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Universidad Tecnolgica Nacional

Facultad Regional del Neuqun

TRABAJO PRCTICO

CTEDRA: Qumica Organica

INFORME DE LABORATORIO : Obtencin de Aspirina

CARRERA: Ingeniera Qumica

INTEGRANTES:

Barros, Maximiliano.
Gonzalez, Johana.
Kapluk, Florencia.

PROFESORAS DE TP QUIMICA ORGANICA:


Vega Claudia
Gabriela Martinez

Ciclo lectivo: 2014

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OBJETIVOS:
Sintetizar el a cido saliclico (a cido 2- hidro xi- benzoico) a partir del Salicilato de
Metilo (2-hidroxi-benzoato de metilo). Reaccio n: Hidrolisis alcalina de un e ster.

Sintetizar a cido acetil saliclico (aspirina) (acido 2- (acetiloxi) benzoico) a partir


de salicilato de metilo. Reaccio n: Esterificacio n de alcoholes (Cata lisis a cida).

Adquirir experiencia en la aplicacio n de los me todos fsicos de separacio n y


purificacio n de compuestos.

Aprender a organizar el trabajo en el laboratorio usando un plan experimental y


teniendo en cuenta las normas de seguridad en el manejo de sustancias.

EQUIPOS Y MATERIALES:
Balo n de 250 ml
Cuba
Tubo refrigerante
Capilares de siembra
Piedras porosas o perlitas de vidrio
Embudo para filtracio n en caliente
Vasos de precipitado
Vidrio reloj
Probetas de 100 ml
Caja de Petri
Pipetas aforadas
espa tula
Peachimetro
Tubos de ensayos 20 ml.
Equipo de ban o de agua
Agarradera de madera para tubo de ensayo
Kitasato
Gotero
Papel de filtro
Balanza analtica
Embudo Buchner
Mechero bunsen
Bomba de vaco
Gradilla
Varilla de vidrio
Tela meta lica
Termo metro
Trpode
Varilla de vidrio
Pinza para tubos de madera
Espa tula

REACTIVOS
E ter etlico
Salicilato de metilo A cido ace tico glacial
Anhdrido ace tico Metanol (CH3OH)
A cido fosfo rico al 85% Hidro xido de sodio(NaOH)
A cido Sulfu rico 3M (H2SO4) Agua desmineralizada
Patro n de Aspirina Etanol al 95% (CH3CH2OH)
Patro n de Acido Salicilico
Tolueno
Hexano
Placa cromatogra fica: silica gel G

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PREPARACIN DE SOLUCIONES:

1. Solucin de NaOH 6M: pesar 60 gr de NaOH. La pesada debe ser ra pida ya que
el NaOH absorbe humedad ambiente.
Disolver y enrasar con agua desmineralizada en matraz de 250 ml.

2. Solucin de cido sulfrico 3M: tomar 40,8 ml de H2SO4 concentrado. Al 98%


(P/P) densidad: 1,84 gr/ml con una pipeta volume trica.
Diluir y enrasar con agua desmineralizada en matraz de 250ml.
Trabajando bajo campana y agregando lentamente el agua enfriando el matraz bajo
canilla.

PROCEDIMIENTOS:
Etapa 1: Obtencio n del a cido saliclico (a cido 2- hidro xi- benzoico) a partir del
Salicilato de Metilo (2-hidroxi-benzoato de metilo). Hidrolisis del e ster
Tcnica operatoria:
Esta te cnica no fue necesaria hacerla ya que ya la haban elaborado con anticipacio n
Colocar en un balo n conteniendo piedra porosa 0,030 moles de salicilato de metilo y
40 ml de NaOH 6M
Luego adaptar un refrigerante en posicio n de reflujo y calentar 30 minutos.
Enfriar a temp. Ambiente bajo canilla y transferir a un vaso de precipitado, colocarlo
en ban o de hielo y agregar lenta y cuidadosamente 44 ml de a c. Sulfu rico 3M agitando
continuamente.
Verificar que el PH este en 1,0 para asegurar precipitacio n completa de a cido saliclico
Filtrar mediante trampa de vaco haciendo uso de un embudo buchner el a cido
saliclico.
Con ayuda de una espa tula sacar el residuo de filtracio n y colocarlo sobre un vidrio
reloj o caja de Petri y secarlo en una estufa.
Purificar el a cido saliclico por recristalizacio n y secarlo por succio n.

Etapa 2: Obtencio n de A cido Acetil Saliclico [acido 2 (acetiloxi) benzoico]

Tcnica operatoria:
Colocamos dentro de un balo n, seco, provisto de refrigerante a reflujo los siguientes
reactivos manteniendo el siguiente orden:
2,7 gr a cido saliclico
6,5 ml de anhidro ace tico
1,0 ml de a cido fosfo rico al 85%. La temperatura se elevara debido a la exotermia de la
reaccion, lo que originara toda la disolucio n del acido saliclico.

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Debe mantenerse la temperatura en 80-85 C durante 40 minutos utilizando un ban o


de agua.
En nuestro caso la temperatura se nos elevo a 100C aprox. ya que no pudimos
mantenerlo en la temperatura correspondiente, torno a un color amarillo . Luego al
descender proseguimos a mantener la temp a los 80 C y lo pudimos controlar
siguiendo con el procedimiento.
Luego pasado el tiempo correspondiente, retirar el ban o y agregar con cuidado 10,0
ml de agua en prciones de esta manera se elimina el exceso de anhdrido ace tico
(pasando a acido ace tico , soluble en agua)
Ya completa la descomposicio n, agregar 25 ml de agua y pasar el contenido a un vaso
de precipitados arrastrando con poca cantidad de agua fra lo que quede adherido a
las paredes del balo n.
Enfriar en un recipiente con hielo para provocar la cristalizacio n de la aspirina, la cual
puede favorecerse frotando paredes del vaso con una varilla de vidrio. Cuando
comiencen a aparecer los cristales agregar 10ml de agua helada.
Filtramos con embudo buchner y secamos por succion . obteniendo asi la ASPIRINA
IMPURIFICADA.

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PURIFICACION DE LA ASPIRINA

Mtodo A: se realiza para evitar la hidrlisis parcial de la aspirina al cido saliclico:


Se disuelve la aspirina en el minimo volumen de etanol al 95 % y se adiciona 1ml mas.
Se agrega un volume de agua (60C) igual al doble del etanol adicionado anteriormente y
se agita ( entibiar si hay precipitado hasta aclarar la solucion).
Enfriamos hasta cristalizacion, filtramos al vacio y lavamos con agua helada.

TEST DE CLORURO FERRICO:


Aadimos 5 gotas de solucin de cloruro ferrico al 3% en un tubo de ensayo en el que se
ha introducido una pequea cantidad ( mg) del compuesto a ensayar disueltos en 5ml de
agua.
Aunque no se disuelva totalmente puede llevarse a cabo el ensayo.
Una coloracion roja, purpura, azul o verde indica resultado positivo

TEST CON CLORURO FERRICO RESULTADOS


Acido salicilico

Acido acetilsaliclico bruto

Acido acetilsaliclico recristalizado

Paracetamol (muestra comercial)

PURIFICACION (mtodo A)

CUESTIONARIO:
1. Buscar y anotar las propiedades de solubilidad de la aspirina, a cido saliclico y
anhdrido ace tico en agua, alcohol etlico, hexano y e ter.
2. Proponga el mecanismo de reaccio n de obtencio n de la aspirina
3. Cua l es el fundamento teo rico para purificar un so lido por recristalizacio n.
4. Inconvenientes y ventajas de los me todos de purificacio n de la aspirina por
recristalizacio n.

Solubilidad en agua.
El agua no es un buen solvente porque la aspirina se descompone parcialmente
cuando se calienta en agua. No hay reaccio n

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Solubilidad en alcohol.
En presencia de alcohol puede formar el salicilato de alquilo respectivo. No hay
reaccio n. .

PURIFICACIN DE SLIDOS: RECRISTALIZACIN


La recristalizacio n es una de las te cnicas empleadas para purificar so lidos, es decir
separar un compuesto de sus impurezas. Este me todo se basa en la diferente
solubilidad que presenta la sustancia a purificar y sus impurezas en un solvente o
mezcla de solventes.
La teora de remover las impurezas por recristalizacio n se puede entender,
asumiendo que las impurezas esta n presentes en menor proporcio n, usualmente
menos que el 5% del total.
Cristalizacio n es la formacio n de cristales a partir de una disolucio n de un
producto o del producto fundido. Durante el proceso de formacio n de un cristal las
mole culas tienden a fijarse sobre un cristal preexistente compuesto por el mismo
tipo de mole culas, porque encajan mejor en el enrejado cristalino formado por
mole culas de la misma estructura, que en aquellos formados por otro tipo de
mole culas. Si el proceso de cristalizacio n se conduce en condiciones de casi
equilibrio, la tendencia de las mole culas a depositarse en las superficies
compuestas por mole culas semejantes produce un notable
incremento en la pureza del material cristalino obtenido. Por todo ello el proceso
de recristalizacio n es uno de los me todos ma s importantes para la purificacio n de
so lidos. En el proceso de cristalizacio n es aconsejable que la velocidad de
enfriamiento de la solucio n que contiene a la sustancia a recristalizar, sea
moderada para obtener cristales medianos. Si el enfriamiento es ra pido, el taman o
de los cristales sera muy pequen o y por ende, en conjunto, poseera n una mayor
superficie de adsorcio n en la que podra n fijarse una mayor cantidad de impurezas.
Si el enfriamiento es lento, el taman o sera muy grande y podra n quedar atrapadas
impurezas en el interior del cristal. La cristalizacio n depende de la diferencia de
solubilidad de la sustancia entre el solvente fro y caliente. Es conveniente que
dicha solubilidad sea alta en el solvente caliente y baja en el solvente fro para
facilitar la recuperacio n del material inicial. El escoger el solvente adecuado es el
punto crtico y requiere ensayos preliminares con pequen as cantidades del
material en una amplia variedad de solventes o pares de solventes.