Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
RESUMEN
El grupo carbonilo C=O da origen a dos tipos de compuestos, segn que el carbono sea
primario o secundario, si es primario da origen a un aldehdo y si es secundario a una cetona.
Debido a la estructura que poseen tendrn una serie de reacciones comunes, debidos al grupo
carbonilo y otras debido al hidrogeno unido al grupo carbonilo que sern especficas de los
aldehdos, por ellos los aldehdos son ms reactivos que las cetonas.
No forman puentes hidrgenos entre s, pero s con el agua lo que explica su punto de
ebullicin anlogo a los de los hidrocarburos del mismo peso molecular y su solubilidad en
agua que disminuir al aumentar el nmero de carbonos. Todos se disuelven en etanol y
generalmente en compuestos orgnicos como el ter.
1
PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO
INDICE
Resumen....1
Introduccin.3
Parte terica...4
Detalles Experimentales 8
Reacciones Qumicas14
Discusin de Resultados.18
Conclusiones..20
Recomendaciones..21
Apendice22
Bibliografa..24
2
PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO
INTRODU
CCIN
Tanto en la industria como para los ensayos en un laboratorio, los compuestos como las
cetonas y aldehdos son de mucha importancia, ya que se usan como disolventes, materia
prima y reactiva para la sntesis de otros productos qumicos. Uno de estos compuestos es el
formaldehido o ms conocido como la disolucin de formol usada para conservar especmenes
biolgicos. As tambin la acetona es la cetona comercial ms importante, con ms de 3
millones de toneladas usadas cada ao.
Mucha de las cetonas y aldehdos se usa tambin como saborizantes y aditivos de alimentos,
frmacos y otros productos, por eso este primer informe se explicar la experiencia en el
laboratorio al trabajar con aldehdos y cetonas, se explicar sus caractersticas principales,
propiedades fsicas como la solubilidad y como reconocerlos mediante reacciones qumicas.
3
PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO
PARTE
TERICA
Los aldehdos y cetonas constituyen una clase muy importante de compuestos debido a su alto
grado de reactividad por la presencia del grupo CARBONILO (C=O), un grupo carbonilo es un
grupo estructural que consiste en un tomo de carbono con un doble enlace a un tomo de
oxgeno.
El tomo de
carbono del
grupo carbonilo
tiene hibridacin
sp 2 y est
unido a otros tres
tomos a travs
de enlaces sigmas
coplanares con
angulos de
alrededor de 120
entre ellos. El
orbital p sin
hibridacin (puro
se traslapa con un
orbital p del
oxgeno para formar un enlace pi. El enlace doble entre el carbono y el oxigeno es similar al
nelace doble de un alqueno C=C,excepto que el enlace doble del grupo carbonilo es ms corto ,
ms fuerte y se encuentra polarizado.
El enlace doble del grupo carbonilico tiene un momento dipolar grande , debido a que el
oxigeno s mas electronegativo que el carbono y los electrones de enlace no estn compartidos
de manera equitativa. En particular, los electrones pi enlazados mas dbilmente son ataridos
con mas fuerza hacia el atomo de oxigeno, dando lugar a cetonas y aldehdos con momentos
dipolares mas grandes que la mayora de los haluros de alquilo y teres.
4
PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO
O OY
C + C
R R + R R
NuY Nu
Esta polarizacin del grupo carboxlico contribuye a la reactividad de las cetonas y aldehdos: el
tomo de carbono polarizado de manera positiva acta como un electrfilo(cido de Lewis) y
el oxgeno polarizado con carga negativa acta como un nucleofilo(base de Lewis)
Esta reactividad ha sido inspiracin de muchos qumicos de cuyos estudios han surgido gran
variedad de reacciones que hoy en da conocemos con nombres propios y que se aplican a
diario en la generacin de nuevos productos.
PROPIEDADES FSICAS
Los aldehdos y las cetonas presentan momentos bipolares apreciables, esto implica la
existencia de asociaciones intermoleculares las cuales hacen que sus puntos de ebullicin
y funcin se han intermedios entre los hidrocarburos y los alcoholes de peso
molecular anlogos. solo los dos primeros trminos de la serie de aldehdos son gaseosos en
condiciones ambientales, siendo los siguientes hasta el 3 carbono y los que prosiguen en
adelante son slidos.
5
PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO
Los componentes carbonilicos de hasta de 3 tomos de carbono son solubles en agua, en todas
las proporciones; ademas de esto todos los trminos de la serie de aldehdos y cetonas son
solubles en solventes orgnicos.
PROPIEDADES QUMICAS
GRUPO CARBOXLICO:
El grupo carboxlico se encuentra presente en los cidos carboxlicos tienen como frmula
general R-COOH. Tiene propiedades cidas; los dos tomos de oxgeno son electronegativos y
tienden a atraer a los electrones del tomo de hidrgeno del grupo hidroxilo con lo que se
debilita el enlace, producindose en ciertas condiciones, una ruptura heteroltica cediendo el
correspondiente protn o hidronio , H+, y quedando el resto de la molcula con carga -1
debido al electrn que ha perdido el tomo de hidrgeno, por lo que la molcula queda como
R-COO-.
Adems, en este anin, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simtricamente entre los
dos tomos de oxgeno, de forma que los enlaces carbono-oxgeno adquieren un carcter de
enlace parcialmente doble.
Generalmente los cidos carboxlicos son cidos dbiles, con slo un 1% de sus molculas
disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolucin
acuosa.
Pero s son ms cidos que otros, en los que no se produce esa deslocalizacin electrnica,
como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilizacin por resonancia o
deslocalizacin electrnica, provoca que la base conjugada del cido sea ms estable que la
base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentracin de protones provenientes de la
disociacin del cido carboxlico sea mayor a la concentracin de aquellos protones
provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos
menores de pKa. El ion resultante, R-COOH-, se nombra con el sufijo "-ato".
El grupo carboxilo actuando como cido genera un ion carboxilato que se estabiliza por
resonancia
6
PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO
Por ejemplo, el anin procedente del cido actico se llama ion acetato. Al grupo RCOO- se le
denomina carboxilato.
Disociacin del cido actico, slo se muestran los dos contribuyentes de resonancia que ms
afectan la estabilidad
7
PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO
DETALLES
EXPERIM
ENTALES
MATERIALES Y REACTIVOS
REACTIVOS Formaldehido
Acetona
Benzaldehido
Agua destilada
Etanol
ter
Reactivo de Fehling
Reactivo de Tollens
2,4- dinitrofenilhidrazina
solucin de KMnO4 al 1%
cido actico concentrado
Bicarbonato de sodio
DETALLES EXPERIMENTALES
1. SOLUBILIDAD
8
PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO
9
PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO
10
PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO
11
PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO
12
PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO
3. CIDOS CARBOXLICOS
3.1 REACCIN CON BICARBONATO DE SODIO
13
PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO
REACCIO
NES
2.1 REDUCCIN DE LA SOLUCIN DE FEHLING
En el tubo 1
QUMICA
S
En el tubo 2
+ Cu1+ no reacciona
En el tubo 3
b) Benzaldehdo
14
PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO
C ) Acetona
H O X O
OH
-
H C C R + 3 X2 X C C R + 3 HX
H X
X O X O O
X C C R + OH X C C R R C OH + CHX3
haloformo
X X OH
3. CIDOS CARBOXLICOS
3.1 REACCIN CON BICARBONATO DE SODIO
15
PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO
CLCULOS EXPERIMENTALES
Y RESULTADOS
1. SOLUBILIDAD
2. ALDEHIDOS Y CETONAS
2.1 REDUCCIN DE LA SOLUCIN DE FEHLING
16
PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO
Reactivos Resultado
0.5Ml DE 1Ml DE Aclaramiento con la BAO DE AGUA ACLARAMIENTO
ACETONA SOLUCIN formacin de un APRXIMADAMENTE CON LA
DE NaOH AL precipitado A 70C FORMACIN DE
5% PRESIPITADO
3. CIDOS CARBOXLICOS
3.1 REACCIN CON BICARBONATO DE SODIO
DISCUSI
N DE
RESULTA 17
DOS
PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO
1. SOLUBILIDAD
Las cetonas y los aldehdos son buenos disolventes de la solubilidad en las sustancias
hidroxlicas polares como los alcoholes. El par de electrones libre del oxgeno del grupo
carbonilo puede formar enlaces de hidrgeno con O-H o N-H de otros compuestos.
2. ALDEHIDOS Y CETONAS
2.1 REDUCCIN DE LA SOLUCIN DE FEHLING
La experiencia 2.3 con el reactivo 2,4-DNFH que sirve para identificar cetonas y
aldehdos mediante (adicin nucleofilica) una precipitacin de cristales anaranjados
que se puede observar rpidamente.
En la experiencia se logr apreciar esa reaccin rpidamente con el benzaldehdo ya
que tuvo un precipitado anaranjado que nos indica la formacin de 2,4-
dinitrofenilhidrazona.
Con las otras 2 muestras (acetona y formaldehido) se observ una coloracin
anaranjada y verde amarillenta, en este caso la reaccin no fue tan evidente como
para el benzaldehdo.
18
PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO
3. CIDOS CARBOXLICOS
3.1 REACCIN CON BICARBONATO DE SODIO
En la ltima experiencia, al reaccionar el bicarbonato de sodio con el cido actico fue
una reaccin comn que conllevo a la liberacin del CO2 (g) y a la formacin del
acetato de sodio en solucin acuosa.
19
PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO
CONCLUS
IONES
Con ayuda de esta prctica se verifico la miscibilidad del formaldehido, benzaldehdo,
acetona en etanol, la inmiscibilidad del benzaldehido en agua y la insolubilidad del
formaldehido en ter.
El reactivo de fehling se utiliza para identificar a los aldehdos.
Para reconocer fcilmente compuesto como los aldehdos y cetonas es recomendable
utilizar el 2,4-DNFH, ya que veremos una reaccin inmediata acompaada de un
precipitado anaranjado.
El permanganato de potasio y el cido sulfrico nos ayudan a diferenciacin de
aldehdos y cetonas.
La reaccin de haloformo da como producto a un cido carboxlico en un proceso
mltiple de halogenacin en medio bsico.
Por ltimo, se observ la efervescencia del dixido de carbono al reaccionar el cido
actico con el bicarbonato de sodio, se observ burbujitas.
20
PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO
RECOME
NDACION
Cuando se realice baos mara a soluciones que contengan acetona, se debe empezar
ES
a calentar junto con el bao para evitar que la acetona se evapore.
-Se debe observar y corroborar que los instrumentos del laboratorio estn con las
condiciones adecuadas para su uso respectivo.
-Debido a que los compuestos del grupo carbonilo presentan un punto de fusin, por
debajo de sus alcoholes de su mismo peso molecular, fcilmente se volatilizan, as que
su manejo sobre las muestras de estudio (Acetaldehdo, Benzaldehdo, Acetona), debe
de ser RPIDA.
Cabe recordar que estos ensayos son cualitativos, por lo que el uso de reactivos a
analizar debe ser controlada y tratar de usar la menos cantidad posible, evitando as el
desecho y desperdicio de estas, adems no es necesario el uso de pipetas.
Tener cuidado cuando se manipule cidos concentrados como el cido sulfrico, cido
ntrico , ya que estos son irritantes y txicos, se debe agregar estos cidos en una
campana de extraccin.
21
PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO
APNDIC
E
1. Cul sera el reactivo fundamental con el que se reconoce al grupo
carbonilo?
El reactivo fundamental que nos ayuda a identificar al crupo carbonilo es 2,4-
dinitrofenilhidrazina
El gas que se escapa del lquido es el dixido de carbono. Mediante el proceso qumico
de la efervescencia, que consiste en la reaccin de un cido con un carbonato o
bicarbonato de sodio desprendiendo dixido de carbono a travs de un lquido. Un
ejemplo se ve en las bebidas carbonatadas.
En el laboratorio un ejemplo comn de la efervescencia es la adicin del cido
clorhdrico a un bloque de carbonato de calcio. La efervescencia del dixido de
carbono puede ser atestiguada.
22
PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO
23
PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO
BIBLIOGR
AFA
L.G.Wade. Jr. Qumica organica. Volumen 2.septima edicin pag.219-820
John E. Mc Murry. Organic Chemistry. Editorial Brooks / Cole. Sexta Edicin. 2003. pp
392 - 404.
http://ocw.unizar.es/ensenanzas-tecnicas/quimica-organica-para
ingenieros/temas/Tema19.AldehidosCetonas.pdf
24