LISTA DE EXERCCIOS

RECUPERAO FINAL 2012

QUMICA Moicano

2 Srie do Ensino Mdio

01 Das frmulas abaixo, a nica que possui cadeia carbnica heterognea, saturada e normal, :
a. CH3CH2CH2MgCl
b. CH2=CH CH2OH
c. CH3COH
d. CH3 CH2 O CH3
e. CH3 C(CH3) CO CH3

02 A nicotina, em mulheres grvidas fumantes, atravessam a barreira da placenta, alcanando o embrio e aumentando-
lhe a frequncia cardaca, isto , o "embrio fuma".
Observe a estrutura da nicotina, representada abaixo.

Os carbonos secundrios presente nessa estrutura so em nmero de:

a. 2
b. 3
c. 5
d. 8
e. 10

03 A umbeliferona

obtida da destilao de resinas vegetais (umbelliferae) e usada em cremes e loes para bronzear. Classifica-se sua
cadeia como:
a. cclica, alicclica, normal insaturada.
b. cclica, aromtica, mononuclear.
c. cclica, aromtica polinuclear de ncleos condensados.
d. cclica, alicclica, ramificada, insaturada.
e. acclica, aromtica, polinuclear da ncleos isolados.

04 O nmero de tomos de carbonos secundrios existentes na molcula do composto metoxi-etano :

a. 0
b. 1
c. 2
d. 3
e. 4

05 Classifique a cadeia da molcula do 2 amino-2,3-dimetil-4-fenil-pentano:

a. acclica, ramificada, saturada, heterognea
b. acclica, ramificada, saturada, homognea
c. alicclica, ramificada, saturada, homognea
d. cclica, ramificada, insaturada, homognea.
e. acclica, normal, saturada, heterognea.

1
06 - A cafena, um estimulante bastante comum no caf, ch, guaran etc., tem a seguinte frmula estrutural:

Podemos afirmar corretamente que a frmula molecular da cafena :

a. C5H9N4O2
b. C6H10N4O2
c. C6H9N4O2
d. C3H9N4O2
e. C8H10N4O2

07 - Na Copa do Mundo realizada nos EUA, uma das substncias responsveis pela eliminao de Maradona foi a
efedrina:

Qual a frmula molecular dessa substncia?

a. C10H21NO
b. C10H20NO
c. C10H15NO
d. C10H10NO
e. C9H10NO

08 - As auxinas correspondem a um grupo de substncias que agem no crescimento das plantas e controlam muitas
outras atividades fisiolgicas. Foram os primeiros hormnios descobertos nos vegetais. A auxina natural do vegetal o
cido indolactico (AIA., um composto orgnico simples, com a seguinte frmula estrutural.

Qual a sua frmula molecular?

a. C10H11O2N
b. C10H11NO
c. C10H9NO2
d. C11H8ON
e. C10H10ON

09 - A cadeia da molcula do cido butrico classificada como: CH 3CH2CH2COOH

a. acclica, normal, saturada e homognea.
b. aberta, normal, insaturada e heterognea.
c. alicclica, normal, insaturada e homognea.
d. acclica, ramificada, saturada e homognea.
e. cclica, ramificada, insaturada e heterognea.

10 - O octano um dos principais constituintes da gasolina, que uma mistura de hidrocarbonetos. A frmula molecular do
octano :
a. C8H18
b. C8H16
c. C8H14
d. C12H24
e. C18H38

11 - A substncia 2metilbutano tem frmula molecular:

a. C4H6
b. C4H8
c. C4H10
d. C5H10
e. C5H12

2
12 - O nome oficial (IUPAC) do composto abaixo :

a. 2,2-dimetil-4-isopropil-pentano
b. 4,4,2-trimetil-pentano
c. isopropil-tercbutil-pentano
d. 2,2,4-trimetil-pentano
e. isopropil-isobutil-metano

12 - Assinale a alternativa que indica o nome do composto abaixo:

a. 3,3-dimetil-4-propil-hexano
b. 3,3-dimetil-4-propil-dodecano
c. 4-etil-3,3-dimetil-dodecano
d. 4-etil-3,3-dimetil-heptano
e. 5,5-dimetil-4-etil-heptano

13 - O composto orgnico representado a seguir:

denominado:
a. 2,4-dimetil-3-etil-butano
b. 1,3-dimetil-2-etil-butano
c. 3-iso-propil-pentano
d. 4-metil-3-etil-pentano
e. 2-metil-3-etil-pentano

14 - Segundo a IUPAC, o composto de frmula:

CH3 C(CH3)2 CHCH3 CH(CH2CH3) CH = CH CH2 CH3
tem a seguinte nomenclatura:
01. 2,2,3-trimetil-4-etil octano
02. 2,2,3-trimetil-4-etil oct-5-eno
03. 6,7,7-trietil-5-metil oct-3-eno
04. 6,7,7-trimetil-5-etil oct-3-eno
05. 2,2,3-trietil-4-metil oct-5-eno

15 - Sobre o composto, cuja frmula estrutural dada ao lado, fazem-se as afirmaes:

I. um alceno.
II. Possui trs ramificaes diferentes entre si, ligadas cadeia principal.
III. Apesar de ter frmula molecular C11H22, no um hidrocarboneto.
IV. Possui no total quatro carbonos tercirios

So corretas:
a. I e IV, somente
b. I, II, III e IV
c. II e III, somente
d. II e IV, somente
e. III e IV, somente.

16 - Ao composto foi dado erroneamente o nome de 4-propil-2-penteno. O nome correto :

a. 4-propil-pent-2-ino.
b. 2-propil-pent-4-eno.
c. 4-metil-hept-1-eno.
d. 2-propil-pent-4-ino.
e. 4-metil-hept-2-ano.

3
17 - Utilizando-se do sistema IUPAC de nomenclatura d o nome dos hidrocarbonetos abaixo

18 - Dada a frmula do alceno a seguir, dar o seu nome IUPAC bem como o nmero de carbonos primrios, tercirios e
quaternrios.

19 - Qual o nome, a frmula molecular e a frmula mnima do alceno dado?

20 - D o nome do hidrocarboneto:
CH 3

21 - D o nome do hidrocarboneto:
C H 3

CH 3

22 - D o nome do hidrocarboneto:
CH 3

CH 3

23 - D o nome do hidrocarboneto:
CH 3

CH 3

24 - D o nome do hidrocarboneto:
CH 3

CH 3

CH 3

CH 3

4
25 - Os agentes antitussgenos suprimem a tosse pelo bloqueio dos impulsos nervosos envolvidos no reflexo da tosse,
alterando a quantidade e viscosidade do fluido no trato respiratrio. A maior parte dos narcticos so potentes supressores
desse reflexo. Entre eles se encontra o antitussgeno dextrometorfano derivado da morfina que apresenta atividade
especfica.
Assinale a opo que apresenta as funes e o nmero de carbonos tercirios e N
quaternrios na estrutura acima. C H 3
a. amida, ter, 4 carbonos tercirios e 1 quaternrio
b. amina, fenol, 3 carbonos tercirios e 1 quaternrio
c. amina, ter, 3 carbonos tercirios e 2 quaternrios
d. amina, fenol, 4 carbonos tercirios e 2 quaternrios O H
e. amina, fenol, 4 carbonos tercirios e 1 quaternrio

26 - O acebutolol pertence a uma classe de frmacos utilizada no tratamento da hipertenso.

Esto presentes na estrutura do acebutolol as seguintes funes: O CH3
OH
a. ster, lcool, amina, amida, alqueno.
b. amida, alqueno, lcool, amina, fenol. O N CH3
O
c. amina, fenol, aldedo, ter, lcool. H
d. cetona, lcool, amida, amina, alqueno. CH3
H3C N
e. amida, cetona, ter, lcool, amina.
H
Acebutolol

27 - Durante a Copa do Mundo de 1994, o craque argentino Armando Diego Maradona foi punido pela FIFA por utilizar um
descongestionante nasal base da substncia efedrina (considerada como dopping), cuja frmula estrutural
representada por:
H Com relao a esta molcula , podemos afirmar que os grupos funcionais presentes
correspondem quais funes orgnicas?
CH 3 CH C _
_ _
_
_

_N O H
H H
_

28 - Abaixo apresentada uma reao qumica onde compostos de diferentes funes orgnicas tomam parte. Os
compostos orgnicos I, II, III pertencem, respectivamente , s seguintes funes orgnicas:

_ _ _O _ _ _ _ _O
H 3C CH C + CH CH O H H 3C C H C + H 2O
O _ C H 2_ C H 3
2 3 2 2
O H
_

I II III

29 - Na estrutura

encontramos o grupo funcional de um:

a. fenol
b. ter
c. aldedo
d. cetona
e. lcool

30 - Alguns confeitos e balas contm um flavorizante que d sabor e aroma de uva, de frmula estrutural
As funes qumicas presentes nessa molcula so: O
a. ster e amina.
b. cido carboxlico e fenol.
C O CH 3
c. ter e amina.
d. aldedo e ster. N H
e. ster e nitrocomposto. 2

5
31 - A adrenalina um hormnio liberado na corrente sangnea dos seres humanos quando em situao de perigo
eminente. Sua frmula estrutural :
Os grupos funcionais I, II e III so, respectivamente:
a. lcool, amida, lcool
b. lcool, amina, lcool
c. fenol, amina, lcool
d. fenol, amida, lcool
e. lcool, amina, fenol

32 - Em relao molcula da vanilina, correto afirmar que as funes qumicas encontradas so:
a. lcool, ter e ster H
b. lcool, cido e fenol C = O
c. aldedo, lcool e ter
d. aldedo, ter e fenol H O
e. aldedo, ter e fenol
O - CH 3

33 - A procana utilizada como um anestsico de ao local apresenta a seguinte frmula estrutural:

Com base nessa frmula estrutural, pode-se afirmar que as funes orgnicas C H 3- C H 2
presentes nessa substncia so:
H 2N - - C - O - C H 2- C H 2- N
a. amina primria, cetona e ter
b. amina primria, amina terciria e ster O
C H 3-C H 2
c. amina terciria, amida e ster
d. amida, cetona e ter
e. amida, ter e ster

34 - Um dos episdios da final da Copa da Frana de 1998 mais noticiados no Brasil e no mundo foi o caso Ronaldinho.
Especialistas apontaram: estresse, depresso, ansiedade e pnico podem Ter provocado a m atuao do jogador
brasileiro. Na confirmao da hiptese de estresse, teriam sido alteradas as quantidades de trs substncias qumicas
excitatrias do crebro - a noradrenalina, a serotonina e a dopamina - cujas estruturas esto abaixo representadas:

Essas substncias tm em comum as seguintes funes qumicas: n o ra d re n a lin a

a. amida e fenol H O _ _CH _ CH _ N H
2 2
b. amina e fenol
_

O H
_

H O
c. amida e lcool
d. amina e lcool s e ro to n in a
CH2_CH2_N H 2
H O
_
_

N
_

H
d o p a m in a
H O _ _ _ _
C H2 CH 2 N H 2
_

H O

35 - De acordo com as regras oficiais de nomenclatura (IUPAC), o nome da substncia, cuja frmula estrutural simplificada
mostrada abaixo, :

a. 1,3-dimetil-cicloex-3-en-2-ol. CH3
b. 2,4-dimetil-cicloex-1-en-3-ol.
c. 1,3-dimetil-cicloex-1-en-2-ol. OH
d. 2,6-dimetil-cicloex-2-en-1-ol.

CH3
6
36 - D o nome oficial para o lcool a seguir:
CH2 CH CH 2 CH 2 O H

37 - D o nome oficial para o lcool a seguir:

O H
CH 2 CH CH CH 3

38 - D o nome oficial para o lcool a seguir:

CH3 C H CH CH2 CH CH 2 O H
CH 3

39 - D o nome oficial para cada um dos cidos abaixo:

I. II
O O
CH 3 CH 2 CH C OH CH 3 C H 2 CH C OH
CH 3 CH 2 CH CH CH CH
3 2
CH 3
CH 3 CH CH 3

40 - Construa as seguintes cadeias:

I- cido 2-etil-3-isopropil-pent-3-enico
II- cido 2,3-dietil-4-metil-pentanico

41 - Construa as frmulas estruturais condensadas dos seguintes cidos carboxlicos:

I-Butanico
II-Hexanico
III-Octanico
IV-Decanico

42 - cidos monocarboxlicos de cadeia normal, saturada, apresenando nmero par de carbonos e acima de dez atomos,
so chamados de cidos graxos e so muito utilizados na indstria farmacutica, principalmente na produo de sabes.
A seguir esto representados os cidos graxos que apresentam de 12 a 18 tomos de carbonos. Faa, para cada um
deles, a nomenclatura segundo as regras da IUPAC.
I- III-
O O
CH 3 (C H 2 ) 1 0 C OH CH 3 (C H 2 ) 1 4 C OH

II-
O
C H 3 (C H 2 ) 1 2 C OH IV-
O
CH 3 (C H 2 ) 1 6 C OH

43 - Dada as frmulas abaixo, faa as associaes:

A) Etanoato de metila Cl
B) Cloreto de isobutila 1) 4)
C) Cloreto de propanola
D) 1-Butino Cl
E) 4-Cloro-3-metil-2-penteno 2 ) C H 3C O O C H 3 5)
F) Etanamida O
3 ) C H 3C O N H 2 6 ) C H 3- C H 2- C
Cl
Assinale a alternativa que apresenta as associaes corretas.
a. 1E 2F 3A 4C 5D 6B
b. 1D 2A 3F 4B 5E 6C
c. 1A 2B 3D 4E 5F 6C
d. 1C 2F 3A 4B 5E 6D

7
e. 1B 2A 3D 4F 5C 6E
44 - Existem duas substncias orgnicas com a frmula molecular C 2H6O. Com base nesta afirmao pede-se:
a-escreva a frmula estrutural plana que representa cada uma dessas substncias e d seus nomes segundo a conveno
da IUPAC.
b-explique porque uma dessas substncias tm ponto de ebulio mais elevado do que a outra.

45 - Considere as afirmaes:
I- Propanal um ismero da propanona.
II- Etil-metil-ter um ismero do 2-propanol.
III- 1-Propanol um ismero do 2-propanol.
IV- Propilamina um ismero da trimetilamina.

Esto CORRETAS:
a- Todas.
b- Apenas I, II e III.
c- Apenas I e II.
d- Apenas II e IV.
e- Apenas III e IV.

46 - "A 4-metil-2-pentanona usada como solvente, na produo de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os olhos
e provoca dor de cabea."
(Globo Cincia, maio de 1997)
O composto considerado ismero funcional de:
a. 1-hexanol
b. hexanal
c. 4-metil-butanal
d. 4-metil-1-pentanol

47 - Na tentativa de conter o trfico de drogas, a Polcia Federal passou a controlar a aquisio de solventes com elevado
grau de pureza, como o ter (etoxi-etano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as Universidades s adquirem estes
produtos com a devida autorizao daquele rgo. A alternativa que apresenta, respectivamente, ismeros funcionais
destas substncias :
a. butanal e propanal
b. 1-butanol e propanal
c. butanal e 1-pronanol
d. 1-butanol e 1-propanol

48 - O ciclopropano e o ter etlico (etoxi etano) foram muito utilizados, no passado, como anestsicos de inalao.
a. Escreva a frmula estrutural e o nome do ismero de cadeia do ciclopropano.
b. Escreva a frmula estrutural e o nome do lcool tercirio que ismero do ter etlico.

49 - O ciclopentano ismero do:

a. 1-penteno
b. 3-metil-propano
c. dimetil-propano
d. 2-pentino
e. nenhuma das alternativas anteriores

50 - Duas substncias de odores bem distintos curiosamente tm frmula molecular idntica C 6H12O2 o que caracteriza
o fenmeno da isomeria. Os odores e as substncias citadas so responsveis, respectivamente, pelo mau cheiro
exalado pelas cabras:
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH ,
e pela essncia do morango: CH3 COO CH2 CHCH3 CH3.

O tipo de isomeria que se verifica entre as duas substncias :

a. de cadeia.
b. de posio.
c. tautomeria.
d. de funo.
e. de compensao.