Laboratorio de Qumica Orgnica Aplicada

PRCTICA 2: Reaccin de Wittig en medio acuoso.

Un enfoque verde
Carolina Lpez Suero, Alejandro Ivn Gutirrez

OBJETIVOS

Sintetizar un estilbeno mediante la reaccin de Wittig.

Evaluar los factores estricos y electrnicos que influyen en esta reaccin.
Determinar las condiciones de reaccin ms favorables para llevar a cabo esta transformacin.
Identificar las condiciones que hacen verde a este protocolo comparadas con las metodologas tradicionales.
Caracterizar el producto obtenido mediante las tcnicas espectroscpicas convencionales (IR, Masas y RMN)

Procedimiento experimental

Coloca 250 mg del aldehdo en cuestin en un matraz Erlenmeyer de 25 ml y posteriormente aade 1.1 equivalentes del cloruro de benciltrifenilfosfonio acompaado de un
agitador magntico. Adiciona al matraz de reaccin 2.5 mL de una solucin de NaOH 10 N y agita por 30 minutos sobre una parrilla de agitacin.

Al trmino de la agitacin, filtra el crudo de reaccin y lava el producto con diferentes porciones de H2O hasta que el filtrado pierda su carcter bsico.

Recristalizacin: transfiere el producto obtenido a un matraz Erlenmeyer de 25 mL. y adiciona la cantidad mnima del disolvente adecuado en ebullicin que lo permita disolver
por completo y deja reposar hasta alcanzar temperatura ambiente y posteriormente en un bao de hielo por 20 minutos hasta obtener la mayor cantidad de producto
recristalizado.

Finalmente filtra al vaco y lava el producto recristalizado con 2 porciones de 2 mL de EtOH fro, pesa el producto obtenido y determina el rendimiento de la reaccin as como
su pureza mediante CCF utilizando cromatoplacas de gel de slice y como eluyente una mezcla 90:10 hexano:acetato de etilo.

Los productos puros sern caracterizados mediantes la tcnicas espectroscpicas convencionales (IR, Masas y RMN 1H y 13C).
REACTIVOS Y MATERIAL DE LABORATORIO

Reactivos:

Acetato de etilo p-anisaldehdo

Etanol p-clorobenzaldehdo

Hexano Cuminaldehdo

Benzaldehdo Cloruro de benciltrifenilfosfonio

o-nitrobenzaldehdo Placas para cromatografa de silica gel

m-nitrobenzaldehdo Cloroformo deuterado con 0.01 % TMS

o-anisaldehdo

Material:

1 Vaso de precipitados de 30mL 1 Bao para hielo 1 Tubo para resonancia con tapn

1 Agitador magntico pequeo 1 Cmara para CCF (Chica) 1 tubo de ensaye

1 Embudo Buchner 1 propipetas de 5 mL 1 vidrio de reloj

2 Matraz Erlenmeyer de 25 mL. 1 Pipeta de 5 mL 1 esprula

1 Matraz Kitasato 1 Manguera para vacio 1 Pinza de tres dedos

Bibliografa:
L. G. Wade, Organic Chemistry 2006, Ed. Pearson Prentice Hall, NJ.
J. McMurry, Qumica Orgnica 2012, CENGAGE Learning, Mxico.
J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, Organic Chemistry 2012, Oxford University Press, NY.
J. McNulty, D. McLeod, Tetrahedron Lett. 2013, 54, 6303
L. Krti, C. Czak, Strategic applications of named reactions in organic synthesis 2005, Elsevier Academic Press, USA.