Qumica Orgnica 1.

Licenciatura en Qumica-Profesorado en Qumica-Qumico Analista

NOCIONES DE NOMENCLATURA Gua de estudio

Nuestro objetivo es presentar una visin global de las principales reglas que rigen la
nomenclatura de compuestos orgnicos de acuerdo con la Unin Internacional de
Qumica Pura y Aplicada (IUPAC). No se pretende cubrir en forma exhaustiva todas
las reglas o todos los posibles casos que se pueden presentar, sino ms bien cubrir
los casos estructurales ms importantes y los grupos funcionales ms comunes sin
profundizar en estructuras muy complicadas. Esto no es un apunte, es un
complemento a lo dado en clase para aclarar el tratamiento que normalmente se
encuentra en los libros de texto sugeridos por la Ctedra de Qumica Orgnica I de la
Facultad de Ingeniera Qumica-Universidad Nacional del Litoral. Por lo que debern
completarlo durante su estudio y buscar el modo correcto de nombrar los compuestos
sugeridos.

La nomenclatura IUPAC pretende ser sistemtica, simple y no ambigua, pero en la

prctica esto no siempre ocurre. Como todo idioma, a veces no es racional. En
algunos casos no hay consenso general o aceptacin de las normas y hay variacin
en los nombres. Adems, an hay nombres comunes que se utilizan ampliamente.

Las reglas IUPAC se pueden leer en lnea en Internet. Edicin electrnica de las reglas
de la IUPAC: http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature

Introduccin
El sistema que se utiliza actualmente para nombrar los compuestos orgnicos es el
propuesto por la Internacional UnionofPure and AppliedChemistry (IUPAC). Este
sistema se basa en una serie de reglas muy sencillas que permiten nombrar cualquier
compuesto orgnico a partir de su frmula desarrollada, o viceversa. Esta
nomenclatura se conoce como la nomenclatura sistemtica. Adems existe la
nomenclatura comn o vulgar, que consiste en nombrar ciertas molculas orgnicas
con el nombre por el que se conocan inicialmente (por ejemplo: cido actico, cido
frmico, estireno, etc).

El nombre sistemtico est formado por un prefijo, que indica el nmero de tomos de
carbono que contiene la molcula, y un sufijo, que indica la clase de compuesto
orgnico de que se trata. Algunos de los prefijos ms utilizados son:

Tabla I.
N at. C Prefijo N at. C Prefijo

1 met- 6 hex-

2 et- 7 hept-

3 prop- 8 oct-

4 but- 9 non-

5 pent- 10 dec-

1
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Tabla II

Familia Grupo funcional Terminacin del

nombre o sufijo
Alcanos - -ano
(Presentan solo enlaces C-
H y C-C).
Alquenos -eno
Alquinos -ino
Arenos -
Halogenuros de -
alquilo
Alcoholes -ol
teres ter
Aminas -amina
Aldehdos -al
Cetonas -ona
cidos carboxlicos (cido) -oico
Esteres (-oato de) -ilo
Tiosteres -tioato
Amidas -amida
Halogenuros de acilo (haluro de) -oilo
Anhdridos de cidos (anhdrido) -oico
Tioles -tiol
Sulfuros -
Sulfxidos sulfxido
Nitrilos nitrilo

Tabla III: Orden de preferencia para la eleccin del grupo principal o prioritario
Grupo funcional
1. cidos carboxlicos

2. Derivados de los cidos en el

siguiente orden: anhdridos, steres,
halogenuros de cido, amidas.

3. Nitrilos

4. Aldehdos

5. Cetonas

6. Alcoholes y luego fenoles.

7. Aminas

8. teres

9. Alquenos

10. Alquinos

11. Alcanos

Hidrocarburos

Son compuestos formados nicamente por tomos de carbono e hidrgeno. Su

esqueleto principal consiste en tomos de carbonos, a los cuales van unidos los
tomos de hidrgeno. Se pueden distinguir varias clases:

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Saturados (alcanos)

Hidrocarburos Alquenos

Insaturados Alquinos

Aromticos

Alcanos (hidrocarburos saturados acclicos)

Son los hidrocarburos ms simples, en la que todos sus tomos de carbono tienen
hibridacin sp3y los enlaces carbono-carbono son enlaces simples. La fuente ms
importante de alcanos es el gas natural y el petrleo crudo.
Frmula molecular

Lineales CnH2n+2

Acclicos Ramificados CnH2n+2

Alcanos

Cclicos (cicloalcanos) CnH2n

Alcanos de cadena lineal.

Se nombran utilizando uno de los prefijos de la Tabla 1 (que refleja el nmero de

tomos de carbono) seguido del sufijo ano.

FrmulaNombre Frmula Nombre

CH4 Metano C7H16 Heptano

C2H6 Etano C8H18 Octano

C3H8 Propano C9H20 Nonano

C4H10 Butano C10H22 Decano

C5H12 Pentano C11H24 Undecano

C6H14 Hexano C12H26 Dodecano

Alcanos de cadena ramificada.

El tomo de Carbono puede unirse a otro tomo de carbono formando as largas

cadenas lineales. Se considera una ramificacin en la cadena cuando un tomo de
carbono esta unido a dos o mas tomos de carbono. Esta propiedad da lugar a la
aparicin de ismeros.

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1. Para nombrarlos se busca la cadena hidrocarbonada ms larga. Esta

ser la cadena principal. Si hay ms de una cadena con la misma
longitud se elige como principal aquella que tiene mayor nmero de
cadenas laterales.

2. Se numeran los tomos de carbono de la cadena principal comenzando

por el extremo ms prximo a la ramificacin, de tal forma que los
carbonos con ramificaciones tengan el nmero ms bajo posible. (el
orden de escritura de menor a mayor). En caso de haber varios
sustituyentes los localizadores se colocan de tal forma que la sumatoria
de todos ellos sea la menor posible.

3. Se nombran las cadenas laterales indicando su posicin en la cadena

principal con un nmero que precede al nombre de la cadena lateral,
este se obtiene sustituyendo el prefijo ano por il. Si hay dos o ms
cadenas iguales se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra-, que no se
alfabetizan, no as los prefijos iso y neo. Los sustituyentes se nombran
en orden alfabtico comenzando a enumerar por el extremo ms
prximo al grupo de mayor prioridad. Los nmeros se separan con
comas y estos prefijos se separan del nombre mediante guiones.

4. Por ltimo se nombra la cadena principal.

Ejemplos:

5-etil-2-metilheptano

5-etil-3, 4,4-trimetilnonano [tri, tetra, etc. no se alfabetizan]

Los sustituyentes sobre la cadena principal hacen el papel de cadenas laterales,

tambin llamados radicales. Se nombran utilizando la raz correspondiente segn el
nmero de tomos de carbono que posea y la terminacin ilo. Es decir, se nombran
sustituyendo el sufijo ano por ilo.

Alcano Alquilo
CH3 - metilo

CH3 - CH2 CH2 CH2 - butilo

CH3 (CH2)4 CH2 hexilo

Ejemplos de algunos radicales que se conocen por su nombre vulgar:

Isopropilo Isobutilo

Sec-butilo [sec- y terc- Terc-butilo

no se alfabetizan]

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Isopentilo Neopentilo

Cicloalcanos (hidrocarburos saturados cclicos).

Son los hidrocarburos que poseen una cadena carbonada cerrada formando un ciclo o
anillo. Los ms sencillos son los monocclicos, que se nombran anteponiendo el prefijo
ciclo- al nombre alcano de igual nmero de tomos de carbono.

Ejemplos:
Ciclopropano

Ciclobutano

Puede ocurrir que el ciclo este actuando como sustituyente, son llamados radicales
cicloalquilos. Se nombran sustituyendo el sufijo ano por ilo.

Cicloalcano Cicloalquilo
Ejemplo:

Ciclopropilo

Ciclobutilo

Cuando hay ramificaciones debe tenerse como esqueleto fundamental aquel que
presente el mayor nmero de sustituyentes o, la cadena de mayor tamao.

Nombre 2-Metil-4-ciclopentilhexano

Esqueleto fundamental Hexano

Sustituyentes 4-ciclopentil, 2-metil

EJEMPLO GLOBALIZADOR

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En primer lugar sealamos el esqueleto principal de nuestra molcula, es decir, la

cadena con mayor nmero de tomos de carbono. Luego, numeramos nuestra
cadena, tratando de que los presentes sustituyentes lleven la menor numeracin.

1
2

3
4 6
8 11 12
9
10 13
7
5

Por ltimo, comenzamos nombrando la molcula dndole el inicio con los

sustituyentes, acomodndolos por orden alfabtico y finalizando la identidad del
compuesto con el nombre de la cadena principal.

4- Isopropil- 3,4,10 trimetil-7-[(2,3-dimetilpentil)]tridecanoNombre I.U.P.A.C

Alquenos (Hidrocarburos insaturados)

Son una clase de hidrocarburos que poseen al menos un enlace doble

carbono-carbono. Los alquenos son tambin conocidos como olefinas
(ya que el primer nombre que recibi el etileno fue eldegas olefinante). Estos
responden a la frmula general CnH2n.

El nombre fundamental del alqueno se generar cambiando la terminacin ano del

alcano en cuestin, por la terminacin eno (eteno, propeno, buteno, etc)

Alcano Alqueno
Ejemplos:
Eteno (etileno)

Propeno (propileno)

Las reglas IUPAC para nombrar alquenos son semejantes a las de los alcanos, pero
se deben adicionar algunas reglas para nombrar y localizar la o las dobles ligaduras. A
partir de cuatro carbonos, es necesario colocar un nmero para indicar la posicin del
doble enlace.

1. Se selecciona la cadena ms larga, que incluya ambos carbonos del doble

enlace.

2. Se numera la cadena a partir del extremo ms cercano al enlace mltiple, de

forma tal que los tomos de carbono de dicho enlace tengan los nmeros ms
pequeos posibles. Si el enlace mltiple es equidistante a ambos extremos de
la cadena, la numeracin empieza a partir del extremo ms cercano a la
primera ramificacin.

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3. Indicar la posicin del enlace mltiple mediante el nmero del primer carbono
de dicho enlace.

Ejemplos:
1-buteno

2-buteno

2,5-dimetil-1,3-heptadieno

2-metil-1,3-butadieno (isopreno)

4-(2-metilpropil)-1-noneno (nombre comn: 4-isobutil-1-noneno)

Los alquenos pueden presentar isomera geomtrica del tipo cis- y trans-, (E)- o (Z)-.
En estos casos se emplearn las Reglas de Cahn-Ingold-Prelog (CIP).

Hay dos importantes radicales de alquenos que tienen nombres comunes. Son el
grupo vinilo y el grupo alilo.

Vinilo

Alilo

Alquinos (Hidrocarburos insaturados)

Contienen un triple enlace carbono-carbono. La

frmula emprica de los alquinos es CnH2n-2. se los
denomina tambin hidrocarburos acetilnicos, porque
derivan del alquino ms simple que se llama acetileno.

Para la nomenclatura sistemtica de los alquinos se deben seguir las siguientes

reglas:

1. Para designar un triple enlace carbono-carbono se utiliza la terminacin ino (-

diino para dos triples enlaces y as sucesivamente).

Alqueno Alquino
Ejemplos:

Etino (acetileno)

Propino

2. Se selecciona la cadena ms larga, que incluya ambos carbonos del triple

enlace.

3. Se numera la cadena a partir del extremo ms cercano al enlace mltiple, de

forma tal que los tomos de carbono de dicho enlace tengan los nmeros ms
pequeos posibles. Si el enlace mltiple es equidistante a ambos extremos de
la cadena la numeracin empieza a partir del extremo ms cercano a la
primera ramificacin.

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4. Indicar la posicin del enlace mltiple mediante el nmero del primer carbono
de dicho enlace.

5. Si un doble y un triple enlace se encuentran equidistantes a los extremos de la

cadena, el doble enlace recibir el nmero ms pequeo.

A partir de cuatro carbonos, es necesario colocar un nmero para indicar la

posicin del enlace triple.

Ejemplos:

1-butino

2-butino

3-etil-4-metil-1-ciclopentino

Aspectos importantes a la hora de seleccionar la cadena principal:

Contiene mayor nmero de insaturaciones.

Contiene mayor nmero de tomos de carbono.

EJEMPLO GLOBALIZADOR

Nombre I.U.P.A.C3,9-dien-6-isopropil-7-vinil-decino

En los cicloalquenos y cicloalquinos, se empieza a numerar el anillo a partir de los

carbonos del enlace mltiple. Si existen sustituyentes, los localizadores 1 y 2 se
asignan a los dos carbonos del doble o triple enlace, de manera que los sustituyentes
les correspondan los localizadores ms bajos posibles.

Ejemplos:
1,3-ciclopentadieno

ciclohexino

5-isopropil-1-metil-1,3-ciclohexadieno

Hidrocarburos Aromticos (Arenos)

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Se caracterizan por tener una estructura cclica con tomos de carbonos hibridados
sp2.

Hidrocarburos aromticos monocclicos

El representante ms sencillo he importante es el benceno, y todos los dems se

nombran hacindoles derivar de l. Si se trata de un derivado monosustitudo, se
nombra el sustituyente como radical seguido de la palabra benceno.

Si hay dos sustituyentes la posicin se puede indicar utilizando prefijos, que se

nombran siguiendo el orden alfabtico:

Posiciones Prefijos

1,2- (o-) orto

1,3- (m-) meta

1,4 (p-) para

Ejemplos:
Benceno

Metilbenceno/Tolueno

1,3-dimetilbenceno/m-dimetilbenceno/m-Xileno

Etenilbenceno/Vinilbenceno/Estireno

Isopropilbenceno/Cumeno

1-etil-3-propilbenceno/m-etilpropilbenceno

Para radicales aromticos el nombre genrico con el que se conoce a estos

compuestos es arilo (Ar-). El radical obtenido al perder el benceno uno de sus
hidrgenos recibe el nombre de fenilo; es decir que se nombran del mismo modo que
los sustituyentes alquilo y el localizador 1 lo recibe el carbono del que se ha sustrado
un hidrgeno.

Areno Arilo
Ejemplos:

Fenilo

Bencilo

Hidrocarburos aromticos policclicos condensados

Los anillos fusionados son aquellos que comparten dos tomos de carbono y un
enlace entre ellos.

El naftaleno es el hidrocarburo aromtico policclico ms simple.

Ejemplos:

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Antraceno

Fenantreno

Indol

Halogenuros de alquilo

Son compuestos que contienen al menos un tomo de halgeno (Cl, Br, I, F) unido a
un tomo de carbono hibridado sp3. Los halogenuros de alquilo pueden clasificarse
como primarios, secundarios o terciarios, segn la sustitucin del tomo de carbono
que est unido al halgeno.

Los halogenuros de alquilo se nombran siguiendo las normas IUPAC como se ha

tratado a alcanos, alquenos, alquinos, cicloalcanos y aromticos sustitudos,
agregndole al nombre del esqueleto principal el prefijo pertinente del grupo
funcional, indicando su posicin en la cadena.

Se utilizan tambin los nombres comunes para algunos polihalogenados sencillos

como son:
CHCl3: cloroformo CCl4: tetracloruro de carbono

Haluro de alquilo primario Haluro de alquilo Haluro de alquilo terciario

secundario
Cloropropano 2-cloropropano 2-cloro-2-metilpropano

Cl Cl
Cl

Ejemplos:
1,2-diclorobenceno (o-diclorobenceno)

1,1-dibromo-4-metil-2-hexeno

4-cloro-2-penteno

Alcoholes

Los alcoholes tienen la frmula general R-OH, donde R es el esqueleto principal. Se

clasifican al igual que los halogenuros de alquilo, siguiendo el mismo criterio en
primarios, secundarios o terciarios.Los alcoholes son compuestos muy utilizados como
intermediarios en la sntesis orgnica.

Ejemplos:
Etanol (alcohol primario)

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2-propanol (alcohol secundario)

2-metil-2-propanol (alcohol terciario)

El sistema IUPAC nombra a los alcholes de acuerdo a las siguientes reglas:

1. Se busca la cadena ms larga que incluya el grupo hidroxilo. La terminacin o

del hidrocarburo se cambia por ol.

2. Numerar la cadena principal comenzando por un extremo, de tal manera que al

grupo OH le corresponda el nmero mas bajo posible.

3. Para formar el nombre, se escribe en primer lugar el nombre del alcano que
constituye la esqueleto fundamental, sin la o final, continuando con el
localizador del grupo OH entre guiones, finalizando con el sufijo ol.

4. Cuando el alcohol no es el grupo funcional principal se nombra como hidroxi,

precedido del nmero que indica su posicin (localizador).

Ejemplos:
Etanol (alcohol etlico)

2-propanol (alcohol isoproplico)

2-propen-1-ol (alcohol allico)

1,2-etanodiol (etilenglicol)

1,2,3-propanotriol (glicerina)

OH

En el caso de alcoholes cclicos no es necesario indicar la posicin del grupo hidroxilo,

puesto que siempre toma localizador 1.

Ejemplo:
3-metilciclohexanol

Fenoles

Son compuestos aromricos (derivados del benceno) que poseen el grupo funcional
hidroxilo u oxidrilo (OH).

Cuando un hidrocarburo aromtico tiene un sustituyente OH generalmente, se lo

identifica como derivado del fenol.

Ejemplos:

Hidroxibenceno / Fenol

2,4,6-trinitrofenol (cido pcrico)

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OH

Br

o-nitrofenol

2-hidroxinaftaleno / 2-naftol

3-metilfenol / 3-hidroxitolueno / 1-hidroxi-3-metilbenceno / m-cresol

1,3-dihidroxibenceno / resorcinol

p-nitrofenol (1-hidroxi-4-nitrobenceno)

teres

Los teres son compuestos que tienen la frmula general R-O-R,

donde R y R pueden ser grupos alquilos o arilos.

Se nombran alfabticamente los grupos alquilos o arilos (que

parten del oxgeno), finalizando con la palabra ter.

Ejemplos:
Etilmetil ter

Dibutil ter

Difenil ter

Los teres ms complejos pueden nombrarse como alcxi derivados, se nombran

segn la IUPAC considerando que uno de los radicales (el de mayor peso molecular si
se trata de un ter asimtrico) es un hidrocarburo que lleva como sustituyente el grupo
alquilo pequeo con el oxgeno, al que se denomina alcoxi.

Ejemplos:
2-metoxipentano

1,3,5-trimetoxibenceno

Metoxibenceno / Fenilmetil ter / Anisol

Cuando estos compuestos presentan una estructura cclica donde el heterotomo es

el oxgeno, se los identifica como heterocclos. Los teres cclicos de 3 miembros se
los conoce como epxidos u oxiranos.

Ejemplos:
Epoxietano / xido de etileno

2,3-dimetoxirano

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Tetrahidrofurano

Aminas

Son compuestos que pueden ser considerados derivados del amonaco, y teniendo en
cuenta los tomos de carbono enlazados al nitrgeno, se las clasifica cmo: aminas
primarias (RNH2), secundarias (RNHR) y terciarias (R3N). (R=radical alquilo arilo)

Las aminas primarias se pueden nombrar de dos maneras; la primera es considerando

R como la cadena fundamental, utilizando cmo sufijo la palabra amina; o tambin
sepuede considerar a R cmo radical, tambin utilizando la palabra amina como
sufijo.

Ejemplos:

Metilamina / metanamina

Etilamina / etanamina

Isopropilamina

Para el resto de las aminas, se siguen los siguientes pasos:

1. La cadena principal ser aquella que contenga el mayor nmero de tomos de

carbono y adems el grupo amino.

2. Se coloca la terminacin amina al final del nombre del hidrocarburo que

constituye el esqueleto de la cadena principal.

3. Para indicar la posicin del grupo amino dentro de la cadena principal se utiliza
el nmero del carbono que est unido directamente al nitrgeno y este se
coloca delante del nombre de la terminacin amina.

4. Si la amina es secundaria o terciaria, se dan los nombres de los radicales

alquilo que estn unidos al nitrgeno anteponiendo la letra N para indicar que
dichos grupos estn unidos al nitrgeno y no a un carbono. La letra N cumple
la funcin de localizador.

Ejemplos:
N-metil-1-propanamina

N,N-dietil-1-butanamina

N-etil-N-metil-1-propanamina

Cuando el sustituyente es un radical alquilo se denominan aminas alifticas y cuando

el sustituyente es un radical arilo, aminas aromticas.

La amina aromtica ms simple es la anilina, el resto puede nombrarse como

derivado de sta.

Ejemplos:

Fenilamina / Anilina

p-cloroanilina

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N,N-dimetilanilina (N,N-dimetilbencenamina)

Cuando en la cadena principal aparece un grupo funcional que goza de mayor

prioridad que la amina, se utiliza el prefijo amino.

Ejemplo:

cido p-aminobenzico [El cido tiene prioridad sobre la amina]

Aldehdos

Responden a la frmula general R-COH. El grupo funcional se conoce como grupo

carbonilo y est formado por un carbono y un oxgeno unidos por un doble enlace.

Para nombrarlos se ubica la cadena principal, que es la ms larga que contiene el

grupo COH. Una vez seleccionada la cadena principal se la numera comenzando por
el grupo COH. Para formar el nombre se comienza numerando los sustituyentes por
orden alfabtico, seguido por el nombre del hidrocarburo (cadena principal) finalizando
con el sufijo al o dial segn corresponda.

Ejemplos:
Metanal / Formaldehdo

2-butilheptanal

4-Pentenal

Cuando en un compuesto hay otras funciones que tienen prioridad sobre la funcin
aldehdo (tabla III), se utiliza el prefijo formil- para designar el grupo COH, al que se le
considera entonces como un sustituyente.

Ejemplos:
cido 3-formilpentanoico

Cetonas

Las cetonas responden a la frmula general R-CO-R. Al igual que los aldehdos se los
denominan compuestos carbonlicos por poseer el grupo carbonilo (C=O).

Las cetonas se nombrar reemplazando el sufijo ano perteneciente al alcano de la

cadena principal por ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que
contiene el grupo carbonilo y se numera para que ste tome el localizador ms bajo.
Las ms sencillas tambin se pueden nombrar indicando los dos radicales unidos al
grupo carbonilo (en orden alfabtico) seguido de la palabra cetona.

Ejemplos:

Propanona (acetona)

Fenilmetil cetona (acetofenona)

2,5-heptanodiona

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En aquellos casos en que la funcin cetona no es el grupo principal (Tabla III), para
indicar el grupo carbonilo se emplea el prefijo oxo-.

Ejemplos:
cido 3-oxobutanico

3-oxopentanal

cidos carboxlicos

Estn formados por carbono, hidrgeno y oxgeno y su frmula general es: R-CO2H;
en su estructura el grupo funcional es el carboxilo COOH, el cual posee la mayor
prioridad en la nomenclatura. El grupo cido se encuentra siempre en una posicin
terminal de la cadena.

Muchos cidos carboxlicos simples reciben nombres no sistemticos (cido frmico,

cido actico entre otros). O
O

H O
O
H
H
c id o
c id o
f r m ic o
a c tic o
Para nombrarlos se considera cmo cadena
principal la de mayor nmero de tomos de carbono que contenga el grupo funcional
carboxilo, y se numera empezando por el carbono del grupo cido (-COOH).

Se utiliza el nombre del hidrocarburo con igual nmero de tomos de carbono pero con
terminacin ico / -oico, todo ello precedido de la palabra cido (cido alcanico).

Ejemplos:

cido propanico

cido 2-ciclohexilactico

cido ciclopentanocarboxlico

La molcula tambin puede poseer dos funciones cido (cidos dicarboxlicos):

cido propanodiico

cido butanodiico (cido succnico)

Los cidos carboxlicos aromticos (Ar-COOH) se nombran igual que los alifticos (R-
COOH). En caso de que haya sustituyentes en el anillo aromtico, se numeran los
tomos de carbono dando el nmero 1 al del grupo carboxlico y al resto de tal forma
que los sustituyentes tengan los nmeros ms bajos posibles.

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Ejemplos:

cido benzoico

cido 2-iodo benzico

O
HO
OH

Derivados de los cidos carboxlicos: steres, amidas, halogenuros de acilo y

anhdridos de cido.

Reciben esta denominacin debido a que se pueden preparar a partir de sus

respectivos cidos.

Esteres

Resultan de sustituir el tomo de hidrgeno del grupo cido por un radical alquilo o
arilo, su formula general es R-CO2-R donde R puede ser radical alquilo o arilo. Se
nombran sustituyendo la terminacin oico del cido del cul derivan por la
terminacin ato, seguido del nombre del radical que ha sustituido al hidrgeno, y
eliminando la palabra cido (-ato de ilo).
O
O
O
R OH R
R'

cido alcanoico Alcanoato de alquilo

Ejemplos:
Etanoato de etilo (acetato de etilo)

Benzoato de etilo

Propionato de metilo

OH

3-oxopentanoato de etilo

Cuando R es la cadena principal de la molcula a identificar, O-R se describe como

grupo alcoxi.
cido 4-etoxi-4-oxobutanoico

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Amida

Resultan de la sustitucin del grupo OH de los cidos por el grupo NRR, donde R
y R pueden ser alquilo, arilo o hidrgenos. Como ocurre con las aminas, podemos
distinguir tres tipos de amidas: primarias, secundarias y terciarias. Las amidas
primarias se nombran cambiando la terminacin -ano del hidrocarburo
correspondiente por la terminacin amida. Las secundarias y terciarias se nombran
como derivados N- N,N- sustituidos de la amidas primarias.

O O
R ''
R OH N
R
R'
cido alcanoico [N-alquil (R)-N-alquil (R)Alcanamida]

Ejemplos:
Metanamida (Formamida)

Acetamida

Propanamida

N,N-dimetil-3-butenamida

Halogenuros de cido

Son compuestos representados por la frmula R-COX, derivan de los cidos

carboxlicos reemplazando el grupo OH por un halgeno (X). Se nombran
sustituyendo la terminacin oico del cido del cual derivan por la terminacin-ilo y la
palabra cido por el nombre del haluro correspondiente.
O O

x
R OH
R

cido alcanoico Haluro de alcanoilo

Ejemplos:

Cloruro de acetilo

Bromuro de benzoilo

Fluoruro de butanoilo

Anhdrido de cido

Molculas derivadas de dos cidos carboxlicos de igual o diferente peso molecular;

responden a la frmula general R-CO-O-CO-R. Se clasifican en anhdridos simtricos
y asimtricos. Los simtricos poseen igual grupo alqulico (R=R, proceden de un
mismo cido), y se nombran sustituyendo la palabra cido por anhdrido y el resto se
deja de la misma manera.

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O O
O

O
R OH R R

cidoalcanoico Anhdrido alcanoico

Ejemplo:
Anhdrido actico

Anhdrido pentanoico

O O

Los anhdridos asimtricos (R R), se nombran comenzando de la misma manera

que los simtricos, cambiando la palabra cido por anhdrido seguida de los nombres
de los dos cidos que lo constituyen, en orden alfabtico.
O O
O

O
R OH R R'

cido alcanoico Anhdrido alcanoico-alcanoico

Ejemplo:
Anhdrido butanoico-propinico

Anhdrido benzoico-pentanoico

Existen los anhdridos cclicos, donde los dos grupos carboxlicos estan unidos a una
misma estructura.
O O

O
O

O
O
Anhdrido succnico Anhdrido ftlico

Nitrilos (-CN)

Su grupo funcional es el ciano, en donde un tomo de carbono est

unido mediante una triple ligadura a un nitrgeno ambos hibridados
sp.

Se nombran finalizando con el sufijo nitrilo precedido del nombre del hidrocarburo
que lo compone.

Ejemplos:

Metanonitrilo

Benzonitrilo

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 Qumica Orgnica 1.
Licenciatura en Qumica-Profesorado en Qumica-Qumico Analista

Cuando el grupo ciano se encuentra en una molcula que presenta un grupo de mayor
prioridad, se utiliza la palabra ciano precedido de su localizador.

Ejemplos:

3-Ciano-5-hidroxipentanoato de metilo

cido 3-bromo-5-cianohexanoico

Por ltimo, los nitrilos que se encuentren unido a un ciclo se nombran terminando el
nombre del anillo con el sufijo carbonitrilo.

Ejemplos:

3-oxociclopentanocarbonitrilo

Br

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