Sunteți pe pagina 1din 24

PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO

El grupo carbonilo C=O da origen a dos tipos de compuestos, segn que el carbono sea primario
o secundario, si es primario da origen a un aldehdo y si es secundario a una cetona. Debido a la
estructura que poseen tendrn una serie de reacciones comunes, debidos al grupo carbonilo y
otras debido al hidrogeno unido al grupo carbonilo que sern especficas de los aldehdos, por
ellos los aldehdos son ms reactivos que las cetonas.

No forman puentes hidrgenos entre s, pero s con el agua lo que explica su punto de ebullicin
anlogo a los de los hidrocarburos del mismo peso molecular y su solubilidad en agua que
disminuir al aumentar el nmero de carbonos. Todos se disuelven en etanol y generalmente
en compuestos orgnicos como el ter.

Estos compuestos son muy importantes en la qumica orgnica, en la bioqumica y la biologa.


Adems, son utilizados como reactivos y disolventes, en la elaboracin de telas, frmacos,
saborizantes, plsticos, etc.

Entre los objetivos de esta prctica tenemos:

Confirmar la solubilidad del benzaldehdo, acetona, formaldehido en agua, ter, etanol ya


estudiado en los libros.

Observar el comportamiento de benzaldehdo, formaldehido, acetona frente a la


dinitrofenilhidracina.

Obtener diferentes coloraciones, precipitados debido a la oxidacin de las muestras en diferente


reactivo (solucin de fehling, reactivo de tollens, permanganato de potasio, dicromato de
potasio)

1
PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO

Resumen....1

Introduccin.3

Parte terica...4

Detalles Experimentales 8

Reacciones Qumicas14

Clculos experimentales y resultados.16

Discusin de Resultados.18

Conclusiones..20

Recomendaciones..21

Apendice22

Bibliografa..24

2
PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO

Tanto en la industria como para los ensayos en un laboratorio, los compuestos como las
cetonas y aldehdos son de mucha importancia, ya que se usan como disolventes, materia
prima y reactiva para la sntesis de otros productos qumicos. Uno de estos compuestos es el
formaldehido o ms conocido como la disolucin de formol usada para conservar especmenes
biolgicos. As tambin la acetona es la cetona comercial ms importante, con ms de 3
millones de toneladas usadas cada ao.

Mucha de las cetonas y aldehdos se usa tambin como saborizantes y aditivos de alimentos,
frmacos y otros productos, por eso este primer informe se explicar la experiencia en el
laboratorio al trabajar con aldehdos y cetonas, se explicar sus caractersticas principales,
propiedades fsicas como la solubilidad y como reconocerlos mediante reacciones qumicas.

3
PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO

Los aldehdos y cetonas constituyen una clase muy importante de compuestos debido a su alto
grado de reactividad por la presencia del grupo CARBONILO (C=O), un grupo carbonilo es un
grupo estructural que consiste en un tomo de carbono con un doble enlace a un tomo de
oxgeno.

ESTRUCTURA DEL GRUPO CARBONILO

El tomo de carbono del grupo carbonilo tiene hibridacin 2 y est unido a otros tres tomos
a travs de enlaces sigmas coplanares con angulos de alrededor de 120 entre ellos. El orbital p
sin hibridacin (puro se traslapa con un orbital p del oxgeno para formar un enlace pi. El enlace
doble entre el carbono y el oxigeno es similar al nelace doble de un alqueno C=C,excepto que el
enlace doble del grupo carbonilo es ms corto , ms fuerte y se encuentra polarizado.

El enlace doble del grupo carbonilico tiene un momento dipolar grande , debido a que el oxigeno
s mas electronegativo que el carbono y los electrones de enlace no estn compartidos de
manera equitativa. En particular, los electrones pi enlazados mas dbilmente son ataridos con
mas fuerza hacia el atomo de oxigeno, dando lugar a cetonas y aldehdos con momentos
dipolares mas grandes que la mayora de los haluros de alquilo y teres.

La reactividad de los aldehdos y cetonas se origina esencialmente en la estructura del grupo


carbonilo que al estar constituido por un enlace polar debido a la diferencia de
electronegatividad que hay entre el carbono y el oxigeno, se comporta como electrfilo en el
ncleo de carbono con carga parcial positiva. La instauracin en el enlace carbono-oxgeno unida
a la mencionada polaridad del enlace permite la adicin de un nuclefilo.

4
PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO

O OY

C + C
R R + R R
NuY Nu

Esta polarizacin del grupo carboxlico contribuye a la reactividad de las cetonas y aldehdos:
el tomo de carbono polarizado de manera positiva acta como un electrfilo(cido de
Lewis) y el oxgeno polarizado con carga negativa acta como un nucleofilo(base de Lewis)

Esta reactividad ha sido inspiracin de muchos qumicos de cuyos estudios han surgido gran
variedad de reacciones que hoy en da conocemos con nombres propios y que se aplican a diario
en la generacin de nuevos productos.

Entre los compuestos carbonlicos, los aldehdos y cetonas se comportan qumicamente de


manera similar y por ello se estudian de manera paralela.

PROPIEDADES FSICAS

Los aldehdos y las cetonas presentan momentos bipolares apreciables, esto implica la
existencia de asociaciones intermoleculares las cuales hacen que sus puntos de ebullicin
y funcin se han intermedios entre los hidrocarburos y los alcoholes de peso
molecular anlogos. solo los dos primeros trminos de la serie de aldehdos son gaseosos en
condiciones ambientales, siendo los siguientes hasta el 3 carbono y los que prosiguen en
adelante son slidos.

5
PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO

Los componentes carbonilicos de hasta de 3 tomos de carbono son solubles en agua, en todas
las proporciones; ademas de esto todos los trminos de la serie de aldehdos y cetonas son
solubles en solventes orgnicos.

PROPIEDADES QUMICAS

OXIDACIN: Una de las diferencias e importantes entre aldehdos y cetonas es su facilidad


de oxidacin. Los aldehdos se oxidan hasta cidos, las cetonas
solo experimentan oxidacin con oxidantes fuertes y en condiciones excepcionales, es decir a
presiones y temperaturas muy altas.

GRUPO CARBOXLICO:

El grupo carboxlico se encuentra presente en los cidos carboxlicos tienen como frmula
general R-COOH. Tiene propiedades cidas; los dos tomos de oxgeno son electronegativos y
tienden a atraer a los electrones del tomo de hidrgeno del grupo hidroxilo con lo que se
debilita el enlace, producindose en ciertas condiciones, una ruptura heteroltica cediendo el
correspondiente protn o hidronio , H+, y quedando el resto de la molcula con carga -1 debido
al electrn que ha perdido el tomo de hidrgeno, por lo que la molcula queda como R-COO-.

Adems, en este anin, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simtricamente entre los
dos tomos de oxgeno, de forma que los enlaces carbono-oxgeno adquieren un carcter de
enlace parcialmente doble.

Generalmente los cidos carboxlicos son cidos dbiles, con slo un 1% de sus molculas
disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolucin acuosa.

Pero s son ms cidos que otros, en los que no se produce esa deslocalizacin electrnica, como
por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilizacin por resonancia o deslocalizacin
electrnica, provoca que la base conjugada del cido sea ms estable que la base conjugada del
alcohol y por lo tanto, la concentracin de protones provenientes de la disociacin del cido
carboxlico sea mayor a la concentracin de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho
que se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa. El ion resultante,
R-COOH-, se nombra con el sufijo "-ato".

El grupo carboxilo actuando como cido genera un ion carboxilato que se estabiliza por
resonancia

6
PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO

Por ejemplo, el anin procedente del cido actico se llama ion acetato. Al grupo RCOO- se le
denomina carboxilato.

Disociacin del cido actico, slo se muestran los dos contribuyentes de resonancia que ms
afectan la estabilidad

7
PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO

MATERIALES Y REACTIVOS

MATERIALES Tubos de ensayo pirex


Gradilla
Pizeta
Cocinilla elctrica
Pipeta de 5mL
Esptula
Vaso de 250mL

REACTIVOS Formaldehido
Acetona
Benzaldehido
Agua destilada
Etanol
ter
Reactivo de Fehling
Reactivo de Tollens
2,4- dinitrofenilhidrazina
solucin de KMnO4 al 1%
cido actico concentrado
Bicarbonato de sodio

8
PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO

1. SOLUBILIDAD
En un tubo de ensayo colocamos 1mL de agua y agregamos gota a gota la muestra.
Realizamos el mismo procedimiento para cada una de las muestras.

2. ALDEHIDOS Y CETONAS REDUCCIN DE LA SOLUCIN DE FEHLING


2.1 REDUCCIN DE LA SOLUCIN DE FEHLING
Se tom 3 tubos de ensayos, previamente lavados, se verti en cada tubo 1ml de reactivo de
Fehling, este reactivo se obtuvo mezclando 0.5ml de sulfato de cobre (Fehling A) con 0.5ml de
solucin alcalina de tartrato de sodio y potasio (Fehling B)
Luego a cada tubo se le agrego 1ml (20 gotas) de las tres muestras, formaldehido (tubo
1), benzaldehdo (tubo 2) y acetona (tubo 3).

9
PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO

En el segundo tubo(benzaldehdo) y en el tercer tubo(acetona) se observaron 2 fases

Se llev a bao mara a los tres tubos.

En el tubo 1 se observ una coloracin rojiza, lo que indica una reaccin.


En el tubo 2 se observ 2 fases
En el tubo 3 no se observ ningn cambio

10
PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO

2.3 REACCIN CON LA 2,4- DINITROFENILHIDRAZINA(2,4- DNFH)


Se coloc 10 gotas de formaldehido, benzaldehdo y acetona en 3 tubos de ensayo,
luego se le agrego con la ayuda de una pipeta pequea 1 mL de etanol y finalmente
se le agrego 3 gotas aproximadamente de 2,4-DNFH a cada tubo de ensayo:

2.4 REACCION CON PERMANGANATO DE POTASIO AL 1%


A un tubo que contiene 1Ml de permanganato de potasio al 1% agregamos 3 gotas
de cido sulfrico concentrado.
se agreg 5 gotas de muestra. Comparamos los resultados con las otras muestras.

11
PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO

2.5 REACCIN DE HALOFORMO


Se tom un tubo de ensayo, previamente lavado, se verti 10 gotas de acetona, luego se
agreg 5 gotas de NaOH
Luego se agreg unas 5 gotas de lugol al tubo de ensayo

La muestra se torn de un color amarillenta, luego se llev el tubo de ensayo a bao


mara.
La solucin comenz a calentarse a una temperatura de 70C por un tiempo de 5
minutos, la muestra amarillenta se comenz a aclarar y se form un precipitado.

12
PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO

3. CIDOS CARBOXLICOS
3.1 REACCIN CON BICARBONATO DE SODIO

Colocamos en un tubo de ensayo 0.5mL de cido actico y aadimos bicarbonato de sodio


Para una mayor velocidad la reaccin debe transcurrir en medio lquido.
Calentamos a bao mara.

13
PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO

2.1 REDUCCIN DE LA SOLUCIN DE FEHLING


En el tubo 1

En el tubo 2

+ Cu1+ no reacciona

En el tubo 3

CH3COCH3 + Cu1+ no reacciona

2.3 REACCIN CON LA 2,4- DINITROFENILHIDRAZINA(2,4- DNFH)


A) Formaldehido

b) Benzaldehdo

14
PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO

C ) Acetona

2.5 Reaccin de Haloformo

CH3COCH3 + I2 ---OH----> CH3COOH

H O X O
OH
-
H C C R + 3 X2 X C C R + 3 HX
H X

X O X O O
X C C R + OH X C C R R C OH + CHX3
haloformo
X X OH

3. CIDOS CARBOXLICOS
3.1 REACCIN CON BICARBONATO DE SODIO

242 + 3 232() + 2() + 2()

15
PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO

1. SOLUBILIDAD

SOLVENTE AGUA ETANOL ETER

MUESTRA

FORMALDEHIDO SOLUBLE SOLUBLE INSOLUBLE

ACETONA SOLUBLE SOLUBLE SOLUBLE

BENZALDEHIDO INSOLUBLE SOLUBLE SOLUBLE(ligeramente)

2. ALDEHIDOS Y CETONAS
2.1 REDUCCIN DE LA SOLUCIN DE FEHLING

FORMALDEHIDO ROJO LADRILLO CON PRECENCIA DE COBRE


METALICO

ACETONA NO REACCIONA ,MISNO COLOR

BENZALDEHIDO COLOR AMARILLO

2.3 REACCIN CON LA 2,4- DINITROFENILHIDRAZINA(2,4- DNFH)

Muestra(0.5 mL) 1 mL Indicador(3 gotas Resultado


aprox)

Formaldehido Etanol 2,4-DNFH Solucin(Verde-amarillo)


Benzaldehdo Etanol 2,4-DNFH Precipitado(Anaranjado)
Acetona Etanol 2,4-DNFH Solucin(Anaranjado)

16
PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO

2.4 REACCION CON PERMANGANATO DE POTASIO AL 1%

Muestra(0.5 mL) 1 mL 3 gotas aprox Resultado

Formaldehido KMnO4 H2SO4 Marrn Claro


Benzaldehdo KMnO4 H2SO4 Marrn Oscuro con
precipitado
Acetona KMnO4 H2SO4 Marrn con Precipitado

2.5 REACCIN DE HALOFORMO

Reactivos Resultado
0.5Ml DE 1Ml DE Aclaramiento con la BAO DE AGUA ACLARAMIENTO
ACETONA SOLUCIN formacin de un APRXIMADAMENTE CON LA
DE NaOH AL precipitado A 70C FORMACIN DE
5% PRESIPITADO

3. CIDOS CARBOXLICOS
3.1 REACCIN CON BICARBONATO DE SODIO

Reactivos(1 mL c/u) Resultado


Bicarbonato de cido actico Burbujeo constante al momento de agregar
sodio poco a poco el bicarbonato de sodio.

17
PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO

1. SOLUBILIDAD
Las cetonas y los aldehdos son buenos disolventes de la solubilidad en las sustancias
hidroxlicas polares como los alcoholes. El par de electrones libre del oxgeno del grupo
carbonilo puede formar enlaces de hidrgeno con O-H o N-H de otros compuestos.

Las cetonas y los acetaldehdos son miscibles en agua.

2. ALDEHIDOS Y CETONAS
2.1 REDUCCIN DE LA SOLUCIN DE FEHLING

En el tubo 1 se observ un precipitado rojo, que indica la presencia de xido de cobre


(+1), esto indica la reduccin del cobre de +2 a +1, logrando la oxidacin del
formaldehido.
En el tubo 2 no se observ reaccin qumica a pesar de ser un aldehdo, el
formaldehido presenta un anillo aromtico, que le da la estabilidad suficiente para no
oxidarse.
En el tubo 3 no se observ reaccin qumica debido a que es una acetona.

2.3 REACCIN CON LA 2,4- DINITROFENILHIDRAZINA(2,4- DNFH)

La experiencia 2.3 con el reactivo 2,4-DNFH que sirve para identificar cetonas y
aldehdos mediante (adicin nucleofilica) una precipitacin de cristales anaranjados
que se puede observar rpidamente.
En la experiencia se logr apreciar esa reaccin rpidamente con el benzaldehdo ya
que tuvo un precipitado anaranjado que nos indica la formacin de 2,4-
dinitrofenilhidrazona.
Con las otras 2 muestras (acetona y formaldehido) se observ una coloracin
anaranjada y verde amarillenta, en este caso la reaccin no fue tan evidente como
para el benzaldehdo.

18
PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO

2.4 REACCION CON PERMANGANATO DE POTASIO AL 1%

El benzaldehdo y la cetona no tienen el mismo comportamiento por la presencia del


anillo aromtico del benzaldehdo.

2.5 REACCIN DE HALOFORMO

En el tubo de ensayo se observ un precipitado de color amarillo, que indica la


presencia de un haloformo de iodo y el cido carboxlico, esto se debe al medio bsico
en el que se encuentra la solucin.

3. CIDOS CARBOXLICOS
3.1 REACCIN CON BICARBONATO DE SODIO
En la ltima experiencia, al reaccionar el bicarbonato de sodio con el cido actico fue
una reaccin comn que conllevo a la liberacin del CO2 (g) y a la formacin del
acetato de sodio en solucin acuosa.

19
PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO

Con ayuda de esta prctica se verifico la miscibilidad del formaldehido, benzaldehdo,


acetona en etanol, la inmiscibilidad del benzaldehido en agua y la insolubilidad del
formaldehido en ter.
El reactivo de fehling se utiliza para identificar a los aldehdos.
Para reconocer fcilmente compuesto como los aldehdos y cetonas es recomendable
utilizar el 2,4-DNFH, ya que veremos una reaccin inmediata acompaada de un
precipitado anaranjado.
El permanganato de potasio y el cido sulfrico nos ayudan a diferenciacin de
aldehdos y cetonas.
La reaccin de haloformo da como producto a un cido carboxlico en un proceso
mltiple de halogenacin en medio bsico.
Por ltimo, se observ la efervescencia del dixido de carbono al reaccionar el cido
actico con el bicarbonato de sodio, se observ burbujitas.

20
PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO

Cuando se realice baos mara a soluciones que contengan acetona, se debe empezar
a calentar junto con el bao para evitar que la acetona se evapore.
-Se debe observar y corroborar que los instrumentos del laboratorio estn con las
condiciones adecuadas para su uso respectivo.
-Debido a que los compuestos del grupo carbonilo presentan un punto de fusin, por
debajo de sus alcoholes de su mismo peso molecular, fcilmente se volatilizan, as que
su manejo sobre las muestras de estudio (Acetaldehdo, Benzaldehdo, Acetona), debe
de ser RPIDA.
Cabe recordar que estos ensayos son cualitativos, por lo que el uso de reactivos a
analizar debe ser controlada y tratar de usar la menos cantidad posible, evitando as el
desecho y desperdicio de estas, adems no es necesario el uso de pipetas.
Tener cuidado cuando se manipule cidos concentrados como el cido sulfrico, cido
ntrico , ya que estos son irritantes y txicos, se debe agregar estos cidos en una
campana de extraccin.

21
PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO

1. Cul sera el reactivo fundamental con el que se reconoce al grupo


carbonilo?
El reactivo fundamental que nos ayuda a identificar al crupo carbonilo es 2,4-
dinitrofenilhidrazina

2. Qu reactivos nos ayuda a identificar entre un aldehdo y una


acetona?
PRUEBA DE 2,4- DINITROFENILHIDRAZINA
Los aldehdos y las cetonas reaccionan rpidamente con 2,4-dinitrofenilhidrazina para
formar 2,4-dintrofenilhidrazonas. Estos derivados varan de color desde el amarillo
intensa hasta el rojo, dependiendo del nmero de dobles ligaduras conjugadas en el
compuesto carboxlico.
PRUEBA DE TOLLENS
Esta prueba implica la oxidacin de los aldehdos al cido carboxlico correspondiente,
utilizando una solucin alcohlica de nitrato de plata amoniacal. La prueba positiva
consiste en la formacin de un espejo de plata o un precipitado negro de plata.
Esta prueba slo se lleva a cabo si ya se determin la presencia de un carbonilo
(aldehdo o cetona) en un compuesto.
PRUEBA DEL YODOFORMO
La prueba del yodoformo implica primero la triple sustitucin de los hidrgenos del
metilo, seguida de una ruptura (hidrlisis alcalina) del enlace entre el carbono del
carbonilo y el del trihalometilo, formndose as un precipitado amarillo de yodoformo
(CHI3).
Tambin es una prueba positiva para compuestos que, por oxidacin, dan una metil
cetona (o acetaldehdo) en estas condiciones de reaccin. Por ejemplo,
metilalquilcarbinoles (RCHOHCH3) como el alcohol isoproplico, as como el
acetaldehdo y el etanol dan prueba positiva.

3. Qu gas desprenden las bebidas gaseosas?


El gas que se escapa del lquido es el dixido de carbono. Mediante el proceso qumico
de la efervescencia, que consiste en la reaccin de un cido con un carbonato o
bicarbonato de sodio desprendiendo dixido de carbono a travs de un lquido. Un
ejemplo se ve en las bebidas carbonatadas.
En el laboratorio un ejemplo comn de la efervescencia es la adicin del cido
clorhdrico a un bloque de carbonato de calcio. La efervescencia del dixido de
carbono puede ser atestiguada.

22
PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO

En la siguiente ecuacin est representada la reaccin de la efervescencia

CaCO3 (s) + 2HCl (aq) CaCl2 (aq) + H2CO3 (aq)

Aunque en esta reaccin no hay liberacin de CO2. La efervescencia viene despus ya que el
cido carbnico (H2CO3) a temperatura ambiente se transforma en CO2 de la siguiente manera.

H2CO3 (aq) CO2 (g) + H2O (l)

En el caso de las bebidas carbonatadas, la efervescencia se puede presentar ya sea por el


simple escape de gas disuelto debido a que fue introducido a una presin mayor a la presin
atmosfrica, o debido al escape de gas que se forme despus de una reaccin qumica, dada al
reaccionar por ejemplo bicarbonato de sodio a limonada.

23
PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO

L.G.Wade. Jr. Qumica organica. Volumen 2.septima edicin pag.219-820

John E. Mc Murry. Organic Chemistry. Editorial Brooks / Cole. Sexta Edicin. 2003. pp
392 - 404.

Robert C. Atkins, Francis A. Carey, Organic Chemistry Editorial McGraw-Hill Companies,


The. Sexta Edicin. 2005 pp 286-291.

http://ocw.unizar.es/ensenanzas-tecnicas/quimica-organica-para
ingenieros/temas/Tema19.AldehidosCetonas.pdf

Robert C. Atkins, Francis A. Carey, Organic Chemistry Editorial McGraw-Hill Companies,


The. Sexta Edicin. 2005 pp 286-291.

24

S-ar putea să vă placă și