Sunteți pe pagina 1din 20

COLEGIUL NAIONAL MIHAI VITEAZUL

Sinteza -naftoloranjului

1 martie 2017 - 11 aprilie 2017


Barbu Flavia-Maria, Vintil Diana-Georgiana, Ilie Valentin, Pateru Andrei-Alexandru Grupa 2

Sinteza -naftoloranjului

Grupa Nr.2:
Vintil Diana-Georgiana
Ilie Valentin
Pateru Andrei-Alexandru
Clasa a XI-a B
4
Grupa 2

Introducere n lumea coloranilor:


Colorani organici Teoria coloranilor
Sinteza -naftoloranjului
ntre structura substanei colorate sau colorante i culoare exist o strns
legtur. Orice substan colorat sau colorant are n molecula sa atomi
coordinativi nesaturai sau grupri de atomi, crora li se datoreaz culoarea
substanei. Aceti purttori de culoare se numesc cromofori.
Pentru ca o substan s se poat fixa pe o fibr textil, este necesar ca, alturi de
cromofori, s se introduc n molecul i o alt grup de atomi, care este
capabil s dea sruri cu acizi sau cu baze. Aceste noi grupri de atomi se
numesc auxocromi.
Prin introducerea auxocromilor, substanele colorate se transform n colorani;
aceste substane, care pot deveni colorani, se numesc generatori de colorani
sau cromogeni.
Deci, o materie colorant trebuie s conin n molecula sa cel puin cte un
cromofor i un auxocrom.
De fapt, un cromofor propiu-zis este o grupare de legturi duble. Culoarea se
nchide o dat cu numrul cresctor al legturilor duble, de la galben la rou.
Colorani azoici Reacii de diazotare i de cuplare

O categorie important de colorani sintetici sunt coloranii azoici. Obinerea


acestora presupune dou etape: reacia de diazotare a unei amine primare
aromatice i reacia de cuplare a produsului reaciei de diazotare cu unii compui
aromatici. Reaciile de diazotare sunt reacii de substituie.

Aminele primare aromatice ( ArNH2) reacioneaz uor cu acidul azotos


(HNO2) n prezena unui acid mineral (HCl), formnd sruri de arendiazoniu, cu
3
Barbu Flavia-Maria, Vintil Diana-Georgiana, Ilie Valentin, Pateru Andrei-Alexandru Grupa 2

formula general: Acidul azotos se obine chiar n mediul de


reacie din azotat de sodiu (NaNO2) i acidul mineral aflat n exces.

4
Grupa 2

Sinteza -naftoloranjului

3
Barbu Flavia-Maria, Vintil Diana-Georgiana, Ilie Valentin, Pateru Andrei-Alexandru Grupa 2

Exemple de colorani azoici:


-naftoloranjul se obine prin cuplarea acidului sulfanilic
diazotat cu -naftol. Este cel mai ntrebuinat colorant portocaliu, fiind
relativ rezistent la lumin. Colorantul numit -naftoloranj servete
pentru colorarea hrtiei i ca pigment pentru cerneluri de tipar.

4
Grupa 2

Partea experimental:
Substane i ustensile de laborator utilizate:

1. Acid Sulfanilic
2. Soluie de Hidroxid de Sodiu de concentraie 2M
3. Azotit de Sodiu
4. Ap distilat
5. Ghea
6. Soluie de Acid Clorhidric de concentraie 2M
7. -naftol
8. Pahar Berzelius de 250 mL
Sinteza -naftoloranjului
9. Pahar Berzelius de 100 mL
10. Pahar Erlenmeyer
11. Plnie de filtrare
12. Bol pentru ghea
13. Filtru (hrtie de filtrare) de 1 g
14. Tvie pentru substane
15. Spatul
16. Sticle de ceas pentru cntrirea substanelor
17. Cntar
18. Termometru gradat
19. Cilindru gradat
20. Baghet pentru agitare
21. Recipientele n care s-au pstrat Hidroxidul de sodiu, Azotitul de Sodiu, Acidul
Clorhidric i Apa distilat

3
Barbu Flavia-Maria, Vintil Diana-Georgiana, Ilie Valentin, Pateru Andrei-Alexandru Grupa 2

Masele molare ale compuilor chimici introdui i obinui:


LEGEND: AC=12 g/mol, AH=1 g/mol, AO=16 g/mol, AN=14 g/mol, AS=32 g/mol,
ANa=23 g/mol, ACl=35,5 g/mol

1. C6H7NO3S=6AC+7AH+AN+3AO+AS= 173 g/mol


2. NaOH=ANA+AO+AH= 40 g/mol
3. HCl= AH+ACl= 36,5 g/mol
4. NaCl=ANa+ACl= 58,5 g/mol
5. NaNO2=ANa+AN+2AO=69 g/mol
6. H20=2AH+AO=18 g/mol
7. C10H80=10AC+8AH+AO=144 g/mol
8. C16H11N2O3SNa=16AC+11AH+2AN+3AO+AS+ANa=350 g/mol
Cantitile de substane utilizate:
1. 2,5 g Acid Sulfanilic
2. 6 g de soluie de Hidroxid de Sodiu 2M (=6 mL)
3. 1 g de Azotit de Sodiu
4. 12,5 g de Ap (= 12,5 mL)
4
Grupa 2

5. Aproximativ 2-3 kg de ghea


6. 6 g soluie de Acid Clorhidric 2M (=6 mL)
7. 2,5 g -naftol
8. 25 g de soluie de Hidroxid de Sodiu 2M (=25 mL)

CNaOH = 2M
1 L NaOH soluie 2M.......................................2 MOLI = 80 g NaOH
0.031 L NaOH soluie 2M...........................................2,48 g NaOH

CHCl = 2M
Sinteza -naftoloranjului
1 L HCl soluie 2M..............................................2 MOLI=73 g HCl
0.006 L HCl soluie 2M...............................................0,438 g HCl
Transformri din gram n mol:

1 mol Acid Sulfanilic ....................................................................................173 g


0.0144508670 moli Acid Sulfanilic............................................................... 2,5 g
1 L de soluie de Hidroxid de Sodiu 2M = 2 moli .................... ....... 2*40 g=80 g
0,031 L de soluie de Hidroxid de Sodiu 2M=0,062 moli........................ =2,48 g
1 mol de Azotit de Sodiu.................................................................................69 g
0,0144927536 moli de Azotit de Sodiu.............................................................1 g
1 mol de Ap...................................................................................................18 g
0,6944444444 moli de Ap..........................................................................12,5 g
1 L de soluie de Acid Clorhidric 2M = 2 moli .............................2*36,5 g=73 g
0,06 L de soluie de Acid Clorhidric 2M = 0,012 moli.............................0,438 g
1 mol de -naftol...........................................................................................144 g
0,0173611111 moli de -naftol......................................................................2,5 g
3
Barbu Flavia-Maria, Vintil Diana-Georgiana, Ilie Valentin, Pateru Andrei-Alexandru Grupa 2

Metoda de lucru :

4
Grupa 2

Flavia a introdus ghea n bol i a fixat Paharul Berzelius de 100 mL pentru a se


rci.
Valentin mrunete cu spatula substanele adugate de doamna laborant
n tvie (-naftol1, NaNO22, Acid sulfanilic3).
Dup ce a terminat, Andrei pune sticlele de ceas pe cntar, programeaz
cntarul astfel nct s nu le cntreasc i pe ele i ncepe a cntri masele
necesare de substane, respectiv 2,5 g Acid Sulfanilic, 1 g de Azotit de Sodiu,
2,5 g -naftol.
n acest timp, Diana ia cilindrul gradat i msoar 6 mL de soluie de
Hidroxid de Sodiu 2M4.
Dup ce l-a folosit, Valentin se duce s-l spele i s-l tearg.
Flavia rstoarn cele 2,5 g de Acid Sulfanilic n Paharul Berzelius de 250
mL i toarn, pe baghet, soluia de Hidroxid de Sodiu 2M. Cu bagheta, ajut la
Sinteza -naftoloranjului
dizolvarea acidului n soluie.
Ct timp se dizolv, Diana ia cilindrul gradat i msoar 12,5 mL de ap
distilat.
Flavia toarn n Pahar Berzelius de 100 mL, pe baghet, compusul
obinut, i d Paharul Berzelius lui Valentin ca s-l spele i s-l tearg i pune
termometrul n pahar pentru a verifica c temperatura se afl sub 5C.
Ct timp temperatura scade, Andrei cntrete 1 g de Azotit de Sodiu. n
Paharul Berzelius de 250 mL, Andrei adaug masa de Azotit de Sodiu cntrit
i Diana adaug apa distilat.
Valentin ia bagheta, pe care tocmai a splat-o i amestec pentru a se
dizolva mai repede acidul, dup care, pe baghet, toarn compusul5 nou obinut
n paharul din bol.
n tot acest timp, Flavia verific ca temperatura s rmn sub 5C (aproape de
0C).
Diana ia cilindrul gradat, dup ce l-a splat Valentin, i msoar 6 mL de
soluie de Acid Clorhidric 2M. Adaug soluia n Paharul Berzelius de 100 mL.
Flavia ndoaie hrtia de filtru, o pune n plnia de flitrare i o umezete ct
trebuie.
Andrei pregtete cele 2,5 g -naftol, iar Diana msoar 25 de mL de
soluie de Hidroxid de Sodiu pentru a se forma soluia obinut din -naftol i
NaOH.
Sub agitare, Flavia adaug n paharul din bol noua soluie obinut i
continu s agite. Dup cteva minute, observ c s-a transformat ntr-o past
groas, vscoas, omogen.
1 Sub form de pudr maron
2 De culoare alb
3 De culoare uor glbuie
4 Soluie incolor
5 Dac la nceput era de un portocaliu citric, pe parcurs capt un aspect
portocaliu-roiatic
3
Barbu Flavia-Maria, Vintil Diana-Georgiana, Ilie Valentin, Pateru Andrei-Alexandru Grupa 2

La comanda doamnei laborant, compusul se adaug treptat n plnia de


filrare ( cu hrtia de filtru) pus n paharul Erlenmeyer. Ct timp se separ partea
lichid de partea solid (de culoare , n paharul Berzelius de 100 mL se continu
agitarea. Treptat, Flavia adaug tot compusul. La finalul orei, membrii echipei
predau paharul Erlenmeyer doamnei laborant, dup care cur masa i sticlria

pe care au folosit-o n sinteza -naftoloranjului6.

6 Experimentul a durat aproximativ 2 ore


4
Grupa 2

Sinteza -naftoloranjului

3
Barbu Flavia-Maria, Vintil Diana-Georgiana, Ilie Valentin, Pateru Andrei-Alexandru Grupa 2

4
N
Grupa 2
2
Reaciile chimice ce au avut loc de-a lungul experimentului:

Sinteza -naftoloranjului

S
3Na

S
LFANILAT DE SODIU

3
Barbu Flavia-Maria, Vintil Diana-Georgiana, Ilie Valentin, Pateru Andrei-Alexandru Grupa 2

Reacia global:

7 nurma experimentului realizat n laboratorul de chimie, s-a obinut o


substan uscat depus pe hrtia de filtrare. Aceasta substan reprezint masa
de colorant obinut i s-a calculat astfel: masa floricici masa hrtiei de filtru
= 4,5 g - 1 g = 3,5 g. Astfel, s-au obinut 0,01 moli de colorant ( 1 mol colorant =
350 g 0,01 moli colorant = 3,5 g )
4
Grupa 2

Randamentul reaciei fa de Acidul sulfanilic, -naftol, Hidroxidul de


Sodiu, Azotit de Sodiu i Acidul clorhidric:

Formula randamentului n :

1 mol de Acid sulfanilic...............................................1 de mol de colorant


0.0144508670 moli de Acid sulfanilic....... 0.0144508670 moli de colorant
Dar s-a obinut: 0,01 moli colorant

Sinteza -naftoloranjului
1 mol de -naftol...................................................................1 mol colorant
0,0173611111 moli de -naftol.................. 0,0173611111 moli de colorant
Dar s-a obinut: 0,01 moli colorant

1 mol de NaOH.................................................................1 mol de colorant


0,062 moli de NaOH................................................ 0,062 moli de colorant
Dar s-a obinut: 0,01 moli colorant

1 mol de NaNO2...............................................................1 mol de colorant


0,0144927536 moli NaNO2....................... 0,0144927536 de moli colorant
Dar s-a obinut: 0,01 moli g colorant

1 mol de HCl....................................................................1 mol de colorant


0,012 moli de HCl.................................................... 0,012 moli de colorant
3
Barbu Flavia-Maria, Vintil Diana-Georgiana, Ilie Valentin, Pateru Andrei-Alexandru Grupa 2

Substane adugate n exces:

1 mol de Acid sulfanilic....................................................1 mol de colorant


0,0144508670 moli de Acid sulfanilic....... 0,0144508670 moli de colorant
0,01 moli de Acid sulfanilic........................................0,01 moli de colorant
Exces: 0,0144508670 moli 0,01 moli= 0,0044508670 moli de Acid sulfanilic
Fa de cantitatea teoretic de Acid sulfanilic necesar (0,01 moli), s-au
folosit n plus 0,004450867 moli.

S-au utilizat cu 44,50867% mai muli moli de Acid sulfanilic dect


necesarul teoretic.

1 mol de -naftol...............................................................1 mol de colorant


0.0173611111 moli de -naftol.................. 0.0173611111 moli de colorant
0,01 moli de -naftol...................................................0,01 moli de colorant
Exces: 0,0173611111 moli0,01 moli = 0,0073611111 moli de -naftol
Fa de cantitatea teoretic de -naftol necesar (0,01 moli), s-au
folosit n plus 0,0073611111 moli.

S-au utilizat cu 73,611111% mai muli moli de -naftol dect necesarul


teoretic.

1 mol de NaOH.................................................................1 mol de colorant


0,062 moli de NaOH.................................................0,062 moli de colorant
0,01 moli de NaOH.....................................................0,01 moli de colorant
4
Grupa 2

Exces: 0,062 moli - 0,01 moli = 0,052 moli de NaOH


Fa de cantitatea teoretic de NaOH necesar (0,01 moli), s-au
folosit n plus 0,052 moli.

S-au utilizat cu 520% mai muli moli de NaOH dect necesarul teoretic.
1 mol de NaNO2................................................................1 mol de colorant
0,01449275362 moli de NaNO2............... 0,01449275362 moli de colorant
Sinteza -naftoloranjului
0,01 moli de NaNO2.....................................................0,01 moli decolorant
Exces: 0,01449275362 moli 0,01 moli = 0,00449275362 moli de NaNO2
Fa de cantitatea teoretic de NaNO2 necesar (0,01 moli), s-au
folosit n plus 0,00449275362 moli.

S-au utilizat cu 44,9275362% mai muli moli de NaNO2 dect necesarul


teoretic.

1 mol de HCl.....................................................................1 mol de colorant


0,012 moli de HCl.....................................................0,012 moli de colorant
0,01 moli de HCl.........................................................0,01 moli de colorant
Exces: 0,012 moli 0,01 moli = 0,002 moli de HCl
Fa de cantitatea teoretic de HCl necesar (0,01 moli), s-au
folosit n plus 0,002 moli.

S-au utilizat cu 20% mai muli moli de HCl dect necesarul teoretic.
3
Barbu Flavia-Maria, Vintil Diana-Georgiana, Ilie Valentin, Pateru Andrei-Alexandru Grupa 2

Bibliografie:

1. Manual de chimie clasa a IX-a, prof.gr.I Elena Alexandrescu, prof.gr.I Viorica Zaharia,
prof.gr.I Mariana Nedelcu, Editura LVS Crespuscul, Ediia 2015, pag.102,104
2. General Introduction to the Chemistry of Dyes
3. Dyes, Colors and Pigments, Tarek Kakhia

S-ar putea să vă placă și