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2 HIDROCARBONETOS..................................................................................................................................11
2.1 Teoria ..........................................................................................................................................................11
2.2 Sesso leitura .............................................................................................................................................15
2.2.1 O gs natural ...........................................................................................................................................15
2.2.2 O petrleo ................................................................................................................................................15
2.3 Fixao .......................................................................................................................................................16
2.4 Pintou no ENEM .........................................................................................................................................18
2.5 Execcio comentado ...................................................................................................................................18
4 ISOMERIA .....................................................................................................................................................33
4.1 Teoria ..........................................................................................................................................................33
4.2 Sesso leitura .............................................................................................................................................35
4.3 Fixao .......................................................................................................................................................37
4.4 Pintou no ENEM .........................................................................................................................................40
4.5 Execcio comentado ...................................................................................................................................41
5 PROPRIEDADES FSICAS DOS COMPOSTOS ORGNICOS ..................................................................42
5.1 Teoria ..........................................................................................................................................................42
5.2 Sesso leitura ............................................................................................................................................ 43
5.3 Fixao ...................................................................................................................................................... 45
5.4 Pintou no ENEM ........................................................................................................................................ 47
5.5 Execcio comentado .................................................................................................................................. 48
II) Insaturada:
Anel ou ncleo benznico uma das
Apresenta pelo menos uma dupla ou
cadeias mais importantes da Qumica Orgnica.
tripla ligao entre tomos de carbono na cadeia.
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1.3 Fixao
Exerccios:
1) Identifique quais so os carbonos primrios,
secundrios e tercirios nos compostos a seguir:
4) A cadeia abaixo :
recentemente, outro fator tornou-se diretamente prprios deve ser revirado com auxlio de
envolvido no aumento da concentrao de CO2 ferramentas adequadas, semanalmente, de forma
na atmosfera: o desmatamento. BROWN, I. F.; a homogeneiz-lo. preciso tambm umedec-lo
ALECHANDRE, A. S. Conceitos bsicos sobre periodicamente. O material de restos de capina
clima, carbono, florestas e comunidades. A.G. pode ser intercalado entre uma camada e outra
Moreira & S. Schwartzman. As mudanas de lixo da cozinha. Por meio desse mtodo, o
climticas globais e os ecossistemas brasileiros. adubo orgnico estar pronto em
Braslia: Instituto de Pesquisa Ambiental da aproximadamente dois a trs meses. Como usar
Amaznia, 2000 (adaptado). o lixo orgnico em casa? Cincia Hoje, v. 42, jun.
Considerando o texto, uma alternativa vivel para 2008 (adaptado).
combater o efeito estufa Suponha que uma pessoa, desejosa de fazer seu
A - reduzir o calor irradiado pela Terra mediante a prprio adubo orgnico, tenha seguido o
substituio da produo primria pela procedimento descrito no texto, exceto no que se
industrializao refrigerada. refere ao umedecimento peridico do composto.
B - promover a queima da biomassa vegetal, Nessa situao,
responsvel pelo aumento do efeito estufa devido A - o processo de compostagem iria produzir
produo de CH4. intenso mau cheiro.
C - reduzir o desmatamento, mantendo-se, assim, B - o adubo formado seria pobre em matria
o potencial da vegetao em absorver o CO2 da orgnica que no foi transformada em composto.
atmosfera. C - a falta de gua no composto vai impedir que
D - aumentar a concentrao atmosfrica de microrganismos decomponham a matria
H2O, molcula capaz de absorver grande orgnica.
quantidade de calor. D - a falta de gua no composto iria elevar a
E - remover molculas orgnicas polares da temperatura da mistura, o que resultaria na perda
atmosfera, diminuindo a capacidade delas de de nutrientes essenciais.
reter calor. E - apenas microrganismos que independem de
oxignio poderiam agir sobre a matria orgnica e
transform-la em adubo.
3) 92. (ENEM 2009 .Questo 34)
O lixo orgnico de casa constitudo de restos de 4) (ENEM/2010)O aquecimento global,
verduras, frutas, legumes, cascas de ovo, aparas ocasionado pelo aumento do efeito estufa, tem
de grama, entre outros , se for depositado nos como uma de suas causas a disponibilizao
lixes, pode contribuir para o aparecimento de acelerada de tomos de carbono para a
animais e de odores indesejveis. atmosfera. Essa disponibilizao acontece, por
Entretanto, sua reciclagem gera um excelente exemplo, na queima de combustveis fsseis,
adubo orgnico, que pode ser usado no cultivo de como a gasolina, os leos e o carvo, que libera o
hortalias, frutferas e plantas ornamentais. A gs carbnico (CO2) para a atmosfera. Por outro
produo do adubo ou composto orgnico se d lado, a produo de metano (CH4), outro gs
por meio da compostagem, um processo simples causador do efeito estufa, est associada
que requer alguns cuidados especiais. O material pecuria e degradao de matria orgnica em
que acumulado diariamente em recipientes aterros sanitrios.
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in tripla
Nomenclatura:
e) Cada composto orgnico deve ter um nome
diferente. Para os hidrocarbonetos usa-se o sufixo o.
trs partes:
Com 2 carbonos:
Prefixos:
Prefixo Nmerode C CH2 CH3 (isopropil)
met 1
CH3
et 2
prop 3
Com 4 carbonos:
but 4
pent 5
CH2 CH2 CH2 CH3 (butil)
hex 6
hept 7
CH2 CH CH3 (isobutil)
oct 8
non 9
CH3
dec 10
ramificada.
Os tomos de carbono que no pertencem CH3 CH3 prefixo - et nome etano
b) Alcenos:
So hidrocarbonetos acclicos que d) Alcadienos:
possuem uma nica dupla ligao. So hidrocarbonetos acclicos com duas
duplas ligaes.
1,1 - dimetilciclobutano
Classificao:
Mononucleares ou monocclicos:
f) Ciclenos:
Possui apenas um anel benznico.
So hidrocarbonetos cclicos contendo
uma ligao dupla.
g) Hidrocarbonetos aromticos:
So hidrocarbonetos que possuem pelo
menos um anel benznico. Naftaleno
Nomenclatura:
Citar os nomes das ramificaes e
terminar com a palavra benzeno.
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2.2.2O petrleo
O petrleo formou-se na Terra
hmilhes de anos, a partir da decomposio de
pequenos animais marinhos, plncton e
vegetao tpica de regies alagadias. O
1,4 dimetilbenzeno ou paradimetilbenzeno
petrleo acumula-se junto ao gs de petrleo,
formando bolses entre rochas impermeveis ou
2.2 Sesso Leitura
impregnando rochas de origem sedimentar. Tais
locais so denominados bacias.
2.2.1 O gs natural
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2.3 Fixao
Exerccios:
1- D a nomenclatura segundo a IUPAC dos
compostos a seguir:
CH3
a) H3C CH2 CH CH2 CH3
CH3
b) H3C CH2 C CH2 CH3
O resduo lquido que ficou no fundo da CH CH3
coluna levado para outra coluna que
apresentapresso inferior atmosfrica, CH3
possibilitando que as fraes mais pesadas
entrem em ebulio a temperaturas mais baixas, CH2 CH2 CH3
evitando assim a quebra de suas molculas.
Dessa maneira, so obtidas novas c) H3C CH C C CH3
fraes do resduo lquido: leos lubrificantes, d) H3C C = CH CH CH CH3
parafinas,graxas, leo combustvel e betume
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Soluo:
-4 carbonos I
CH4------------------ - C -
|
Substituindo os quatro tomos de hidrognio do
metano pelos radicais indicados, temos a
seguinte formula estrutural:
fenil
|
H3C - CH - CH2 - C - CH = CH2 vinil
| |
CH3 CH - CH3
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a) Alcoois:
So compostos orgnicos que contm
um ou mais grupos hidroxila (OH) ligados OBS.: Os alcoois so constitudos por radicais de
CH3 OH
Ramificao: OH OH
CH3 CH2
OH
b) Fenis:
So compostos orgnicos que possuem
a hidroxila (OH) ligada diretamente ao anel
aromtico.
Frmula geral: Ar OH.
Nomenclatura: Palavra HIDROXI + nome do Ou:
aromtico correspondente.
Ramificao: H3C O CH2 CH3 ter etlico e metlico
A numerao comea pela hidroxila no sentido
em que os grupos orgnicos fiquem com os OBS.: Utilizar a ordem alfabtica.
menores nmeros.
Exemplo: d) Aldedos:
So compostos orgnicos que
apresentam o grupo funcional denominado
carbonilo, tambm chamado de aldo, aldoxilo ou
formil.
Grupo carbonilo:
C = ou CHO.
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f) cidos carboxlicos:
So compostos que possuem o grupo
funcional carboxila ou carbxi.
Grupo carboxila:
O
O
4 3 2 1 //
//
H3C CH CH C
C ou COOH.
\
\
CH3 CH3 H
OH
2,3 - dimetilbutanal
Frmula geral: R COOH.
e) Cetonas:
Nomenclatura: Palavra CIDO + prefixo indicativo
So compostos que possuem o grupo
ao nmero de carbonos + an, en, ou in + ICO.
funcional carbonila tambm chamado de ceto,
Ramificao: Semelhante a dos aldedos
cetoxilo ou oxo entre carbonos.
ramificados.
Grupo carbonila:
Exemplos:
C=O
Frmula geral: R C R1
O
Nomenclatura:
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cido 3 - metilbutanico
g) steres:
So compostos orgnicos derivados de
cidos carboxlicos pela substituio do
h) Aminas:
hidrognio do grupo OH por um grupo orgnico
So compostos derivados da amnia
(R).
(NH3) pela substituio de um, dois ou trs
hidrognios por grupos orgnicos.
Frmula geral:
R N H (amina primria)
Frmula geral:
H
O
//
R N R (amina secundria)
RC
\
H
O R1
R N R (amina terciria)
Nomenclatura: Nome do cido carboxlico ICO +
ATO + DE + nome do grupo orgnico com
R
terminao A.
Exemplo:
Nomenclatura: escreve-se os nomes dos grupos
ligados ao nitrognio em ordem alfabtica
seguidos da palavra AMINA.
Exemplos:
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3.3.2 O metanal
O metanal o principal aldedo, sendo
conhecido tambm por aldedo frmico ou
formaldedo.Nas condies ambientes, ele um
gs incolor extremamente irritante para as
mucosas. Quando dissolvido em gua,forma-se
3.2 Sesso Leitura
uma soluo cuja concentrao pode ser no
mximo de 40% em massa, conhecida por formol
3.2.1 Bebidas alcolicas
ou formalina.
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O formol tem a propriedade de cheiro irritante e sabor azedo, tendo sido isolado,
desnaturar protenas tornando-as resistentes pela primeira vez, a partir do vinho azedo
decomposio por bactrias. Por essa razo, ele (vinagre) acetum = vinagre.
usado como fluido de embalsamamento, na
conservao de espcies biolgicas e tambm 3.2.6 Aminas: medicina e sociedade
como anti-sptico. O grupo amino aparece em muitos
alimentos e tambm em nosso organismo
3.2.3 A acetona formando as substncias mais importantes para a
A acetona (propanona ou dimetil- vida: os aminocidos, que do origem s
cetona) temperatura ambiente um lquido que protenas.
apresenta odor irritante e se dissolve tanto em As primeiras vitaminas (vital + amina)
gua como em solventes orgnicos; por isso, descobertas receberam esse nome devido
muito utilizada como solvente de tintas,vernizes e presena de amina. Mas nem todas as vitaminas
esmaltes. conhecidas atualmente so aminas.
Na indstria de alimentos, sua aplicao No sculo XIX verificou-se que o gosto
mais importante relaciona-se extrao de leos amargo das folhas e flores de algumas plantas
e gorduras de sementes, como soja,amendoim e era devido presena de aminas. Essas
girassol. substncias, que naquela poca eram
Sua comercializao controlada pelo denominadas lcalis vegetais (alcalis = bases),
Departamento de Entorpecentes da Polcia so hoje conhecidas com o nome de
Federal, por ser utilizada na extrao da alcalides.Esses alcalides, normalmente de
cocana,a partir das folhas da coca. estruturas complexas, apresentam propriedades
Em nosso organismo, cetonas so biolgicas que permitem seu uso como
encontradas em pequenas quantidades no medicamentos. Porm, como muitos deles podem
sangue,fazendo parte dos chamados corpos causar dependncia fsica e psquica, seu uso s
cetnicos. Nesse caso, ela formada pela permitido com prescrio e acompanhamento
degradao incompleta de gorduras. mdico.
Vrios dos alcalides usados
3.2.4 O cido metanico atualmente so derivados de aminas encontradas
tambm conhecido como cido em vegetais: morfina, ephedrina e atropina.
frmico, por ter sido obtido historicamente a partir Existem aminas denominadas
da macerao de formigas. um lquido incolor, genericamente anfetaminas, que podem ser
de cheiro irritante,que, quando injetado nos usadas como estimulantes.A ingesto dessas
tecidos, provoca dor e irritao caracterstica. substncias, conhecidas vulgarmente como
Uma das principais aplicaes do cido bolinhas, eleva o nimo, diminui a sensao de
frmico como fixador de pigmentos e corantes fadiga e reduz o apetite. Porm, como causam
em tecidos,como algodo, l e linho. dependncia, tm sua comercializao
controlada.
caracterizada por alucinaes visuais e auditivas ser capaz de interromper o equilbrio natural do
e comportamento agressivo. meio ambiente, envenenando alimentos, como
Outra substncia de grande poder verduras, carnes e peixes, e, ainda,
estimulante queapresenta o grupo amina em sua enfraquecendo as cascas de ovos das aves.
estrutura a cocana. Essa droga obtida a partir
das folhas de um arbusto encontrado quase
exclusivamente nas encostas dos Andes.O 3.3 Fixao
estmulo provocado pelo uso da cocana,
caracterizado por euforia, loquacidade, aumento Exerccios:
da atividade motora e sensao de prazer, tem 1)D a nomenclatura segundo a IUPAC dos
durao aproximada de 30 minutos. Segue-se compostos a seguir:
uma intensa depresso. Assim, o padro de
dependncia evolui de uso ocasional para uso
compulsivo, em doses crescentes, o que pode a) H3C C = CH CH CH CH3
levar morte por overdose.Durante vrios anos o
suprimento para consumo ilegal dessa droga H3C CH2 CH3OH OH
consistia em um sal denominado cloridrato, que
era consumido por inalao nasal ou por via b) H2C CH C = CH CHO
endovenosa, com ouso de seringas o que c)H2C CH C = CH CHO
provoca marcas e envolve muitos riscos, como a
transmisso da Aids, quando o consumo feito CH2 CH3
em grupo. A inalao produz uma sensao de
euforia menos intensa, causa rinite e necrose da d)H3C CH CH2 COOH
mucosa e do septo nasal.
O uso da cocana aumentou CH3
dramaticamente nos ltimos anos, pela
introduo no mercado de uma nova forma, muito e)H3C CH2 O CH2 CH2 CH2 CH3
mais barata: o crack uma mistura do cloridrato
com bicarbonato de sdio. As conseqncias do O
uso de crack so muito mais intensas. Alguns
estudos indicam que a recuperao de um f) H3C CH2 C CH2 CH CH2 CH3
consumidor de crack praticamente nula.
CH3
3.2.7 DDT dicloro-difenil-tricloroetano O
O DDT um dos mais conhecidos //
inseticidas de baixo custo. Foi utilizado g)H3C CH2 CH2 C
inicialmente na poca da Segunda Guerra \
Mundial para controlar doenas transmitidas por O CH2 CH2 CH3
insetos, como malria, tifo e febre amarela. Em h)H3C C N H
muitas partes do mundo, seu uso foi proibido por
apresentar efeito acumulativo no organismo e por O H
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a) 2 metilbutano 2 ol a) cetona
b) 1 metilcicloexanol b) aldedo
c) 2 metilpentano 3 ona c) cido
d) 2 metilcicloexanona d) ster
e) 2,3 dimetilpentanal e) ter.
f) Propanoato de etila 5) (PUCRS/1-2000) 9) Considerando a estrutura
g) Propanoato de metila do cido saliclico, usado na preparao do
h) cido 2 metilpropanico salicilato de sdio, analgsico e antipirtico,
i) Etoxietano selecione a alternativa que apresenta as palavras
j) Ciclopropanona que completam corretamente as lacunas no texto
k) 1 - Metoxibutano a seguir.
l) Butanamida O cido saliclico pode ser considerado uma
m) Isobutilamina molcula de ________ com um grupo
n) Metilpropilamina ________.
o) Etildimetilamina
p) 2 metilpropanamida
d) ter e amida.
e) ster e amida.
As funes orgnicas, presentes na frmula estrutural b) amida, alqueno, alcool, amina, fenol.
do cido mencionado, so: c) amina, fenol, aldedo, ter, alcool.
a) cetona e alcool d) cetona, alcool, amida, amina, alqueno.
(b) alcool e aldedo e) amida, cetona, ter, alcool, amina.
c) cido carboxlico e alcool 14)Associe os nomes comerciais de alguns
d) cido carboxlico e aldedo compostos orgnicos e suas frmulas
e) cetona e ster condensadas na coluna de cima com os nomes
12) Observe a estrutura da muscona: oficiais na coluna de baixo.
I. Formol (CH2O)
II. Acetileno
III. Vinagre (CH3 COOH)
IV. Glicerina (CH2OH CHOH CH2OH)
(P) Propanotriol
produzida por uma espcie de veado que habita a A associao correta entre as duas colunas
13) O acebutolol pertence a uma classe de frmacos etapas. Partindo do cido clico representado na
utilizada no tratamento da hipertenso. Esto figura, ocorre a formao dos cidos glicoclico e
cido clico
Classificao:
Classificar os ismeros dizer qual a
principal diferena entre eles.
4) Isomeria de compensao ou metameria:
1) Isomeria de funo:
Os ismeros pertencem mesma
Ocorre quando os ismeros pertencem
funo qumica, possuem a mesma cadeia
a funes qumicas diferentes. So chamados de
carbnica, mas diferem pela posio de um
ismeros funcionais ou ismeros de funo.
heterotomo.
5) Tautomeria:
Cadeia Cadeia
um caso particular da isomeria
no-ramificada ramificada
funcional. Os dois ismeros coexistem em
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2) Isomeria ptica:
1.1) Em compostos com ligaes duplas:
Todos os ismeros possuem
Ocorre quando a diferena entre os
propriedades fsicas diferentes, tais como PF, PE
ismeros est na disposio geomtrica dos
e densidade, mas os ismeros pticos no
grupos ligados aos carbonos que fazem parte da
possuem esta diferena, ou seja, as propriedades
dupla ligao.
fsicas dos ismeros pticos so as mesmas.
So diferenciados pelos prefixos cis e
Ento o que os fazem serem diferentes?
trans.
possvel diferenci-los? Sim, possvel
Composto cis: Quando os maiores grupos de
diferenci-los, mas quando eles esto frente luz
cada carbono esto do mesmo lado da linha
polarizada. Luz polarizada um conjunto de
imaginria que passa pela dupla ligao.
ondas eletromagnticas que se propagam em
Composto trans: Quando os maiores grupos
apenas uma direo. Uma lmpada
ligados a cada carbono da dupla ligao esto em
incandescente um exemplo de fonte de luz no
lados opostos da linha imaginria que passa pela
polarizada, pois a luz emitida em todas as
ligao dupla.
direes. possvel polarizar luz no polarizada,
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Exemplos:
n
Nmero de ismeros pticos ativos: 2 Americana, o mercadomundial para remdios
n-1
Nmero de misturas racmicas: 2 desenvolvidos a partir dessapesquisa bsica
Compostos enantiomricos, um imagem chega hoje a R$ 370 bilhes.
especular do outro, ou seja, um imagem Ao inventar maneiras seletivas de
refletida do outro. No entanto, eles no so sintetizar compostos qumicos, eliminando a
superponveis. Um exemplo disso, so as mos, verso quiralinde seja da, Knowles, Noyori e
direita e esquerda. Uma a imagem especular da Sharpless permitiram a produo de:
outra, porm elas no so superponveis. Tente l-dopa, medicamento usado para tratar mal de
verificar este fato com suas mos, coloque uma Parkinson;
na frente da outra. (Uma ser a imagem da beta-bloqueadores, drogas usadas contra
outra). Agora tente colocar uma sobre a outra. As problemas cardacos;
mos no so superponveis, ou seja, os dedos antibiticos;
polegares no ficam um sobre o outro. Considere adoantes e flavorizantes artificiais;
isto como um exemplo para entender o fato da inseticidas.
assimetria molecular PERIGO:
4.2 Sesso Leitura No caso de remdios, molculas quirais podem
Uma Qumica de aplicaes prticas, ser muito perigosas.
com papel fundamental na criao de novos Foi o caso da talidomida: s uma das verses
remdios,foi premiada com o Nobel de 2001. Os servia para tratar nuseas de mulheres grvidas;
vencedores so o japons Ryoji Noyori e os a forma espelhada causou muitas deformaes
americanos William Knowles e K. Barry em fetos humanos, nos anos 60.
Sharpless.Os cientistas criaram mtodos que
permitem, numa reao qumica, obter um O composto limoneno d origem a dois
produto puro e especfico. E esse produto pode aromas diversos o s-limoneno (levogira) origina
ser, por exemplo, um medicamento contra o mal cheiro de limo e o r-limoneno (dextrogira), cheiro
de Parkinsonou um remdio para o corao. de laranja:
A maioria das molculas da vida existe,
na verdade, em duas formas: uma como se
fosse a imagem da outra no espelho. So as
molculas quirais.Apesar de as duas formas
serem quase idnticas, a diferena sutil muda
inteiramente o efeito da substncia.
No caso do adoante aspartame, por
exemplo, uma das imagens doce; a outra,
amarga.Numa reao qumica normal, as duas
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Exerccios: insaturados.
c) o isopreno ismero de cadeia do 4-metil-2-
b)BrCH CHCl
c)H3C CH = C CH3
CH2 CH3
d)
DOPA
41
Efeito indutivo:
lcool < gua < fenol < cido carboxlico Pode facilitar ou dificultar a ionizao do
cido.
Esta classificao baseada na Efeito indutivo negativo (I ):
-
So cidos de Arrhenius, e ao se
dissolverem em gua ionizam-se, formando ons Como qualquer efeito eltrico, o efeito
carboxilato. indutivo diminui com o aumento da distncia.
Quanto mais afastado do grupo substituinte,
menor a influncia sobre a acidez. Os efeitos so
O O aditivos, quanto maior a quantidade de grupos
// // substituintes, mais forte a influncia sobre a
+
H3C C H3 C C + H acidez.
\ \
-
OH O b) Fenis:
d) Aminas:
So bases de Lewis, pois apresentam
um par de eltrons no compartilhado no tomo
de nitrognio. As condies que enriquecem
o nitrognio em eltrons provocam um aumento
de basicidade. Como os grupos alquila tm Analisando as substncias formadas
exatamente esse efeito, notamos que as aminas com o mesmo tipo de interao intermolecular,
aminas secundrias apresentam dois grupos R Quanto maior for o tamanho da molcula,
doadores de eltrons e, por isso, so bases mais maior ser a sua temperatura de ebulio.
nos levar a concluir serem estas as mais bsicas. aproximadamente igual, porm com diferentes
em volta do nitrognio, deixa pouco espao livre Quanto maior for a intensidade das foras
Amina 3 < Amnia < Amina 1 < Amina 2 dipolo induzido < dipolo-dipolo < hidrognio
fraqussimas (ainda mais fracas que as aminas pertencem a diferentes funes e que
dade-dos-compostos-organicos.htm> Acesso em
4) (Cesgranrio-RJ) "Uma blitz de fiscais da ANP
14 de maio de 2014) (Agncia Nacional de Petrleo) (...) interditou
46
queimados, podem levar formao de dioxinas, mais lenta do que a dos alcalinos.
Mesmo quando a queima ocorre em redutores mais lenta do que a dos oxidantes.
derivadas da dioxina no meio ambiente. Tais lipossolveis mais lenta do que a dos
matria orgnica em presena de produtos que hidrosolveis mais lenta do que a dos
Solubilidade em
Lqido Ponto de ebulio (C) gua 9G/100 CM3)
A 36,2 0,036
B 34,6 7,5
C 117,7 7,9
Utilizando essas propriedades, associe cada um
dos lquidos s substncias: n-butanol,
C4H9OH; n-pentano, C5H12; e ter etlico
(C2H5)2O. Explique o raciocnio usado na
identificao.
Polar/LH/Solvel (n-butanol)
Apolar/DDI/Praticamente insolvel(n-pentano)
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Halogenao:
b) Reaes de adio:
catalisada por AlCl3, FeCl3 ou FeBr3.
Ocorrem quando um tomo proveniente
de uma substncia orgnica ou inorgnica se
adiciona uma substncia orgnica.
So caracterizadas pela quebra das
Nitrao:
ligaes duplas e triplas.
Hidrogenao cataltica:
catalisada por H2SO4 concentrado.
Ocorre em alcenos e alcinos. O gs
hidrognio (H2) adicionado com a ajuda de um
Sulfonao:
catalisador. Pode ser usado o metal nquel (Ni),
catalisada por H2SO4 fumegante, ou
platina (Pt ou paldio (Pd).
seja, contem SO3 dissolvido.
Tambm podemos chamar esta reao
de reao de Sabatier-Senderens. Constitui um
meio de obter alcanos a partir de alcenos.
c) Reaes de eliminao:
Outra desidratao que pode ocorrer a
So as reaes onde alguns tomos ou intermolecular de dois lcoois formando ter e
grupo de tomos so eliminados da molcula eliminando gua. A reao deve ser catalisada
orgnica. por cido sulfrico concentrado e calor (140C).
o inverso das reaes de adio. Tm
grande importncia para a indstria qumica, na
produo de polietileno que a matria-prima Ento:
Reao de esterificao
H basicamente dois tipos de hidrlise
A reao de esterificao considerada de steres: cida e bsica.
uma reao reversvel de alcool junto com um A hidrlise cida ocorre em meio cido e
cido orgnico ou inorgnico, produzindo ster e um processo reversvel, gerando um alcool e
gua. um cido carboxlico:
J quando areao inversa, ela R COO R1+HOH R-COOH + HO R1
denominada hidrlise do ster. A hidrlise bsica, ou saponificao,
realizada em meio bsico. Trata-se de um
processo irreversvel, gerando alcool e um sal de
cido carboxlico:
- +
RCOOR1+BOH(aq) RCOO B + HOR1
Onde BOH uma base, por exemplo,
KOH.
O equilbrio pode ser deslocado para o
lado do ster, quando se junta com o
d) Reaes de oxidao:
desidratante. Durante o experimento ficou
comprovado que na reao de esterificao o
As reaes de oxidao das
oxignio do grupo OH do lcool continua na
substncias orgnicas devem ser catalisadas por
molcula do ster e o oxignio do grupo OH do
um agente oxidante.
cido eliminado sob a forma de H2O (gua),
Alcenos:
produzindo a reao de um lcool marcado:
Oxidao branda do alceno:
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c) alceno e a reao de adio eletroflica. 15) (Unitau-SP) Para que a oxidao de uma
d) alcano e a reao de substituio eletroflica. substncia orgnica com n tomos de carbono
e) alceno e a reao de substituio. por molcula fornea uma cetona com igual
11) A adio do brometo de hidrognio ao 3,4- nmero de tomos de carbono, essa substncia
dimetil-2-penteno forma o composto: pode ser um:
a) 2-bromo-4-metil-hexano. a) aldedo.
b) 2-bromo-3-etil-pentano. b) cido carboxlico.
c) 3-bromo-2,3-dimetil-pentano. c) alcool tercirio.
d) 3-bromo-3-metil-hexano. d) alcool secundrio.
e) 3-bromo-3,4-dimetil-pentano. e) alcool primrio.
12)(Fuvest-SP) Dois hidrocarbonetos insaturados, 16) A reao de ozonlise dos alcenos produzir
que so ismeros, foram submetidos, como produto molculas de:
separadamente, hidrogenao cataltica. Cada a) dialcoois ou cidos carboxlicos.
um deles reagiu com H2 na proporo, em mols, b) alcoois ou fenis.
de 1:1, obtendo-se, em cada caso, um c) cetonas ou aldedos.
hidrocarboneto de frmula C4H10. Os d) cetonas ou cidos carboxlicos.
hidrocarbonetos que foram hidrogenados e) alcoois ou cidos carboxlicos.
poderiam ser: 17) O reativo de Baeyer utilizado para
a) 1-butino e 1-buteno. diferenciar ciclanos de:
b) 1,3-butadieno e ciclobutano. a) alcano.
c) 2-buteno e 2-metil-propeno. b) alceno.
d) 2-butino e 1-buteno. c) cido carboxlico.
e) 2-buteno e 2-metil-propano. d) ter.
13) Na desidratao intramolecular do etanol e) ster.
obtm-se: 18) (ENEM 2010) No ano de 2004, diversas
a) eteno. mortes de animais por envenenamento no
b) propeno. zoolgico de So Paulo foram evidenciadas.
c) etoxietano (ter dietlico). Estudos tcnicos apontam suspeita de
d) metoximetano (ter dimetlico). intoxicao por monofluoracetato de sdio,
e) 2-buteno. conhecido como composto 1080 e ilegalmente
14) (Covest-2002) lcoois no so utilizados comercializado como raticida. O monofluoracetato
somente como combustveis, mas tambm na de sdio um derivado do cido
produo de derivados do petrleo, como, por monofluoractico e age no organismo dos
exemplo, alquenos. Qual dos lcoois abaixo mamferos bloqueando o ciclo de Krebs, que
produzir propeno a partir da desidratao em pode levar parada da respirao celular
meio cido? oxidativa e ao acmulo de amnia na circulao.
a) 2-metil-2-propanol.
b) etanol.
c) 2-propanol.
d) 2-butanol.
e) 2-metil-1-propanol. monofuoracetato de sdio
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Gabarito: 1-D
Exerccio Comentado
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Referncias
Qumica. Prof. Joo Neto. Disponvel em:<www.projoaoneto.com.br>; Acesso em: 23 fev. 2015.