Sunteți pe pagina 1din 11
Universitatea de Ştiinţe Agronomice şi Medicină Veterinară Bucureşti Facultatea de Agricultură – Învățământ

Universitatea de Ştiinţe Agronomice şi Medicină Veterinară Bucureşti Facultatea de Agricultură – Învățământ cu Frecvență Redusă Specializarea Biologie

Acidul acetic

cu Frecvență Redusă Specializarea Biologie Acidul acetic Autor: Pascu I. Andreea Georgiana Grupa: Biologie anul-I-

Autor: Pascu I. Andreea Georgiana Grupa: Biologie anul-I- sem.2

An universitar 2016-2017

Introducere

Acidul acetic este un acid slab, din clasa acizilor carboxilici, având formula brută

C2H4O2 si formula chimica CH3-COOH. Numit si acid etanoic, acidul acetic este un lichid incolor cu miros pătrunzator si iritant. Acidul acetic pur (anhidru) se numeste acid acetic glacial datorita aspectului de gheata al cristalelor formate la temperatura camerei. In solutii diluate (3% - 6%) se numeste otet ti se foloseste in alimentatie. Acidul acetic este miscibil cu apa si cu majoritatea solventilor organici. Este insolubil în sulfura de carbon. Acidul acetic are un coeficient de partitie mai mare in solventi polari nemiscibili care contin apa decat in apa, din aceasta cauza se poate extrage din solutii apoase in eter sau acetat de etil. La randul sau, acidul acetic este un bun solvent utilizat frecvent la dizolvarea rasinilor si a uleiurilor esentiale. Acidul acetic joaca un rol esential in industria chimica organica. Este utilizat atat ca solvent, desi este puternic coroziv, cat si la prepararea unui numar mare de compusi importanti, printre care acetanimida, anhidrida acetica, cetena, acetatul de vinil si acidul acetilsalicilic, acetatul de celuloza, esteri utilizati in parfumerie, coloranti.

Acidul acetic e un compus chimic organic ce apare ca un lichid incolor, cu miros carac- teristic, întepator; se amesteca în orice proportii cu apa. Temperaturile de topire si fierbere sunt 16,7 °C respectiv 118,2 °C. Se fabrica prin fermentarea acetica a solutiilor diluate de alcool, prin distilarea uscata a lemnului sau prin oxidarea aldehidei acetice. Otetul contine acid acetic în concentratie de 39%. Acidul acetic glacial este un acid acetic de concentratie 9899,8%. Este caracterizat printr-o mare capacitate de a atrage apa din mediul in care se gaseste

- se foloseste la prepararea acetatului de celuloza, in special pentru filmul fotografic, la fabricarea de solventi pentru industria de lacuri si vopsele, pentru obtinerea acetatului de polivinil, în industria medicamentelor, ca si in producerea de fibre si tesaturi sintetice. In gospodarie, acidul acetic diluat e adesea utilizat ca agent de detartrare. In industria alimen- tara, este utilizat sub codul E260 ca aditiv alimentar cu scopul ajustarii aciditatii.

Descriere

Acidul acetic este acidul carboxilic care are formula chimica CH3-COOH. E un lichid incolor, cu miros caracteristic, întepator; se amesteca în orice proportii cu apa ; Temperaturile de topire/fierbere sunt 16,7°C respectiv 118,2°C. Se fabrica prin fermentarea acetica a solutiilor diluate de alcool, prin distilarea uscata a lemnului (v si acid pirolignos) sau prin oxidarea aldehidei acetice. Otetul contine a.a. in concentrajie de 3-9%. Acid Acetic glacial este un acid acetic de concentratie 98-99,8%. Se foloseste la prepararea acetatului de celuloza, la fabricarea de solventi pentru industria de lacuri si vopsele, în industria medicamentelor, în industria alimentara, a matasii. Acidul acetic este:coroziv, vaporii săi provocând iritarea conjunctivei oculare și a căilor respiratorii, putând merge până la congestia pulmonară considerat a fi un acid slab, deoarece în soluții apoase și în condiții standard de temperatură și presiune acidul disociat coexistă în echilibru cu forma nedisociată, spre deosebire de acizii tari care sunt complet disociați unul dintre cei mai simpli acizi carboxilici, urmând după acidul formic un reactiv chimic important de largă utilizare în industrie, fiind folosit pentru producerea tereftalatului de polietilenă, compus ce stă la baza obținerii de sticle pentru băuturile răcoritoare; se folosește la prepararea acetatului de celuloză, în special pentru filmul fotografic, la fabricarea de solvenți pentru industria de lacuri și vopsele, pentru obținerea acetatului de polivinil, în industria medicamentelor, ca și în producerea de fibre și țesături sintetice. În gospodărie, acidul acetic diluat e adesea utilizat ca agent de detartrare. În industria alimentară, este utilizat sub codul E260 ca aditiv alimentar cu scopul ajustării acidității. Proprietăți chimice Aciditate Atomul de hidrogen din gruparea carboxil (−COOH) ai acizilor carboxilici, din categoria cărora face parte și acidul acetic, poate fi eliberat sub formă de proton (H+), dându-le acestora caracterul lor acid. Acest proces este cunoscut sub numele de ionizare:

CH3CO2H → CH3CO2− + H+ Datorită cedării protonului, și acidul acetic are caracter acid. Acidul acetic este un acid slab, de fapt un acid monoprotic care, în soluții apoase, are o constantă de aciditate pKa de 4,76. Baza sa conjugată este acetatul (CH3COO−). O soluție de molaritate 1.0 M (aproape concentrația oțetului de uz casnic) are un pH de 2,4, indicând că abia 0,4% din moleculele de acid acetic sunt disociate. Echilibrul de deprotonare al acidului acetic în apă.Dimerul ciclic al acidului acetic acid; liniile întrerupteverzi reprezintă legăturile de hidrogen Structură

În cadrul structurii cristalului de acid, acidă a formei sale solide, moleculele se grupează în perechi, formând dimeri, care sunt legați prin punți de hidrogen. Dimerii pot fi detectați și în vaporii compusului la 120 °C. De asemenea, ei pot să apară în faza lichidă din soluțiile cu solvenți fără legături (punți) de hidrogen, și într-o oarecare măsură în acidul acetic pur,[17] dar sunt desfăcute de către solvenții cu punți de hidrogen. Entalpia de disociere a dimerului este estimată la 65,0–66,0 kJ/mol, iar entropia de disociere la 154157 Jmol−1K−1. Acest comportament de dimerizare apare adesea și la alți acizi carboxilici cu catenă mică.

Solvent Acidul acetic lichid este un solvent protic hidrofil (polar), similar etanolului și apei. Cu o constantă dielectrică (sau permitivitate relativă) moderată de 6,2, el poate dizolva nu doar compușii polari cum ar fi sărurile anorganice și zaharurile, dar și compușii nepolari ca uleiurile și unele elemente ca sulful și iodul. Se amestecă rapid cu mulți alți solvenți polari și nepolari, cum ar fi apa, cloroformul și hexanul. Cu alcanii superiori, cu catena mai mare decât cea a octanului, acidul acetic nu mai este miscibil, astfel că miscibilitatea sa continuă să scadă până când dispare, în cazul normal-alcanilor cu catenă largă. Acestă proprietate de dizolvare și de miscibilitate a acidului acetic determină larga sa utilizare în industria chimică, fiind, de exemplu, folosit ca solvent în cadrul producției de dimetil-tereftalat.

utilizare în industria chimică, fiind, de exemplu, folosit ca solvent în cadrul producției de dimetil -tereftalat.

Reacții chimica Acidul acetic este coroziv pentru multe metale, incluzând fierul, magneziul și zincul, formând gaz de hidrogen și săruri metalice numite acetați. Aluminiul, expus la oxigen, formează un strat subțire de oxid de aluminiu la suprafața sa, strat care este relativ rezistent, astfel încât cisternele de aluminiu pot fi utilizate pentru transportul acidului acetic. Acetații metalici se pot obține din acid acetic și baza corespondentă, ca în reacția dintre bicarbonatul alimentar și oțet. Cu excepția acetatului de crom (II), aproape toți acetații sunt solubili în apă. Mg + 2 CH3COOH → (CH3COO)2Mg + H2 NaHCO3 + CH3COOH → CH3COONa + CO2 + H2O Două reacţii organice tipice a acidului acetic Acidul acetic produce reacțiile chimice tipice ale unui acid carboxilic:

obținerea apei și a acetaților (etanoați) metalici, în cazul reacției cu alcali (metale alcaline

și alcalino-pământoase),e unui acetat metalic, când reacționează cu metale,producerea de

acetat metalic, apă și dioxid de carbon când reacționează cu carbonați și bicarbonați (carbonați acizi). Dintre toate reacțiile sale, de remarcat este formarea etanolului prin reducere și formare de derivați de tipul clorurii de acetil prin intermediul substituției nucleofilice a grupării acetil. Alte derivative de substituție includ anhidrida acetică; această anhidridă este produsă prin pierderea apei din două molecule de acid acetic. În mod asemănător, esterii acidului acetic se pot forma prin esterificare (esterificarea Fischer); se pot obține și amide. Încălzit la peste 440 °C, acidul acetic se descompune în dioxid de carbon și metan sau poate da cetonă și apă.

Identificare Acidul acetic poate fi detectat datorită mirosului caracteristic. Dă o reacție de culoare pentru sărurile acidului acetic, în soluția de clorură ferică, care este de un roșu închis, ce dispare după acidificare. Acetații, prin încălzire în prezență de trioxid de arsen formează oxid de cacodil (lichidul lui Cadet) ([(CH3)2As]2O), ce poate fi detectat datorită vaporilor săi urât-mirositori. Biochimie[modificare | modificare sursă] Gruparea acetil, derivată din acidul acetic, este o structură fundamentală pentru procesele biochimice ale tuturor formelor de viață. Legată de coenzima A formează acetilcoenzima

A sau acetatul activ, devenind centrul metabolismului carbohidraților și al grăsimilor.

Gruparea acetil rezultă prin decarboxilare aerobă din acid piruvic. În orice caz, concentrația

de acid acetic liber în celule se păstrează la un nivel redus pentru a se evita dezechilibrul

pHului din celulele care îl conțin. Spre deosebire de unii acizi carboxilici cu lanț lung (acizii grași), acidul acetic nu se găsește în trigliceridele naturale. Totuși, triglicerida artificială numită triacetină (triacetatul de glicerină) este un aditiv alimentar uzual și se regăsește în cosmetice sau în medicamente topice. Acidul acetic acid este produs și excretat de către anumite bacterii, mai ales cele din genul Acetobacter și de specia Clostridium acetobutylicum. Aceste bacterii sunt omniprezente în produsele alimentare, apă și sol, iar acidul acetic este produs în mod natural prin alterarea fructelor sau a altor alimente. Acidul acetic este, de asemenea, un component al secreției vaginale la femeie și la alte primate, unde se pare că servește drept agent antiseptic moderat.

Obtinere

Oxidarea acetaldehidei Acetaldehida poate fi obținută din etilenă prin procedeul Wacker, iar apoi oxidată ca mai sus. Mai recent, a fost pusă la punct o conversie a etilenei la acid acetic, mai ieftină și desfășurată într-o singură etapă, de către compania chimică Showa Denko, care a deschis o linie de oxidare a etilenei în Japonia, în anul 1997.Procesul este accelerat un catalizator metalic de paladiu în mediu acid (acid tungstosilicic hidratat) și se consideră că este la fel de eficient ca procedeul carbonilării metanolului pentru liniile mai mici de producție (100– 250 kt/an), în funcție de prețul local de achiziție al etilenei.

Fermentația Fermentația oxidativă Pentru o lungă perioadă a istoriei omului, acidul acetic, sub formă de oțet, a fost produs cu ajutorul bacteriilor din genul Acetobacter. În condițiile prezenței abundente de oxigen, aceste bacterii pot produce oțet pornind de la o largă varietate de alimente fermentabile.

de

mere, vinul și cerealele fermentate, malțul, orezul sau cartofii. Se obține prin fermentație acetică, din etanol, conform ecuației chimice generale:

C 2 H 5 OH + O 2 → CH 3 COOH + H 2 O O soluție diluată de alcool inoculată cu Acetobacter și păstrată într-un loc cald și aerat se va transforma în oțet de-a lungul a câtorva luni. Metodele de producere industrială a oțetului accelerează acest proces prin îmbunătățirea aportului de oxigen pentru bacterii.

Produsel

utilizate

în

mod

obișnuit

sunt

cidrul

Primele eșantioane de oțet produs prin fermentație au apărut probabil ca greșeli în cursul procesului de fabricare a vinului (vinificație). Dacă mustul este fermentat la o temperatură prea mare, Acetobacter se va multiplica în exces și va inhiba drojdia ce apare spontan pe struguri. Ca urmare a faptului că cererea de oțet pentru uz culinar, medical și sanitar creștea, producătorii de vin au deprins rapid să folosească și alte materii organice pentru a fabrica oțet în timpul lunilor calde de vară, chiar înainte de coacerea viilor. Metoda era lentă și nu întotdeauna încununată de succes, întrucât producătorii încă nu înțeleseseră fenomenul.

Fermentația anaerobă Unele specii de bacterii anaerobe, incluzând pe unele din genul Clostridium, pot transforma zaharidele direct în acid acetic, fără utilizarea etanolului ca produs intermediar. Reacția generală determinată de aceste bacterii se poate scrie:

C 6 H 12 O 6 → 3 CH 3 COOH Mai interesant sub aspectul chimiei industriale este faptul că aceste bacterii acetogene pot sintetiza acid acetic pornind de la compuși monocarbonați (cu un singur atom de carbon), cum ar fi metanolul, monoxidul de carbon sau o mixtură de dioxid de carbon și hidrogen:

2 CO 2 + 4 H 2 → CH 3 COOH + 2 H 2 O Capacitatea bacteriilor din genul Clostridium de a utiliza direct zaharidele sau de a produce acid acetic din materii prime mai ieftine demonstrează că acestea ar putea produce acid acetic mai eficient decât oxidanții etanolului ca Acetobacter. Totuși, bacteriile Clostridium sunt mai puțin tolerante la mediu acid decât Acetobacter. Chiar si cele mai tolerante la acid dintre sușele de Clostridium nu pot produce decât un oțet de o concentrație de doar câteva procente, comparativ cu unele sușe de Acetobacter care pot produce un oțet de o concentrație de până la 20%. La ora actuală rămâne mai rentabilă producerea oțetului cu ajutorul sușelor de Acetobacter decât prin fermentarea anaerobă urmată de concentrare. Ca urmare, cu toate că bacteriile acetogenice se cunosc încă din 1940, utilizarea lor în industrie rămâne destinată unui segment îngust de utilizări.

Utilizare

Acidul acetic este folosit în alimentație sub formă de oțet și ca materie primă în industria farmaceutică, la prepararea aspirinei (acid acetilsalicilic). Unele săruri ale sale (acetații de Fe, Cr, Al) se folosesc ca mordanți în vopsitorie (mordanții sunt fixatori ai culorii pe fibră).

Acidul acetic se folosește în sinteza diferitor substanțe pe post de catalizator și/sau solvent atunci când reacțiile se petrec în mediu anhidru.

sticlă de 2.5 l cu acid acetic într-un laborator.

sticlă de 2.5 l cu acid acetic într-un laborator.

Acidul acetic este un reactant chimic utilizat pentru producerea a numeroși compuși chimici. Cea mai importantă întrebuințare a acidului acetic constă în producerea monomerului de acetat de vi- nil (vezi mai jos), urmată îndeaproape de obținerea anhidridei acetice și a esterilor. Prin compara- ție, volumul de acid acetic folosit pentru producerea oțetului este mic.

Concluzii

Solutiile diluate de acid acetic sunt folosite si pentru aciditatea lor slaba. Exemple de

utilizare în mediul casnic:

- este folosit ca agent de stopare (baia de stopare) din timpul developarii filmelor

fotografice.

- este inclus in produse pentru indepartarea tartrului de pe robinete sau chiuvete.

- aciditatea sa este utila si pentru tratarea ranilor provocate de meduze prin inhibarea

celulelor urzicatoare ale acestora, preintampinand in cazul unei aplicari imediate leziunile

grave sau chiar moartea.

- in tratamentul infectiilor urechii externe, intrand in compozitia unor preparate

medicamentoase (Vosol).

- este folosit ca spray conservant pentru furajele animalelor, pentru a impiedica cre?sterea bacteriilor si a fungilor.

- acidul acetic glacial este folosit si pentru indepartarea negilor si a verucilor.

Din acid acetic se produc saruri organice si anorganice, printre care:

- acetatul de sodiu, utilizat în industria textila si in cea alimentara cu rol de conservant alimentar (aditiv alimentar E262).

- acetat de cupru, folosit ca pigment si ca fungicid.

- acetat de aluminiu si acetat de fier, folosit ca mordant pentru colorantii textili.

- acetat de paladiu, cu rol de catalizator in reactiile de cuplare, ca in reactia Heck.

pentru colorantii textili. - acetat de paladiu, cu rol de catalizator in reactiile de cuplare, ca
Produsii de substitutie ai acidului acetic includ: - acidul monocloracetic (MCA), acidul dicloroacetic (considerat un

Produsii de substitutie ai acidului acetic includ:

- acidul monocloracetic (MCA), acidul dicloroacetic (considerat un produs secundar) si

acidul tricloracetic. MCA se foloseste pentru fabricarea vopselei indigo.

- acidul bromoacetic, care este esterificat pentru a se obtine reactivul bromoacetat de etil.

- acid trifluoroacetic, care este un reactant obisnuit in sinteza organica. Cantitatile de acid acetic folosite pentru aceste intrebuintari (cu exceptia acidului tereftalic TPA) se ridica la 5%10 % din acidul acetic utilizat in intreaga lume. Nu este de asteptat o crestere a consumului pentru aceste utilizari la fel de mare ca producerea de TPA.