14/3/2015 Obtencindelonitrofenol

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Obtencindelonitrofenol
QumicaOrgnica.Laboratorio.Nitracindefenol.Clculosestequiomtricos

Enviadopor:KarinaRepetto

Idioma:castellano

Pas: Argentina

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Objetivo:
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Adquirirexperienciaenlametodologadetrabajodellaboratorio,encuantoalaeleccindelosdiseosexperimentales,el
materialeinstrumentosadecuados.

Proponerundiseoexperimentalparalaobtencindeortonitrofenolapartirde0,1moldefenol,conlamayorpurezayrendimiento
posible.
Materialeseinstrumentosutilizados:

Pipetade10ml.

Probetade50ml.

2balonesdedestilacin.

Recristalizador.

Refrigerante.

Erlenmeyer.

Tubosparaadicinyreflujo.

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Alargadera.

EmbudoBchner

Frascokitasato.

Tubosdeensayo.

EmbudodeHirsch.

Tubokitasato.

Propipeta.

Vidrioreloj.

Varilladevidrio.

Perlasdevidrio.

Buzo.

Mecheros.

Papeldefiltro.

Capilares.

Agarraderas.

Pieuniversal.

Balanza.

Agitadormagntico.

Estufa.

Equipoparaladeterminacindelpuntodefusin.

Reactivosutilizados:

Fenol.

Acidontrico.

Agua.

Metanol.

Introduccin

Laobtencindelonitrofenolsedebehacerapartirdelfenol,porloqueantesdeprofundizarsobreelmtodomsadecuadoa
utilizar,primeroanalizaremoslascaractersticasqueposeeelfenol.
ElgrupoOHesfuertementeactivantedelanillo,yorientadorortoypara.

Estomismopodrcomprobarsemedianteelanlisisdelassiguientesestructurasresonantesdelfenoltrasunataqueelectroflico:
Sntesispropuestaparalaobtencindelonitrofenol:

Nitracindirectadelfenol,utilizandosolamenteHNO3.
Elmecanismodereaccinesunasustitucinelectroflicaaromticabimolecular.
ArazdelafuerteactividadqueelgrupoOHotorgaalanillo,senecesitancondicionesespecialmentesuavesparaconseguirla
monosustitucinelectroflicaenlosfenoles,yaquesualtareactividadfavorecesimultneamentelapolisustiticinyoxidacin.
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ParaobtenermononitrofenolesesprecisoutilizarHNO3diluidoytemperaturasbajas,peroanaslosrendimientossonmalos:

Enlanitracindelfenolsedistinguenlassiguientesetapas:
Formacindelelectrfilo:

H+
HNO3+HONO2NO3+HONO2H2O+NO2
+

inestable
Adicindelelectrfiloalanillo:

Eliminacindelprotnparadarelproductodesustitucin:

HbridosdeResonanciaonitrofenolpnitrofenol
Lanitracinesunareaccinirreversible,talcomolomuestraelsiguientediagramadeentalpavscoordenadadereaccin:

Comosepuedeobservareneldiagramaenergtico,laetapa2eslalimitantedelareaccin,yaqueparallegaralintermediode
reaccin(hbridoderesonancia),necesitaalcanzarunaenergamuyalta.
PropiedadesFsicasdelosNitrofenolesIsmeros:

Ismeros P.e. P.f. Solubilidad Solubilidad Volatilidad

(C) (C) enotros
g/100H2O
solventes
a70
mm

o 100 45 0,2 Alcohol, Voltilen

nitrofenol benceno, vapor
ter,
acetonay
cloroformo

m 194 96 1,35 Alcohol, Novoltil

nitrofenol ter, envapor
acetonay
benceno

p desc. 114 1,69 Alcohol, Novoltil

nitrofenol ter, envapor
acetonay
piridinolina

Podemosobservarqueelonitrofenoltieneunpuntodeebullicinmuchomsbajoyunasolubilidadenaguamuchomenorquesus
ismeroseselnicodelostresquesepuedecodestilarconvapor(osea,destilarporarrastreconvapordeagua).

Cmopuedenjustificarseestasdiferencias?
Bueno,enprimerlugarconsideremoslosismerosmetaypara.Tienenpuntosdeebullicinmuyelevadosdebidoasuspuentesde
hidrogenointermoleculares:
Susolubilidadenaguasedebealaformacindepuentesdehidrgenoconlasmolculasdeagua:

Lacodestilacinconvapordeunasustanciaesposiblesistatieneunapresindevaporapreciablealatemperaturadeebullicin
delagualospuentesdehidrgenointermolecularesdelosismerosmetayparainhibensucodestilacinconvaporporquereducen
suspresionesdevapor.

Culeslasituacinparaeloismero?

ElexamendemodelosrevelaquelosgruposNO2yOHestnubicadosadecuadamenteparalaformacindeunpuentede
hidrgenointramolecular(dentrodeunamismamolcula):

Estepuentedehidrgenointramolecularimpidelaformacindeunointermolecularconotrasmolculasfenlicasytambincon
molculasdeagua,porloqueelonitrofenolnotienelabajavolatilidaddeunlquidoasociado,nitampocolasolubilidad
caractersticadeuncompuestoqueformapuentesdehidrgenoconagua.
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Porlotanto,arazdelanlisisefectuado,llegamosalaconclusinqueparasepararlosismerosortoyparaqueseobtenganenla
nitracindirecta,conHNO3diluidoytemperaturabaja,debemosefectuarunadestilacinconarrastredevapordeagua.Deesta
manera,eldestiladoobtenidoserelonitrofenol.

ClculosEstequiomtricosPertinentes:

Datos:

mol

PM:94
=1.071

HNO3

PM:63
Clculos:

Masanecesariadefenol:

molx94g9,4g"8,78ml9,4gx1ml

1mol1,071g

VolumennecesariodeHNO3:

VdxCd=VcxCc

Vd:volumendecidodiluido=33ml
Cd:concentracindelcidodiluido=40%

Vc:Vol.decidoconcentrado=?

Cc:concentracindelcidoconcentrado=70%

Vc=33mlx40%/70%=18,9ml
Elporcentajetericodeonitrofenoldespusdelasntesisesdel40%

Elvolumendedestiladosecalculasobrelabasedelasiguienteecuacin.

monitrofenolMronitrofenolxPonitrofenol
maguaMraguaPagua

Planificacindelospasosaseguir:

Colocar18,9mldeHNO3(70%
=1,415)y14,1mldeaguaenunbalnde200ml,adicionandoalgunasperlasdevidrioyunbuzo
deagitacin.

Pesar9,4gr.Defenol(8,78ml
=1,071)ydisolverlosen4mldeagua.

Colocarelbalnenunbaodehieloyagregarelfenolgotaagotaconagitacincontinua.

Unavezadicionadotodoelfenol,Adaptarunrefrigeranteareflujoparaevitarlaperdidadeonitrofenol,yaqueelmismoesvoltil,
eliminarelbaodehieloycontinuarlaagitacindelamezcladurante30minutos.

Luegosearmaelaparatodedestilacindearrastreconvapordeaguaenlacampana,comoelquesemuestraacontinuacin:

Secalientaelbalnquecontieneelaguacontinuamente,paragenerarelvapor.Elarrastreseproduceporlacorrientedevaporde
aguaqueseinyectaalbalnquecontienelamuestraaseparar.

Unavezquesehayageneradoelvapordeagua,conotromecherocalentarelbalnconlamezclaenintervaloscortos,teniendo
cuidadoquelapresindevapordelamuestranosuperealadelagua(delocontrariolamuestrapasarahaciaelbalnquecontiene
agua).

Sedestilahastaquenohayamaspasajedeonitrofenol(coloramarillo),osea,hastaqueelliquidodestiladoseatransparente.
Eldestiladoserecogeenunerlenmeyer,dejarenfriaryluegofiltrarmediantesuccinconembudoBchner.

Dejarsecarsobrepapeldefiltroalaire.Unavezsecomedirelpuntodefusinquedebeestarentre45o46C,paraverificarsu
pureza.
Sielpuntodefusinnoeslosuficientementesatisfactorio*,disolverelonitrofenolenmetanolcaliente.Unavezdisueltoagregar

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aguafragotaagotahastaturbidez.FiltrarmediantesuccinconunembudodeHirsch.
Sedejasecarlamuestra,medirnuevamenteelpuntodefusinydesernecesarioprocederdelamismamaneraqueenelcaso
anterior.

Unavezqueseobtieneelonitrofenolpuroseprocedeapesarloycalcularelrendimientototal.
*esmenorqueeldetablaotieneunrangodefusinmayora2C.

Conclusin

Sellegalaobtencindelonitrofenolcongranpureza,peroelrendimientodelprocesoglobalfuemuybajo(cualitativamente).Esto
sedebeenparteaqueelrendimientodelasntesisens,yaesmuybajo(40%).

Encuantoalclculodelrendimiento,elmismonosepudoefectuarporlafaltadeundatotericofundamentalenlaecuacinpara
calcularelvolumendeonitrofenoldestilado(Pontroph/PH2O).
Comoconclusinpersonal,nospareciagradableyfavorable,encuantoanuestraformacinprofesional,lanuevametodologade
trabajoefectuadaenellaboratorio.
H+

ElRincndelVago,enSalamancadesde1998CondicionesdeusoContacto

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