QUMICA ORGNICA

BASICA
HIDROCARBUROS ALIFTICOS Y AROMTICOS

15/08/2009
UNIVERSIDAD TECNICA DE AMBATO CENTRO DE ESTUDIOS DE POSGRADO
Alejandro Crdova / Jair Guzmn
 QUMICA ORGNICA BASICA 2009
INDICE DE CONTENIDOS
INTRODUCCION ................................................................................................................ 3
FUENTES Y APLICACIONES .......................................................................................... 6
NOMENCLATURA ............................................................................................................. 6
Hidrocarburos Alifticos: ................................................................................................................. 7
Alcanos: ....................................................................................................................................... 7
Reglas para nombrar a los alcanos remificados: ..................................................................... 8
Regla N 1: ............................................................................................................................... 9
Regla N 2: ............................................................................................................................... 9
Regla N 3: ............................................................................................................................. 10
Regla N 4: ............................................................................................................................. 10
Regla N 5: ............................................................................................................................. 10
Regla N 6: ............................................................................................................................. 10
Regla N 7: ............................................................................................................................. 10
Alquenos:................................................................................................................................... 11
ISOMERIA CIS - TRANS (Z - E) EN LOS ALQUENOS ........................................................... 12
Alquinos:.................................................................................................................................... 13
HIDROCARBUROS ALICCLICOS O CCLICOS:.................................................................................. 14
HIDROCARBUROS AROMTICOS: .................................................................................................. 16
Nomenclatura: .......................................................................................................................... 17
RESUMEN ...................................................................................................................................... 19
INDICE DE GRAFICOS

Grfico 1 .............................................................................................................................................. 5
Grfico 2 .............................................................................................................................................. 5
Grfico 3 .............................................................................................................................................. 7
Grfico 4 ............................................................................................................................................ 11
Grfico 5 ............................................................................................................................................ 13
Grfico 6 ............................................................................................................................................ 14
Grfico 7 ............................................................................................................................................ 14
Grfico 8 ............................................................................................................................................ 15
Grfico 9 ............................................................................................................................................ 16
Grfico 10 .......................................................................................................................................... 16
Grfico 11 .......................................................................................................................................... 17

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INTRODUCCION

Hidrocarburos, en qumica orgnica, familia de compuestos orgnicos que contienen

carbono e hidrgeno. Son los compuestos orgnicos ms simples y pueden ser considerados
como las sustancias principales de las que se derivan todos los dems compuestos
orgnicos. Los hidrocarburos se clasifican en dos grupos principales, de cadena abierta y
cclicos. En los compuestos de cadena abierta que contienen ms de un tomo de carbono,
los tomos de carbono estn unidos entre s formando una cadena lineal que puede tener
una o ms ramificaciones. En los compuestos cclicos, los tomos de carbono forman uno o
ms anillos cerrados. Los dos grupos principales se subdividen segn su comportamiento
qumico en saturados e insaturados.1

1
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 ALCANOS

ALIFTICOS ALQUENOS

HIDROCARBUROS ALQUINOS

DERIVADOS
AROMATICOS DEL BENCENO
Los hidrocarburos y sus compuestos derivados se pueden clasificar en general en tres
grandes categoras:

1. Hidrocarburos alifticos, formados por cadenas de tomos de carbono en las que no

hay estructuras cclicas. Se les denominan en general, hidrocarburos de cadena abierta o
acclicos.

CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3

Propano Pentano 2-buteno

2. Hidrocarburos alicclicos, o simplemente cclicos, compuestos por tomos de carbono

encadenados formando uno o varios anillos.

ciclobutano
Ciclopentano

decano

Grfico 1

3. Hidrocarburos aromticos, que constituyen un grupo especial de compuestos cclicos

que contienen en general anillos de seis eslabones en los cuales alternan enlaces
sencillos y dobles. Se clasifican, independientemente de los hidrocarburos alifticos y
alicclicos, por sus propiedades fsicas y qumicas muy caractersticas.2

fenantreno
Benceno Naftaleno

Grfico 2

2
http://dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo03.htm
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FUENTES Y APLICACIONES
El petrleo y los gases naturales a l asociados constituyen en la actualidad la principal
fuente de hidrocarburos. A medida que las reservas de petrleo se van agotando, sin
embargo, cobra creciente inters la posibilidad de convertir parte de las abundantes reservas
mundiales de carbn en hidrocarburos utilizables.
El gas natural se halla compuesto principalmente por metano (CH4). El etano (C2H6) y el
propano (C3H8) representan entre un 5 y un 10 por 100 del total, junto con trazas de
hidrocarburos de C4 y C5 carbonos.

El petrleo lquido es una mezcla compleja, en la que predominan los hidrocarburos

saturados. La industria del petrleo emplea procedimientos de extraccin y de destilacin a
gran escala para separar el crudo en fracciones de utilidad prctica. Las fracciones
lquidas ms voltiles son el ter de petrleo (p. eb. 30 - 60 C) y la ligrona (p. eb. 60 - 90
C), compuestos principalmente por hidrocarburos de C5 hasta C7 tomos de carbonos. La
gasolina cubre un amplio rango de compuestos entre C5 y C10 (p. eb. 40 -200 C), las dems
fracciones importantes del petrleo son el queroseno (p.eb. 175 -325 C, de C8 a C14), el
gasleo (p. eb. superior a 275 C, de C12 a C18), los aceites y grasas lubricantes (por encima
de C18), el asfalto o coque de petrleo.

NOMENCLATURA
El problema de la nomenclatura de las molculas orgnicas ha acompaado a la qumica
orgnica desde sus mismos orgenes y ha empeorado con la multitud de nuevos compuestos
y clases de compuestos que se descubren cada ao. Hay que sumar a sto el problema de las
distintas lenguas (alemn, francs, ingles, dans, espaol, etc..). Algunos compuestos han
recibido el nombre de sus descubridores. Los nombres de lugares tambin han sido
utilizados. Bastante nombres de molculas reflejan la forma de la misma. Todos estos
nombres de molculas tienen primordialmente inters histrico aunque muchos se usan
todava comnmente (nombres comunes), especialmente cuando el nombre sistemtico que
describe su estructura es complejo.
La nomenclatura sistemtica se introdujo por vez primera en un congreso qumico en
Ginebra (Suiza) en 1892 y ha sufrido revisiones continuas desde entonces, especialmente

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por la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC). Las reglas de
nomenclatura se denominan reglas de la IUPAC. 3

Hidrocarburos Alifticos:
Si bien es cierto que son cadenas lineales de tomos de carbonos, ellos pueden subdividirse
en tres grandes grupos: ALCANOS, ALQUENOS y ALQUINOS.

Alcanos:
Las races son mayoritariamente latinas o griegas e indican el
nmero de tomos de carbono en la cadena. Por ejemplo, el
nombre heptadecano est formado por la voz griega hepta,
siete y la palabra latina decano, diez. Los cuatro primeros
alcanos tienen nombres especiales que han sido aceptados en
Grfico 3 el sistema de la IUPAC pero mantienen la terminacin ano.
Aplicacin de la frmula general CnH2n+2.

Frmula estructural Nombre Frmula condensada

CH4 metano CH4
CH3-CH3 etano C2H6
CH3-CH2-CH3 propano C3H8
CH3-CH2-CH2-CH3 butano C4H10
CH3-(CH2)3-CH3 pentano C5H12
CH3-(CH2)4-CH3 hexano C6H14
CH3-(CH2)5-CH3 heptano C7H16
CH3-(CH2)6-CH3 octano C8H18
CH3-(CH2)7-CH3 nonano C9H20
CH3(CH2)8-CH3 decano C10H22

3
http://dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo03.htm

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Los sustituyentes de tipo alcano se nombran reemplazando la terminacin -ano por -ilo.
Algunos homlogos inferiores de los alcanos ramificados tienen nombres comunes muy
usados que utilizan los prefijos -iso y -neo, como es isobutano, isopentano, neohexano.

CH3- metilo CH3-CH2- etilo CH3-CH2-CH2- propilo

Isopropilo Es un isoalcano Es un neoalcano

(ej. n = 1, isopentano) (ej. n = 1, neohexano)

Nmero de posibles alcanos ismeros CnH2n+2.

n ismeros
1 1
2 1
3 1
4 2
5 3
6 5
7 9
8 18
9 35
10 75
15 4347
20 366319

Reglas para nombrar a los alcanos remificados:

Para nombrar un hidrocarburo ramificado tal como el siguiente:

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Se considera que hay un grupo o radical metilo (CH3-) unido una cadena de heptano. El
compuesto es as un metilheptano. (Se prescinde de la o final de metilo) Sin embargo,
hay que indicar dnde se encuentra el metilo, ya que los compuestos,

Son tambin metilheptanos. Para determinar la posicin del metilo se numera la cadena ms
larga y se escribe y menciona dicho nmero, llamado localizador, delante del nombre, As,
los tres compuestos anteriores se llaman:

2-metilheptano

3-metilheptano

4-metilheptano

Regla N 1:
La cadena ms larga se numera de un extremo a otro, de tal forma que se asigne los
nmeros ms bajos a los carbonos con cadenas laterales, independientemente de la
naturaleza de los sustituyentes.

Regla N 2:
Si en la cadena ms larga un sustituyente se repite ms de una vez, stos se nombran con
los prefijos de cantidad di, tri, tetra, penta, hexa, (solamente son validos para sustituyentes
sencillos).

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Regla N 3:
Si en un mismo carbono existe ms de una vez el mismo sustituyente, el numero
localizador se repite tantas veces como sustituyentes soporte.

Regla N 4:
Los sustituyentes en un compuesto ramificado se nombran por orden alfabtico,
independientemente de la numeracin de los mismos, en el caso de repetirse uno de ellos
ms de una vez los prefijos de cantidad no se han de considerar para el orden alfabtico.

Regla N 5:
Si en un compuesto hay dos radicales simples y uno complejo, este ltimo se nombra
primero, y a continuacin los simples en orden alfabtico. En el caso de que existan dos
radicales complejos stos se nombran en orden alfabtico entre s, y si stos tuviesen las
mismas palabras se citar en primer lugar aquel que tenga el nmero localizador ms bajo.

Regla N 6:
Cuando hay dos o ms radicales complejos iguales, para evitar confusiones con los prefijos
sencillos di, tri, tetra, etc., se usan para stos entonces los prefijos bis, tris, tetraquis,
pentaquis, etc.

Regla N 7:
a) La cadena que tenga el mayor nmero de cadenas laterales
b) La cadena cuyas cadenas laterales tengan los localizadores ms bajos
c) La cadena que tenga el mximo nmero de tomos de carbonos en las cadenas
laterales ms pequeas.
d) La cadena que tenga cadenas laterales lo menos ramificadas posible.
Procedamos a nombrar los siguientes compuestos:4

4
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8-(2-metil-1-propilpentil)-6-(1,2,2,3-tetrametilbutil)-tetradecano

6,6,9-trietilpentadecano
(con tres sustituyentes etilo)

Alquenos:
Los hidrocarburos que poseen un doble enlace, se nombran
cambiando la terminacin -ano (del alcano de igual nmero de
tomos de carbono) por la terminacin -eno.

Grfico 4

CH2=CH2 eteno o etileno

CH3-CH=CH2 Propeno

1-buteno 2-buteno

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Los alquenos suelen responder a la frmula general CnH2n, siempre y cuando no sean
cclicos.

La posicin del doble enlace o insaturacin se indica mediante el correspondiente

localizador. se procura asignar al doble enlace un localizador tan bajo como sea posible. Si
hay ramificaciones se toma como cadena principal la cadena ms larga de las que contenga
el doble enlace; es decir el doble enlace tiene primaca sobre las cadenas laterales en el
momento de numerar y elegir la cadena principal.

Ejemplos:

3-etil-6-metil-2-hepteno
4,5-dimetil-1-hepteno

5-etil-3-hepteno
5,6-dimetil-3-hepteno

ISOMERIA CIS - TRANS (Z - E) EN LOS ALQUENOS

Cuando dos tomos de carbonos se enlazan mediante un doble enlace, la estructura

resultante es rgida y se generan dos planos diferentes, en el espacio. As cuando uno
escribe 2-buteno, hay que ser cauteloso dado que existen dos compuestos distintos, aunque
ismeros entre s, estructuralmente son:5

cis-2-buteno trans-2-buteno

5
http://www.uv.es/baeza/cqtema9.html

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Los dos hidrgenos al mismo Los dos hidrgenos a lados
lado del espacio. distintos en el espacio

Alquinos:
Son hidrocarburos con un enlace carbono-carbono triple,
obedecen a la frmula general CnH2n-2, los triples enlaces son
lineal en su disposicin espacial. Esta disposicin lineal
impide, que pueda obtenerse en la prctica un triple enlace
6
sobre un anillo pequeo.
Grfico 5

PRIMEROS ALQUINOS
H- -H etino o acetileno
CH3- -H propino
CH3-CH2- -H 1-butino
CH3- -CH3 2-butino

En el caso de que en un compuesto existan dos o ms enlaces triples, estos se nombran con
la terminacin -diino, -triino, etc.

3-propil-1,5-heptadiino 10-isopropil-9,9-dimetil-1,4,7,11-
dodecatetraino

6
http://www.cespro.com/Materias/MatContenidos/Contquimica/Quimica_organica/quimicaorganica2.htm

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Con estos ejemplos queda claro que la numeracin de la cadena principal la mandan los
triples enlaces, la que a su vez es aquella que contiene a la mayor cantidad de triples
enlaces.

HIDROCARBUROS ALICCLICOS O CCLICOS:

Los hidrocarburos cclicos se nombran aadiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano
equivalente de cadena abierta.

ciclopropano C3H6

ciclobutano C4H8

ciclopentano C5H10

ciclohexano C6H12

Grfico 6

Por ejemplo:

A B C

Grfico 7

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Resulta ms sencillo nombrarlo como derivados de un cicloalcano que no como derivados
de un compuesto de cadena abierta:

A) 1-butil-1-terc-butil-4,4-dimetilciclohexano
B) 1,1,2-trimetilciclopentano
C) 1-etil-1,2,2-trimetilciclopropano

En cambio, los compuestos siguientes:

1,4-diciclohexil-2-metilbutano 3-ciclopentil-2-ciclopropil-6-
metilheptano

Es mejor nombrarlos como derivados de un alcano de cadena abierta.

Los anillos son estructuras que generan planos, por lo tanto dan lugar a la formacin de
ismeros espaciales (cis - tras), as por ejemplo, el 1,2-dimetilciclopentano existen dos
compuestos diferentes:

Grfico 8

Hay que indicar la diferencia existente entre uno y otro. El de la izquierda tiene los dos
grupos metilos por encima del plano del anillo; el de la derecha, un metilo por encima y
otro por debajo (se acostumbra en sealar con trozo grueso los grupos que estn por encima
del plano terico del ciclo, y en lneas de puntos o rayas los que estn por debajo). Al

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primer ismero se le aade el prefijo cis, y al segundo el prefijo trans. As, los compuestos
se llaman, respectivamente:
cis-1,2-dimetilciclopentano
trans-1,2-dimetilciclopentano

Algunos compuestos cclicos particulares:

1,1-biciclopropano
(biciclopropano)

1,1-biciclohexano
(biciclohexano)

1,2-dimetil-1,1-biciclopropano
(1,2-dimetilbiciclopropano)

Grfico 9

HIDROCARBUROS AROMTICOS:

El benceno es un hidrocarburo peculiar ya que, a pesar de que parece un polieno, su

reactividad es menor que la de los alquenos. Se cree que la particular disposicin de los
dobles enlaces alternados o conjugados unos con otros y en un ciclo, es la causa de esta
estabilidad inesperada del benceno y de sus derivados.

Benceno (C6H6)

Grfico 10

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Como muchos de los primitivos derivados del benceno aislados de las plantas tenan fuerte
aroma, se utilizaba la expresin hidrocarburos aromticos para distinguirlos. Cuando los
qumicos se dieron cuenta de lo que defina mejor a los derivados y anlogos del benceno
era esa estabilidad de la que estamos hablando, se sigui empleando el trmino
aromaticidad, pero en un doble sentido. Hoy en da, sin embargo, cuando en Qumica se
dice un compuesto es aromtico, uno se est refiriendo a que ese compuesto es ms
estable de lo esperado, y la expresin no tiene nada que ver con su buen o mal olor.

Nomenclatura:

Los sustituyentes que pueda haber sobre un anillo bencnico se mencionan como radicales
anteponindolos a la palabra benceno.

Grfico 11

Cuando hay dos sustituyentes, su posicin relativa puede indicarse mediante los nmeros
localizadores 1,2-; 1,3- o 1,4-, o mediante los prefijos o- (orto), m- (meta), o p- (para):

1-etil-2-metilbenceno 1-etil-3-propilbenceno 1,4-dimetilbenceno

o-etilmetilbenceno m-etilpropilbenceno p-dimetilbenceno

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Si hay tres o ms sustituyentes, se procura que reciban los nmeros ms bajos posibles, y
en caso de que existan varias opciones la decisin se basar, como norma general, en el
orden de preferencia de los distintos radicales.

2-etil-1-metil-4-propilbenceno 5-alil-1-isopropil-2,3-dimetilbenceno

1-etil-3-(2-metil-3-butenil)benceno 1-terc-butil-4-(1-butinil)-2-etilbenceno

1-butil-5-ciclopentil-2-etil-4-(1-propenil)benceno

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RESUMEN

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