Manual Organica IV (1606) 2018-1

Laboratorio de Qumica Orgnica IV (1606)
Semestre 2018-1
MANUAL DE PRCTICAS
Universidad Nacional Autnoma de Mxico

Facultad de Qumica
Departamento de Qumica Orgnica
Agosto 2017
Laboratorio de Qumica Orgnica IV (1606)
Semestre 2018-1
Dr. J. Oscar Humberto Prez Daz
Coordinador del Laboratorio de Qumica Orgnica IV
1606 - Qumica
El presente manual es una actualizacin del previo elaborado por:
QFB. Consuelo Garca Manrique (2014)
ISBN: 978-607-02-5346-1
QUIMICA ORGNICA IV (1606)
PROGRAMA DE PRCTICAS
Semestre 2018-1
Agosto 2017
Semana No Prctica Das Feriados

--- Reglamentos, seguridad e higiene en el
07 - 11 Agto
laboratorio
1 cidos carboxlicos:
14 - 18 Agto
Hidrlisis alcalina de Benzonitrilo
21 - 25 Agto Vier 25 Agto*
Reaccin de Haloformo
28 Agto-01 Sept
Sntesis de cido Adpico
4 Derivados de cidos Carboxlicos:
04 08 Sept a) Sntesis de Benzocaina
b) Sntesis de Anhdrido Ftlico
5 Derivados de cidos Carboxlicos:
11 - 15 Sept a) Paracetamol Vier 15 Sept
b) Acetanilida
18 - 22 Sept S1 Seminario prcticas: 1-5
6 Pptidos:
25 - 29 Sept
Sntesis de cido Hiprico
7 Carbohidratos:
02 - 06 Oct Anlisis e identificacin de
carbohidratos
8 Lpidos:
09 - 13 Oct Juev 12 Oct*
Aislamiento de la Trimistina
9 Lpidos:
16 - 20 Oct
Saponificacin del cido Mirstico
Carboxilacin de fenoles
23 - 27 Oct 10
Reaccin de Kolbe-Schmitt
Mier 1 Nov
30 Oct03 Nov S2 Seminario prcticas 6 - 10
Juev 2 Nov
--- Entrega de calificaciones a los
06 - 10 Nov
alumnos y a la Seccin
*Slo para el personal administrativo
Dr. Oscar Humberto Prez Daz

Coordinador de Laboratorio de Qumica Orgnica IV (1606)
PRCTICA 1
SNTESIS DE CIDO BENZOICO
HIDRLISIS ALCALINA DE BENZONITRILO
I. Objetivos.
a) Sintetizar cido Benzoico mediante hidrlisis bsica de benzonitrilo.
b) Comprender el mecanismo y condiciones de reaccin necesarias para llevar a cabo
la hidrlisis alcalina del benzonitrilo.
c) Identificar un cido carboxlico mediante pruebas sencillas.
II. Informacin.
Los cidos carboxlicos son las molculas orgnicas con el mayor grado de
oxidacin en la qumica orgnica, el grupo funcional cido carboxlico est formado por
un carbonilo y un hidroxilo sobre el mismo carbono, sin embargo, la reactividad de este
grupo funcional es particular. Su frmula condensada es -CO2H.
Son molculas polares y por ende su solubilidad se ve favorecida en disolventes

polares. Las sales metlicas de stos son conocidos como: carboxilatos y son
generalmente solubles en agua (depende de la longitud de la cadena), los carboxilatos
son estabilizados por resonancia, haciendo de stos una entidad de gran estabilidad.
Otra propiedad primordial y tal como su nombre lo dicta son molculas cidas,
consideradas como cidos dbiles frente a cidos minerales inorgnicos.
Los cidos carboxlicos estn ampliamente diseminados en la naturaleza,

frecuentemente combinados con otros grupos funcionales. Fungen importantes
actividades biolgicas, as como tambin son muy empleados en las industrias:
alimenticia, perfumera, farmacutica, de polmeros, colorantes, etc.
III. Antecedentes.
1. Caractersticas de los cidos carboxlicos.

2. Valores de pKa de cidos carboxlicos alifticos y aromticos.
3. Diferentes mtodos de sntesis de cidos carboxlicos.
4. Mecanismo de reaccin de hidrlisis cida y bsica de nitrilos.
Manual de Prcticas de Laboratorio Qumica Orgnica IV
1
5. Propiedades fsicas, qumicas y toxicolgicas (CRETIB) de reactivos y
productos.
IV. Reactivos.
Reactivos Cantidad
Benzonitrilo 0.5 mL
Hidrxido de sodio al 10% (m/v) 6.5 mL
cido clorhdrico 1:1 5 mL
Carbn activado 1-2% del peso a recristalizar
Papel pH El necesario
V. Material.
Barra para agitacin magntica 1 Pinzas de tres dedos con nuez 1
Bomba de agua sumergible con mangueras 1 Parrilla de agitacin magntica con calentamiento 1
Agitador de vidrio 1 Probeta graduada de 10 mL 1
Embudo de filtracin rpida 1 Recipiente de peltre para bao de hielo 1
Vidrio de reloj 1 Refrigerante de agua con mangueras 1
Embudo Hirsch con alargadera 1 Matraz Erlenmeyer de 50 mL 3
Esptula de acero inoxidable 1 Pipeta graduada de 1 mL 1
Matraz bola de fondo plano de 10 mL 1 Pipeta graduada de 5 mL 1
Matraz Kitasato de 50 mL con manguera 1 Vaso precipitados de 50 mL 1
Pinzas de tres dedos para microescala 1
VI. Reaccin y Relacin Estequiomtrica
Benzonitrilo Hidrxido de sodio cido Benzoico

Masa molar (g/mol) 103 40 122
Masa (g) 0.505 (0.5 mL) 0.65 0.60 (terico)
Densidad (g/mL) 1.01 / /
Cantidad de sustancia (mmol) 4.9 16.25 4.91 (terico)
2
VII. Procedimiento.
En un matraz bola de fondo plano de 10 mL provisto de agitador magntico, coloque

0.5 mL de benzonitrilo y 6.5 mL de solucin de NaOH al 10% m/v, adapte un refrigerante
de agua en posicin de reflujo (Figura 1) y coloque la mezcla bajo agitacin magntica y
reflujo por un lapso de 20 minutos, observe que durante este tiempo la mezcla de reaccin
se tornar homognea, desaparecern las gotas oleosas del benzonitrilo, al mismo tiempo es
posible que perciba un olor caracterstico debido a la liberacin de amoniaco, subproducto
de la reaccin.
Una vez finalizado el tiempo, vierta la mezcla de reaccin dentro de un vaso de

precipitado, coloque ste dentro de un bao de hielo y agregue solucin de cido
clorhdrico 1:1, hasta pH 2-3, casi inmediatamente se formarn cristales, filtre al vaco y
guarde una minscula muestra para verificar punto de fusin sin recristalizar.
Recristalice el producto de agua, emplee agua helada para ayudarse a bajar y lavar los
cristales, fltrelos al vaco, seque y pese la masa obtenida de cido benzoico. Calcule el
rendimiento experimental y determine el punto de fusin del producto sin recristalizar vs.
recristalizado.
Por ltimo tome un poco del slido recristalizado y colquelo en un tubo de ensaye y
adicione 1 mL de agua destilada (de ser necesario caliente un poco), verifique el pH con
papel tornasol, posteriormente adale un poco de solucin de NaHCO3 al 10%, observe y
discuta.
Figura 1. Sistema de reflujo para la hidrlisis alcalina de benzonitrilo.

Nota: recuerde emplear el mnimo volumen de agua caliente para recristalizar, si considera necesario emplear carbn
activado.
3
VIII. Manejo de Residuos.
Esquema 1. Diagrama de flujo de la hidrlisis de benzonitrilo y manejo de residuos.
IX. Cuestionario.
1. Explique qu reaccin se lleva a cabo.
2. Diga cul es la funcin del hidrxido de sodio.
3. Durante la hidrlisis de los nitrilos qu gas se desprende?
4
X. Bibliografa.
1. vila, G.; Garca, C. et al Qumica Orgnica. Experimentos con un Enfoque

Ecolgico 2009, Direccin General de Publicaciones y Fomento Editorial, UNAM,
2da Edicin, Mxico.
2. Brewster, R. Q.; Vanderwerf, C. A.; McEwen, W. E. Curso Prctico de
Qumica Orgnica, Editorial Alhambra, 2da Edicin, Espaa, 1977.
3. McMurry, J. Qumica Orgnica, Thomson Editores, 7a Edicin, Mexico,
2008.
4. Carey F. A.; Giuliano R. M. Qumica Orgnica 2014, Editorial McGraw Hill,
9da Edicin, Mxico.
5
PRCTICA 2
SNTESIS DE ACIDO BENZOICO
REACCIN DEL HALOFORMO
I. Objetivos.
a) Sintetizar cido Benzoico a partir de acetofenona, por medio de una reaccin de
desmetilacin oxidativa Haloformo.
b) Comprobar la presencia de un grupo cido carboxlico por medio de pruebas
caractersticas.
II. Informacin.
La reaccin de haloformo es una reaccin caracterstica que sufren las metil-cetonas

en presencia de cloro, bromo o iodo en medio fuertemente alcalino (-OH), para dar un
carboxilato metlico (RCO2Na K) y trihalometano, comnmente conocido como:
haloformo (CHX3), con la particularidad de que dicho carboxilato muestra un carbono
menos que la cadena original. Los aldehdos no llevan a cabo dicha reaccin salvo por
el acetaldehdo. La utilidad sinttica de dicha reaccin es la desmetilacin oxidativa de
metil-cetonas, para la obtencin de acdos carboxlicos o amidas como lo reporta Cao
L.1
La reaccin procede mediante 3 halogenaciones sucesivas sobre los 3 hidrgenos

alfa del metilo adyacente al carbonilo, una vez realizadas las tres halogenaciones,
procede un ataque nucleoflico por parte de un hidrxido al carbonilo desplazando al
trihalometano como grupo saliente.
III. Antecedentes.
1. Formacin de carbaniones y mecanismo de estabilidad de los mismos.

2. Reacciones de sustitucin electroflica sobre el carbono alfa a grupo
carbonilo.
3. Valores de pKa de protones alfa de metil-cetonas.
4. Solubilidad de cidos carboxlicos y sus sales.
5. Mecanismo de la reaccin de haloformo para metil-cetonas.
6
productos.
IV. Reactivos.
Reactivos Cantidad
Acetofenona 0.5 mL
Disolucin de NaOCl al 13% v/v 18 mL
Bisulfito de sodio 10 mg
Diclorometano 4.5 mL
cido Clorhdrico 50% v/v 5 mL
Papel con Ioduro de potasio-almidn El necesario
Papel pH El necesario
V. Material.
Agitador de vidrio 1 Pinza de tres dedos con nuez 2

Barra para agitacin magntica 1 Pipeta graduada de 1 mL 1
Embudo de separacin de 50 mL con tapn 1 Pipeta graduada de 5 mL 1
Embudo Bchner con alargadera 1 Probeta graduada de 25 mL 1
Esptula de acero inoxidable 1 Vaso de precipitados de 30 mL 1
Matraz Erlenmeyer de 50 mL 2 Vidrio de reloj 1
Matraz Kitasato de 50 mL con manguera 1 Parrilla de agitacin magntica 1
Embudo de filtracin rpida 1 Tubo de ensaye 1
Acetofenona NaClO cido Benzoico

Masa molar (g/mol) 120 74.5 122
Masa (g) 0.516 (0.5 mL) 2.95 (18 mL) 0.53 (terico)
Densidad (g/mL) 1.03 1.02 /
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VII. Procedimiento.
En un matraz bola de fondo plano de 25 mL provisto de agitador magntico adicione

0.5 mL de acetofenona y 18 mL de disolucin de NaClO al 13% v/v. Agite vigorosa y
magnticamente la mezcla de reaccin a temperatura ambiente por un lapso de 30 minutos;
una vez finalizado el tiempo de reaccin y bajo agitacin magntica adicione 10 mg de
NaHSO3 para destruir el exceso de hipoclorito de sodio, de ser necesario aada ms
bisulfito de sodio (Nota: emplear papel iodo-iodurado, la formacin de una mancha negra
nos indica la presencia de NaClO).
Una vez destruido el exceso de NaClO, retire la barra magntica del matraz y vierta la
mezcla de reaccin dentro de un embudo de separacin de 50 mL, realice una extraccin
con CH2Cl2 (3 x 2 mL), mezcle las fases orgnicas y no las deseche an.
Coloque la fase acuosa dentro de un matraz Erlenmeyer de 50 mL y colquelo dentro

de un bao de hielo, enseguida acidifique la fase acuosa con solucin de HCl 50% v/v hasta
pH 2-3, comenzar a precipitar un slido blanquecino. Filtre al vaco y lave los cristales
con agua helada, guarde un poco del slido crudo para su posterior determinacin de punto
de fusin.
Purifique el cido benzoico por recristalizacin empleando agua, emplee agua helada
para ayudarse a bajar y lavar los cristales, fltrelos al vaco, seque y pese la masa obtenida
de cido benzoico. Calcule el rendimiento experimental y determine el punto de fusin del
producto crudo vs. recristalizado.
Tome un tubo de ensaye y adale un poco del cido benzoico recristalizado y

disulvalo en 1 mL de agua destilada, verifique su pH con papel tornasol, seguido adale
unas gotas de solucin de NaHCO3 al 10% observe y discuta.
Si desea realice una placa de CCF comparando la acetofenona (materia prima, diluya
una gota en 2 mL de CH2Cl2 o AcOEt) contra la fase orgnica, con el objetivo de visualizar
si la reaccin se complet o qued benzofenona sin reaccionar en la fase orgnica (eluyente
Hexano:AcOEt 8:2).
8
Esquema 1. Diagrama de flujo de la reaccin de haloformo y su manejo de residuos.
IX. Cuestionario.
1. Explique las reacciones se llevan a cabo entre el bisulfito y el hipoclorito y entre el
hipoclorito y el papel almidonado.
2. Diga cul es la funcin del bisulfito de sodio, indcalo con una ecuacin qumica.
3. Cmo se obtiene el cido benzoico a nivel industrial?
9
X. Bibliografa.
1. Cao, L.; Ding, J.; Gao, M.; Wang, Z.; Li, J.; Wu. L Org Lett. 2009, 11, 3810.
2. Mayo, D. W.; Pike, R. M; Butcher, S. S; Trumper, P. K. Microscale Organic
Laboratory 1994, Editorial John Wiley & Sons Inc. Estados Unidos de
Norteamrica.
3. Carey F. A.; Giuliano R. M. Qumica Orgnica 2014, Editorial McGraw Hill, 9na
Edicin, Mxico.
2da Edicin, Mxico.
5. Kenneth, W. Macro and Microscale Organic Experiments 2010, Editorial Cengage
Learning, 6ta Edicin, Estados Unidos de Norteamrica.
6. Pavia, D. L. Introduction to Organic Laboratory Techniques, a Microscale
Approach 2006, Editorial Cengage Learning, 4ta Edicin, Estados Unidos de
Norteamrica.
10
PRCTICA 3
SNTESIS DEL CIDO ADPICO
Objetivos.
a) Obtener cido adpico mediante la oxidacin de un alcohol cclico secundario.
b) Comprobar la presencia de un grupo cido carboxlico por medio de pruebas
caractersticas.
I. Informacin.
Los cidos dicarboxlicos son compuestos orgnicos que presentan dos grupos cido
carboxlico dentro de la misma molcula, su frmula general es: HO2C-Rn-CO2H,
donde la R puede ser un grupo alquilo, alquenilo o arilo. Como es de esperarse estos
compuestos presentan dos valores de pKa, la ionizacin del segundo cido carboxlico
requiere una mayor energa.
Aunque los cidos dicarboxlicos no estn presentes en cantidades apreciables en la

naturaleza formando parte fundamental de animales o vegetales, stos son importantes
debido a que son producto de oxidacin metablica de lpidos superiores. Los cidos
dicarboxlicos de cadena corta (n = 0 n = 3) son de gran importancia biolgica y son
altamente solubles en agua.
Adems, son muy tiles en la sntesis de fragancias, adhesivos, lubricantes,

polesteres, poliamidas (Nylon 6,6), como agentes quelantes, etc.
II. Antecedentes.
1. Mtodos de sntesis de cidos dicarboxlicos.

2. Valores de pKa de cidos dicarboxlicos.
3. Diferentes sntesis de cido adpico.
4. Usos y aplicaciones del cido adpico.
productos.
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III. Reactivos.
Reactivos Cantidad
Ciclohexanol 0.5 mL
cido Ntrico 1.6 mL
NaOH en lentejas 0.5 g
IV. Material.
Barra para agitacin magntica 1 Probeta de 10 mL 1

Bomba de agua sumergible con mangueras 1 Recipiente de peltre para bao de hielo 1
Refrigerante de agua para microescala con
Embudo Bchner con alargadera 1 1
mangueras
Tapn de hule monohoradado con tubo de
Embudo de filtracin rpida 1 1
vidrio y manguera
Embudo de separacin de 50 mL con tapn
1 Termmetro de -10 a 350 C 1
esmerilado 14/23
Esptula de acero inoxidable 1 T de vacio 1
Jeringa de 1 mL 1 Trampa de Claisen con tapn de hule 1
Matraz bola de 10 mL 1 Trampa de humedad 1
Matraz Kitazato de 50 mL con manguera 1 Tubo de ensayo 2
Parrilla de agitacin magntica con
1 Vaso de precipitado de 50 mL 2
calentamiento
Pinza de tres dedos con nuez 2 Vaso d precipitado de 100 mL 1
Pinza de tres dedos con nuez para
1 Vidrio de reloj 1
microescala
Pipeta graduada de 2 mL 1
V. Reaccin y Relacin Estequiomtrica
Acetofenona NaClO cido Benzoico

Masa molar (g/mol) 120 74.5 122
Masa (g) 0.516 (0.5 mL) 2.95 (18 mL) 0.53 (terico)
12
VI. Procedimiento.
En un matraz bola de fondo plano de 10 mL provisto de agitador magntico adicione

1.6 mL de cido ntrico concentrado, adapte una trampa de Claisen (ver Figura 1) y
conecte en la salida lateral un refrigerante de agua, seguido de una trampa de humedad que
en su interior contenga lentejas de NaOH, en la otra salida de la trampa de Claisen adapte
un tapn de hule y encima de ste una jeringa con 0.5 mL de ciclohexanol.
Caliente el cido ntrico a 55-60 C mediante un bao de agua y agitacin magntica

(Importante: mantener el bao de agua a esa temperatura, la reaccin es sumamente
exotrmica y violenta), adicione gota a gota el ciclohexanol con una velocidad de adicin
de una gota de 30 segundos aproximadamente, la velocidad de adicin es fundamental para
controlar la temperatura de la reaccin y del xito de la sntesis.
Mantenga la temperatura del bao de agua a 55-60 C por 30 minutos, enseguida que
haya completado la adicin del ciclohexanol, eleve la temperatura gradualmente hasta cerca
de 94 - 100 C en un periodo aproximado de 10 minutos y mantenga el bao y la mezcla
de reaccin a esta temperatura durante un lapso de 5 minutos ms.
Finalizado el tiempo de calentamiento, permita que la mezcla de reaccin alcance

temperatura ambiente, posteriormente introduzca el matraz dentro de un bao de hielo hasta
que se favorezca la cristalizacin. Los cristales obtenidos son de color amarillo. Filtre al
vaco y lave los cristales con agua helada hasta que los cristales luzcan de color blanco.
Guarde un poco de producto crudo para verificar su punto de fusin.
Purifique el resto de slido formado por recristalizacin de agua. Filtre y seque el

producto. Determine el punto de fusin comparando producto crudo vs. producto
recristalizado. Pese el cido adpico obtenido y calcule el rendimiento experimental. Por
ltimo, tome un poco del slido recristalizado y colquelo dentro de un tubo de ensaye,
adicinele 1 mL de agua y verifique su pH con papel tornasol, enseguida adicinele un
poco de solucin de NaHCO3 al 10%, observe y discuta.
A las aguas madre de la 1er filtracin haga una extraccin mltiple con CH2Cl2 (3x1
mL), junte las fases orgnicas y coloque dentro de un tubo de ensaye un poco de este
diclorometano posteriormente aada unas gotas de Br2/CH2Cl2, observe si el diclorometano
proveniente de las aguas madre decolora el agua de bromo. Discuta
13
Figura 1. Esquema para la sntesis de cido adpico.
14
VII. Manejo de Residuos.
Esquema 1. Diagrama de flujo de la sntesis de cido adpico y su manejo de residuos.
VIII. Cuestionario.
1. Explique por qu es de suma importancia que la adicin del ciclohexanol se realice
lentamente.
2. Diga cul es la funcin del cido ntrico concentrado y explique si se podra
emplear cido clorhdrico para llevar a cabo la reaccin?
3. Cul sera una forma alternativa para sintetizar cido adpico?
15
IX. Bibliografa.
1. Carey F. A.; Giuliano R. M. Qumica Orgnica 2014, Editorial McGraw Hill,

9na Edicin, Mxico.
2. Kenneth, W. Macro and Microscale Organic Experiments 2010, Editorial
Cengage Learning, 6ta Edicin, Estados Unidos de Norteamrica.
2da Edicin.
4. Mayo, D. W.; Pike, R. M; Trumper, P. K. Microscale Organic Laboratory 1994, 3era
Edicin, Editorial John Wiley & Sons Inc. Estados Unidos de Norteamrica.
16
PRCTICA 4
DERIVADOS DE CIDOS CARBOXLICOS
SNTESIS DE BENZOCAINA / ANHIDRIDO FTLICO
Objetivos.
a) Obtener un ster mediante una esterificacin de Fischer.
b) Sintetizar benzocana a partir del cido 4-aminobenzoico y etanol empleando
catlisis cida.
c) Obtener un anhdrido simtrico slido, mediante la accin deshidratante de un
anhdrido lquido en exceso, sobre un cido dicarboxlico aromtico.
d) Sintetizar anhdrido ftlico a partir de cido o-ftlico y anhdrido actico.
I. Informacin.
Los cidos carboxlicios son compuestos orgnicos que presentan sobre el mismo
tomo de carbono un carbonilo y un hidroxilo, dando una reactivad muy particular a
este tipo de compuestos. Sin embargo, existen compuestos que son derivados de stos,
los cuales se denominan derivados de cidos carboxlicos, donde se ha sustituido el
hidroxilo por otro nuclefilo tal como: halgeno, alcoxi, tioalcoxi, aciloxi o amino. Este
cambio de grupo funcional modifica sustancialmente las propiedades y la reactividad de
los mismos.
La reaccin principal de sustitucin nucleoflica que llevan los cidos carboxlicos

as como sus derivados se denomina Adicin:Eliminacin, en la cual parte de un
compuesto trigonal plano con hibridacin sp2, pasando por un intermediario tetradrico
(sp3) finalizando y regenerando la hibridacin y geometra de la materia prima.
II. Antecedentes.
1. Reacciones de adicin nucleoflica sobre el grupo carboxilo.
2. Derivados de cidos carboxlicos y su reactividad relativa.
3. Mecanismos de reaccin de la esterificacin de Fischer y la obtencin
del anhdrido ftlico.
4. Mtodos sintticos para obtencin de benzocana y sus usos.
5. Usos del anhdrido ftlico.
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productos.
III. Reactivos.
Reactivos Cantidad
cido 4-amino benzoico 0.5
Etanol 5 mL
cido Sulfrico concentrado 0.8 mL
Hidrxido de sodio 10% m/v 9 mL
cido o-ftlico 0.5 g

Anhdrido actico 0.83 mL
Cloruro de Calcio anhidro 1g
Hexano 5 mL
IV. Material.
Agitador de vidrio 1 Matraz Kitasato de 50 mL con manguera 1

Cmara de elucin con tapa 1 Matraz Erlenmeyer de 50 mL 2
Embudo Bchner con alargadera 1 Matraz Erlenmeyer de 25 mL 2
Embudo de filtracin rpida 1 Pipeta graduada de 1 mL 2
Barra para agitacin magntica 2 Pipeta graduada de 5 mL 1
Esptula de acero inoxidable 1 Pinzas de 3 dedos con nuez 3
Matraz bola de fondo plano de 25 mL 1 Probeta graduada de 25 mL 1
Matraz bola de fondo plano de 10 mL 1 Refrigerante de agua con mangueras 1
Bomba de agua sumergible con mangueras 1 Recipiente de peltre para bao de hielo 1
Parrilla de calentamiento con agitacin 1 Vaso de precipitados de 50 mL 2
magntica
Vidrio de reloj 2 Vaso de precipitados de 30 mL 1
Trampa de humedad 1 Frasco vial 2
Reaccin 1: Benzocaina Acetofenona EtOH Benzocana

Masa molar (g/mol) 137 46 165.17
Masa (g) 0.5 3.96 (5 mL) 0.602 (terico)
Densidad (g/mL) / 0.79 /
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Reaccin 2: Anhdrido Ftlico cido o-ftlico Ac2O Anhdrido Ftlico
Masa molar (g/mol) 166.13 102.09 148.11
Masa (g) 0.5 0.89 (0.83 mL) 0.445 (terico)
VI. Procedimiento.
1) Benzocaina.
En un matraz redondo de fondo plano de 25 mL provisto de una barra para agitacin magntica,
pese y coloque 0.5 g de cido p-amino benzoico y 5 mL de etanol, enseguida adicione lentamente
0.8 mL de cido sulfrico concentrado, adapte un refrigerante en posicin de reflujo. Lleve la
mezcla de reaccin a calentamiento bajo reflujo y agitacin magntica por un lapso de 1 hora para
favorecer que toda la materia prima complete la reaccin.
Permita que la mezcla de reaccin llegue a temperatura ambiente y vierta sta dentro de un vaso
de precipitado que contenga 9 mL de solucin de NaOH 10% m/v y aproximadamente 10 g de
hielo, agite hasta que precipite el p-amino benzoato de etilo (benzocana) y filtre al vaco. Guarde
un poco de producto crudo para verificar su punto de fusin.
Purifique la benzocana obtenida por recristalizacin de etanol/agua (par de disolventes), filtre

al vaco los cristales obtenidos, seque el producto determine el punto de fusin del producto crudo
vs. recristalizado.
Realice una placa de CCF comparando el cido p-amino benzoico vs. Benzocana.
2) Anhdrido Ftlico
En un matraz redondo de fondo plano de 10 mL provisto de barra para agitacin magntica

coloque 0.5 g de cido o-ftlico y 0.83 mL de anhdrido actico, efecte la adicin en la campana
evitando cualquier tipo de derramamiento. Adapte el refrigerante en posicin de reflujo, en la parte
superior del refrigerante coloque una trampa en cuyo interior tenga cloruro de calcio, ponga la
mezcla de reaccin bajo agitacin magntica y reflujo por lapso de 30 minutos.
Finalizado el tiempo de reaccin se deja enfriar un poco y coloque el matrz dentro de un bao
de hielo hasta observar que solidifique el producto, enseguida filtre al vaco los cristales formados,
de ser necesario emplee un poco de hexano fro (5 mL aprox) para ayudarse a filtrar los cristales.
Determine el punto de fusin y calcule el rendimiento experimental.
19
Figura 1. Diagrama de flujo de la sntesis de benzocana y su manejo de residuos.
20
Figura 2. Diagrama de flujo de la sntesis de anhdrido ftlico y su manejo de residuos
VIII. Cuestionario.
1. Podra utilizarse cido sulfrico diluido para le Esterificacin de Fischer?
2. Si se desea eliminar el agua del seno de la reaccin para desplazar el equilibrio
hacia la formacin del ster cmo modificara la tcnica empleada?
3. Dara buenos resultados usar cido 4-aminobenzoico en exceso, en lugar de etanol?
4. En el experimento del anhdrido ftlico para qu se usa el hexano? se podra
emplear otro disolvente en su lugar? por qu?
5. Qu funcin tiene el anhdrido actico en la sntesis de anhdrido ftlico?
IX. Bibliografa.
Edicin, Mxico.
2da Edicin, Mxico.
21
5. Vogel, A. I. Textbook of Practical Organic Chemistry 1996, Editorial Prentice-Hall,
5ta Edicin, Londres, Inglaterra.
6. Pavia, D.L Introduction to Organic Laboratory Techniques, a Microscale Approach
2006, Editorial Cengage Learning, 4ta Edicin, Estados Unidos de Norteamrica.
22
PRCTICA 5
DERIVADOS DE CIDOS CARBOXLICOS
SNTESIS DE PARACETAMOL / ACETANILIDA
Objetivos.
a) Obtener amidas mediante una acetilacin de una amina aromtica primaria, de
manera sencilla y regioselectiva.
b) Sintetizar paracetamol a partir del 4-aminofenol y anhdrido actico.
c) Sintetizar acetanilida a partir de anilina y anhdrido actico.
I. Informacin.
La reaccin de acetilacin es una reaccin de sustitucin donde se introduce un

grupo acetilo (CH3CO2) y se desplaza un hidrgeno activo de un grupo hidroxilo (OH)
o un grupo amino (NH2). Cuando se desplaza el tomo de hidrgeno de un hidroxilo se
obtiene un ster (acetato en especfico), mientras que cuando se desplaza el tomo de
hidrgeno de una amina se obtienen amidas.
El grupo acetilo funge perfectamente como un grupo protector de hidroxilos, es muy

empleado en la sntesis de productos farmacuticos inhibidores no selectivos de la
COX-1, de alta demanda tales como: aspirina y paracetamol, donde la funcin del grupo
acetilo permite el acceso de forma ms eficiente a la membrana celular del frmaco.
Tambin se emplea en otro tipo productos qumicos por ejemplo, en la sntesis de
drogas recreativas tales como la herona (diacetato de morfina) o el acetato de THC
(acetato de tetrahidrocanabinol), la presencia del grupo acetilo en este tipo de
compuestos permite un acceso ms rpido al interior de las clulas y de esta manera
tener un efecto farmacolgico ms rpido y sostenido. Tambin se ha utilizado
recientemente para alargar la vida til de la madera al acetilar los hidroxilos libres
presentes en la celulosa y lignina que forman parte de su estructura.
II. Antecedentes.
1. Diferentes reactivos acetilantes para alcoholes y aminas.

2. Nomenclatura, sntesis y propiedades fisicoqumicas de amidas.
23
3. Mtodos sintticos para obtencin de paracetamol y sus usos.
4. Usos de la acetanilida.
productos.
III. Reactivos.
Reactivos Cantidad
4-amino fenol 0.4 g
Anilina 0.6 mL
Acetato de etilo 5 mL
IV. Material.
Barra para agitacin magntica 2 Matraz Kitasato de 50 mL con manguera 1

Cmara de elucin con tapa 1 Parrilla de agitacin con calentamiento 2
Embudo Bchner con alargadera 1 Pinzas de tres dedos con nuez 2
Embudo de filtracin rpida 1 Pipeta graduada de 1 mL 2
Esptula de acero inoxidable 1 Recipiente peltre 1
Frasco vial 2 Agitador de vidrio 3
Matraz Erlenmeyer de 25 mL 2 Vaso de precipitados de 50 mL 1
Matraz Erlenmeyer de 50 mL 2 Vidrio de reloj 1
Parrilla de agitacin magntica con 1 Bomba de agua sumergible con mangueras 1
calentamiento
Refrigerante de agua con mangueras 1 Matraz bola de fondo plano de 10 mL 2
Pinza de 3 dedos con nuez para microescala 1
Reaccin Paracetamol 4-amino fenol Ac2O Paracetamol

Masa (g) 0.4 0.378 (0.35 mL) 0.554 (terico)
24
Reaccin Acetanilida Anilina Ac2O Acetanilida
Masa molar (g/mol) 93.12 102.09 135.16
Masa (g) 0.61 (0.6 mL) 1.29 (1.2 mL) 0.44 (terico)
VI. Procedimiento
1) Paracetamol.
En un matraz redondo de fondo plano de 10 mL provisto de una barra de agitacin

magntica, adicione 0.35 mL de anhdrido actico, 0.4 g de 4-amino fenol y 0.5 mL de agua.
Adapte un refrigerante en posicin de reflujo y lleve la mezcla de reaccin a reflujo de agua con
agitacin magntica por lapso de 30 minutos. Finalizado el tiempo de reaccin, permita que la
mezcla de reaccin se enfre ligeramente y proceda a introducir el matraz dentro de un bao de
hielo por unos 10 minutos hasta que precipite el producto. Filtre el slido al vaci y lave con
agua fra, guarde un poco de paracetamol sin recristalizar.
Purifique el paracetamol obtenido mediante recristalizacin de agua, el paracetamol tiene

un ligero color violeta, si es necesario emplee carbn activado. Filtre los cristales obtenidos al
vaco, pese el slido obtenido y calcule el rendimiento experimental de la reaccin por ltimo
determine y compare el punto de fusin del paracetamol crudo vs. recristalizado.
Realice una cromatografa en capa fina para comprobar la pureza tanto del reactivo (4-
amino fenol) y del producto obtenido.
2) Acetanilida
En un matraz redondo de fondo plano de 10 mL provisto de barra de agitacin magntica

coloque 0.6 mL de Anilina y lentamente agregue 1.2 mL de anhdrido actico, realice esta
adicin en la campana de extraccin y dentro de una bao de hielo con mucho cuidado evitando
cualquier derrame.
Posteriormente agite magnticamente durante 5 minutos la mezcla de reaccin a

temperatura ambiente, deje reposar la mezcla por 10 minutos y vierta el contenido del matraz
poco a poco en un vaso de precipitado que contenga aproximadamente 10 g de hielo, contine
agitando enrgicamente y coloque la mezcla de reaccin dentro de un bao de hielo por un
25
lapso de 5 minutos ms. Filtre al vaco el slido obtenido y lave con 3 mL de agua helada,
guarde un poco del slido para determinar su punto de fusin.
Purifique la acetanilida por recristalizacin de agua. Si se forma un aceite agregue ms agua

en ebullicin hasta que se disuelva (un mximo de 10 mL). Filtre y seque al vaco los cristales.
Determine y compare el punto de fusin del solido crudo vs. el recristalizado. Pese y calcule el
rendimiento experimental de la reaccin.
Figura 1. Diagrama de flujo de la sntesis de paracetamol y su manejo de residuos.
26
Figura 2. Diagrama de flujo de la sntesis de acetanilida y su manejo de residuos
VIII. Cuestionario.
1. Podra utilizarse cido actico en lugar del anhdrido actico para preparar el
paracetamol y la acetanilida?
2. Por qu en la sntesis de paracetamol no empleamos cloruro de acetilo en lugar de
anhdrido actico?
3. Es la acetanilida soluble en HCl al 10% en NaOH al 10%? Por qu?
27
IX. Bibliografa.
Edicin, Mxico.
2da Edicin, Mxico.
5. Vogel, A. I. Textbook of Practical Organic Chemistry 1996, Editorial Prentice-Hall,
5ta Edicin, Londres, Inglaterra.
6. Pavia, D.L Introduction to Organic Laboratory Techniques, a Microscale Approach
2006, Editorial Cengage Learning, 4ta Edicin, Estados Unidos de Norteamrica.
28
PRCTICA 6
AMINOCIDOS & PPTIDOS
SNTESIS DEL CIDO HIPRICO
Objetivos.
a) Ejemplificar la preparacin de un enlace peptdico.
b) Sintetizar cido hiprico a partir de glicina y cloruro de benzoilo.
I. Informacin.
Los aminocidos son compuestos qumicos que tienen la particularidad de mostrar

un grupo cido carboxlico y un grupo amino dentro de la misma molcula, y
especficamente el grupo amino se ubica en el C, por lo cual se denominan -
aminocidos.
Cada -aminocido presenta en el tomo de carbono adyacente al grupo carboxilo

adems del grupo amino una cadena R, la cual es nica para cada aminocido, al
presentar 4 sustituyentes diferentes sobre el C, hace que los aminocidos sean
molculas quirales y presenten actividad ptica, la nica excepcin es el aminocido
Glicina (Gly), donde su R es un segundo tomo de hidrgeno. Segn las proyecciones
de Fischer, todos los aminocidos proteinognicos son L-aminocidos.
As pues, los aminocidos juegan un rol vital en la formacin de bloques de

protenas as como intermediarios en el metabolismo de los seres vivos. Las protenas
catalizan la mayora de las reacciones bioqumicas que se llevan a cabo en nuestro
organismo. Para la existencia de la especie humana existen 21 aminocidos, de los
cuales el organismo puede sintetizar nicamente 11 (aminocidos no esenciales), el
resto deben ser ingeridos en la dieta diaria, de hacer falta al menos uno de esos
aminocidos el organismo procede a degradar protenas musculares con el objetivo de
obtener el o los aminocidos requeridos. El cuerpo humano no almacena aminocidos
para un uso posterior, deben ser ingeridos diariamente en la dieta.
II. Antecedentes.
1. Caractersticas de los aminocidos.
29
2. Propiedades fsicas y qumicas de los aminocidos.
3. Enlace peptdico.
4. Mtodos sintticos para obtencin de aminocidos.
productos.
III. Reactivos.
Reactivos Cantidad
Glicina 0.3 g
Cloruro de benzoilo 0.5 mL
Solucin NaOH 40 % m/v 0.8 mL
NaOH lenjetas 1.5 g
HCl 50% v/v 2.0 mL
Diclorometano 5 mL
IV. Material.
Barra para agitacin magntica 1 Pinzas de tres dedos con nuez 2

Embudo Hirsch con alargadera 1 Probeta graduada de 10 mL 1
Esptula de acero inoxidable 1 Embudo de filtracin rpida 1
Matraz bola de fondo plano de 10 mL 1 Esptula de acero inoxidable 1
Matraz Erlenmeyer de 25 mL 2 Vaso de precipitados de 50 mL 1
Matraz Kitasato de 50 mL con manguera 1 Vidrio de reloj 1
Parrilla de agitacin magntica 1 Agitador de vidrio 1
Trampa de humedad 1 Trampa de Claisen con tapn de hule 1
Jeringa de 1 mL 1 Cmara de elucin con tapa 1
Frasco vial 2
Cloruro de Benzoilo Glicina cido Hiprico

Masa molar (g/mol) 140.57 75.07 179.18
Masa (g) 0.605 (0.5 mL) 0.3 0.772 (terico)
Densidad (g/mL) 1.21 / /
30
VI. Procedimiento
Monte el sistema descrito en la Figura 1, dentro del matraz de fondo plano de 10 mL

provisto con una barra para agitacin magntica coloque 0.3 g de glicina y 2 mL de agua, agite
magnticamente hasta que la glicina se solubilice por completo, enseguida adicione 0.5 mL de
cloruro de benzoilo. Adapte una trampa de Claisen y en la entrada lateral coloque una trampa de
lentejas de NaOH y en la otra un tapn de hule y una jeringa que contenga 3 mL de solucin de
NaOH al 40%.
Adicione gota a gota y con agitacin magntica a temperatura ambiente la solucin de

NaOH al 40%, una vez finalizada la adicin se observan dos fases, contine con la agitacin por
40 minutos ms a temperatura ambiente, conforme pase el tiempo desaparecern las dos fases
para ser una nica fase.
Finalizado el tiempo, coloque el matraz dentro de un bao de hielo y adicione al matraz de

reaccin gota a gota 2 mL de una solucin de HCl al 50% hasta pH 4. Filtre al vaco el slido
formado, lave con 10 mL de agua destilada helada para eliminar los rastros de HCl,
posteriormente lvelo con 5 mL de diclorometano, reserve un poco de producto crudo para
verificar su punto de fusin.
Purifique el producto obtenido por recristalizacin de agua, filtre al vaco los cristales
formados, seque y pese el producto. Determine punto de fusin de producto crudo vs.
recristalizado. Con base a la masa obtenida de cido hiprico calcule el rendimiento
experimental.
Figura 1. Sistema para la sntesis de cido hiprico.
31
Figura 2. Diagrama de flujo de la sntesis de cido hiprico y su manejo de residuos.
VIII. Cuestionario.
1. De qu fuente natural se obtiene el cido hiprico?

2. Por qu se adiciona lentamente el cloruro de benzoilo?
3. Por qu se requiere que la mezcla de reaccin de cloruro de benzoilo y glicina sea
alcalina?
4. Por qu hay dos fases al inicio de la reaccin, y por qu desaparece al final de la
misma?
32
IX. Bibliografa.
Edicin, Mxico.
2da Edicin, Mxico.
33
PRCTICA 7
ANLISIS E IDENTIFICACIN DE CARBOHIDRATOS
I. Objetivos.
a) Identificar diferentes carbohidratos.
b) Diferenciar una pentosa de una hexosa, aldosas de cetosas y un disacrido frente a
un monosacrido, mediante el empleo de reacciones caractersticas y sencillas de
realizar en el laboratorio.
c) Identificar y analizar las diferentes reactividades de mono, di y polisacridos frente
a reacciones tpicas de identificacin de carbohidratos
II. Informacin.
Los carbohidratos son molculas orgnicas que estn constituidas por carbono (C),
hidrgeno (H) y oxgeno (O), generalmente en una proporcin hidrgeno:oxgeno de
2:1 (igual como en el agua), en otras palabras presentan una frmula emprica
Cx(H2O)y. Estructuralmente se consideran como polihidroxialdehidos y
polihidroxicetonas.
Otro trmino ms empleado es el de sacridos, los carbohidratos (sacridos) son

divididos en 4 principales grupos: monosacridos, disacridos, oligosacridos y
polisacridos. La palabra sacrido proviene del griego sacaron (dulce), por su parte
la nomenclatura de los carbohidratos es compleja, los nombres de mono y disacridos
generalmente se terminan con el sufijo: osa. Ejemplo, el azcar de uva es el
monosacrido ms distribuido en la naturaleza, llamado glucosa, mientras que el azcar
de caa es un disacrido nombrado sacarosa y el azcar de la leche de los mamferos es
un disacrido de nombre lactosa.
Los carbohidratos juegan un sinfn de roles en los organismos vivos, los

polisacridos sirven de almacn de energa (almidn y glucgeno), como componentes
estructurales (celulosa en vegetales y quitina en artrpodos). Los sacridos y sus
derivados llevan a cabo papeles de gran importancia en el sistema inmune, fertilizacin,
prevencin de patognesis, desarrollo humano, factores de grupo sanguneo entre otros.
34
III. Antecedentes.
1. Azucares reductores y el carbono reactivo en azucares reductores.

2. Aldosas, Cetosas, Pentosas, Hexosas, Mono y Disacaridos.
3. y Glucosidasas, definicin y funciones.
4. Pruebas de Benedict, Fehling y Tollens.
5. Test de Barfoed, Bial y Seliwanoff.
6. Transposicin de Lobry de Bruyn van Ekenstein.
7. Nomenclatura y numeracin de carbohidratos en sus formas piranosa y
furanosa.
IV. Reactivos.
Glucosa Acetato de Cobre (CH3COO)2Cu

Galactosa Orcinol
Ribosa Cloruro frrico FeCl3
Sacarosa Fructosa
Arabinosa Resorcinol
Maltosa Solucin de NaOH 10%
Lactosa cido Clorhdrico conc. HCl
Almidn Solucin Iodo-Iodurada
V. Material.
Tubos de ensaye 30 Esptula de acero 1

Gradilla 1 Pinzas para tubo de ensaye 1
Parrilla de calentamiento con
Bao de agua elctrico 1
agitacin magntica 1
Matraz Erlenmeyer 125 mL 1 Vaso de precipitado de 400 mL 1
Probeta graduada 25 mL 1 Pipeta Pasteur 1
Pinza de 3 dedos con nuez 1 Pipeta graduada 1 mL 1
Pipeta graduada de 2 mL 1 1 barra de agitacin magntica 1
VI. Procedimiento.
a) Prueba para identificacin de monosacridos (Test de Barfoed).
En un tubo de ensaye adicione 0.50 mL de una disolucin 0.5% de azcar

correspondiente y 1.5 mL de reactivo de Barfoed y caliente en un bao de agua en
ebullicin hasta que la reaccin ocurra.
35
Observe y cuantifique el tiempo requerido para la aparicin de un precipitado rojizo o
cambio de coloracin para cada tubo, organice sus resultados en una tabla.
Los monosacridos reaccionan en menos de 15 minutos, por su parte los disacridos

requieren de ms de 15 minutos.
nicamente al tubo de sacarosa, que es negativo para Barfoed, adicinele 2 gotas de

HCl concentrado y caliente unos minutos a ebullicin. Observe y discuta sus resultados.
Organice sus resultados obtenidos en una tabla donde indique el tiempo de reaccin
para cada carbohidrato.
b) Prueba de Benedict (Determinacin de azucares reductores)
Coloque en un tubo de ensayo 1 mL de reactivo de Benedict y 3 gotas de disolucin de

carbohidrato a analizar. Caliente a ebullicin y deje enfriar a temperatura ambiente. Un
resultado positivo se considera por la aparicin de un precipitado rojizo-naranja.
Se sugiere nicamente se realice con 4 carbohidratos (Fructosa, Glucosa, Manosa o

Galactosa y Sacarosa). Cuantifica el tiempo en el cual reaccionan los diferentes
carbohidratos.
Lo importante aqu es destacar que a pesar de que el fundamento qumico es

exactamente el mismo, la reduccin de Cu+2 a Cu+1, esta prueba NO ES SELECTIVA para
monosacridos, as como tratar de justificar esta carencia de selectividad.
c) Reaccin de identificacin de cetosas (Test de Seliwanoff).
En un tubo de ensaye adicione 0.5 mL de una disolucin 0.5% de azcar

correspondiente y 1.5 mL de reactivo de Seliwanoff y caliente en un bao de agua en
ebullicin por un lapso mximo de 1-3 minutos. Observe.
Las cetosas reaccionan rpidamente deshidratndose para dar furfural el cual se

condensa con el resorcinol para dar un compuesto aromtico de color rojo cereza.
36
Un calentamiento prolongado favorece la hidrlisis y transposiciones ocasionando que
otros carbohidratos den positiva la reaccin (falsos positivos). Estructure sus datos en
forma de tabla en una columna las que son positivas y en otra las negativas, indicando
los tiempos de reaccin para las positivas y algunas observaciones.
d) Prueba para identificacin de pentosas (Test de Bial).
En un tubo de ensaye coloque 0.1 mL (5 gotas con pipeta Pasteur) de una disolucin
al 0.5 % del azcar correspondiente y adicione 1.5 mL del reactivo de Bial y ponga el tubo
en un bao de agua en ebullicin por lapso de 2-3 minutos. Observe.
Las pentosas dan una coloracin azul-verde o verde olivo. Si se sobrecalientan el resto
de carbohidratos en presencia del reactivo de Bial se favorece la formacin de compuestos
coloridos que son falsos positivos.
e) Hidrlisis del almidn
Coloque en un matraz Erlenmeyer de 125 mL provisto de una barra para agitacin

magntica, 0.6 gramos de almidn soluble, adicione 5 mL de agua a temperatura ambiente,
enseguida adicione 40 mL de agua en ebullicin, coloque el matraz en una parrilla con
agitacin magntica y calentamiento, hasta ebullicin (el almidn deber estar
completamente disuelto). Una vez totalmente solubilizado permita que llegue a temperatura
ambiente.
Coloque en un tubo de ensaye, 2 gotas de disolucin de yodo-yoduro (prueba de Lugol)

agregue 0.5 mL de disolucin de almidn y observe la coloracin Nota 1: para realizar la
prueba de Lugol es necesario dejar enfriar la disolucin de almidn, coloca el tubo en un bao de
hielo unos minutos, ya que el complejo almidn-iodo es soluble en caliente. En otro tubo de
ensaye realice la prueba de Benedict: (1 mL Benedict + 3 gotas de disolucin de almidn),
observe que sucede; Nota 2: Para llevar a cabo la prueba de Benedict de la disolucin de almidn,
neutralice la muestra con gotas de solucin de NaOH 10% previo de ejecutar la prueba de Benedict.
Ambos tubos corresponden al t0 de la reaccin de hidrlisis.
Al resto de la disolucin de almidn agregue 1 mL de HCl concentrado y colquelo dentro

de un bao de agua (mantenga la temperatura constante del bao de agua) durante 30
37
minutos. Tome muestras 0.5 mL de la disolucin de almidn y efecte la prueba de Lugol y
Benedict cada 10 minutos.
Nota 1: para realizar la prueba de Lugol es necesario dejar enfriar la disolucin de almidn (coloca
el tubo en un bao de hielo unos minutos), ya que el complejo almidn-iodo es soluble en caliente.
Nota 2: Para llevar a cabo la prueba de Benedict de la disolucin de almidn, neutralice la muestra
con gotas de solucin de NaOH 10% previo de ejecutar la prueba de Benedict.
Analice y reporte sus observaciones en la siguiente tabla.
Tiempo Lugol Benedict Temp bao H2O

t0
t10
t20
t30
Figura 1. Diagrama de flujo de reacciones y su manejo de residuos.
38
Figura 2. Diagrama de flujo de reacciones y su manejo de residuos.
VII. Cuestionario.
1. Investiga en que consiste el Test de Molisch para carbohidratos y para qu

carbohidratos se emplea este test?
2. Cul es el fundamento qumico de las pruebas que nos permiten confirmar si un
carbohidrato es reductor o no?
3. Por qu la prueba de Barfoed fue negativa para la sacarosa? Qu pas al
adicionarle a esta muestra HCl concentrado y calentar la muestra?
4. Con base a un anlisis multidisciplinario justifique por qu la prueba de Benedict
NO es Selectiva para monosacridos?
5. Por qu es necesario mantener la temperatura del bao constante en la hidrlisis
del almidn?
6. Por qu se efecta la prueba de Lugol y de Benedict previo a la hidrlisis del
almidn?
39
VIII. Bibliografa.
1. Herdman, C.; Diop, L.; Dickman M. J. Chem. Edu. 2013, 90, 115-117.
2. Taylor, M. E.; Drickamer K. Introdution to Glycobiology 2006, 2da Edicin,
Oxford University Press, Londres.
3. Rajan, Katuch Analytical Techniques in Biochemistry and Molecular Biology
2011, 1era Edicin, Springer.
2da Edicin, Mxico.
40
PRCTICA 8
OBTENCIN DEL CIDO MIRSTICO I
AISLAMIENTO DE TRIMISTINA
I. Objetivo.
a) Aislar un triglicrido mediante una extraccin slido-lquido de nuez moscada.
II. Informacin.
Los lpidos son un grupo de compuestos qumicos muy diversos cuya nico comn
denominador es la solubilidad en disolventes apolares debida a la presencia de gran
cantidad de regiones hidrocarbonadas y de ausencia o poca presencia de grupos
funcionales polares.
La gran mayora de los organismos, utilizan los lpidos como reservorios de energa
al ser fcilmente metabolizados y generar gran cantidad de energa por mol. Los
mamferos los acumulamos en forma de grasas, peces y algunos insectos en forma de
ceras, los vegetales en forma de aceites, incluso de aroma y sabores muy agradables.
Los fosfolpidos y esteroles constituyen alrededor de la mitad de las membranas

biolgicas. Tambin los hay que cumplen funciones biolgicas como cofactores de
enzimas, acarreadores de electrones, pigmentos fotoabsorbentes, agentes
emulsificantes, vitaminas u hormonas.
Los lpidos, pueden ser separados fcilmente de otras biomolculas por procesos de
extraccin, empleando su alta solubilidad en disolventes orgnicos apolares y su casi
nula solubilidad en agua.
III. Antecedentes.
1. Mtodos de extraccin slido-lquido.
2. Disolventes empleados en extraccin slido-lquido
3. Qu son los triglicridos, estructura qumica y sus propiedades fsicas y
qumicas?
4. Qu es la Trimiristina, estructura qumica, propiedades qumicas y
empleo industrial?
41
IV. Reactivos.
Reactivos Cantidad
Nuez moscada en polvo * 15 gramos
Diclorometano 120 mL
Metanol 70 mL
*Deber ser proporcionada por el estudiante.
V. Material.
Barra de agitacin magntica 1 Pinzas de 3 dedos con nuez 3
Esptula de acero inoxidable 1 Recipiente elctrico de bao Mara 1
Embudo de filtracin rpida 1 Matraz bola de 150 mL 1
Matraz Erlenmeyer de 125 mL 1 Refrigerante para agua con mangueras 1
Matraz Erlenmeyer de 250 mL 2 Termmetro de -10 a 300 C 1
Matraz Kitazato de 125 mL con manguera 1 Vidrio de reloj 1
T destilacin 14/23 1 Recipiente de peltre 1
Portatermmetro 1 Tapn de corcho 1
Colector u ojiva de destialcin 1 Cmara de elucin con tapa 1
VI. Procedimiento.
En un matraz Erlenmeyer de 250 mL, adicione 15 gramos de nuez moscada en polvo y

30 mL de diclorometano, coloque la barra para agitacin magntica, tape con un tapn de
corcho el matraz y agite en la parrilla suavemente por 15 minutos, destapando el matraz
continuamente para liberar la presin. Filtre al vaco y colecte el filtrado en un matraz
Erlenmeyer de 125 mL.
Transfiera el residuo slido de nuez moscada al matraz Erlenmeyer de 250 mL y

adicione 30 mL ms de diclorometano y repita la extraccin de la misma manera, de nueva
cuenta filtre sobre el mismo papel filtro que previamente utiliz, rena el filtrado con la
primer fraccin. Realice le misma operacin de extraccin por una tercera ocasin.
Lave el papel filtro con 2 porciones de 10 mL de diclorometano y renalos con las 3

fracciones de la extraccin que realiz previamente.
Vierta los extractos de diclorometano en un matraz redondo de 150 mL y monte el

sistema de destilacin simple, concentre la disolucin de trimiristina en diclorometano a
menos de una tercera parte (detenga la destilacin cuando tenga aproximadamente un
volumen de 30 mL). Colecte el diclorometano destilado en un matraz Erlenmeyer de 250
mL sumergido en un bao de hielo.
42
Transfiera la disolucin concentrada de trimiristina a un matraz Erlenmeyer de 250 mL,
enjuague el matraz de la destilacin con 5 mL de diclorometano y renalo con el anterior.
Mida 70 mL de metanol en una probeta graduada y adicinelo lentamente y con

agitacin suave al concentrado de diclorometano. Deje reposar por unos minutos el slido
formado. Filtre al vaco y lave el filtrado con 2 porciones de 10 mL de
diclorometano/metanol 1:1. Seque el slido formado y calcule el rendimiento de la
extraccin con base en la masa de nuez moscada inicial empleada. Determine punto de
fusin experimental y realice una cromatoplaca en capa fina para verificar su pureza.
Figura 1. Diagrama de flujo de la extraccin de Trimiristina y su manejo de residuos.
43
VII. Cuestionario.
1. Cmo se puede mejorar la extraccin de trimiristina?

2. Qu otros disolventes pueden ser empleados para la extraccin de la trimiristina y
por qu?
3. Por qu el etanol es comnmente empleado para extraer agentes saborizantes, se
podra usar ter etlico o cloroformo para dicho uso?
4. Explicar cmo el diclorometano y el metanol utilizados en esta prctica (D3)
pueden ser separados y recuperados para usarse nuevamente?
VIII. Bibliografa.
Edicin, Mxico.
2. Doyle, P.M.; Mungall, W. Experimental Organic Chemistry 1980, John Willey &
Sons, Estados Unidos de Norteamrica.
2da Edicin, Mxico.
44
PRCTICA 9
OBTENCIN DEL CIDO MIRSTICO II
SAPONIFICACIN DE TRIMISTINA
I. Objetivos.
a) Realizar una reaccin de hidrlisis alcalina (saponificacin) de un triglicrido.
b) Obtener cido miristico a partir de trimiristina.
II. Informacin.
La hidrlisis alcalina de triglicridos o algunos aceites vegetales se conoce

comnmente como saponificacin de grasas, ya que se forma una sal sdica o potsica
del cido graso correspondiente mejor conocido como jabn, de ah el nombre de la
reaccin sapon = jabn (latn).
La disociacin de las grasas mediante un medio bsico es un proceso exotrmico,

sin embargo se requiere adicionarle calor al sistema para que se complete la reaccin.
III. Antecedentes.
1. cidos grasos superiores.

2. Reaccin de hidrlisis de steres: hidrlisis cida vs hidrlisis alcalina.
3. Reaccin de saponificacin.
4. ndice de saponificacin.
5. Usos del cido miristico.
productos.
IV. Reactivos.
Trimiristina 0.5 g Metanol 10 mL

Etanol 10 mL cido Clorhdrico 20% v/v 10 mL
Hidrxido de sodio 20% m/v 2.5 mL Agua destilada 10 mL
45
V. Material.
Barra para agitacin magntica 1 Pinzas de 3 dedos con nuez 2
Embudo de filtracin rpida 1 Agitador de vidrio 1
Cmara de elucin con tapa 2 Matraz bola de fondo plano de 25 mL 1
Embudo de slidos 1 Recipiente de peltre 1
Frasco vial 2 Vaso de precipitado de 50 mL 2
Saponificacin Trimiristina Trimiristina NaOH cido Miristico

Masa (g) 0.5 0.5 0.158
Cantidad de sustancia (mmol) 0.69 12.5 0.69
VII. Procedimiento.
En un matraz bola de fondo plano de 25 mL provisto de barra magntica, agregue 0.5 g

de trimiristina, 10 mL de etanol y 2.5 mL de una disolucin de hidrxido de sodio al 20%
m/v. Adapte un sistema de reflujo y caliente la mezcla de reaccin a reflujo por lapso de 1
hora, para favorecer que todo el triglicrido se haya transformado en la sal sdica
respectiva soluble.
Vierta la mezcla de reaccin dentro de un vaso de precipitados que contenga

aproximadamente unos 10 gramos de hielo y 10 mL de solucin de cido clorhdrico al
20% v/v, agite vigorosamente la disolucin por 10 minutos y deje reposar.
Diluya la disolucin con 10 mL de agua destilada, filtre al vaco el slido formado y

lvelo tres veces con 2 mL de agua helada.
46
Purifique el cido miristico obtenido por recristalizacin por par de disolventes de
metanol-agua, seque el producto, pese el producto obtenido y calcule el rendimiento y
determine el punto de fusin experimental y comprelo con el slido de trimiristina.
Realice una cromatoplaca de CCF para comprobar la pureza del producto, comparando
con la trimiristina.
Figura 1. Diagrama de flujo de la saponificacin de Trimiristina y su manejo de residuos.
VII. Cuestionario.
1. Qu evidencia del procedimiento experimental sugiere que el producto aislado es

el cido Mirstico y no la trimiristina o un producto de competencia de reaccin?
2. Qu efecto puede tener en el procedimiento de aislamiento si la disolucin acuosa
de cido clorhdrico al 20% v/v slo contiene el 1% de cido clorhdrico?
47
3. Describa las ventajas de las reacciones de saponificacin sobre la catlisis cida
para la hidrlisis de la trimiristina
4. Con base a tus conocimientos de cristalizacin sugiere porque el metanol es el
disolvente ideal y no el etanol para la recristalizacin del cido Mirstico?
VIII. Bibliografa.
Edicin, Mxico.
2. Doyle, P.M.; Mungall, W. Experimental Organic Chemistry 1980, John Willey &
Sons Inc. Estados Unidos de Norteamrica.
2da Edicin, Mxico.
48
PRCTICA 10
OBTENCIN DEL CIDO 2,4 -DIHIDROXIBENZOICO
REACCIN DE KOLBE-SCHMITT
I. Objetivos.
a) Realizar una reaccin de carboxilacin de fenoles.
b) Aplicar la metodologa descrita por Kolbe-Schmitt para la obtencin de un cido
hidroxi-carboxlico aromtico.
II. Informacin.
Los cidos carboxlicos hidroxi-aromticos son intermediarios sintticos muy

importantes para la obtencin de diversos productos de valor agregado, tales como:
frmacos, cosmticos, conservadores de alimentos, agentes antispticos, fungicidas,
colorantes, polesteres, coadyuvantes textiles y muy empleados actualmente polmeros
de cristal lquido. El mtodo ms convencional para la preparacin de estos cidos es la
reaccin de Kolbe-Schmitt.
La reaccin de Kolbe-Schmitt ha sido el procedimiento estndar para la preparacin

de cidos hidroxi-aromticos por ms de 150 aos. En 1860 Hermann Kolbe en la
universidad de Marburg logr obtener cido saliclico a partir de fenol, sodio y dixido
de carbono a presin atmosfrica. Dicho hallazgo fue un parteaguas en la qumica
sinttica, pero a pesar de varias modificaciones que propuso Kolbe el rendimiento del
cido saliclico nunca supero el 50%. Tiempo despus la modificacin que realiz
Rudolf Schmitt en 1884 al procedimiento de Kolbe, fue llevar a cabo la reaccin
aplicando presin, lo cual dio excelentes resultados sintticos.
En general, la carboxilacin ocurre en posicin orto al grupo hidroxi fenlico, pero

tambin se ha observado sustitucin en posicin para. Es sabido que el agua inhibe la
carboxilacin de fenoles monohidroxilicos, sin embargo para fenoles ms reactivos: di
y tri hidroxilicos pueden ser carboxilados en solucin alcalina. Con fenoles tales como
el resorcinol, pirogalol y fluroglucinol la monocarboxilacin es llevada a cabo en
excelentes rendimientos mediante calentamiento moderado de estos fenoles en
presencia de soluciones acuosas ligeramente concentradas de bicarbonatos alcalinos en
sistemas abiertos que permiten el acceso de dixido de carbono atmosfrico.
49
III. Antecedentes.
1. Reaccin de Kolbe-Schmitt.
2. Mecanismo de reaccin de la reaccin Kolbe-Schmitt
productos.
IV. Reactivos.
Reactivos Cantidades
Resorcinol 0.5 g
Bicarbonato de sodio 2.5 g
cido clorhdrico concentrado 5 mL
Disolucin de NaHCO3 al 10% 0.5 mL
V. Material.
Barra para agitacin magntica 1 Pinzas de 3 dedos con nuez 2
Embudo de filtracin rpida 1 Agitador de vidrio 1
Cmara de elucin con tapa 2 Matraz bola de fondo plano de 25 mL 1
Pinzas de 3 dedos con nuez para microescala 1 Recipiente de peltre 1
Frasco vial 2 Vaso de precipitado de 50 mL 2
Kolbe-Schmitt Resorcinol NaHCO3 cido 2,4-dihidroxi-benzoico

Masa molar (g/mol) 110.11 84 154.12
Masa (g) 0.5 2.5 0.7
Cantidad de sustancia (mmol) 4.54 29.76 4.54
50
VII. Procedimiento.
En un matraz bola de fondo plano de 25 mL provisto de barra magntica, agregue 0.5 g

de resorcinol, 4 mL de agua y 2.5 g de bicarbonato de sodio. Adapte un refrigerante de agua
en posicin de reflujo y caliente la mezcla de reaccin lentamente y conforme pase el
tiempo llvela a reflujo por 1 hora. Enfre la mezcla de reaccin a temperatura ambiente y
virtala en un vaso de precipitados de 50 mL que contenga 7.5 mL de agua helada,
introduzca el vaso de precipitados dentro de un bao de hielo y enseguida adicione gota a
gota y con agitacin cido clorhdrico concentrado hasta pH = 1.0.
Enfre la solucin dentro del bao de hielo hasta que cristalice el cido 2,4-dihidroxi-
benzoico, filtre al vaco y lave con agua helada, guarde una mnima cantidad de material sin
recristalizar para verificar su punto de fusin.
Purifique el cido 2,4-dihidroxi-benzoico obtenido por recristalizacin de agua. Filtre,

seque el producto y determine el punto de fusin experimental del producto recristalizado
vs producto crudo. Una vez pesado el cido 2,4-dihidroxi-benzoico calcule el rendimiento
de la reaccin.
Tome un poco del slido obtenido y disulvalo en un volumen mnimo de agua,

posteriormente verifique el pH de la disolucin con ayuda de un papel indicador de pH.
Una vez verificado el pH, aada unas gotas de disolucin de NaHCO3 observe y discuta.
51
Figura 1. Diagrama de flujo de la reaccin Kolbe-Schmitt y su manejo de residuos.
VII. Cuestionario.
1. Qu otros compuestos pueden emplearse en lugar de bicarbonato sdico?

2. Describa dos formas diferentes a las propuestas en la prctica de identificacin del
producto obtenido.
3. Se podran utilizar las mismas condiciones para carboxilar el fenxido de sodio?
52
VIII. Bibliografa.
1. Lindsey, A. S; Jeskey, H. Chem. Rev. 1957, 57(4), 583-620.

2. Rahim, M. A.; Matsui, Y.; Kosugi, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 619-622.
3. Li, J. J. Name Reactions 2008, 3rd Edition, Springer Ed. 339-341, New York.
4. Fieser, L. F.; Williamson, K. Organic Experiments 1992, Editorial D.C. Heath &
Company, Estados Unidos de Norteamrica.
2da Edicin, Mxico.
53

Manual Organica IV (1606) 2018-1

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Laboratorio de Qumica Orgnica IV (1606)

Universidad Nacional Autnoma de Mxico

Dr. J. Oscar Humberto Prez Daz

Coordinador del Laboratorio de Qumica Orgnica IV

El presente manual es una actualizacin del previo elaborado por:

QFB. Consuelo Garca Manrique (2014)

Semana No Prctica Das Feriados

Dr. Oscar Humberto Prez Daz

Son molculas polares y por ende su solubilidad se ve favorecida en disolventes

Los cidos carboxlicos estn ampliamente diseminados en la naturaleza,

1. Caractersticas de los cidos carboxlicos.

Manual de Prcticas de Laboratorio Qumica Orgnica IV

Barra para agitacin magntica 1 Pinzas de tres dedos con nuez 1

Agitador de vidrio 1 Probeta graduada de 10 mL 1

Embudo de filtracin rpida 1 Recipiente de peltre para bao de hielo 1

Vidrio de reloj 1 Refrigerante de agua con mangueras 1

Embudo Hirsch con alargadera 1 Matraz Erlenmeyer de 50 mL 3

Esptula de acero inoxidable 1 Pipeta graduada de 1 mL 1

Matraz bola de fondo plano de 10 mL 1 Pipeta graduada de 5 mL 1

Matraz Kitasato de 50 mL con manguera 1 Vaso precipitados de 50 mL 1

Pinzas de tres dedos para microescala 1

VI. Reaccin y Relacin Estequiomtrica

Benzonitrilo Hidrxido de sodio cido Benzoico

Manual de Prcticas de Laboratorio Qumica Orgnica IV

En un matraz bola de fondo plano de 10 mL provisto de agitador magntico, coloque

Una vez finalizado el tiempo, vierta la mezcla de reaccin dentro de un vaso de

Figura 1. Sistema de reflujo para la hidrlisis alcalina de benzonitrilo.

Manual de Prcticas de Laboratorio Qumica Orgnica IV

Esquema 1. Diagrama de flujo de la hidrlisis de benzonitrilo y manejo de residuos.

Manual de Prcticas de Laboratorio Qumica Orgnica IV

1. vila, G.; Garca, C. et al Qumica Orgnica. Experimentos con un Enfoque

Manual de Prcticas de Laboratorio Qumica Orgnica IV

La reaccin de haloformo es una reaccin caracterstica que sufren las metil-cetonas

La reaccin procede mediante 3 halogenaciones sucesivas sobre los 3 hidrgenos

1. Formacin de carbaniones y mecanismo de estabilidad de los mismos.

Manual de Prcticas de Laboratorio Qumica Orgnica IV

Agitador de vidrio 1 Pinza de tres dedos con nuez 2

VI. Reaccin y Relacin Estequiomtrica

Acetofenona NaClO cido Benzoico

Manual de Prcticas de Laboratorio Qumica Orgnica IV

En un matraz bola de fondo plano de 25 mL provisto de agitador magntico adicione

Coloque la fase acuosa dentro de un matraz Erlenmeyer de 50 mL y colquelo dentro

Tome un tubo de ensaye y adale un poco del cido benzoico recristalizado y

Manual de Prcticas de Laboratorio Qumica Orgnica IV

Esquema 1. Diagrama de flujo de la reaccin de haloformo y su manejo de residuos.

Manual de Prcticas de Laboratorio Qumica Orgnica IV

Manual de Prcticas de Laboratorio Qumica Orgnica IV

Aunque los cidos dicarboxlicos no estn presentes en cantidades apreciables en la

Adems, son muy tiles en la sntesis de fragancias, adhesivos, lubricantes,

1. Mtodos de sntesis de cidos dicarboxlicos.

Manual de Prcticas de Laboratorio Qumica Orgnica IV

Barra para agitacin magntica 1 Probeta de 10 mL 1

V. Reaccin y Relacin Estequiomtrica

Acetofenona NaClO cido Benzoico

Manual de Prcticas de Laboratorio Qumica Orgnica IV

En un matraz bola de fondo plano de 10 mL provisto de agitador magntico adicione

Caliente el cido ntrico a 55-60 C mediante un bao de agua y agitacin magntica

Finalizado el tiempo de calentamiento, permita que la mezcla de reaccin alcance

Purifique el resto de slido formado por recristalizacin de agua. Filtre y seque el

Manual de Prcticas de Laboratorio Qumica Orgnica IV

Manual de Prcticas de Laboratorio Qumica Orgnica IV

Esquema 1. Diagrama de flujo de la sntesis de cido adpico y su manejo de residuos.

Manual de Prcticas de Laboratorio Qumica Orgnica IV

1. Carey F. A.; Giuliano R. M. Qumica Orgnica 2014, Editorial McGraw Hill,