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Propriedades dos compostos orgnicos

Polaridade
A polaridade de um composto orgnico
depende da sua geometria e de suas
ligaes. Molculas apolares se unem por
foras de atrao fracas (dipolo induzido-
dipolo induzido) e possuem baixo ponto de
fuso e ebulio e so insolveis em gua.
Molculas polares se unem por dois tipos de
fora de atrao distintas - dipolo-dipolo ou
dipolo permanente-dipolo permanente ou
ponte de hidrognio (H FON) - e possuem
pontos de fuso e ebulio mais elevados e
so solveis em gua. Dentre essas foras, a
mais forte a Ponte de Hidrognio, seguida
pelo dipolo-dipolo e a fora mais fraca a de
Van der Waals.
De um modo geral dizemos que:
- Hidrocarbonetos so apolares;
- A presena de OH (cidos, fenis e
lcoois) e NH (aminas) um indcio de
polaridade devido s pontes de hidrognio
formadas;
- Em geral, os demais compostos so
polares.
Ponto de fuso e de ebulio
A temperatura de ebulio dos compostos
orgnicos depende, principalmente,
- das interaes intermoleculares: em
ordem decrescente de fora: ligaes de
hidrognio > dipolo-dipolo > dipolo
induzido dipolo induzido;
- polaridade: as temperaturas de ebulio
dos compostos apolares so menores do
que dos compostos polares;
- do tamanho da cadeia carbnica:
quanto maior a cadeia, maior as
interaes dipolo induzido-dipolo induzido
e maior o PF e o PE;
- da massa molar: quanto maior a massa
molecular, maior ser o ponto de ebulio;
- do nmero de ramificaes:
ramificaes abaixam o ponto de
ebulio;
- da altitude: quanto maior a altitude,
menor a presso atmosfrica, e menor
o ponto de ebulio;
Solubilidade
A solubilidade em gua de compostos
polares, como alcois, aldedos e cidos
carboxlicos, diminui com o aumento da
cadeia carbnica. J os compostos apolares,
como os hidrocarbonetos, so mais solveis
em solventes apolares do que em solventes
polares. De maneira geral:
- gua (H2O) e amnia (NH3) so polares;
- Hidrocarbonetos, leos e graxas so
apolares;
- lcoois de at 3 carbonos possuem
solubilidade infinita em gua, pois so
polares e interagem por pontes de
hidrognio.
Densidade
As substncias orgnicas so, em geral
pouco densas (tem densidade menor que da
gua) por este motivo quando insolveis em
gua essas substncias formam uma camada
que flutua sobre a gua, como acontece
com a gasolina, o ter comum , o benzeno,
etc.
Substncias orgnicas contendo um ou mais
tomos de massas atmicas elevadas podem
ser mais densas que a gua ,
exemplo CHBr3 trs vezes mais denso que
a gua.

Viscosidade
Quanto maior a polaridade de uma
molcula, maior ser sua viscosidade.
Acidez e basicidade de compostos
orgnicos
- Carter cido: existem duas funes
orgnicas que possuem essa
caracterstica (por apresentarem o grupo
hidroxila): os cidos carboxlicos e os
fenis Apesar de os lcoois
apresentarem o grupo OH, eles podem
ser considerados neutros.
- Carter bsico: o nico composto de
carter bsico que nos interessa so as
que pertencem ao grupo das aminas.
Caractersticas das principais
funes orgnicas
Hidrocarbonetos
- Quanto maior o n.
de Carbonos maior o PM (peso
molecular) , maior o PF (ponto de
fuso) e PE (ponto de ebulio).
- Dois hidrocarbonetos de mesmo n de C
, quanto menos ramificada , maior a
superfcie de contato, maior a FVW,
maior PF e PE.
- No so polares, no so solveis em
gua ( ou so pouco solveis), so
solveis em solventes orgnicos
- So menos denso que a gua.
- PF e PE dos compostos cclicos so
maiores que dos no cclicos.
- PE e PF dos alcenos so maiores que
dos alcanos correspondentes
lcoois
- Formam pontes de Hidrognio entre si
(tem - OH)
- Quanto maior o PM
maior o PE ( maior a FVW).
- PE (lcool) > PE (Hidrocarboneto
correspondente) ( devido s pontes de
Hidrognio)
- Quanto maior o PM , menor a
solubilidade em gua (os primeiros
lcoois so solveis em gua pois so
polares e formam pontes de Hidrognio
c/ a gua).
Exemplo
Etanol CH3CH2OH Infinita
1-propanol CH3CH2CH2OH Infinita
1-butanol CH3CH2CH2CH2OH 7,9
1-pentanol CH3CH2CH2CH2CH2OH 2,3
1-octanol CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2OH 0,05

ter
- No formam pontes
de Hidrognio entre si (s tem fora
dipolo-dipolo), por isso
tem baixo PE e PF.
- Quanto maior o PM, maior PE ( maior
FVW).
- Muito pouco solveis em gua (devido
fora dipolo).
- PE (lcool) > PE (ter) > PE
(Hidrocarboneto de PM
correspondente)
cidos carboxlicos
- (-COOH) so polares (tm pontes de H
entre si e com a gua).
- Os 4 primeiros cidos so solveis em
gua devido polaridade e s pontes de
H.
- PE (cidos) > PE (lcoois) > PE
(aldedos e cetonas) > PE (ter) > PE
(hidrocarboneto Correspondente).
Exemplo
cido actico infinita
cido pentanoico 3,7
cido hexanoico 1,0
cido heptanoico 0,79
Aldedos e cetonas
- (C = O) so polares (fora dipolo-dipolo)
- Aldedos e Cetonas de baixo PM so
solveis em gua (os outros so
insolveis)
- PE (lcoois) > PE (aldedos e
cetonas) > PE (Hidrocarboneto
Correspondente) ( pontes de H )
ster e cloretos cidos
- So compostos polares (fora dipolo)
- Tem PE prximos ao PE dos
aldedos e cetonas correspondentes
Aminas e amidas
- So polares pois formam pontes
de H ( entre o N e o H ) , so solveis
em gua

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