SINTESIS DE BENZOATO DE -NAFTILO

YARGELYS ELENA LOPEZ ARRIETA

GILMAR SANTAFE PATIO

DOCENTE

UNIVERSIDAD DE CORDOBA
FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS
PROGRAMA DE QUIMICA
MONTERIA-2017
 INTRODUCCION
La sntesis orgnica es la construccin planificada de molculas orgnicas mediante
reacciones qumicas. A menudo las molculas orgnicas pueden tener un mayor
grado de complejidad comparadas con los compuestos puramente inorgnicos. As
pues, la sntesis de compuestos orgnicos se ha convertido en uno de los mbitos
ms importantes de la qumica orgnica. Para el desarrollo experimental de esta
sntesis tenamos como objetivo sintetizar el benzoato de -naftilo a partir de cloruro
de benzoilo, naftol y como intermediario de reaccin el hidrxido de sodio.
La Sntesis Orgnica sirve para obtener compuestos a partir de sustancias sencillas
en los cuales el componente constante es el carbono acompaado de otros. Es
decir, sirve para crear molculas, molculas ya existentes, tiles, pero de las que
se precisa ms cantidad, o molculas nuevas con posibles propiedades que
mejoran los productos existentes o que directamente solucionan nuevas
necesidades del ser humano. Adems, la Sntesis Orgnica permite, con el cambio
de alguna de las etapas de la Sntesis, obtener pequeas modificaciones de la
molcula original. Esto es importante de cara a su actividad, bien porque se vara
su solubilidad, porque es necesaria menos cantidad para obtener el mismo efecto,
por que posee menos efectos secundarios.
 OBJETIVOS

OBJETIVO GENERAL: Sintetizar benzoato de -naftilo a partir de los compuestos

determinaos (cloruro de benzoilo y naftol)

OBJETIVOS ESPECIFICOS:
Sintetizar el compuesto benzoato de -naftilo a partir de naftol y cloruro de
benzoilo.
Proponer el mecanismo de reaccin para la formacin del benzoato de -
naftilo.
Obtener el benzoato de -naftilo con el mayor rendimiento posible.
 TEORIA RELACIONADA

PLANIFICACIN DE UNA SNTESIS.

Supongamos que queremos sintetizar un determinado compuesto. Un

procedimiento para disear una sntesis adecuada consiste en trabajar partiendo
del producto final e ir hacia atrs, es decir, partiendo del producto que deseamos
obtener vemos que productos pueden ser los precursores y a su vez que productos
nos permiten obtener estos precursores. Todo ello implica una serie de reacciones,
por lo cual debemos proceder de tal manera que en cada etapa o paso se produzca,
siempre que sea posible, un nico producto con altos rendimientos o en su defecto
que el producto mayoritario sea el producto deseado.

Este procedimiento de ir hacia atrs partiendo del producto final se denomina

mtodo retrosinttico o retrosntesis y el resultado de ese proceso de anlisis se
denomina rbol sinttico.

A = producto de inters industrial

B C D E posibles precursores de A

H I J K L M N O P Q R
F G

posibles precursores de B, C, D y E

En lneas generales podemos decir que el problema se puede resolver mediante

una combinacin del anlisis de las reacciones conocidas en cada caso, basado en
el conocimiento de las reacciones ms caractersticas de los diferentes grupos
funcionales y por otro lado en la intuicin.
Hay que tener en cuenta que bsicamente lo que hace el qumico o el ingeniero
qumico es modificar una parte de la molcula en cada etapa, manteniendo el resto
de la misma intacto, por ello, a la hora de elegir una ruta sinttica hay que tener en
cuenta una serie de factores como es la eleccin de materiales de partida que sean
baratos y asequibles (es el caso de la sntesis industrial), aunque muchas veces no
sea lo ms lgico desde el punto de vista del qumico, porque ello podra implicar el
empleo de reacciones que pueden ser peligrosas, o bien que los rendimientos no
sean los adecuados lo cual podra suponer que se pierda material de partida,
aunque en el caso de las sntesis industriales es posible reciclar material de partida
e incluso los intermediarios que se puedan ir formando.

Otros aspectos que influyen en una buena sntesis son por un lado la pureza, ya
que los materiales de partida y los productos secundarios pueden provocar una
contaminacin del producto y por otro lado la velocidad de cada una de las etapas
del proceso ya que aquellas que sean lentas habr que acelerarlas bien por
elevacin de la temperatura de la reaccin o bien empleando catalizadores, pero
ello lleva consigo que no se afecte al producto buscado ni que se produzcan otras
sustancias que no interesen.
Mecanismos de reaccin
 RESULTADOS Y ANALISIS
Para la sntesis de benzoato de -naftilo, lo primero que hicimos fue la
preparacin de la solucin de hidrxido de sodio al 5%; a esta solucin le
agregamos 7 gr de naftol; utilizando como intermedio de reaccin al hidrxido
de sodio, para neutralizarla. luego procedimos a filtrar y al producto del
filtrado le adicionamos 5,8 mL de cloruro de benzoilo, en este momento se
da una adicin nucleoflica para el naftol que le habamos agregado cloruro
de benzoilo, sucede entonces que el cloro unido al carbono carbonilo atrae
hacia l sus electrones debido a su electronegatividad quedando como un
carbono electrofilico, es aqu donde se adicionan los electrones del grupo OH
parcialmente negativo, para as producirse la deslocalizacin electrnica del
doble enlace, y su posterior regeneracin del doble enlace y la salida del
Cloro como buen grupo saliente, fue en este paso donde se nos formaron
unas bolas solidas de color blanco pastoso las cuales filtramos para eliminar
el HCl que se da por medio de una reaccin colateral. Con el producto que
nos dio el procedimiento realizamos la prueba de identificacin de punto de
fusin que dio positiva, teniendo un rango terico de 105-109C, nuestro
compuesto nos dio un punto de fusin de 110C concluimos de esto que
tenemos un porcentaje de error del 1%.
Para el desarrollo de esta sntesis realizamos 3 sesiones de laboratorio dos para la
sntesis como tal ya que no nos dio la primera vez, entonces para la segunda
aumentamos las proporciones de los reactivos a las que encontramos en la
bibliografa y la tercera fue para realizar las pruebas de identificacin.
 TRATAMIENTO DE RESIDUOS

Para el tratamiento de residuos de los laboratorios existen distintas clasificaciones

como por la peligrosidad, naturaleza y su disposicin final.

Para productos de soluciones acidas o cidos en forma slida y soluciones

bsicas o bases en forma slida; sustancias como residuos acuosos sin metales
pesados. almacenar en recipiente plstico, con la precaucin de cidos
inorgnicos y orgnicos Nunca mezclar cidos entre s.

Todo material que entre en contacto con los reactivos ser un material
contaminado por lo que se debe almacenar bolsas plsticas hermticamente
selladas con su respectiva rotulacin.

Los desechos de los reactivos se deben almacenar en envases de vidrio sellados,

y que no rebasen los lmites del embazado para evitar los derramen en el
momento de ser trasportados.

Evitar hacer una mala disposicin de los residuos como seria verterlos en los
desages.

Se debe llevar un registro y una buena informacin sobre las caractersticas

qumicas de los componentes de los desechos.
 CONCLUSION

Se obtuvo el objetivo de la sntesis Benzoato de -naftilo.

Para obtener un mejor rendimiento se debera contar con mejores
condiciones de laboratorio.
Se profundizo sobre el manejo de los residuos.
 BIBLIOGRAFIA

Babor, J. y J. Ibarz 1.979: Qumica General Moderna. 8va. Ed. Marn.

Barcelona, Espaa.
Rakoff, H. y N. Rose 1.977: Qumica Orgnica Fundamental. Limusa. Mxico.
Morrison y Boyd. Qumica Orgnica Quinta Edicin; Fondo Educativo
Interamericano, S.A. De C.V.
Qumica organice experimental- H.D Durst/ G.W.

Gua de manejo de residuos solidos7 PDF/ Universidad Autnoma de

Oxidente