CARACTERIZACIN FSICA Y QUMICA DE LOS HIDROCARBUROS

MEDIANTE DIFERENTES PRUEBAS

aBajaire Sofa., bLondoo Manuela. y cRojas Luis.
a
sofiabajaire@hotmail.com, bmanu.lc_0621@hotmail.com , y cluis-389@hotmail.com
a
Universidad Icesi, Facultad de Ciencias Naturales, Programa de Qumica Farmacutica,
Laboratorio de Qumica Orgnica I.
byc
Universidad Icesi, Facultad de Ingeniera, Programa de Ingeniera Bioqumica,
Laboratorio de Qumica Orgnica I.

Santiago de Cali, Colombia

Abril 7 de 2017-1

RESUMEN

En la prctica 5: pruebas de caracterizacin de hidrocarburos, se determin la solubilidad

de ciertos compuestos orgnicos y se identificaron algunas propiedades fsicas y qumicas
de los compuestos aromticos. En primera instancia, se realizaron pruebas de solubilidad en
agua y ter de petrleo con los siguientes reactivos; hexano, heptano, 1-hexeno, 1-octeno,
1-hexino, 1-octino, tolueno, naftaleno, demostrndose que cada uno de dichos compuestos
fueron insolubles en agua y solubles en ter de petrleo. Seguidamente, se estudi la
oxidacin de dichos compuestos con permanganato de potasio, utilizando hidrocarburos
como: 1-hexeno, 1-octeno, 1-hexino, 1-octino, tolueno. De esta manera, se evidenci un
precipitado, mostrando dos fases, a diferencia del ltimo que no reaccion. Despus, se
hizo una prueba de halogenacin con bromo para diferenciar el comportamiento de los
alcanos, alquenos y alquinos como: hexano, 1-hexeno, y 1-hexino. Se determin los efectos
de los grupos activadores y desactivadores en los compuestos siguientes: anilina, tolueno, y
nitrobenceno. As, se concluy que la anilina reaccion de inmediato, el tolueno un poco
despus, y el nitrobenceno no reaccion.

INTRODUCCIN

Hoy en da, es muy amplio el uso de los mtodos de caracterizacin fsica y qumica de los
hidrocarburos en el campo de las ciencias naturales, como la identificacin de los
componentes de una mezcla de reaccin y los productos que se obtienen en las reacciones
de hidrocarburos.

Estas molculas hidrocarbonadas, son combinaciones de tomos de carbono (C) e

hidrogeno (H), las cuales son la estructura principal de las molculas orgnicas4. Estas
tienen la propiedad de no ser solubles en compuestos polares como el agua, debido a que
son molculas no polares, sin embargo, al agregarles algn sustituyente, se puede generar
un dipolo, volviendo la molcula algo polar2. Las molculas orgnicas se derivan de la
sustitucin de grupos funcionales en los hidrgenos de la cadena o ciclo de los
hidrocarburos. Estos se dividen en alifticos y aromticos, los primeros comprenden a los
alcanos, alquenos y alquinos. Mientras que los alcanos sufren reacciones de sustitucin va
radicales libres, los alquenos y alquinos sufren reacciones de adicin electroflica, debido a
sus enlaces Pi. Por otra parte, los compuestos aromticos sufren reacciones de sustitucin
electroflica y nucleoflica3. Estas reacciones de aromticos, se ven afectadas por los
sustituyentes presentes en el anillo del benceno, y permite clasificarlos como activadores y
desactivadores. Los primeros donan electrones al anillo aromtico, efectuando una reaccin
ms rpida. Los desactivadores, hacen la reaccin ms lenta, y en algunos no la permiten2.

En el presente informe, se llevaran a cabo pruebas cualitativas como la solubilidad en agua,

en ter de petrleo, pruebas de oxidacin con permanganato de potasio, pruebas de
halogenacin, y efecto de grupos activadores y desactivadores, a distintos hidrocarburos.

1. RESULTADOS

1.1. Procedimiento Experimental

1.1.1. Pruebas de caracterizacin con hidrocarburos.

El procedimiento realizado para la prctica, fue reportado por Valderruten1.

Al momento de realizar la oxidacin con de los diferentes alquenos como 2,3 dimetil 2-
buteno 1 , se tiene la siguiente reaccin, en donde te obtiene como producto un 2,3
butanodiol 2:

(1)
1 2

Igualmente se realiz la oxidacin con diferentes alquinos como 2,3-butino 3, dando como
producto un cido carboxlico oxidado 4 al perder un protn, mostrado en la siguiente
reaccin: (hacer el r-TU SABES)

(2)
3 4
Los compuestos que tienen como estructura principal anillos aromtico, como el benceno 5,
como algunos usados para las diferentes pruebas de caracterizacin, sufren reacciones de
sustitucin electroflica.
 (3)
5 6

Igualmente, los compuestos que tienen como estructura principal anillos aromticos, 6
estables, pueden reaccionar por sustitucin nucleoflica (Esquema 1), al cambiar alguno de
sus sustituyentes o H, por un nuclefilo.

Esquema 1

8
7

9
1.2. Datos

Para la realizacin de las pruebas de solubilidad en agua y ter de petrleo, con los
diferentes hidrocarburos, se obtuvieron las siguientes observaciones, correspondiente a
cada compuesto analizado, en donde se evidencia que los hidrocarburos son compuestos
apolares que se disolvieron en una solucin apolar.

Tabla 1. Pruebas de solubilidad en agua y ter de petrleo

Compuesto Solubilidad en Solubilidad en ter

agua de petrleo
Hexano I S
Heptano I S
1-Hexeno I S
1-Octeno I S
1-Hexino I S
1-Octino I S
Tolueno I S
Naftaleno I S
Insoluble: I Soluble: S

Igualmente, se realizaron pruebas de oxidacin de cinco hidrocarburos diferentes, con

permanganato de potasio al 3%. Las observaciones de las reacciones ocurridas y el tiempo
en que tardaron estn registradas en la siguiente tabla.
Tabla 2. Pruebas de oxidacin con KMnO4 al 3%

Compuesto Observaciones Tiempo de reaccin

1-Hexeno Se evidencia un precipitado marrn y lquido 2 min 30 s
incoloro (alcohol).
1-Hexino Se presenta un precipitado caf con grumos, y 20 s
lquido incoloro (ter). Se encuentra en mayor
concentracin.
1-Octeno Se observa un precipitado marrn con grumos y 23 s
lquido incoloro.
1-Octino Se evidencia un precipitado caf y dos fases 5 min
lquidas (una color morado y la otra incolora). aproximadamente
Tolueno No reaccion despus de un tiempo prolongado. No reaccion

Tambin se realizaron pruebas de halogenacin con Br2 / CH2Cl2 al 2% (Ecuacin 1 y 2),

con tres hidrocarburos diferentes. Se observaron los colores y el tiempo de reaccin, y se
registraron en la siguiente tabla.

Tabla 3. Pruebas de halogenacin con Br2 / CH2Cl2 al 2%.

Compuesto Observacin Tiempo de reaccin

Hexano Se tard en decolorar. 41 s
1-Hexeno Inicialmente el bromo era rojo y Inmediato
despus se decolor
1-Hexino El bromo era rojo al inici y se Inmediato
decolor

Por ltimo se observaron y analizaron los efectos de los grupos activadores y

desactivadores en tres hidrocarburos diferentes. Los datos fueron analizados en la siguiente
tabla.

Tabla 4. Efecto de grupos activadores y desactivadores al reaccionar con Br2 / CH2Cl2 al

2%.

Compuesto Observacin Tiempo de reaccin

Anilina Hubo desprendimiento de gas. Inmediato
Nitrobenceno No reaccion en un tiempo No reaccion
prolongado.
Tolueno Hubo decoloracin. 20 s
ANLISIS DE RESULTADOS

Con el fin de determinar la solubilidad y reactividad de ciertos hidrocarburos con

estructuras y composiciones distintas, se realizaron tres pruebas que requeran de sustancias
como el agua, ter de petrleo, halgenos y permanganato de potasio que al entrar en
contacto con los alcanos, alquenos, alquinos y aromticos generaban comportamientos
variados.

El primer ensayo tuvo como objetivo principal identificar la solubilidad de los

hidrocarburos en compuestos antagnicos en trminos de polaridad. El resultado
obtenido fue consecuente con lo planteado tericamente por el antiguo axioma de la
Qumica: Lo semejante disuelve a lo semejante. Los solutos empleados formaron una sola
fase con el ter de petrleo (mezcla de hidrocarburos) y no con el agua.

Al momento de hablar de solubilidad es necesario recordar que para que un soluto y un

solvente establezcan una relacin, se deben romper las interacciones selectivas que forma
cada sustancia en su estado puro, es decir, las fuerzas intermoleculares que mantienen
unidas a las partculas del solvente deben ser interferidas para permitir que este forme
nuevas fuerzas con el solvente. Los hidrocarburos estudiados se solubilizaron en la muestra
de ter debido a la similaridad de sus polaridades; se mantuvieron en interaccin debido a
las fuerzas de van der Waals.

La prueba realizada en presencia de permanganato de potasio evidenciaba reacciones de

ruptura oxidativa tanto en alquenos como en alquinos en las cuales se daba la formacin de
cetonas y CO2. ( COMPLETAR )

Fueron estudiados los diferentes resultados obtenidos a partir de la reaccin de los

hidrocarburos con un halgeno, en este caso el Bromo. Para los compuestos acclicos, se
presentaron reacciones de adicin, en alquenos y alquinos, a diferentes velocidades y de
sustitucin, en alcanos, nicamente en presencia de luz UV. ( COMPLETAR )

Por otra parte, la reaccin con aromticos, fue de sustitucin, y su favorecimiento estuvo
atado a la presencia de grupos activadores y desactivadores en la molcula orgnica. Las
reacciones en aromticos sustituidos dependen de las caractersticas que tengan estos
sustituyentes, los cuales se pueden clasificar en activadores y desactivadores. Para actuar
como activador, dicho grupo dona electrones al anillo y estabiliza al carbocatin formado
durante la ruptura de un enlace. Por otro lado, un desactivador ralentiza la reaccin al atraer
la nube negativa del anillo hacia el por efecto inductivo, de resonancia y de bsqueda de la
estabilidad de una carga positiva portada por el alguno de sus tomos.
Los comportamientos de los tres aromticos utilizados, tolueno, anilina y nitrobenceno
fueron acordes a la teora, ya que el primero y el segundo incentivaron la reaccin gracias a
que donaban electrones al ciclo (anilina) o simplemente no ejercan atraccin hacia la nube
electrnica presente (tolueno), mientras que el ultimo compuesto, al tener dos tomos
electronegativos, como lo son el nitrgeno y el oxgeno, y al presentar un doble enlace, se
comportaba como un desactivador muy fuerte debido a que cumpla con los tres requisitos
mencionados anteriormente.
En las reacciones de sustitucin nucleoflica tambin vemos involucrados a estos grupos,
pero en este caso actan de manera inversa. Durante el mecanismo de adicin-eliminacin,
encontramos haluros de arilo sustituidos con grupos desactivadores para la sustitucin
electroflica, pero activadores en este caso como el sustituyente nitro (-NO2) ya que, al
atraer con gran fuerza hacia l los electrones del anillo, este se har mucho ms susceptible
al ataque de un nuclefilo que reemplazar al halgeno. Es necesario resaltar que esta
reaccin se da en un pH muy alcalino y a temperaturas altas. Sin embargo, si el haluro
cuenta con ms de un sustituyente atrayente de electrones, el proceso no necesitara de
condiciones tan extremas.

Mecanismo 1-Sustitucin Nucleoflica por Adicin-Eliminacin

Mecanismo oxidacin con KMnO4 (alquenos)

Mecanismo de oxidacin con KMnO4 (alquinos)

Mecanismo de oxidacin con KMnO4 (tolueno)

Mecanismo de halogenacin con Br2/CH2Cl2 (hexano)

Mecanismo de halogenacin con Br2/CH2Cl2 (1-hexeno)

Mecanismo de halogenacin con Br2/CH2Cl2 (1-hexino)

Mecanismo de la anilina como activador en la reaccin con Br2/CH2Cl2

Mecanismo del nitrobenceno como desactivador en la reaccin con Br2/CH2Cl2

 Carbonacin 3o muy estable

Carbonacin 3o muy estable

Mecanismo del tolueno como activador en la reaccin con Br2/CH2Cl2

BIBLIOGRAFIA
1
VALDRRUTEN, Nora Elena. Prctica 5: Hidrocarburos. Cali: Universidad Icesi, 2009.
2
YURKANIS BRUICE, Paula., et al. Qumica orgnica. Mxico: Pearson Educacin, 2008.
p. 641-669.
3
CHANG, Raymond., et al. Qumica. Mxico: McGraw-Hill/Interamericana. 2007. p.
1041-1043
4
Google Books. Qumica orgnica bsica y aplicada. [en lnea] Disponible en:
https://books.google.com.co/books?id=4eX-
mdTjyHcC&pg=PA113&dq=hidrocarburos&hl=es-
419&sa=X&ved=0ahUKEwiW_4_A0trPAhWNuB4KHUr2AxEQ6wEIHzAB#v=onepage
&q=hidrocarburos&f=false[citado 31 de Marzo de 2017]
5
Annimo [en lnea] (2005) [citado 4 de abril, 2017]. Disponible en:
https://www.textoscientificos.com/quimica/hidrocarburos