORADO POR: JENIFER ERAZO-


CIENCIAS RICKY ISIZAN-JHONNY ALVARIO
FECHA: JULIO017
REVISADO: DRA. PATRICIA
LAYEDRA
APROBADO: DRA. JENNY MORENO
FECHA: ABRIL 2017
QUMICA DE ALCOHOLES EDICIN : PRIMERA
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INFORME N
QUMICA DE ALCOHOLES

1. Objetivos:

1.1. General:

Identificar las propiedades qumicas y fsicas de los alcoholes

1.2. Especficos:

Diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios por sus reacciones


qumicas.
Identificar las propiedades que presentan los alcoholes al reaccionar con
diferentes reactivos y la velocidad con que reaccionan.
Comparar las propiedades de las reacciones de oxidacin de los diferentes tipos
de alcoholes.

2. Marco Terico y Referencial:


2.1. Marco Referencial:

La prctica se realiz el 10 de Julio del 2017 en el laboratorio de Qumica


Orgnica de la facultad de ciencias de la Escuela Superior Politcnica de
Chimborazo ubicada en el cantn Riobamba en el kilmetro 11/2 va a la costa
a una altura de 2815msnm.

2.2. Marco terico:

ALCOHOLES

La palabra alcohol proviene del rabe al (el) y kohol que significa sutil.
Los rabes conocieron el alcohol extrado del vino por destilacin. Sin embargo, su
descubrimiento se remonta a principios del siglo XIV, atribuyndose al mdico Arnau
de Villanova, sabio alquimista y profesor de medicina en Montpellier. La quinta esencia
de Raimundo Lulio no era otra cosa que el alcohol rectificado a una ms
suave temperatura. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de

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producirse el alcohol por medio de la fermentacin vnica, demostrando que bajo la


influencia de la levadura de cerveza el azcar de uva se transforma en cido carbnico y
alcohol. Fue adems estudiado por Scheele, Gehle, Thnard, Duma y Boullay y en 1854
Berthelot lo obtuvo por sntesis. ( T.-L. (2007)

Alcohol
En qumica se denomina alcohol "lquido destilado") (ver origen del trmino en la
desambiguacin) a aquellos hidrocarburos saturados, o alcanos que contienen
un grupo hidroxilo (-OH) en sustitucin de un tomo de hidrgeno enlazado de forma
covalente.
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en funcin del nmero de
tomos de hidrgeno sustituidos en el tomo de carbono al que se encuentran enlazado
el grupo hidroxilo.
A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comnmente una bebida alcohlica,
que presenta etanol.
Su formula qumica es CH3CH2OH. (E. Solano Oria, . P. (1991).
Nomenclatura
Comn (no sistemtica): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo -ano
del correspondiente alcano por -lico. As por ejemplo tendramos alcohol metlico,
alcohol etlico, alcohol proplico, etc. (H. Dupont Durst, 1985)
IUPAC: sustituyendo el sufijo -ano por -ol en el nombre del alcano progenitor, e
identificando la posicin del tomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo
hidroxilo.
Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-. Se utilizan los
sufijos -diol, -triol... segn la cantidad de grupos OH que se encuentre.
Formulacin
Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la frmula general
CnH2n+1OH. (Griffin, 1981)
Propiedades generales
Los alcoholes son lquidos incoloros de baja masa molecular y de olor caracterstico,
solubles en el agua en proporcin variable y menos densos que ella. Al aumentar la
masa molecular, aumentan sus puntos de fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos a
temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 C). (Jos Mara Teijn, . A.
1996).
Tambin disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamao de la molcula,
aunque esto depende de otros factores como la forma de la cadena alqulica. Algunos
alcoholes (principalmente polihidroxlicos y con anillos aromticos) tienen
una densidad mayor que la del agua. Sus puntos de fusin y ebullicin suelen estar muy
separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes
de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un p.f. de -16 C y un
p.eb. de 197 C. E. (Solano Oria, . P. 1991).

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Propiedades qumicas de los alcoholes


Las propiedades qumicas de los alcoholes estn relacionados con el grupo -OH, que es
muy polar y capaz de establecer puentes de hidrgeno con sus molculas compaeras,
con otras molculas neutras, y con aniones.
Fuentes
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentacin de frutas o granos con levadura,
pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente
como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como
derivados sintticos del gas natural o del petrleo. (Yfera, 1994)

Usos
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como
disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una
manera ms limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad
para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como
disolvente en frmacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes
sirven frecuentemente como verstiles intermediarios en la sntesis orgnica. (Stephen J.
Weininger, 1988)
Alcoholes primarios, secundarios y terciarios
1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no
pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solucin hasta
que es atacado por el in cloruro. Con un alcohol primario, la reaccin puede tomar
desde treinta minutos hasta varios das.
2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20
minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.
3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantneamente, porque
forman carbocationes terciarios relativamente estables. (H. Dupont Durst, 1985)
Oxidacin de alcoholes
Alcohol primario: se utiliza la Piridina (Py) para detener la reaccin en el
aldehdo Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un cido
carboxlico.
Alcohol secundario: se obtiene una cetona + agua.
Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se
utiliza uno enrgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes
terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un nmero menos de
tomos de carbono, y se libera metano. (Jos Mara Teijn, 1996)
Deshidratacin de alcoholes
La deshidratacin de alcoholes es el proceso qumico que consiste en la conversin de
un alcohol en un alqueno por proceso de eliminacin. Para realizar
este procedimiento se utiliza un cido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH)
desde el alcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual fue extrado el OH

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el cual tiene una interaccin elctrica con los electrones ms cercanos (por defecto,
electrones de unhidrgeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble
enlace en remplazo.
Por esto, la deshidratacin de alcoholes til, puesto que fcilmente convierte a un
alcohol en un alqueno.
Un ejemplo simple es la sntesis del ciclohexeno por deshidratacin del ciclohexanol. Se
puede ver la accin del cido (H2SO4) cido sulfrico el cual quita el grupo hidroxilo
del alcohol, generando el doble enlace y agua. (Griffin, 1981)
3. Parte Experimental:
3.1. Sustancias y Reactivos:

Metanol
Etanol
2-Propanol
2-Butanol
cido Sulfrico
Reactivo de Lucas
Dicromato de Potasio
Alcohol t-amlico
Sal comn
3.2. Materiales y Equipos:

12 Tubos de ensayo
Gradilla
Reverbero
Corchos de tubos
Pipetas 10 ml
Esptula
Vidrio de reloj
2 Vaso de Precipitacin de 250 ml
Pinza para tubos de ensayo
Fsforos o Fosforera

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3.3. Desarrollo experimental:

Solubilidad En Agua
En cuatro tubos de ensayo se coloca 1ml de etanol, 2-propanol, 2 butanol y alcohol t-
amlico correspondientemente
Mediante una pipeta con agua destilada se va agregando unas cuantas gotas cada vez
tapando el tubo despus de cada adicin, hasta que se produzca un enturbiamiento
persistente.

Reactivo De Lucas en Alcoholes

En cuatro tubos de ensayo poner 1 ml de reactivo de Lucas en cada uno


Aadir 1ml de etanol, 2-propanol, 1 ml de 2-butanol 1 ml de alcohol t-amlico en cada
uno
Colocar el tapn de corcho, dejar reposar.
Anotar el tiempo necesario para que en cada tubo aparezca emulsin.

Oxidacin De Alcoholes con Dicromato de Potasio.

En 4 tubos de ensayo se pone 1 ml de alcohol etanol, 1 ml de 2- propanol, 1 ml de 2


butanol y 1 ml de alcohol t-amlico
Aadimos 1 ml de solucin de Dicromato de potasio al 5% a cada tubo
Adicionamos 1 ml de Acido sulfrico gota a gota por las paredes de cada tubo.
El tubo se agita y se observa si se produce un aumento de temperatura o cambio de
color.
Poner los tubos en bao de agua mara hirviente y observamos se producen cambios.

Formacin De Esteres
En un tubo de ensayo se aade 1 ml de etanol, 1 ml. de cido actico glacial y 2 ml de
cido sulfrico.
Se calienta cuidadosamente una mezcla a bao mara.

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Se percibe un olor caracterstico agradable de acetato de etilo, enfriar la solucin debajo


de 20C.
Aadir 5 ml de solucin de sal comn. Observe

Anlisis cualitativo de metanol y etanol.

En dos vidrio reloj, bien lavados y secos se dejan caer 0,5 ml de metanol en el primer
vidrio reloj y 0,5 ml de etanol.
Encienda los 2 lquidos con una astilla de madera encendida a la par con una pequea
cantidad de brax.

4. Reacciones y Resultados:

4.1. Reacciones:

4.2. Resultados:

SOLUBILIDAD EN AGUA.

OBSERVAR TURBIDEZ
1ml de etanol Gotas de agua destilada Soluble sin color
1ml de 2-propanol Gotas de agua destilada Soluble sin color
1ml de alcohol t-amlico Gotas de agua destilada Insoluble-blanquesino

REACCIN DE LUCAS.

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ANOTAR TIEMPO
EMULSIN
1ml de etanol 1ml React. De Lucas Soluble sin color
1ml de 2-propanol 1ml React. De Lucas Soluble sin color
1ml de alcohol t-amlico 1ml React. De Lucas Insoluble-blanquesino

OXIDACIN CON DICROMATO DE POTASIO. (En bao mara hirviente)

ANOTAR CAMBIO DE COLOR


Y TEMPERATURA
1ml de etanol 1ml sol 1 ml H2SO4 Transparente en tres minutos
Dicromato
1ml de 2-propanol 1ml sol 1 ml H2SO4 Color vino desde el inicio al final
Dicromato en 10 min
1ml alcohol t-amlico 1ml sol 1 ml H2SO4 Tres capas transparente anaranjado
Dicromato y amarillo en 10 min

FORMACIN DE STERES.

En un tubo de ensayo colocar 3 ml de etanol y adicionar 2 ml de cido actico y 1 ml de


cido sulfrico. Calentar a bao mara y percibir el olor, dejar enfriar y aadir 5 ml de
solucin de cloruro de sodio. Anotar resultados.
Se obtuvo un aroma de silicona industrial
ANLISIS CUALITATIVO DE METANOL Y ETANOL

ANOTAR
0.5 ml. etanol Encender brax Se produce fuego en mayor cantidad

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0.5 ml. metanol Encender brax Se produce fuego en menor cantidad

5. Conclusiones y Recomendaciones:

5.1. Conclusiones:

Para la determinacin de un alcohol es necesario la aplicacin de reactivos que


nos indicaran mediante la variacin de la reaccin que podemos observar.
Se pudo determinar el grado de solubilidad de loa alcoholes, ya que depende del
nmero de tomos de carbono que presentan.
Los alcoholes que contienen bajo peso molecular son compuesto polares , por la
presencia del (-OH) compuesto por un tomo de hidrogeno junto a un tomo de
oxigeno , el cual es llamado elemento electronegativo , por eso da origen a la
formacin de enlaces o puentes de hidrogeno de las molculas. Por ese motivo
los puntos de ebullicin de los alcoholes son compuestos generalmente lquidos
sin color de olor agradable , en agua son salados y menos densos que ella. La
solubilidad disminuye al aumentar el peso molecular.

La Prueba de Lucas, se fundamenta en la diferente velocidad de reaccin de los


alcoholes primarios, secundarios y terciarios frente al reactivo de Lucas. Este
reactivo es una solucin de cloruro de zinc en cido clorhdrico

Se lograron todos los objetivos esperados.

5.2. Recomendaciones:

Se debe realizar con cuidado la practica en especial el momento de la medicin


de los reactivos.
La prctica es larga por lo que se recomienda leer antes de hacerla para tener una
idea de lo que se est realizando.
Tener mucho cuidado de no mezclar las pipetas de los tipos de alcoholes con los
que trabajamos.
Hay q tener mucho cuidado con la llama, ya que vamos a trabajar con alcohol, y
puede inflamarse bruscamente.

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6. Referencias Bibliogrficas:
Yfera, E. P. (1994). Qumica orgnica bsica y aplicada: de la molcula a la industria.
(reverte, Editor) Recuperado el martes de junio de 2017, de
https://books.google.com.ec/books?isbn=8429179534
Stephen J. Weininger, . R. (1988). Qumica orgnica. (reverte, Editor) Recuperado el
martes de junio de 2017, de
https://books.google.com.ec/books?isbn=842917527X
H. Dupont Durst, . W. (1985). Qumica orgnica experimental . (reverte, Editor)
Recuperado el martes de junio de 2017, de
https://books.google.com.ec/books?isbn=842917155X
Jos Mara Teijn, . A. (1996). Qumica: Teora y problemas. (tebar, Editor)
Recuperado el martes de junio de 2017, de
https://books.google.com.ec/books?isbn=8473601556
Griffin, R. W. (1981). Qumica orgnica moderna . (reverte, Editor) Recuperado el
martes de junio de 2017, de
https://books.google.com.ec/books?isbn=8429172106
E. Solano Oria, . P. (1991). Prcticas de laboratorio de qumica orgnica. (editum,
Editor) Recuperado el martes de junio de 2017, de
https://books.google.com.ec/books?isbn=8476842511
qumico, T.-L. (2007). TP-laboratoio quimico . Obtenido de
http://tplaboratorioquimico.blogspot.com/2008/08/mechero-
bunsen.html#.Um0kcXBLP8o
James, W. (s.f.). Wikipedia- Encilopedia libre. Recuperado el 27 de Octubre de 2013,
de http://es.wikipedia.org/wiki/Mechero_Bunsen
V, E. (s.f.). Enciclopedia Virtual. Recuperado el 27 de Octubre de 2013, de
Energa/Combustin:
http://www.ambientum.com/enciclopedia/energia/4.06.01.11_1r.html
Tcnica, E. S. (2012). Instituto tecnologico del fuego. Recuperado el 27 de Octubre de
2013, de http://www.itfuego.com/Inc.%20fuego%20llamas.htm

7. Cuestionario:

7.1 Cmo se diferencia metanol del etanol en el laboratorio?

A veces las cosas que parecen tan similares son realmente muy diferentes. Este es el caso con
etanol y metanol. Estas dos sustancias no solamente suenan similares, pero si los pone en dos
vasos independientes, tambin se vern iguales. Sin embargo, si hiciera algo ms con ellos, o
incluso, si se acercara demasiado a los vasos abiertos pronto ver que hay algunas diferencias

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muy importantes entre el etanol y el metanol y que confundir a uno con el otro puede ser un
error fatal.
Apariencia fsica del etanol y metanol
Etanol es un lquido incoloro que es extremadamente voltil. Tiene un olor fuerte, al
quemarse y da una flama azul brillante.
Metanol tambin es un lquido incoloro que es extremadamente voltil. Su olor es
distintivo y se quema con una llama blanca brillante.
Efectos Fsicos del Etanol y Metanol
Etanol es un ingrediente principal en las bebidas alcohlicas fermentadas y destiladas. Si
se ingieren etanol, comenzar a sentirse en estado de embriaguez. Slo despus de una
dosis grande puede sentirse enfermo, vomitar o desarrollara una intoxicacin con alcohol.
Metanol nunca debe ser ingerido, inhalado o entrar en contacto con la piel. Incluso una
pequea dosis, de menos de la mitad de una cucharadita, puede causar ceguera y menos de
cuatro onzas es siempre fatal.

7.2 Al aumentar el nmero de carbonos como varan las propiedades fsicas de los
alcoholes?
Las propiedades fsicas de los alcoholes variaran respecto uno a los otros mediante la
solubilidad en agua ya que disminuyen la solubilidad cuando este se eleva a un cierto nmero de
tomos de carbono adems de ser olorosos y lquidos a la vez. Tambin variaran en su punto de
ebullicin y en la densidad ya que a medida que el nmero de tomos de carbono aumenta estas
se elevan incrementando as los carbonos por ende adquieren consistencia aleaginosa y van
dejando de ser olorosos.

7.3 Cmo se obtiene alcohol industrialmente, detalle el esquema o mecanismo?


Se obtiene a travs de la fermentacin de melaza de caa de azcar donde la produccin de
cido butrico a partir de compuestos azucarados por accin de bacterias como el Clostridium
butycum dan origen al butanol e isopropanol para as obtener mosto fermentado el cual tiene
riqueza alcohlica adems la materia prima de la destilera es decir la melaza constituye un
desecho de fbrica de azcar rico en sacarosa y glucosa que mediante el uso de levaduras sern
fermentadas en varias etapas obteniendo como producto final una buena produccin de alcohol.

Obtencin de alcohol industrial

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Fuente: Jhonny , Espoch 2017

7.4 Tabla propiedades fsicas de los alcoholes?

Fuente: Jhonny , Espoch 2017

7.5 usos del alcohol en la industria?


Los alcoholes se utilizan como productos qumicos intermedios y disolventes en las industrias
de textiles, colorantes, productos qumicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas,
cosmticos, pinturas y barnices. Algunos compuestos se utilizan tambin en la desnaturalizacin
del alcohol, en productos de limpieza, aceites y tintas de secado rpido, anticongelantes, agentes
espumgenos y en la flotacin de minerales
1. El metanol: Es un disolvente de tintas, colorantes, resinas y adhesivos. Se utiliza en la
fabricacin de pelcula fotogrfica, plsticos, jabones textiles, tintes de madera, tejidos con capa
de resina sinttica, cristal inastillable y productos impermeabilizantes. Sirve como materia
prima para la fabricacin de muchos productos qumicos y es un ingrediente de decapantes de
pinturas y barnices, productos desengrasantes, lquidos embalsamadores y mezclas
anticongelantes.

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Es muy toxico, su ingestin puede causar ceguera y hasta la muerte. Es un combustible de alto
rendimiento por lo que se lo usa como combustible de autos de carreras. Pero como combustible
es menos conocido que el etanol debido a sus altos costos.
2. El pentanol: Se utiliza en la fabricacin de lacas, pinturas, barnices, decapantes, caucho,
plsticos, explosivos, lquidos hidrulicos, pegamentos para calzado, perfumes, productos
qumicos y farmacuticos, y en la extraccin de grasas. Cuando se utilizan como disolventes,
sirven perfectamente las mezclas de alcoholes, pero para sntesis qumicas o extracciones ms
selectivas se requieren a menudo productos ms puros.
3. El etanol: Es la materia prima de numerosos productos, como acetaldehdo, ter etlico y
cloroetano. Se utiliza como anticongelante, aditivo alimentario y medio de crecimiento de
levaduras, en la fabricacin de revestimientos de superficie y en la preparacin de mezclas de
gasolina y alcohol etlico. La produccin de butadieno a partir de alcohol etlico ha tenido una
gran importancia en las industrias de los plsticos y el caucho sinttico. El alcohol etlico puede
disolver muchas sustancias y, por este motivo, se utiliza como disolvente en la fabricacin de
frmacos, plsticos, lacas, barnices, plastificantes, perfumes, cosmticos, aceleradores del
caucho, etc. Es un lquido muy voltil y constituye la materia prima de numerosas industrias de
licores,perfumes, cosmticos y jarabes .Tambin se usa como combustible y desinfectante .
4. El n-propanol: Es un disolvente utilizado en lacas, cosmticos, lociones dentales, tintas de
impresin, lentes de contacto y lquidos de frenos. Tambin sirve como antisptico,
aromatizante sinttico de bebidas no alcohlicas y alimentos, producto qumico intermedio y
desinfectante. Se utiliza como un antisptico an ms eficaz que el alcohol etlico; su uso ms
comn es en forma de quita esmalte o removedor .Disolvente para lacas, resinas, revestimientos
y ceras. Tambin para la fabricacin de lquido de frenos, cido propinico y plastificadores.
5. El n-butanol: Se emplea como disolvente de pinturas, lacas, barnices, resinas naturales y
sintticas, gomas, aceites vegetales, tintes y alcaloides. Se utiliza como sustancia intermedia en
la fabricacin de productos qumicos y farmacuticos, y en las industrias de cuero artificial,
textiles, gafas de seguridad, pastas de caucho, barnices de laca, impermeables, pelculas
fotogrficas y perfumes.

8. Anexos:
8.1. Esquema del equipo

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RESUMEN
En la prctica se realiz el mtodo de qumica de alcoholes para lo cual se sigui una secuencia
de pasos con sustancias reaccionantes las cuales ayudaron a sintetizar los distintos tipos de
hidrocarburos que posteriormente favorecieron en la identificacin de las propiedades fsicas y
qumicas de los alcoholes.se realizo con la finalidad de aplicar conocimientos tericos captados
y aprendidos en la catedra de qumica orgnica reforzndolos mediante la prctica y as ir
adquiriendo nuevos conocimientos acerca de las propiedades fsicas y qumicas que presentan
los alcoholes hidrocarbonados. Adems se tiene que tomar en cuenta que para realizarla existen
diversos aspectos muy importantes para el adecuado seguimiento de la tcnica como es el
correcto manejo de los materiales y reactivos incluyendo la seguridad y prevencin que se tiene
que tener dentro de la prctica. Finalmente con la prctica realizada se obtuvieron
concentraciones promedio terica y experimental de solubilidad en agua en donde el etano y el
2-propano eran solubles sin cloracin a diferencia del alcohol t-amlico el cual era insoluble y
presentaba coloracin blanquecina , uno esencial fue en la formacin de esteres en donde se
pudo observar al final en los diferentes tubos mostrales coloraciones diferentes que iban de caf
claro a un rojo oscuro en sus distintas capas , es muy importante los alcoholes no solo por su
utilidad industrial, de laboratorio, terica, o comercial, si no tambin, porque se encuentran muy
extensamente en la vida natural , utilizndose como productos qumicos intermedios
y disolventes en las industrias de textiles, colorantes, productos qumicos, detergentes, perfumes,
alimentos, bebidas, cosmticos, pinturas y barnices.

DESCRIPTORES
REACTIVO DE LUCAS//ALCOHOL T-
AMLICO//ETANOL//METANOL//REVERBERO //CORCHO
DETUBOS GRADILLA//DICROMATO DE POTASIO//

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