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CH3 C N
El nitrilo es un compuesto qumico en cuya
molcula existe el grupo funcional cianuro o cianuro de metilo cianuro de fenilo cianuro de ciclopentilo
ciano ( C N). Los nitrilos se pueden conside-
rar derivados orgnicos del cianuro de hidrge- 22.3.1C. Propiedades de los Nitrilos
no. El grupo ciano est polarizado de tal forma
que el tomo de carbono es el extremo positivo C1. Propiedades Fsicas
del dipolo y el nitrgeno el negativo.
a) Estado fsico.- A 25C y 1atm, los nitrilos se encuentran en fase lquida. Los catorce pri-
Los nitrilos, llamados tambin cianuros, tienen meros nitrilos son lquidos, de olor particular, los dems son slidos e inodoros. Los de bajo
muchas aplicaciones en la agricultura por ser sus- peso molecular son solubles en agua. Entre lo ms conocidos tenemos al metanonitrilo o cido
tancias muy venenosas y empleadas como fungi- cianhdrico. Se encuentran en muchos vegetales, como en las almendras amargas.
cidas o insecticidas. Se les encuentra en muchos
vegetales como en las almendras amargas. Es muy venenoso, se emplea en la agricultura como fungicida e insecticida y en metalurgia.
Finalmente recordar que los nitrilos reaccionan con el hidrgeno en presencia de un catalizador,
formando amidas, y con el agua en un medio cido o bsico formando cidos carboxlicos.
22.3.1 Funcin Nitrilo
Otro nitrilo importante es el acrilonitrilo que se utiliza en la polimerizacin:
22.3.1A. Definicin CH2 = CH C N
La funcin nitrogenada es aquella que presenta el grupo funcional nitrilo (CN:) en su El ejemplo ms sencillo de una reaccin de polimerizacin es la formacin de polietileno a
estructura molecular de un compuesto orgnico. partir de molculas de etileno, as:
22.3.1B. Definicin de Nitrilo
Son compuestos orgnicos nitrogenados que estn formados por el grupo funcional nitrilo y
un radical.
Los nitrilos resultan de la sustitucin de los tres tomos de hidrgeno de un metilo terminal por
un tomo de nitrgeno.
La frmula general de la familia de los nitrilos es: R CN Esta estructura, en forma prctica, se representa as:
B1. Nomenclatura
Se anota el nombre del hidrocarburo correspondiente y luego la palabra NITRILO.
Ejemplos.-
HCN CH3 C N CH3 (CH2 )10 C N Donde n es un nmero que va de centenares hasta millares.
metano nitrilo etano nitrilo dodecano nitrilo b. Solubilidad.- Vara en relacin directa con la polaridad de los nitrilos y esta a su vez, vara
en relacin inversa a la masa molar de estos compuestos.
Tambin se pueden nombrar, teniendo en cuenta el nombre del cido que le dio origen. Para c. Temperatura de ebullicin.- Esta vara en relacin directa con la cantidad de carbonos que
esto se cambia la terminacin ICO del nombre (IUPAC o comn) del cido por NITRILO. presenta la cadena carbonada.
Luego:
La reaccin de hidratacin de un nitrilo produce una amida primaria, ambos tienen la mis- Nombrar el compuesto cclico, segn la no-
ma cantidad de carbonos. menclatura IUPAC.
El producto (amida primaria) se llama: butanamida Rpta. C A) 1,4-ciclohexanodicarbonitrilo Frmula global: C7H11NO3
B) o-ciclohexanodicarbonitrilo Calculando la masa molar:
Prob. 12.- Determinar el nombre del compuesto en la nomenclatura IUPAC. C) m-ciclohexanodicarbonitrilo
M = 7(12) + 11 + 14 + 16(3)
D) ciclooctanonitrilo
E) ciclooctanocarbonitrilo \ M = 157 g/mol Rpta. D
3 - metilbenzonitrilo
Como los nitrilos, al hidrolizarse, producen amidas con la misma cantidad de carbonos. La
Las alternativas A, B, C y E son totalmente reaccin completa es:
Rpta. B correctas, sin embargo en la alternativa (D),
respecto a los cidos carboxlicos entende-
Prob. 18 mos que es falso porque el primer y mnimo
El nitrilo de la reaccin es: pentanonitrilo (CH3CH2CH2CH2CN) Rpta. B
cido carboxlico es el cido frmico o cido
Determinar la verdad (V) o falsedad (F) de metanoico que slo tiene un carbono, dos
cada proposicin. hidrgenos y dos oxgenos. Prob 22.- Por deshidratacin de 500 g de acetamida en presencia de xido de aluminio (Al2O3 )
I. El grupo funcional ciano identifica a los a 375 C, cuntos gramos de acetonitrilo se producen? Si se asume que el rendimiento de la
nitrilos. reaccin es del 100%, segn la reaccin:
II. La molcula del etanonitrilo tiene 9 tomos. Rpta. D M: CH3 CONH2 = 59 g/mol;
III. El carbono del grupo ciano tiene hibrida- CH3 C N = 41 g/mol
cin sp2. Prob. 20 A) 416,86 g B) 347,46 g C) 374,64 g D) 825,36 g E) 625,36 g
A) VVV B) VVF C) VFF Nombrar el compuesto qumico polifuncional
D) FVV E) FFF segn las reglas IUPAC.
De la ecuacin balanceada:
D) FFF E) VVV
03.- Cul de las alternativas es la nomencla-
tura del siguiente compuesto? A) 2-ciano-4-cloro pentano A) 4-bencil-3 propanonitrilo
A) 3-ciclo pentil hexanonitrilo
CH3 CH2 CH2 CN B) 2-cloro-4-cianopentano B) cido-3-bencil-2-propanonitrilo
B) 3-ciclo pentano hexanoico
A) Metano nitrilo B) Propano nitrilo C) 4-cloro-2-metil pentanociano C) 4-fenil-butanonitrilo C) 2-ciclo penteno hexanoico
C) Isobutano nitrilo D) Butano nitrilo D) 4-cloro-2-metil pentanonitrilo D) cido-3-fenil-propanoico D) 2-ciclo pentil hexanociano
E) Etano nitrilo E) 4-cloro-2-metil butanonitrilo E) cido-3-bencil-2-propenoico E) 3-ciclo pentil hexanociano
E) CN CH2 CN 21.- Identificar al cido-p-ciano benzoico. 25.- Respecto a los nitrilos, indique la propo-
sicin incorrecta.
16.- Cul es el nombre correcto del siguiente I. Es un alcohol.
A) B) A) Estn formados por C, H y N.
nitrilo?
II. La cadena principal tiene seis tomos de
CH3 CH2 C N B) Posee el grupo funcional: CN
carbono.
C) D) C) El acrilonitrilo tiene por frmula:
A) etanonitrilo B) propanonitrilo III. Su nombre es:
CH2 = CH CN
C) trinitrilo D) butanonitrilo 2-metil-5-hidroxihexanonitrilo
D) Etanonitrilo: CH3CH2CN
E) propanocarbonitrilo A) FVF B) VVF C) VFF
E) E) Se usan para fabricar fungicidas, insecti-
17.- Determinar la masa molar de: cidas, etc.
D) FFV E) FVV
3-oxociclohexanocarbonitrilo 26.- Nombre al nitrilo:
A) 123 B) 117 C) 114 22.- Determinar el nombre IUPAC del si-
guiente compuesto qumico.
01 02 03 04 05
D) 128 E) 132 D A D B B
18.- Nombrar el compuesto segn el sistema 06 07 08 09 10 11 12 13
de nomenclatura IUPAC. D D C A C D B A
A) 4-formil-pentanocarbonitrilo A) 5,5-dimetil octanonitrilo
CH3 CH = CH CH2 CN 14 15 16 17 18 19 20 21
B) 4-ciano-2-metilbutanal B) 5-metil-5-propil hexanonitrilo
D C B A C D D E
A) 2-butenonitrilo B) 2-pentenonitrilo C) 4-formil-pentanonitrilo C) 5-isopropil hexanonitrilo
22 23 24 25 26 27 28
C) 3-pentenonitrilo D) 2-pentenino D) 2-metil-pentanal D) 4,4-dimetil octanonitrilo C B E D A E A
E) 1-cianopenteno E) 5-metil-pentanonitrilo E) Octanonitrilo