Tcnicas de extraccin

TCNICAS DE EXTRACCIN CON DISOLVENTES

ORGANICOS Y ACTIVOS.

OBJETIVOS

a) Conocer la tcnica de extraccin como mtodo de separacin y

purificacin de sustancias integrantes de una mezcla.
b) Elegir los disolventes adecuados para un proceso de extraccin.
c) Realizar diferentes tipos de extraccin: con disolvente orgnico y
disolvente activo, aplicndolos a problemas especficos.

ANTECEDENTES

a) Coeficiente de reparto o de distribucin.

b) Mtodos de extraccin: simple, mltiple y selectiva.
c) Disolventes orgnicos y activos empleados para la tcnica de extraccin.
Sus caractersticas fsicas y qumicas.
a) Diseo de diagramas de separacin de mezclas:
cido, base, neutro.
b) Reacciones cido -base ocurridas al extraer compuestos con disolventes
activos.
c) Emulsiones. Diversas formas para romper emulsiones.
d) Agentes desecantes.

INFORMACIN

a) La extraccin es la transferencia de un soluto de un disolvente a otro.

Cuando se utiliza un disolvente orgnico el soluto se extrae por un
proceso de distribucin.
b) El coeficiente de reparto o distribucin de un soluto, ante su lquido de
disolucin y su disolvente orgnico es constante y depende de la
naturaleza de dicho soluto, as como de la naturaleza de ambos
disolventes y de la temperatura.
c) Los disolventes orgnicos utilizados en extraccin deben tener baja
solubilidad en agua, alta capacidad de solvatacin hacia la sustancia
que se va a extraer y bajo punto de ebullicin para facilitar su
eliminacin posterior.
d) La extraccin con disolventes activos (selectiva) se emplea para separar
mezclas de compuestos orgnicos en funcin de la acidez, de la
basicidad o de la neutralidad de stos.
e) La extraccin con disolvente activo se basa en una reaccin cido-base
entre el producto a separar y el disolvente activo adecuado.
f) Los compuestos inicos son ms solubles en agua que los compuestos
covalentes, y stos, son ms solubles en disolventes orgnicos.

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DESARROLLO EXPERIMENTAL

MATERIAL POR ALUMNO

Embudo de separacin c/ tapn 1 Embudo de vidrio 1

Matraz bola Quickfit fondo plano
Probeta de 25 mL. 1 1
de 50 mL.
Vaso de pp. de 250 mL. 1 T. de destilacin 1
Refrigerante de agua
Vaso de pp. de 150 mL. 2 1
c/mangueras
Matraz Kitasato c/ manguera 1 Colector 1
Esptula 1 Pinzas de 3 dedos con nuez 2
Agitador de vidrio 1 Recipiente de peltre 1
Embudo Buchner c/ alargadera 1 Tubos de ensayo 8
Matraces Erlenmeyer de 125 mL. 3 Pipeta graduada de 10 mL. 2
Matraces Erlenmeyer de 50 mL. 4 Parrilla 1
Gradilla 1

SUSTANCIAS Y REACTIVOS

Cloruro de metileno Sol. de hidrxido de sodio al 10%

ter etlico Sol. de hidrxido de sodio al 40%
Acetona Sol. de cido clorhdrico al 10%
Naftaleno Sol. de cido clorhdrico al 50%
p-Toluidina Solucin yodoyodurada
cido Benzoco
Sulfato de sodio anhidro
Cloruro de sodio Q.P.

PROCEDIMIENTO

A) EXTRACCIN CON DISOLVENTE ORGNICO

Al alumno se le proporcionar una muestra de 30 mL. de solucin

yodoyodurada a la que se le va a extraer el yodo. Con base a la informacin de
la tabla (Nota 1) seleccione el disolvente adecuado para realizar la extraccin
del yodo.

Densidad Punto de Solubilidad en

Disolvente
g/mL. ebullicin g/100 mL. H2O
ter dietlico 0.7135 34.6C 7.5 20 (Nota 1)
Cloruro de
1.32 39C 2.0
metileno
Acetona 0.792 56.5C

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Cul de stos disolventes al mezclarse formar dos fases inmiscibles?

_______________________________________________________________
_______________________________________________________________

Una vez seleccionado el disolvente adecuado para extraer, disee y realice una
extraccin simple y una extraccin mltiple con el disolvente orgnico.

Extraccin simple: utilice todo el disolvente en una sola operacin de

extraccin.

Extraccin mltiple: divida el disolvente en varias porciones iguales para

hacer extracciones sucesivas.

Tome un volumen de 30 mL. del disolvente elegido y divdalo en dos porciones

de 15 mL. cada una.

Con toda la informacin anterior, describa ahora la manera de hacer las

extracciones.

Extraccin simple:
_______________________________________________________________
_______________________________________________________________
_______________________________________________________________

Extraccin mltiple:
_______________________________________________________________
_______________________________________________________________
_______________________________________________________________

Utilice el embudo de separacin para hacer las extracciones (Nota 2). Utilice
15 mL. de solucin yodoyodurada para cada tipo de extraccin. Sujete el
embudo de separacin a un soporte, por medio de las pinzas de tres dedos.
Cercirese de que la llave est cerrada, agregue la solucin yodoyodurada y
luego el disolvente para extraer. Coloque el tapn al embudo y agite
moderadamente. Disminuya la presin interna del mismo despus de cada
agitacin. Coloque en su posicin normal, quite el tapn y deje reposar hasta
que haya separacin de las fases.

Reciba las fases orgnicas y acuosas de la extraccin simple y mltiple por

separado en matraces Erlenmeyer de 25 50 mL. Despus de realizar los dos
tipos de extraccin, compare cualitativamente la intensidad de la coloracin de
las fases orgnica y acuosa obtenidas en cada caso. Recuerde que a mayor
intensidad del color, mayor concentracin del soluto disuelto y viceversa.

Anote sus resultados indicando cul de los dos procedimientos permite extraer
mayor cantidad de yodo.

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Notas:

(1) El valor 7.520 significa que 7.5 g. de ter etlico son solubles en 100 mL. de
agua a una temperatura de 20C.
(2) La manipulacin correcta del embudo para las extracciones deber ser
indicada por el profesor. Revise que la llave est bien lubricada y que tenga
buen ajuste.

B) EXTRACCIN SELECTIVA CON DISOLVENTES ACTIVOS

Para realizar las pruebas de solubilidad con disolventes activos se le

proporcionarn tres compuestos orgnicos diferentes: uno cido, uno bsico y
uno neutro.
La relacin slido-disolvente en las pruebas de solubilidad es de 0.1 g. de
slido por 3 mL. de disolvente, las pruebas se realizan en tubos de ensayo con
los siguientes disolventes activos: NaOH 10%, HCl 10% y ter dietlico. Estas
pruebas se realizan a temperatura ambiente. Anote los resultados en el
siguiente cuadro.

Sol. acuosa Sol. acuosa

Compuesto Disolvente
NaOH 10% HCl 10%
Acido

Base

Neutro

Con base en estos resultados, complete las siguientes reacciones:

a) RCOOH + HCl

b) RCOOH + NaOH

c) R-NH2 + HCl

d) R-NH2 + NaOH

e) + HCl

f) + NaOH

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Conteste tambin las siguientes preguntas:

De los compuestos que fueron solubles en HCl 10%

a) Cmo los volvera a insolubilizar?
b) Qu hara para recuperarlos ya como slidos?

De los compuestos que fueron solubles en NaOH 10%

a) Cmo los volvera a insolubilizar?
b) Qu hara para recuperarlos ya como slidos?

Si se tuviese un sistema de dos fases inmiscibles, una orgnica y una acuosa

con pH cido, deduzca qu productos de las reacciones anteriores sern ms
solubles en la fase acuosa.

Para el mismo sistema de fases, donde la fase acuosa tenga pH bsico, qu

productos de las reacciones anteriores sern solubles en la fase acuosa.

Con los datos anteriores y las relaciones de las fases involucradas, disee un
diagrama de separacin de compuestos: cido, bsico y neutro.

Una vez que disee el diagrama de separacin cido, base, neutro, solicite 1 g.
de mezcla problema y seprela conforme al diagrama que dise. Despus de
realizada la separacin de la mezcla, con sus datos experimentales llene el
siguiente cuadro:
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Compuesto Peso %
cido
Base
Neutro

MANEJO DE RESIDUOS
RESIDUOS CANTIDAD
D1. Residuos etreos yodo-yodurados
D2. Residuos acuosos yodo-yodurados
D3. Residuos cidos
D4. Residuos bsicos
D5. Residuos etreos
D6. Sulfato de sodio hmedo
D1 y D5: Recuperar el disolvente por destilacin.
D2: Adsorber con carbn activado y desechar neutro.
D3 y D4: Deben neutralizarse y desecharse al drenaje.
D6: Secar y empacar para incineracin. Si est limpio se puede reutilizar.

CUESTIONARIO

a) Con base en los resultados experimentales, cul es la mejor tcnica de

extraccin: la simple o la mltiple? Fundamente su respuesta.

b) Qu es un disolvente activo? cite cinco ejemplos.

c) En que casos debe utilizarse la extraccin mltiple?

d) En que casos debe utilizarse la extraccin selectiva?

e) Porqu el compuesto neutro debe obtenerse por destilacin del

disolvente en el que se encuentra y no por cristalizacin en dicho
disolvente?

f) Porqu no deben eliminarse directamente por el drenaje, sustancias de

desecho como yoduro de potasio, yodo, naftaleno, p-toluidina,
cloroformo, cido clorhdrico e hidrxido de sodio?. Cul es la forma
correcta de hacerlo?

g) Diga cual de los siguientes sistemas de disolventes son factibles para la

extraccin. De acuerdo a su densidad, en que fase quedaran ubicados
los disolventes?

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a) Hexano-agua b) Tolueno-agua
c) Ac. actico-agua d) Ac. clorhdrico-agua

h) Disee un diagrama de separacin para una mezcla de m-nitroanilina, -

naftol y p-diclorobenceno.

i) De acuerdo con un criterio de calidad, especificidad y costo qu tipo de

hidrxido de sodio recomendara para un proceso de extraccin de la
fase orgnica?

a) Sosa en escamas.
b) Sosa al 50% (sol. acuosa)
c) Hidrxido de sodio grado R.A.
d) Sosa custica grado Rayn

BIBLIOGRAFA

a) vila Zrraga, J.G.

Qumica Orgnica, Experimentos con un Enfoque Ecolgico.
1era edicin.
Mxico 2001.

b) Moore J.A. and Dalrymple D.L.

Experimental Methods in Organic Chemistry
Second Edition
W.B. Saunders Co.
Philadelphia, 1976

b) Pavia D.L., Lampman G.M. and Kriz G.S.

Introduction to Organic Laboratory Techniques
Saunders College Publishing,
1988.

d) Fessenden R.J. and Fessenden J.S.

Techniques and Experiments for Organic Chemistry
Willard Grant Press.
Boston, EU, 1983
1983

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