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Facultad Ciencias Biolgicas

E.A.P. de Ciencias Biolgicas


Laboratorio de Qumica Orgnica

Prctica de laboratorio #7: anlisis grupos funcionales

Profesor: Juan Carlos Woollcott Hurtado

Horario: Sbados 12m 2pm

Integrantes:
Dipas Elises Carolina Said 15100063
Eche Navarro Valery Nicol Paquita 16100092
Godoy Arango Claudia Tania 16100093
Gmez Llamocca Nataly 14100079
Refulio Manrique Marianella Luca 14100016

Fecha de realizacin de la prctica:


29 de octubre del 2016
Fecha de entrega de la prctica:
05 de noviembre del 2016

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INDICE

1. Introduccin. 3

2. Resumen. 4

3. Principios tericos....... 5

4. Detalles experimentales.......... 8

5. Discusin de resultados... 15

6. Conclusiones....16

7. recomendaciones..17

8. Bibliografa...... 18

2
INTRODUCCIN

El comportamiento qumico y fsico de una molcula orgnica se debe


principalmente a la presencia en su estructura de uno o varios grupos, funciones
o familias qumicas. Los grupos funcionales son agrupaciones constantes de
tomos, en disposicin espacial y conectividad, que por tal regularidad confieren
propiedades fsicas y qumicas muy similares a la estructura que las posee.
La mayora de estos grupos funcionales se presentan en las molculas de origen
natural. Algunas de stas, por ejemplo los halogenuros de acilo, por su
reactividad son poco frecuentes en la naturaleza y se utilizan ms como
intermediarios en sntesis orgnica. Las propiedades fsicas y qumicas de una
molcula sencilla estn determinadas por la presencia de alguno de estos
agrupamientos, pero en la mayora de las molculas ms tiles, naturales o
sintticas existen varios de estos agrupamientos. En tal caso las propiedades
fsicas y qumicas de la molcula son el resultado del comportamiento combinado
y de la distribucin espacial de las funciones qumicas presentes en ella. Para
un profesional de la qumica es muy importante averiguar qu grupos funcionales
posee una molcula, ya que de ello depender en ocasiones el poder predecir
sus propiedades o explicar su comportamiento en un proceso qumico o fsico.
Alcoholes, teres, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, steres, aminas,
amidas, aminocidos y compuestos halogenados.
Son los grupos funcionales que engloban compuestos con estructuras similares, y
por lo tanto, propiedades fsicas y qumicas muy parecidas.
Los grupos funcionales son tomos o grupos de tomos unidos a cadenas de
hidrocarburos alifticas o aromticas y es la zona de reactividad de las molculas.
Las reglas de nomenclatura de la IUPAC para los compuestos con diferentes grupos
funcionales son semejantes, slo se tiene que tomar en consideracin el o los grupos
presentes en las molculas para indicar cul es el sustituyente de un grupo funcional.

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RESUMEN

En esta experiencia, visualizamos las sntesis y reacciones de los alcoholes,


aldehdos, fenoles, cetonas y cidos carboxlicos.
Aquellos compuestos qumicos orgnicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH)
en sustitucin de un tomo de hidrgeno enlazado de forma covalente a un
tomo de carbono se denominan alcoholes. Si contienen varios grupos hidroxilos
se denominan polialcoholes.
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios en este laboratorio
trabajaremos con estos tres tipos de alcoholes: alcohol metlico, 2-propanol y
alcohol terc-butilico.
Asimismo analizaremos al grupo carbonilo(R-CO) y carboxilo (R-COOH)

Primero diferenciamos los alcoholes hacindolos reaccionar con reactivo de


Lucas y diferenciamos cual era alcohol primario, secundario y terciario.
Observamos con cual alcohol reacciona ms rpido la aparicin de las
emulsiones. La turbidez del tubo con alcohol terc-butilico nos comprob que se
trataba de un alcohol terciario.
Tambin observamos las reacciones de oxidacin gracias a la catlisis del
dicromato de potasio (K2Cr2O7) con cido sulfrico; y diferenciamos entre un
fenol y un alcohol al agregarle FeCl3

Para el grupo carbonilo realizamos dos experimentos, el primero consiste en


realizar una prueba con 2,4dinitrofenilhidrazina. Agregamos unas gotas de 2,4
DNFH a un tubo con formaldehido y a un tubo con acetona y observamos la
formacin de precipitados coloreados muy llamativos. La 2da prueba consiste en
la diferenciacin con el reactivo Fehling.
Para el grupo carboxilo tambin realizamos 2 experimentos el primero reaccin
de los cidos carboxilicos con bicarbonato de sodio y el 2do experimento es la
reaccin de esterificacin de cidos carboxilicos percibiendo al final un olor
penetrante del ster.

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FUNDAMENTOS TERICOS

Los compuestos orgnicos son todas las especies qumicas que en su composicin
contienen el elemento carbono y, usualmente, elementos tales como el Oxgeno (O),
Hidrgeno (H), Fsforo (P), Cloro (Cl), Yodo (I) y nitrgeno (N)

Los hidrocarburos contienen slo carbono (C) e hidrgeno (H). El H en los hidrocarburos
puede ser reemplazado por otro tomo o grupo de tomos, llamados grupos
funcionales, que son los centros reactivos de las molculas orgnicas. Los enlaces dobles
y triples carbonocarbono se consideran grupos funcionales.
Se conoce como grupos funcionales a las caractersticas estructurales que hacen posible
la clasificacin de los compuestos en familias. Un grupo funcional es un grupo de tomos
que tienen un comportamiento qumico caracterstico en todas las molculas en las que
aparece; por ejemplo, comparemos el etileno, una hormona de las plantas que causa la
madurez de las frutas, con el menteno, una molcula mucho ms complicada. Ambas
sustancias contienen un grupo funcional de enlace doble carbono-carbono, y por tanto
ambas reaccionan de la misma manera con el Br2 para dar productos en los cuales se
aade un tomo de Br a cada uno de los carbonos doblemente enlazados. Este ejemplo
es tpico: la qumica de todas las molculas orgnicas, independientemente de su
tamao y complejidad, est determinada por los grupos funcionales que contiene.
Los grupos funcionales son los responsables de darle las caractersticas qumicas y fsicas
a una molcula orgnica; los grupos que se vern en la prctica son: Alcohol, Fenol,
Grupo carbonilo (Aldehdo y Cetona) y Grupo carboxilo.

ALCOHOL

Este grupo funcional se caracteriza por la presencia de un


oxigeno unido a un tomo de hidrogeno. Los alcoholes se
pueden separar en 3, cuando el alcohol est unido a un
carbono primario, este recibe el mismo nombre, similarmente
ocurre cuando el alcohol se une a un carbono secundario y a
uno terciario. El alcohol causa que la molcula sea soluble al
agua gracias a la presencia del oxgeno.
Los alcoholes son derivados de los hidrocarburos saturados o
insaturados a los que se les ha reemplazado un tomo de
hidrgeno por un grupo hidroxilo (-OH). Si el grupo -OH est
unido a un anillo aromtico se denominan fenoles. El efecto
que el grupo hidroxilo ejerce sobre la molcula es el de
proporcionar una polaridad considerable, les permite asociarse
por medio de enlaces por puente de hidrgeno, presentan
adems caractersticas hidroflicas (afinidad por el agua) y les
confiere propiedades cidas (ej. fenoles).

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Sus puntos de ebullicin y de fusin son ms altos que los de los alcanos y alquenos
correspondientes debido a las fuerzas de atraccin que se presentan entre los hidroxilos.
La qumica de los alcoholes tambin dependen del tipo de grupo R al que est unido el
OH, con base en esto se les puede clasificar en las siguientes especies: alqulicas, arlicas,
vinlicas y benclicas. Algunas de las reacciones caractersticas de los alcoholes permiten
distinguir alcoholes primarios y secundarios de los alcoholes terciarios.

Reaccin de Lucas:
La diferente velocidad de formacin de los cloruros de alquilo a partir de un alcohol 1,
2 o 3 y cido clorhdrico concentrado proporciona un buen mtodo para diferenciar la
posicin que el grupo OH ocupa en la cadena del hidrocarburo. Como la reaccin con el
cido clorhdrico concentrado puro puede ser muy lenta, es conveniente agregar ZnCl2
como catalizador, constituyendo as una solucin que se conoce con el nombre de
Reactivo de Lucas. En estas condiciones el alcohol terciario origina inmediatamente el
cloruro de alquilo el cual, por no ser soluble, se separa como un lquido oleoso no
miscible. Bajo las mismas condiciones el alcohol secundario da positiva al cabo de 2 a 5
minutos, en cambio al alcohol primario no da respuesta positiva an despus de un
tiempo prolongado.

FENOL
El grupo fenol es la unin de un benceno con un grupo
alcohol, al unirse sus cualidades fsicas qumicas tambin
cambian, conservando algunas caractersticas de cada
grupo, siendo muy soluble en agua. Los fenoles poseen dos
grupos funcionales importantes: el anillo bencnico y el
grupo hidroxilo, por lo que las propiedades qumicas de
estos compuestos incluyen las caractersticas de ambos. El
protn del grupo hidroxilo aromtico es ms cido que el
protn de los alcoholes alifticos, as mismo el anillo
bencnico es ms susceptible al ataque por reactivos
electroflicos. Dos de las reacciones qumicas que permiten
identificar en forma rpida un fenol es su reaccin con lcalis
y su reaccin con cloruro frrico.

Reaccin con Cloruro Frrico:


La mayora de los fenoles dan con una solucin neutra de cloruro frrico coloraciones
intensas que varan del violeta, color ms comn, hasta el rosado o verde.

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GRUPO CARBONILO

Aldehdos y cetonas: se caracterizan por la unin por


doble enlace a un tomo de carbono terminal formado
una estatura similar a la siguiente R-CHO en el caso de los
aldehdos, no hay presencia de H sino ms bien R-CO-R
en el caso de cetonas, estos grupos tiene un punto de
ebullicin menor al de alcohol pero mayor al de ter o
alcano. Estos grupos son aceptores de puente de
hidrogeno ya que tienen un par de electrones libres.

Reaccin con la 2,4.dinitro-fenilhidracina:


En un tipo de substitucin nucleoflica, las fenilhidracinas reaccionan con el grupo
carbonilo dando precipitados de color amarillo o naranja. La 2,4-dinitro-fenilhidracina
es la ms apropiada como reactivo para este grupo funcional.

GRUPO CARBOXILO

La molcula es semi plana, el enlace OH eclipsa al


enlace C=O, son miscibles en agua cuando la cadena
es menor de 10C, si la cadena es larga la molcula
ser menos miscible en agua.

Con solucin de bicarbonato de sodio:


Debido a que el cido carbnico es ms dbil que cualquier cido orgnico (Acido
Carbnico Ka = 4,310-7 ) y que al ser puesto en libertad se descompone desprendiendo
CO2, se puede utilizar la solucin de bicarbonato de sodio para comprobar la acidez del
grupo carboxlico, observando el desprendimiento gaseoso en la reaccin entre la
muestra y esa solucin reactivo.

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PROCEDIMIENTO

ALCOHOLES

Ensayo de Lucas:

1.-En tres tubos de ensayo colocar 2 ml de reactivo de Lucas (HCl y ZnCl2)


2- Colocar los tubos en un bao de agua caliente de apro. 27C
3.- Observe la aparicin de una emulsin en cada tubo.
4-Anote el tiempo de reaccin. Escriba las reacciones producidas y el orden de la
aparicin de la emulsin.

MUESTRA ECUACIN OBSERVACIONES

METANOL Reaccion. Pero no


hay cambio aparente,
este podra tardar das
en manifestarse.

2-PROPANOL Reaccion. Pero no


hay cambio aparente,
este podra tardar
Metanol 2-propanol T-Butlico varios minutos.

T-BUTILICO Reaccion. Se form


cloruro terbutlico
ms agua
rpidamente.

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Reacciones de oxidacin:

Muestras: Metanol, 2-propanol, T-butlico


1.-En tres tubos de ensayo se coloc 1ml de una solucin de dicromato de potasio al 1%
(K2Cr2O7), en cada uno.
2.- Se aade a cada tubo, una gota de cido sulfrico concentrado y 1 ml del alcohol
problema (metanol, 2-propanol y t-butlico), respectivamente.
3.- Anote las observaciones y escriba las ecuaciones de las reacciones.

MUESTRA ECUACIN OBSERVACIONES

METANOL Reaccion. Se
oxid. El color se
torn a un amarillo
claro.

2-PROPANOL Reaccion. Se
oxid. Tomo un
color amarillo con
cierta opacidad.

T-BUTILICO No reaccion pues


NR ya est saturado. El
color amarillo
inicial permaneci
inalterable.

T-butlico
2-propanol
Metanol

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FENOL

Diferenciacin entre Fenol y alcohol: Identificacin de Fenoles

Muestras: T-butlico y Fenol


1.- Colocar en dos tubos de ensayo 1ml de cada una de las muestras.
2.- Agregar a cada tubo 3 gotas de FeCl3 al 1%.
3.- Anote las observaciones y escriba las ecuaciones de las reacciones.

MUESTRA ECUACIN OBSERVACIONES

FENOL Reaccion. Forma


un complejo de
color morado.

T-BUTLICO No reaccion. El
NR color de la solucin
se mantuvo.

Fenol T-butlico

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GRUPO CARBONILO

Reaccin general del grupo carbonillo: Prueba con 2,4-Dinitrofenilhidrazina


(2,4-DNFH):

Muestra: Formaldehdo y Acetona.


1. Colocar en dos tubos de ensayo 1ml de cada una de las muestras.
2. Adicionar a cada tubo de gota en gota la solucin de 2,4 DNFH (2, 4-
Dinitrofenilhidrazina), hasta la aparicin de un precipitado coloreado.
3. Todos los aldehdos y cetonas dan precipitados amarillos y naranjas con este
reactivo. Escriba las ecuaciones de las reacciones

MUESTRA ECUACIN OBSERVACIONES

FORMALDEHIDO Reaccion. Con 2


gotas del reactivo, la
muestra tom un
color amarillo
encendido. Adems
present
precipitado.

ACETONA Reaccion. La
muestra tom un
color anaranjado
traslcido y present
ligero precipitado.

Formaldehdo Acetona

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Diferenciacin con el reactivo de Fehling:

Muestra: Formaldehdo y Acetona.


1. Colocar en dos tubos de ensayo 1 ml de cada una de las muestras.
2. Adicionar a cada tubo, 1ml de la proporcin: 1.1 de las soluciones de Fehling A
solucin de sulfato de cobre) y Fehling B (solucin alcalina de tartrato de sodio
y potasio).
3. Calentar la solucin en bao mara, con el cuidado de no evaporar las muestras.
4. Observe, anote y escriba las ecuaciones de las reacciones.

MUESTRA ECUACIN OBSERVACIONES

FORMALDEHDO +
4 Reaccion. Luego de
+
calentarlo a bao mara
tomo un color marrn-
anaranjado.

ACETONA 3 3 +
4 No reaccion. Mantuvo
el tono azul de la
solucin.

Formaldehdo Acetona Formaldehdo Acetona

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GRUPO CARBOXILO

Reaccin de los cidos carboxlicos con bicarbonato de sodio:

Muestra: cido actico


1.- En un tubo de ensayo colocar 1ml de cido actico.
2.- Aadir 1 ml de solucin de NaHCO3.
3.- Anote las observaciones y proponga la reaccin qumica respectiva.

MUESTRA ECUACIN OBSERVACIONES

CIDO Reaccion. Se
ACTICO produjo un ster,
cuya distincin se
registr al percibir
cierto olor frutal.

cido actico

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Reaccin de esterificacin de cidos carboxlicos:

Muestra: cido actico


1.- En un tubo de ensayo colocar 1ml de cido actico.
2.- Aadir 1 ml de alcohol terbutlico y 2 gotas de cido sulfrico.
3.- Calentar suavemente en bao mara.
4.- Enfriar y agregar cuidadosamente unos cristales de carbonato de sodio (Na2CO3).
5.- Percibir el olor del producto.

MUESTRA ECUACIN OBSERVACIONES

CIDO Reaccion. Se
ACTICO produjo un ster,
cuya distincin se
registr al percibir
cierto olor.

cido actico

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DISCUSIN DE RESULTADOS

Como podemos ver en la diferenciacin de alcoholes, utilizando el


reactivo de Lucas, se observ que la velocidad de reaccin va
descendiendo debido que a partir del alcohol secundario, sus hidrgenos
van disminuyendo. Y al aadir el cido sulfrico concentrado con el
dicromato de potasio para la oxidacin, estos reaccionaron formando el
cido crmico ,reducindose de Cr+4 a Cr+3, y cambiando de color
naranja a color verde en el caso del OH primario(etanol)y el propen-2-
ol,mientras que en el OH terbutilico no reacciona por ser saturado.
Para la identificacin de fenoles pudimos ver que al reaccionar con
cloruro frrico, estos pasaron a ser soluciones complejas de colores
intensos, habiendo un cambio de la estructura de la molcula en el
espacio.
Para la prueba del grupo carbonilo con 2,4-DNFH, esta reaccin es
favorecida en medio cido ya que contribuye a la polarizacin del grupo
carbonilo facilitando el ataque nucleoflico y as formar hidracinas.
En la diferenciacin con el reactivo de Fehling, las cetonas al no estar
unido a un hidrgeno no es afectado por este oxidante, ya que cuando
se agrega sodio a un alcohol se desprende gran cantidad de energa y
se libera hidrogeno formando alcxidos, las facilidad con la que se
forman estos compuestos se debe a la acidez. Un alcohol primario libera
mayor cantidad de hidrgenos que uno secundario o terciario. La
identificacin del grupo carbonilo se lleva a cabo mediante una reaccin
muy selectiva, que es la de condensacin con compuestos nitrogenados
conteniendo un nitrgeno primario.
Los cidos carboxlicos reaccionan rpidamente con soluciones acuosas
de bases fuertes como el bicarbonato de sodio formando sales de sodio
solubles. Al mezclar el cido y al alcohol no tiene lugar ninguna reaccin,
por ello es necesario la presencia de un cido mineral (H2SO4) para que
se produzca la reaccin.

15
CONCLUSIONES

En la reaccin de oxidacin el uso de reactivos es necesario ya que nos


indican la variacin de la reaccin y as sabremos si se trata de un
alcohol primario, secundario o terciario. Los alcoholes primarios se
pueden oxidar hasta cidos carboxlicos, los alcoholes secundarios
hasta cetonas pero los alcoholes terciarios ya no se podrn oxidar
porque no tienen ningn hidrgeno para donar.
La identificacin del grupo carbonilo se lleva a cabo mediante una
reaccin que es la de la condensacin con compuestos nitrogenados
conteniendo un nitrgeno primario. O sea, la condensacin se da entre
una hidracina y el grupo carbonilo de la cetona o el aldehdo.
El Cu (II) que se encuentra en medio bsico y acomplejado por el ion
tartrato es reducido por el aldehdo, lo cual evita su precipitacin como
hidrxido.
El KMnO4 acta como agente oxidante que nos permite reconocer la
presencia de un alquino por el cambio de su coloracin.
Las cetonas como no se encuentran unidas a un hidrgeno no son
afectadas por el oxidante suave de Fehling.
Los cidos carboxlicos reaccionan rpidamente con soluciones acuosas
de bases fuertes como el bicarbonato de sodio formando sales de sodio
solubles.

16
RECOMENDACIONES

Tener una pipeta para cada reactivo para evitar los errores al mezclarse
las sustancias en su interior.
Cuando se utiliza el reactivo de Fehling, en el momento en que se
calienta en bao mara la solucin, tener cuidado de no evaporar las
muestras.
Para la reaccin con el bicarbonato de sodio tambin pueden usarse en
su lugar el amoniaco o las aminas.
El ensayo de bicarbonato de sodio se puede utilizar tambin para
distinguir los cidos relativamente fuertes de los ms dbiles, con tan
solo observar el desprendimiento del CO2.
Verter la mezcla de Fehling A y de Fehling B con mucho cuidado en el
tubo de ensayo que contiene acetaldehdo pues se originar una
reaccin exotrmica que podra provocar una ebullicin violenta.

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BIBLIOGRAFA

Qumica orgnica, volumen 1, L.G.Wade.Jr., captulo 10, pg.421


Qumica orgnica, volumen 2, L.G.Wade.Jr. Captulo 18, pag.811
Qumica orgnica, volumen 2, L.G.Wade.Jr. Captulo 20, pg.941
Qumica organica, volumen 2, John Mc Murry

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