QUMICA ORGNICA

Objetivo: Relacionar las estructuras de los compuestos del carbono con sus propiedades,
identificando los grupos funcionales existentes en los compuestos; con una postura crtica y
responsable, valorando la importancia de stos en el desarrollo tecnolgico de la sociedad.

Generalidades de la qumica del carbono

Es tanta la importancia de la qumica del carbono que constituye una de las ramas de la
qumica de ms vasto campo de estudio: la QUMICA ORGNICA.

La Qumica Orgnica se define como la rama de la Qumica que estudia la estructura,

comportamiento, propiedades y usos de los compuestos que contienen carbono. Esta
definicin excluye algunos compuestos tales como los xidos de carbono, las sales del carbono y
los cianuros y derivados, los cuales por sus caractersticas pertenecen al campo de la qumica
inorgnica. Pero stos, son solo unos cuantos compuestos contra los miles de compuestos que
estudia la qumica orgnica.

A este campo de de estudio se le conoce como qumica orgnica porque durante un

tiempo se crey que stos compuestos provenan forzosamente de organismos vivos, teora
conocida como de la fuerza vital. Fue hasta 1828 que el qumico alemn Federico Whler
(1800-1882) obtuvo urea H2N-CO-NH2 calentando HCNO (cido cinico) y NH3 (amoniaco)
cuando intentaba preparar NH4CNO (cianato de amonio), con la cual se ech por tierra la
teora de la fuerza vital.

La Qumica Orgnica estudia aspectos tales como:

Los componentes de los alimentos: carbohidratos, lpidos, protenas y vitaminas.

Industria textil
Madera y sus derivados
Industria farmacutica
Industria alimenticia
Petroqumica
Jabones y detergentes
Cosmetologa

Estos son solo algunos de los muchos citar sobre el estudio de la qumica orgnica.
RAMAS DE LA QUMICA ORGNICA

Para su estudio, la Qumica Orgnica se divide en varias ramas:

QUMICA ORGNICA ALIFTICA.- Estudia los compuestos de cadena abierta. Ejemplos:

QUMICA ORGNICA CCLICA.- Estudia los compuestos de cadena cerrada. Ejemplos

QUMICA ORGNICA AROMTICA.- Estudia el benceno y todos los compuestos

derivados de l. Ejemplos:
FISICOQUMICA ORGNICA.- Estudia las reacciones qumicas de los compuestos
orgnicos.

CARACTERSTICAS DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO

Para entender mejor las caractersticas de los compuestos orgnicos, presentamos una tabla
comparativa entre las caractersticas de los compuestos orgnicos e inorgnicos.

Caracterstica Compuestos orgnicos Compuestos inorgnicos

Composicin Principalmente formados
. por carbono, hidrgeno,
Oxgeno y nitrgeno.
Enlace Predomina el enlace
covalente.
Solubilidad Soluble en solventes no
polares como benceno.
Conductividad elctrica No la conducen cuando
estn disueltos.
Puntos de fusin y Tienen bajos puntos de
ebullicin fusin o ebullicin.
Estabilidad Poco estables, se
descomponen fcilmente.
Estructuras Forman estructuras
complejas de alto peso
molecular.
Velocidad de Reacciones lentas
reaccin
Formados por la
mayora de los
elementos de la
tabla peridica.
Predomina el
enlace inico.
Soluble en
solventes polares
como agua.
Conducen la
corriente cuando
estn disueltos.
Tienen altos
puntos de fusin o
ebullicin.
Son muy estables.
Forman estructuras
simples de bajo
peso molecular.
Reacciones casi
instantneas

Isomera Fenmeno muy comn. Es muy raro este

fenmeno
EL TOMO DE CARBONO

Siendo el tomo de carbono la base estructural de los compuestos orgnicos, es

conveniente sealar algunas de sus caractersticas.

El tomo de carbono forma como mximo cuatro enlaces covalentes compartiendo electrones
con otros tomos. Dos carbonos pueden compartir dos, cuatro o seis electrones.

HIBRIDACIN

La hibridacin es un fenmeno que consiste en la mezcla de orbtales atmicos puros para

generar un conjunto de orbtales hbridos, los cuales tienen caractersticas combinadas de los
orbtales originales.

HIBRIDACIN sp3

La configuracin electrnica desarrollada para el carbono es:

El primer paso en la hibridacin, es la promocin de un electrn del orbital 2s al orbital 2p.

Despus de la promocin electrnica sigue la mezcla de los orbtales formndose 4 orbtales

hbridos del tipo sp3 , cada uno con un electrn.

Estos orbtales son idnticos entre si, pero diferentes de los originales ya que tienen
caractersticas de los orbtales s y p combinadas. Estos son los electrones que se
comparten. En este tipo de hibridacin se forman cuatro enlaces sencillos.

HIBRIDACIN sp2

En este tipo de hibridacin se combinan solo dos orbtales p con un orbital s

formndose tres orbtales hbridos sp2 . El tomo de carbono forma un enlace doble y dos
sencillos.

HIBRIDACIN sp

En este tipo de hibridacin slo se combina un orbital p con el orbital s. Con este tipo de
hibridacin el carbono puede formar un triple enlace.

GEOMETRA MOLECULAR

El tipo de hibridacin determina la geometra molecular la cual se resume en el siguiente cuadro.

GEOMETRA MOLECULAR TETRADRICA.- El carbono se encuentra en el centro de
un tetraedro y los enlaces se dirigen hacia los vrtices.

GEOMETRA TRIANGULAR PLANA.- El carbono se encuentra en el centro de un

tringulo. Se forma un doble enlace y dos enlaces sencillos.

GEOMETRA LINEAL.- Se forman dos enlaces sencillos y uno triple.

En el siguiente cuadro resumimos lo explicado:

TIPO DE CARBONO

En una cadena podemos identificar cuatro tipos de carbono, de acuerdo al nmero de carbonos
al cual est unido el tomo en cuestin.

PRIMARIO.- Est unido a un solo tomo de carbono.

Los carbonos de color rojo son primarios porque estn unidos a un solo carbono, el de color azul.

SECUNDARIO.- Est unido a dos tomos de carbono.

El carbono de color rojo es secundario porque est unido a dos tomos de carbono, los de
color azul.

TERCIARIO.- Est unidos a tres tomos de carbono.

El carbono de color rojo es terciario porque est unido a tres carbonos, los de color azul.

CUATERNARIO.- Est unido a 4 tomos de carbono.

El carbono rojo es cuaternario porque est unido a 4 tomos de carbonos, los de color azul.
Ejemplo

Complete los datos de la tabla de acuerdo a la siguiente estructura:

Recuerde que en el tipo de carbono se cuentan los carbonos unidos, no los enlaces. Como en
el carbono d) est unido a un solo carbono (primario) y el otro enlace es con un tomo de cloro.
TIPO DE CADENA E ISOMERA

Las cadenas pueden ser normales cuando no tienen ramificaciones y arborescentes o

ramificadas si tienen ramificaciones.

Las cadenas mostradas en el ejemplo anterior tiene el mismo nmero de tomos de carbono
e hidrgeno, por representar compuestos diferentes debido a la disposicin de dichos
carbonos.

Este fenmeno muy comn en compuestos orgnicos se conoce como isomera. Este fenmeno
consiste en que tomos con la misma frmula molecular tengan diferente estructura. Cada
uno de los ismeros representa un compuesto de nombre y caractersticas diferentes.

Ejemplo: C5H12

Las tres estructuras tienen la misma frmula molecular pero la distribucin de sus tomos es
diferente. Este tipo de frmulas conocidas como semidesarrolladas son las de uso ms frecuente
en qumica orgnica, ya que la frmula molecular no siempre es suficiente para saber el nombre y
tipo de compuesto.
 Hidrocarburos
Son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrgeno.

Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos saturados, estn formados exclusivamente por carbono e
hidrgeno y nicamente hay enlaces sencillos en su estructura.

Frmula general: CnH2n+2 n represente el nmero de carbonos del alcano.

Esta frmula nos permite calcular la frmula molecular un alcano.

Por ejemplos para el alcanos de 5 carbonos: C5H (2 x 5 +2) = C5H12

SERIE HOMLOGA.- Es una serie donde cada compuestos difiere del siguiente en un
grupo metileno (-CH2-).

SERIE HOMLOGA DE LOS ALCANOS

La terminacin sistmica de los alcanos es ANO. Un compuesto con esta terminacin no

siempre es un alcano, pero la terminacin indica que es un compuesto saturado y por lo tanto
no tiene enlaces mltiples en su estructura.

NOMENCLATURA DE ALCANOS

Las reglas de nomenclatura para compuestos orgnicos e inorgnicos son establecidas por
la Unin Internacional de Qumica pura y aplicada, IUPAC, de sus siglas en ingls.

A continuacin sealan las reglas para la nomenclatura de alcanos. Estas reglas constituyen
la base de la nomenclatura de los compuestos orgnicos.

1.- En los hidrocarburos alifticos, la base del nombre fundamental, es la cadena continua
ms larga de tomos de carbono.

2.- En el caso de los alcanos, la numeracin se inicia por el extremo ms cercano a una
ramificacin. En el caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a
numerar por el extremo ms cercano a la ramificacin de menor orden alfabtico. Si se
encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los
extremos, se busca una tercera ramificacin y se enumera la cadena por el extremo ms
cercano a ella.
 3.- Si se encuentran dos o ms cadenas con el mismo nmero de tomos de carbono, se selecciona
la que deje fuera los radicales alquilo ms sencillos. En los caso de los ismeros se toma los
lineales como ms sencillos. El n-propil es menos complejo que el isopropil. El ter-butil es el ms
complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos.

4.- Si el compuesto no es un alcano, la numeracin se inicia por el extremo ms cercano al

grupo funcional ms importante. Por ejemplo si es un haluro orgnico por el extremo ms
cercano al halgeno; si es un alcohol, por el extremo ms cercano al grupo hidroxi (OH),
etc.

5.- Si alguno de los carbonos de la cadena contiene dos ramificaciones iguales, el nmero
de dicho carbono se escribe dos veces y se escribe el prefijo di, si aparece ms de dos
veces, se indican los nmeros de los carbonos con estos sustituyentes y el prefijo numeral
que corresponda.

Los prefijos numerales son:

6.- Se escriben las ramificaciones en orden alfabtico y se escribe el nombre del alcano que
corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el ltimo radical. Si el
compuesto no es un alcano, se sustituye la o de la palabra alcano por la terminacin
caracterstica. Por ejemplo, si es una amina de 5 carbonos, el nombre ser pentanamina.

En la alfabetizacin, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec- y ter- de los radicales no se
toman en cuenta, deben solo alfabetizarse los nombres del radical. Solo si estn varios en una
misma cadena, se tomaran en cuenta esos prefijos.

7.- Por convencin, los nmeros y las palabras se separan mediante un guin, y los nmeros
entre si, se separan por comas.
RADICALES ALQUILO

Cuando alguno de los alcanos pierde un tomo de hidrgeno se forma un radical alquilo.
Estos radicales aparecen sustituyendo tomos de hidrgeno en las cadenas.

Los prefijos que se anteponen al nombre del radical alquilo son: iso, sec, y ter.

El prefijo iso indica que un grupo CH3 - est unido al segundo tomo de carbono de una cadena
lineal. El prefijo sec indica que en el alcano normal se ha quitado un hidrgeno del carbn
secundario nmero dos.

El prefijo ter indica que del alcano de cuatro tomos de carbono se ha quitado un hidrgeno al
carbn terciario.

EJEMPLOS DE NOMENCLATURA DE ALCANOS

Escriba el nombre del siguiente compuesto. Seale la cadena principal y su numeracin.

EJEMPLOS EN CLASES

HALOGENUROS DE ALQUILO

Propiedades, usos y nomenclatura.

Los halogenuros de alquilo son compuestos tambin conocidos como haluros orgnicos. Estos
compuestos tienen la caracterstica de que cuando menos uno de sus hidrgenos han sido
reemplazados por tomos de alguno de los halgenos: F, Cl Br o I.

En trminos generales los compuestos orgnicos halogenados son txicos y muchos de ellos
se han usado en la agricultura como plaguicidas e insecticidas, pero su uso se ha restringido
debido a su alta peligrosidad.

La mayora de los haluros orgnicos son sintticos. Los compuestos orgnicos halogenados
naturales son raros. La tiroxina, componente de la hormona tiroidea llamada tiroglobulina, es
un compuesto que contiene yodo A continuacin se describen las propiedades y usos de algunos
de los ms importantes.

CLOROFORMO (TRICLORMETANO) CHCl3.-Lquido incoloro, de sabor dulce, olor

sofocante, poco soluble en agua, pero muy soluble en alcohol Este compuesto fue muy
utilizado como anestsico, pero actualmente ya no se use debido a los daos que ocasiona
en el aparato respiratorio y en el hgado. Ha sido sustituido por sustancias como el haloetano
CF3CHClBr.

TETRAFLUOROETILENO (C2F4).- Este compuesto es un alqueno halogenado (tiene un

doble enlace carbono-carbono) que se utiliza como materia prima en la fabricacin de
tefln, producto utilizado como antiadherente para utensilios de cocina debido a que es un buen
conductor del calor. Tambin se utiliza como recubrimiento de cables y vidrio, en injertos de
vena y arterias adems en vlvulas para el corazn.

CLOROFLUOROCARBUROS (FREONES).- Son compuestos formados por carbono,

hidrgeno, flor y cloro. Se utilizan como refrigerantes, para la fabricacin de espumas,
como lquidos de limpieza. Estos compuestos se han reemplazado por otros ya que generan
tomos de cloro que en la atmsfera superior daan la capa de ozono. Actualmente en los
aerosoles su usa dixido de carbono (CO2) como propelente.

TETRACLORURO DE CARBONO (CCl4).- Se utiliz mucho en el lavado en seco, pero sus

efectos carcingenos se ha reemplazado por otras sustancias.

Nomenclatura de haluros orgnicos

Estructuralmente los halogenuros de alquilo son compuestos formados por carbono,

hidrgeno, uno o ms tomos de halgeno y enlaces sencillos. La terminacin sistmica de
estos compuestos es ANO y pro tanto son compuestos saturados. En los derivados
monhalogenados que provienen directamente de un radical alquilo, donde el enlace libre es con
algn halgeno, se pueden usar nombres comunes. Los nombres comunes son nombres a veces
muy extendidos, usados antes de que existieran las reglas de la IUPAC pero es importante
sealarlos.

Ejemplos:

Como vemos, se nombra primero el halgeno con la terminacin URO y despus del nombre del
radical agregando una o al final.

En la nomenclatura sistmica, al seleccionar la cadena principal, el carbono o los carbonos

unidos a alguno de los halgenos, deben formar parte de la cadena principal. En cuanto a
la numeracin:

Se inicia por el extremo ms cercano al halgeno.

Si hay dos halgenos y estn a la misma distancia de los extremos, se inicia
por el ms cercano al de menor orden alfabtico.
Si los halgeno son iguales, nos basamos en otro halgeno si lo hay o en caso
contrario en el radical alquilo ms cercano.

Ejemplos de nomenclatura de haluros orgnicos en clases.

ALQUENOS

Los alquenos son compuestos insaturados porque contienen en su estructura cuando menos un
doble enlace carbono-carbono en su estructura:

Frmula general: CnH2n

Por lo tanto, los alquenos tienen en doble de hidrgeno que carbonos.

La terminacin sistmica de los alquenos es ENO.

El ms sencillo de los alquenos es el eteno, conocido ms ampliamente como etileno, su

nombre comn.

La mayor parte de los alquenos que se utilizan se obtienen del petrleo crudo mediante la
deshidrogenacin de los alcanos.

PROPIEDADES FSICAS.-

Los primeros tres compuestos, eteno (etileno), propeno y buteno, son gaseosos a
temperatura ambiente; los siguientes son lquidos hasta los que tienen ms de 16
carbonos que son slidos.
Son relativamente poco solubles en agua, pero solubles en cido sulfrico
concentrado y en solventes no polares.
Su densidad, punto de fusin y de ebullicin se elevan conforme aumenta el peso
molecular.
El uso ms importante de los alquenos es como materia prima para la elaboracin de
plsticos.

ALQUENOS DE IMPORTANCIA.-

El etileno o eteno es un gas incoloro, inspido y de olor etreo cuya frmula es CH2=CH2. Se
usan grandes cantidades de etileno (eteno) para la obtencin del polietileno, que es un
polmero. Un polmero es una sustancia formada por miles de molculas ms pequeas que se
conocen como monmeros, los cuales se unen para formar grandes molculas. As por
ejemplo en el caso del polietileno el monmero es el etileno. El polietileno es un
compuesto utilizado en la fabricacin de envolturas, recipiente, fibras, moldes, etc. Tambin el
etileno es utilizado en la maduracin de frutos verdes como pias y tomates. En la antigedad
se utiliz como anestsico (mezclado con oxgeno) y en la fabricacin del gas mostaza
(utilizado como gas de combate).

El propeno (nombre comn propileno), es utiliza para elaborar polipropileno y otros

plsticos, alcohol isoproplico (utilizado para fricciones) y otros productos qumicos.

Varias feromonas u hormonas sexuales de insectos, son alquenos.

Los carotenos y la vitamina A, constituyentes de los vegetales amarillos como la zanahoria, y

que son utilizados por los bastoncillos visuales de los ojos, tambin son alquenos. El licopeno,
pigmento rojo del jitomate, es un alqueno. Las xantinas colorantes amarillos del maz y la
yema de huevo, tambin son alquenos. El tefln se elabora a partir de tetrafluoroetileno
utilizando perxido de hidrgeno como catalizador. El tefln es muy resistente a las acciones
qumicas y a las temperaturas altas.

ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen en su estructura cuando menos un triple
enlace.
Frmula general: CnH2n-2

La terminacin sistmica de los alquinos es INO.

El ms sencillo de los alquinos tiene dos carbonos y su nombre comn es acetileno y su

nombre sistmico etino. No debe confundirse con la terminacin eno de acetileno, ya que
este es un nombre comn, por lo tanto no sigue las reglas de la IUPAC.

PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALQUINOS.-

Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales, del cuarto al
decimoquinto lquidos y los que tienen 16 o ms tomos de carbono son slidos.

La densidad de los alquinos aumenta conforme aumenta el peso molecular.

ALQUINOS IMPORTANTES.-

El ms importante de ellos es el acetileno es muy importante en la elaboracin de materiales

como hule, cueros artificiales, plsticos etc. Tambin se utiliza como combustible en el soplete
oxiacetilnico utilizado en la soldadura y para cortar metales.

NOMENCLATURA DE ALQUENOS Y ALQUINOS.-

En la seleccin de la cadena ms larga, los carbonos que forman el doble o triple enlaces,
segn sean alquenos o alquinos, siempre deben formar parte de la cadena y la numeracin se
inicia por el extremo ms cercano l enlace mltiple (doble o triple). Al escribir el nombre
de la cadena de acuerdo al nmero de tomo de carbonos, se antepone el nmero ms chico de
los dos que forman el enlace mltiple y al final se cambia la o del alcano por eno si el enlace es
doble o por ino si es triple.
HIDROCARBUROS AROMTICOS

Con este nombre se conocen todos los compuestos derivados del benceno, cuya estructura se
muestra a continuacin:

El benceno es un compuesto cclico formado por 6 tomos de carbono y tres dobles enlaces
alternados. Cada vrtice del hexgono, representa un tomo de carbono, al cual est unido
un hidrgeno para as completar los cuatro enlaces del carbono.

El benceno es el principal representante de los compuestos aromticos. Es un lquido

voltil, incoloro, inflamable, insoluble en agua y menos denso que ella. Se disuelve en
disolventes orgnicos como alcohol, acetona y ter entro otros. Es de olor fuerte pero no
desagradable, hierve a 80.1 C y se funde a 5.4 C. Se obtiene mediante la destilacin
fraccionada del alquitrn de hulla y es utilizado como solvente de resinas, grasas y aceites; es
txico y resulta peligroso respirarlo por periodos largos.

Los derivados del Benceno se forman cuando uno o ms de los hidrgenos son reemplazados
por o ms tomos de hidrgeno por otro tomo o grupo de tomos. Muchos compuesto
orgnicos conocidos desde tiempo a atrs son mejor conocidos por su nombre comn que por su
nombre sistmica, tal es el caso de algunos de los compuestos aromticos. A continuacin se
muestran algunos de los derivados monosustitudos ms comunes junto con sus
caractersticas ms importantes. El nombre con maysculas es su nombre comn, El nombre
sistmico se presenta entre parntesis. Las reglas de estos nombres se explicarn ms adelante.
Se emplea en la fabricacin de explosivos o colorantes.

Este compuesto no tiene nombre comn. Es un lquido incoloro de olor agradable empleado
en la fabricacin del fenol y de DDT.

Fue el primer desinfectante utilizado, pero por su toxicidad ha sido reemplazado por otros
menos perjudiciales. Se emplea para preparar medicamentos, perfumes, fibras textiles
artificiales, en la fabricacin de colorantes. Como aerosol, se utiliza para tratar irritaciones
de la garganta. En concentraciones altas es venenoso.
Es la amina aromtica ms importante. Es materia prima para la elaboracin de colorante
que se utilizan en la industria textil. Cuando es pura, es un compuesto txico.

Se emplea como materia prima de sustancias tales como colorantes. Su utiliza en la fabricacin
de trinitrotolueno (TNT) un explosivo muy potente.

Se utiliza como desinfectante y como conservador de alimentos.

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS AROMTICOS.-

La terminacin sistmica de los compuestos aromticos es benceno, palabra que se une la

ltimo sustituyente.

COMPUESTOS DISUSTITUDOS

En estos compuestos dos tomos de hidrgeno han sido reemplazados por radicales alquilo,
tomos de halgenos o algn otro grupo funcional como OH (hidroxi), NH2 (amino) o
NO2 (nitro) que son los que utilizaremos en los ejemplos.
Los sustituyen tes pueden acomodarse en 3 posiciones diferentes. Para explicarlas utilizaremos
un anillo aromtico numerado en el siguiente orden:

En los hidrocarburos aromticos adems de los radicales alquilo y los halgenos podemos
encontrar otros grupos. En este curso se usarn:

EJERCICIOS EN CLASES
 Compuestos polisustituidos
Con este nombre se conocen los derivados aromticos en los cual se han remplazado 3 o
ms hidrgeno por otros grupo o tomos.

De frmula a nombre En estos casos es necesario numerar el anillo bajo las siguiente reglas.

El nmero 1 corresponde al radical con menor orden alfabtico.

La numeracin debe continuarse hacia donde este el radical ms cercano. Si hay dos radicales
a la misma distancia, se selecciona el de meno orden alfabtico; si son iguales se toma el
siguiente radical ms cercano.

Todos los tomos de carbono deben numerarse, no solo los que tengan sustituyente.

Al escribir el nombre se ponen los radicales en orden alfabtico terminando con la palabra
benceno.

Como en los compuestos alifticos, utilizamos comas para separa nmeros y guiones para
separar nmeros y palabras.

Ejemplos en clases
 Radical fenil.-
Cuando el benceno aparece en una cadena como radical se forma un grupo arilo conocido
como FENILO. El grupo arilo es un radical cclico como es el caso del benceno.

El anillo aromtico se considera radical cuando hay en la cadena principal ms de 6 carbonos u

otros grupos funcionales.

Ejemplo.
 Grupos Funcionales. Nomenclatura, propiedades y usos.
teres
Los teres con compuestos derivados del agua, donde los dos hidrgenos han sido
sustituidos por radicales alquilo.

Grupo funcional: O (OXA)

Frmula general: ROR donde R y R son radicales alquilo o arilo los cuales pueden ser
iguales o diferentes.

Propiedades de los teres

La mayora de los teres tienen estado lquido. Solo es gas el metoximetano

cuya estructura se muestra a continuacin:

En general su olor es agradable.

Los teres que tienen de cinco o menos tomos de carbono son
soluble en agua. El resto son insolubles.
Son menos densos que el agua (flotan sobre ella).
Desde el punto de vista qumica, son bastante inertes aunque en
caliente reaccionan con cido yodhdrico (H)
Es el ms importante de los teres. Tambin se le conoce como
etoxietano, dietil ter o simplemente ter. Su frmula es:

Se utiliza en como disolvente, en la fabricacin de explosivos y en medicina como

antiespasmdico.
El ter etlico se empleaba anteriormente como anestsico, pero debido a que es muy inflamable
y a sus efectos secundarios, ha sido reemplazado por otras sustancias.

Nomenclatura
Cuando el grupo oxa del ter est unido a dos radicales alquilo o arilo, sin ningn otro grupo
funcional, se acostumbra nombrar los radicales y al final la palabra ter. Si los radicales son
iguales el ter se dice que es simtrico o simple y si no es entonces asimtrico o mixto. Esta
nomenclatura es de tipo comn, pero por acuerdo ordenamos los radicales en orden alfabtico.
 Ejemplos:
TERES SIMTRICOS:

TERES ASIMTRICOS

El OXGENO es el nico elemento que puede estar dentro de la cadena principal de

carbonos con un nmero asignado. Esto solo se puede hacer cuando:
La cadena es ms larga si se considera el oxigeno dentro de ella.
Que esto no excluya ninguno de los carbonos unidos a otro grupo funcional o
carbonos con enlace mltiple.

EJEMPLOS EN CLASES

GRUPOS ALCOXI

Los grupos alcoxi se forman cuando el oxigeno del grupo oxa se une al extremo
libre de los radicales alquilo y del fenil. La terminacin il del radical se cambia por
oxi. Estos radicales alquilo se utilizan cuando el oxgeno del oxa no puede incluirse
en la cadena ya sea porque hay otra cadena ms larga que lo excluye o porque al
incluirlo se excluyera a otros grupos funcionales presentes en la cadena. Los grupos alcoxi
son:
EJEMPLOS EN CLASES

ALCOHOLES.-
Los alcoholes se pueden considerar compuestos derivados del agua, donde uno de sus
hidrgeno ha sido reemplazado por un radical alquilo.

El grupo funcional es OH cuyo nombre es HIDROXI.

Clasificacin de los alcoholes

Esta clasificacin se basa en el tipo de carbono al cual est unido el grupo OH

(hidroxi).

PRIMARIOS.-Son aquellos alcoholes en los que el grupo OH

(hidroxi) est unido a un carbono primario, o sea un carbono unido a un solo carbono.

Los carbonos a los cuales est unido el grupo OH (hidroxi) (rojos) estn a su vez
unidos a un solo carbono (azul), por tanto son primarios y el alcohol tambin se clasifica
como primario.

SECUNDARIOS.- Son aquellos en los cuales el grupo OH (hidroxi) est unido a un

carbono secundario, o sea un carbono unido a dos tomos de carbono.

Los carbonos unidos al OH (rojos) estn unidos a dos carbonos (azules), por tanto con
carbonos secundarios y los alcoholes se clasifican como secundarios.
TERCIARIOS.- Son aquellos en los cuales el grupo OH (hidroxi) est unido a
un carbono terciario, o sea un carbono unido a tres tomos de carbono.

Los carbonos a los cuales est unido el grupo OH (rojos) estn unidos a su vez a
tres tomos de carbono (azules), son carbonos terciarios y los alcoholes se clasifican
como terciarios.

ALCOHOL METLICO O METANOL (CH3-OH)

Propiedades:

Lquido incoloro de olor agradable si es puro.

Muy soluble en agua.
Altamente txico, provoca ceguera e incluso la muerte si se ingiere o
aplica externamente.

Usos:

Se utiliza para desnaturalizar el alcohol etlico para hacerlo no

potable.
Como combustible y aditivo para gasolina, ya que su ndice de octano es
mayor al de la gasolina, adems de que es ms seguro y ms limpio, por lo
que contamina menos.
Disolvente en la fabricacin de barnices y pinturas...

ALCOHOL ETLICO O ETANOL (CH3-CH2-OH)

Propiedades:

Lquido incoloro de olor caracterstico.

Sabor castico y ardiente.
Muy soluble en agua
Arde con flama luminosa.
Usos:

Disolvente industrial de grasas, aceites y resinas.

Desinfectante y antisptico.
En la fabricacin de bebidas alcohlicas.

Las caractersticas de las diferentes bebidas alcohlicas dependen mucho del origen de
los azcares fermentados as como del proceso de elaboracin.

: Ejemplos:

El etanol ingerido en exceso, provoca serios problemas: disminuye el autocontrol, la

capacidad intelectual, los reflejos y otros trastornos propios del estado de ebriedad.
Puede perder la conciencia y finalmente provocar la muerte. Es muy importante
analizar los graves efectos del estado ebrio. Un alto porcentaje de los accidente
automovilsticos muchos de los cuales llegan a ser fatales o de graves consecuencias, son
provocados por la ebriedad del conductor. Por esto es tan importante tener control
den la forma de beber y hacerlo con responsabilidad y en caso de que haya un
problema serio de alcoholismo, pedir ayuda con el fin de evitar un desenlace fatal.
Las personas con problemas de alcoholismo pueden perder su familia, sus oportunidades
de trabajo y llevar una vida muy lejos de la dignidad y respeto que merece la vida de un
ser humano.
PROPANOTRIOL O GLICERINA.-

Es un polialcohol, o sea que tiene ms de un grupo OH en su estructura. Su frmula es:

Usos.-

Fabricacin de nitroglicerina y resinas.

Agente edulcorante y humectante en confitera.
En la elaboracin de cosmticos, cremas y algunos jabones.
Lubricante en productos farmacuticos.

ETILENGLICOL O GLICEROL.-

Es un diol, o sea que contiene dos grupos OH en su estructura.

Su frmula es:

FENOL O HIDROXIBENCENO.-

Es el alcohol aromtico ms sencillo.

Nomenclatura comn de alcoholes.-

Cuando el alcohol se deriva directamente de un grupo alquilo que en su enlace

libre tiene un grupo OH se utilizan un nombre comn formado por la palabra
ALCOHOL y el nombre del radical aadindole la terminacin ICO.

Nomenclatura sistmica de alcoholes.-

La terminacin sistmica de los alcoholes es OL. El alcohol es el ms importante de los

grupos funcionales que hemos estudiado y la numeracin debe iniciarse por el extremo
ms cercano al carbono que tiene el radical -OH (hidroxi) pero en la cadena deben
incluirse todos los carbonos unidos a algn grupo funcional o al radical fenil.
Ejemplo

Escriba el nombre de la siguiente estructura sealando la cadena principal y su

numeracin.

Aminas. Propiedades y usos.

Las aminas son compuestos derivados del amoniaco (NH3) donde uno, dos o los
tres hidrgenos han sido reemplazados por grupos alquilo o arilo.

De acuerdo al nmero de hidrgenos sustituidos se clasifican en:

PROPIEDADES FSICAS.-

La metilamina, la dimetilamina y la trimetilamina son gaseosas. Las dems son

lquidas y voltiles.
Los primeros trminos de esta serie tienen olor desagradable a pescado en
descomposicin.
Las aminas de bajo peso molecular son solubles en agua y conforme
aumenta el peso molecular, dicha solubilidad disminuye.
Los puntos de fusin y ebullicin disminuyen segn el tipo de amina: las
primarias tienen puntos de ebullicin y fusin ms elevados, las secundarias
intermedios y las terciarias tienen punto de fusin y ebullicin ms bajos.
Metilamina (CH3-NH2)
Es un gas incoloro, de olor amoniacal, muy soluble en agua. Es uno de los
productos que se forman en la putrefaccin de las protenas y en la descomposicin
de la cafena y la morfina.
Trimetilamina

Es un gas cuyo olor recuerda al pescado descompuesto. Se ha encontrado en la

almuera de arenques, en la descomposicin de pescados, en el aceite de
hgado de bacalao, en las flores de manzanilla y rnica. En medicina la
trimetilamina se utiliza como antirreumtica.

Anestsicos locales.-
Son sustancias que provocan que una parte del cuerpo sea insensible al
dolor, pero el paciente no pierde la conciencia. Algunos compuestos utilizados
como anestsicos locales son aminas, tal es el caso de la procana y la
benzocana, que son efectivos y poco txicos.

Cocana.-
Es una amina que se utiliz como anestsico local, pero tambin funciona como
un potente estimulante. Cuando se fuma la cocana llega al cerebro en 15
segundos donde estimula los centros de placer, incrementa la resistencia fsica,
reduce la fatiga, efectos que duran poco tiempo, dejando a la persona con
depresin y deseos de consumir ms cocana.

Morfina.-
Es un compuesto que se obtiene del opio. La morfina se utiliza con receta mdica
para aliviar dolores severos. Induce letargo, somnolencia, confusin, euforia,
estreimiento crnico y dificultad para respirar.

Epinefrina.-
Tambin se le conoce como adrenalina. Es secretada por las glndulas
suprarrenales. Cuando una persona tiene miedo o est en una situacin de
tensin, la adrenalina se secreta y prepara para la pelea o huida.

Norepinefrina.-
 Es un neurotransmisor que se forma en el cerebro humano. El exceso de sta
sustancia hace que la persona se sienta muy contenta e hiperactiva.

Anfetamina.-
Es una molcula que imita a las aminas que se producen en el cerebro. Se utiliz
como tratamiento para bajar de peso, depresiones leves y narcolepsia (enfermedad
que produce un sueo profundo). La anfetamina provoca la excitabilidad,
temblores, insomnios, dilata las pupilas, aumenta el ritmo cardiaco y la presin
arterial.

Nomenclatura comn de aminas.-

Est nomenclatura se utiliza cuando los grupos que reemplazan los hidrgenos del
amoniaco (NH3) son radicales o alquilo directos. Se nombran los radicales, por
acuerdo, en orden alfabtico y al final la palabra amina.
Nomenclatura sistmica.-
El grupo de las aminas puede estar unido a cualquiera de los carbonos que
forman parte de la cadena. La regla es igual que en los compuestos anteriores:
seleccionar la cadena contina de carbonos ms larga que contenga los carbonos
unidos a un grupo funcional.

EJERCICIOS EN CLASE

Aldehdos. Propiedades y usos

Cetonas. Propiedades y usos.
Los aldehdos y las cetonas son compuestos que contienen en su estructura el grupo
carbonilo cuya estructura es:
 Aldehdos.-
En este tipo de compuesto el grupo carbonilo se ubica en uno de los extremos de la
cadena, formando el grupo formilo, caracterstico de los aldehdos.

La frmula general de los aldehdos es:

R puede ser:
Un radical alquilo
Un radical arilo (aromtico)
El resto de la cadena con o sin otros grupos funcionales.

Propiedades fsicas de los aldehdos.-

Los primeros cuatro trminos (metanal, etanal, propanal y butanal) son

solubles en agua. Conforme el nmero de tomos de carbono aumenta, la solubilidad
disminuye.
El metanal es un gas; el resto son lquidos, pero los trminos de alto peso
molecular son slidos.
Su densidad es menor a la del agua.
Los primeros trminos de la serie homloga de los aldehdos son mejor conocidos
por sus nombres comunes.

La terminacin sistmica de los aldehdos es AL.

A continuacin se muestran los nombres comunes, los sistmicos y las frmulas

estructurales condensadas de los aldehdos.
Los nombres comunes de los aldehdos se derivan de los nombres comunes de los cidos
carboxlicos. La procedencia de los nombres comunes se explicar en la seccin de cidos
carboxlicos.

Aldehdos importantes:

Formaldehdo (H-CHO)

Es el aldehdo de un solo carbono; su nombre sistmico es metanal. Es un gas incoloro, de

olor irritante, soluble en agua, alcohol y ter. El formol es una disolucin al 40% de formaldehdo,
utilizada para preservar especimenes biolgicos.

Otros usos y aplicaciones de metanal son: elaboracin de resinas y baquelita, la cual se utiliza
para la fabricacin de estantes de pared, superficies de mesas, mangos y diales

Tincin de telas
Preparacin de explosivos
Curtidos de pieles
Elaboracin de productos desinfectantes

Acetaldehdo (CH3-CHO).-

Es el aldehdo de dos carbonos; su nombre sistmico es etanal. Es un lquido voltil, de olor

enetrante e irritante. Se utiliza en la fabricacin de polmeros, colorantes, espejos, resinas,
desinfectantes y productos fotogrficos entre otros.

Benzaldehdo.-

Es el aldehdo aromtico. Es utilizado como saborizante y en perfumera.

Nomenclatura sistmica de aldehdos.-

El grupo formilo es un grupo terminal y la numeracin siempre se inicia en ese carbono por lo
tanto debe estar dentro de la cadena.

EJERCICIOS EN CLASES

Cetonas.-

El grupo funcional de las cetonas se conoce como OXO y es un grupo carbonilo intermedio, o sea
que puede estar en cualquier posicin excepto en los extremos.

La frmula general de las cetonas es:

donde R y R pueden ser iguales o diferentes y representan:

Grupos alquilo

Grupos arilo (aromtico)

Cadena de carbonos con o sin otros grupos funcionales

Propiedades fsicas.-

En trminos generales, las cetonas son lquidas., pero las que tienen 16 o ms
tomos de carbonoso son slidas.
Son solubles en alcohol, ter y cloroformo. Las de bajo peso molcula son
solubles en agua.

Tiene olor agradable.

 La ms sencilla de las cetonas tiene 3 carbonos y su estructura

es:

El nombre sistmica de este compuesto es PROPANONA ya que la terminacin sistmica

de las cetonas es ONA y tiene tres carbonos, pero tambin se conoce como DIMETIL
CETONA o como ACETONA.

Es un lquido transparente, de olor agradable, soluble en agua. Es un disolvente comn de

materiales orgnicos como grasas, cauchos, plsticos y barnices. Es el ingrediente principal
de los removedores de barnices de uas. En los seres humanos, la acetona es un producto
normal del metabolismo de lpidos. La concentracin de acetona En los diabticos sin control
sta concentracin se en la sangre es de 1 mg/100 ml. En los diabticos sin control sta
concentracin se eleva. Gran parte de la acetona se excreta por la orina en un esfuerzo del
organismo por disminuir su concentracin Nomenclatura comn de las cetonas.-

Cuando los grupos que acompaan al grupo OXO de la cetona son radicales alquilo o arilo y no
hay otro grupo funcional, por acuerdo se nombran los radicales en orden alfabtico y al final
se escribe la palabra CETONA. Esto es algo semejante a la nomenclatura comn de los
teres.
Nomenclatura sistmica.-

Cuando las cadenas son ms largas y/o aparecen otros grupos funcionales, se utiliza la
nomenclatura sistmica. La terminacin es ONA y se siguen las reglas que hemos estudiados en
los compuestos anteriores. Antes de indicar la longitud del cadena con el sufijo
correspondiente y la terminacin ona se indica la posicin del carbono del carbonilo.

EJERCICIOS EN CLASES

cidos carboxlicos

Los cidos carboxlicos son un grupo de compuestos cuyo grupo funcional se conoce como
carboxilo, cuya frmula es:

Al igual que el grupo formilo de los aldehdos, el carbono del grupo carboxilo siempre es el
# 1 y por tanto, siempre forma parte de la cadena principal y se localiza en alguno de los extremos.

Nomenclatura comn.-

Muchos de los cidos carboxlicos son mejor conocidos por su nombre comn, el cual se les
asign de acuerdo a la fuente de obtencin en latn. Para los 5 primeros miembros de la
serie homloga:
Los cidos carboxlicos con cuatro o ms tomos de carbono se clasifican como cidos
grasos, compuestos importantes a nivel biolgico que forman parte de la estructura de
algunos lpidos. Los jabones son agentes limpiadores generalmente compuestos de sales de sodio
y potasio de cidos grasos.

Propiedades fsicas.-

Los cidos metanoico, etanoico y propanoico son totalmente solubles en agua. La

solubilidad disminuye a medida que aumenta el nmero de tomos de carbono. A partir
del cido octanoico son insolubles.
Los primeros trminos tienen olor picante y desagradable.
Son lquidos hasta el decanoico, el resto son slidos.
Sus puntos de ebullicin se elevan conforme aumenta el peso molecular.

Algunos cidos de importancia

cido frmico o metanoico (H-COOH).-

Es un lquido incoloro, de olor penetrante, soluble en agua en todas proporciones. Sus

vapores son inflamables.

Usos:

En la industria textil.
En el tratamiento de pieles
En la fabricacin de fumigantes, insecticidas, refrigerantes y disolventes.
En la fabricacin de espejos

cido actico o etanoico (CH3-COOH).-

Es un lquido incoloro, de olor sofocante y muy soluble en agua.

Usos:

En la fabricacin de acetatos.
En la tintorera
En la elaboracin del vinagre

En la fabricacin de plsticos, colorantes e insecticidas.

cido propinico (CH3-CH2-COOH).-

Las sales de sodio y calcio de ste cido se utilizan como preservativos de alimentos.

cido benzoico.-

Este compuesto es el cido aromtico. Sus sales de sodio inhiben en forma efectiva el
crecimiento de hongos en los productos relativamente cidos. Es un ingrediente utilizado en
refrescos, mermeladas, melazas y cosmticos.
Nomenclatura sistmica de los cidos carboxlicos.-

La terminacin sistmica de los cidos carboxlicos es OICO, y se antepone al nombre la palabra

CIDO.

Como en el resto de compuestos que hemos estudiado, se selecciona la cadena continua de

carbonos ms larga que contenga e lcarbono del carboxilo y los carbonos unidos a otros grupos
funcionales y la numeracin siempre se inicia por el carbono del carboxilo.

EJEMPLOS EN CLASES

steres

Los steres son compuestos derivados de los cidos carboxlicos en los cuales se sustituye el
grupo hidorxi (-OH) del carboxilo por un grupo alcoxi. El grupo funcional es conocido como
carboxilato.

La R representa cualquier radical alquilo o arilo (aromtico). La frmula general es:

La R es la cadena principal y R es la cadena secundaria, sin importar la longitud de cada una,

por tanto es siempre la cadena unida al carbono del carboxilo (R) la que se numera y el
carbono del carboxilo es el #1.

Propiedades fsicas.-

Los steres de bajo peso molecular son solubles en agua, y los de mayores pesos
moleculares insolubles.
Los puntos de ebullicin de los steres son inferiores en comparacin con los
puntos de ebullicin de los cidos carboxlicos de masa molecular semejante.
Los steres son muy abundantes en la naturaleza y son los componentes de los
aromas de flores y frutas, lo mismo que de sus sabores.
Esta caracterstica permite que los steres sean utilizados como saborizantes y
aromatizantes artificiales en muchos productos.

Las ceras, tambin son steres. Estn formadas por cidos grasos y alcoholes de
cadena larga, por esto son compuestos de alto peso molecular. Como ejemplo de ceras
tenemos la de abeja, la lanolina y la cera de carnauba que es la cera que cubre las hojas
de un tipo de palmera que se conoce como carnauba. Las ceras cubren las hojas y tallos
de las plantas, ayudndoles a prevenir la deshidratacin y actuando como barrera de
proteccin. de las plantas, ayudndoles a prevenir la deshidratacin y actuando como
barrera de proteccin.
El dacrn es un polmero de un ster que se utiliza para confeccionar sacos de
dormir y en ciruga para fabricar arterias artificiales.

Nomenclatura comn de steres.-

La nomenclatura comn se deriva de la nomenclatura comn de los cidos carboxlico
utilizando el mismo sufijo. Observe los ejemplos en la siguiente tabla: donde se muestren
los cinco primeros miembros de la serie homloga de los steres, utilizando el metil como
cadena secundaria.

Los nombres se conservan independientemente de la cadena secundaria, dependen del

nmero de tomos de la cadena principal, siempre y cuando no est presente en ella ningn
otro grupo funcional.
Nomenclatura sistmica de steres.-
La terminacin sistmica de los steres es OATO de R-ilo. Oato es la terminacin de la
cadena principal y al radical que aparece como cadena secundaria se le agrega la o al
final.
Por ejemplo:
metilo, etilo, etc., o sea el nombre del radical completo.

EJERCICIOS EN CLASES
Amidas
Las amidas son tambin, como los steres, compuestos derivados de los cidos
carboxlicos. Se forman al sustituir el OH del carboxilo por un grupo amino.

En su forma condensada el grupo amido es:

La R representa una cadena de carbonos que puede tener o no otros grupos funcionales.
Nomenclatura comn de amidas Se deriva de la nomenclatura comn de los cidos
carboxlicos, al igual que los steres. Para los 5 primeros miembros de la serie
homloga de las amidas:

La terminacin sistmica es AMIDA-

Propiedades fsicas.-
Las amidas son slidas, excepto la metanamida es lquida.
Las amidas con 6 o menos tomos de carbono son solubles en agua.
Algunas amidas de importancia son:
Metanamida (Formamida) H-CONH2.-
Es un lquido miscible en agua.
Es materia prima del hipntico cloralformamida.
Etanamida (Acetamida) CH3-CONH2 .-
Es un slido blanco cristalino, soluble en agua y en alcohol. Es un buen disolvente de xido
de plata y mercurio.
Acetaminofeno.- Es una amida que se utiliza de manera parecida a la aspirina para aliviar
dolores y disminuir la fiebre, pero no desinflama como la aspirina. Este compuesto
tambin es til para los pacientes con artritis.
El acetaminofeno se encuentra en productos comerciales como el Tylenol y el Panadol.
Nylon.- El nylon es una poliamida muy parecida a la lana y la seda.
Con el nylon se fabrican medias para mujer, paracadas y alfombras.
Existen en la naturaleza varios compuestos que son amidas. Por ejemplo la benzamida,
que es la amida aromtica, se obtiene de las semillas de la papaya.

La urea es una diamida que se obtuvo de la orina, y es el producto final de las

protenas. Fue la primera sustancia orgnica obtenida sintticamente en el laboratorio.
En nuestro organismo, los riones retiran la urea de la sangre y la eliminan mediante la
orina, pero si hay algn problema renal la urea se acumula en la sangre y produce
trastornos en el cerebro y en los aparatos digestivo, respiratorio y circulatorio.
La urea se utiliza como abono nitrogenado y en la fabricacin de plsticos.
Los barbitricos son amidas cclicas que alteran el estado conciente de las personas y
causan adiccin. Algunos medicamentos son barbitricos por lo que su venta est muy
controlada.

Nomenclatura sistmica de amidas.-

El carbono del grupo amido siempre debe entrar en la cadena principal y es el # 1.
Al sealar la longitud de la cadena se agrega la terminacin amida.