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1. RESUMEN _______________________________________________ 1
2. RESULTADOS ___________________________________________ 2
2.1 EXPERIMENTOS______________________________________________ 2
2.1.1 Halogenacin. ______________________________________________________ 2
2.1.2 Oxidacin con KMnO4 en frio (test de Bayer) __________________________ 2
2.1.3 Adicin de H2SO4 concentrado. ____________________________________ 3
2.1.4 Alquilacin (reacciones de Friedel Craft). _____________________________ 3
2.1.5 Nitracin _______________________________________________________ 4
4. CONCLUSIONES ________________________________________ 11
5. APENDICE ________________________________________________ 12
1
2. RESULTADOS
2.1 EXPERIMENTOS
2.1.1 Halogenacin.
Tabla 1
2
2.1.3 Adicin de H2SO4 concentrado.
Tabla 3.
Se agreg 5 gotas de MANIFESTACION (color RESULTADO (+) / (-) Tipo de reaccin en caso de
TUBO H2SO4 concentrado, anaranjado-caf- ser positiva; adicin o
SE COLOCO 1 ml despus se agito el tubo alquenos. Turbidez- sustitucin.
de ensayo para observar aromtico)
las siguientes
1 ALCANO(hexano) manifestaciones que no reacciona MENOS SUSTITUCION
presentaba.
2 ALQUENO(2-hexeno) naranja-caf MAS ADICION
3 AROMATICO(benceno) turbidez MENOS SUSTITUCION
SE COLOCO 5 GOTAS DE Se agreg 15 gotas de Se agreg una pequea MANIFESTACION REACCION (+/-)
TUBO LOS SIGUIENTES CHCl3, despus se inclin cantidad de AlCl3
REACTIVOS el tubo de ensayo para anhdrido con una
humedecer sus paredes paletita para facilitar Color Amarrillo y tena
con el cloroformo para agregarlo en el tubo de turbios dentro del
1 ALCANO observar las siguientes ensayo, luego se tap tubo de ensayo. Menos
manifestaciones que la boquilla del tubo con
presentaba. maskintape.
2 AROMATICO MAS Mas
3
2.1.5 Nitracin
Tabla 5.
4
3. INTERPRETACION DE RESULTADOS
3.1 Halogenacin.
Se enumeraron tubos de ensayo colocndole los reactivos de la siguiente forma.
Tabla 6
Interpretacin: Al hacer reaccionar 1 ml de cada reactivo (alcano, alqueno, aromtico) con diodo, se pudo observar en cada
uno de los tubos de ensayo los productos que se generaban; en el primer tubo de ensayo, del alcano con el diodo la reaccin
que se obtuvo fue una decoloracin en la solucin, ya que se observ el color de caf a incoloro la cual indica que los iodos
se adicionaron al carbono. En los dos siguientes experimentos se obtuvieron resultados negativos, ya que conservaron su
color caf, en la cual indica que los iodos se sustituyeron en los productos. 12
5
3.2 Oxidacin con KMnO4 en frio (test de Bayer)
De la misma forma que el experimento anterior, se enumeraron 3 tubos de ensayos para llevar a cabo el experimento b.
Tabla 7.
3 AROMATICO(benceno) NO - SUSTITUCIN
Interpretacin: El alcano no mostro una precipitacin caf, manifestando dos fases en la cual indica que el hidrocarburo es no
polar y la solucin de pergamanato de potasio es polar. El alqueno manifest una coloracin caf en la cual nos indica que es positiva
y por lo tanto los atamos del pergamanato de potasio se adicionaron a los carbonos en los productos. El ultimo tubo de ensayo que
contena el aromtico mezclado con el pergamanato de potasio mantuvo la permanencia del color purpura, en la cual indica que es
negativo y el pergamanato de potasio de sustituyeron a los carbonos. 34
3 Autores y Colaboradores; universidad de Sevilla, qumica orgnica I (2007, reacciones con pergamanato de potasio en frio).
4 Gua programtica, universidad San Carlos de Guatemala; qumica orgnica I (Cobn 2016, reaccin de adicin con H2SO4 concentrado)
6
3.3 Adicin de H2SO4 concentrado.
Tabla 8.
Se agreg 5 gotas de MANIFESTACION (color RESULTADO (+) / (-) Tipo de reaccin en caso
H2SO4 concentrado, anaranjado-caf- de ser positiva; adicin o
TUBO despus se agito el tubo alquenos. Turbidez- sustitucin.
SE COLOCO 1 ml
de ensayo para observar aromtico)
las siguientes
manifestaciones que
presentaba.
1 ALCANO(hexano) no reacciona MENOS SUSTITUCION
Interpretacin: En el primer tubo de ensayo no se vio ninguna reaccin del alcano y las 5 gotas de H2SO4. En el caso de los
alquenos el H2SO4 se adicionaron al doble enlace dando los sulfatos cidos de alquilo y por lo tanto la reaccin se manifest con
una coloracin naranja-caf que indica que es positivo. En el experimento nmero 3, de los aromticos (benceno) se sustituyeron en
un hidrogeno por el grupo sulfonico. (-HSO3) y se obtuvieron cido bencnisulfnico y como subproducto de la reaccin se manifest
la solucin con una turbidez, la cual indica que es positiva.56
5 Gua programtica, universidad San Carlos de Guatemala; qumica orgnica I (Cobn 2016, reaccin de adicin con H2SO4 concentrado)
6 Jos Luis Girn, qumica orgnica I (diciembre de 2012, reaccin de adicin de cido sulfrico concentrado).
7
3.4 Alquilacin (reacciones de Friedel Craft).
Tabla 9.
SE COLOCO 5 GOTAS Se agreg 15 gotas de Se agreg una pequea MANIFESTACION REACCION (+/-)
DE LOS SIGUIENTES CHCl3, despus se inclin cantidad de AlCl3
TUBO
REACTIVOS el tubo de ensayo para anhdrido con una
humedecer sus paredes paletita para facilitar
con el cloroformo para agregarlo en el tubo de Color Amarrillo y
observar las siguientes ensayo, luego se tap tena turbios dentro
manifestaciones que la boquilla del tubo con del tubo de ensayo.
1 ALCANO -
presentaba. maskintape.
2 AROMATICO MAS +
Interpretacin: En el primer experimento, que le corresponde al alcano con el reactivo de cloroformo (CHCl3) y cido clorhdrico,
el producto formado manifestaba un color amarillo, con un poco de turbidez, que a la vez indica que la reaccin es negativa. En el
segundo experimento correspondiente al reactivo aromtico mezclado el cloroformo y cido clorhdrico se observ una manifestacin
de una fase, en la cual las partculas del cido clorhdrico impregnadas en la pared del tubo de ensayo mostraban un color rojizo,
que a la vez se argumenta que la reaccin es positiva. 78
7 Gua programtica, universidad San Carlos de Guatemala; qumica orgnica I (Cobn 2016, reaccin de adicin con H2SO4 concentrado).
8 German Fernndez, qumica orgnica I(marzo de 2009, reaccin de alquilacin en los hidrocarburos).
8
3.5 Nitracin
Tabla 10.
Interpretacin: En estos dos ltimos experimentos, el alcano al momento de agregarle 10 gotas de cido ntrico y 5 gotas de
cido sulfrico manifest turbulencia en la solucin, presentando 2 fases, esto se debe a que se sustituye hidrogeno por el grupo
Nitro (-NO2). Esta reaccin se da en presin atmosfrica, en fase a vapor o temperatura entre 420 a 475 grados Celsius y en
presencia de cido sulfrico. En el segundo experimento correspondiente a los a aromticos y aadiendo los mismos reactivos y
cantidad de gotas a cada uno, la manifestacin que presentaba fueron 2 fases y manifestando color amarillo de 1 fase. 910
9 Gua programtica, universidad San Carlos de Guatemala; qumica orgnica I (Cobn 2016, reaccin de adicin con H2SO4 concentrado).
10 German Fernndez, qumica orgnica I(marzo de 2009, reaccin de nitracin).
9
10
4. CONCLUSIONES
Todas las reacciones ejecutadas en nuestra prctica de laboratorio, nos
permitieron observar que ciertos hidrocarburos de saturados, insaturados,
alquilacin, nitracin de hidrocarburos y aromticos, no reaccionaron y otros s.
Esto se debe a sus propiedades fisicoqumicas, que nos ayuda a identificar con qu
tipo de hidrocarburos estamos trabajando.
De la misma forma, realizar los 5 experimentos con cada una de su fases, nos
ayudaron a comprender de una forma ms concreta nuestra base terica en el tema
de los hidrocarburos hacia la vida real, enfocado a las reacciones qumicas que se
generan en presencia de otro reactivo.
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5. APENDICE
5.1 Procedimiento
MATERIALES Y REACTIVOS
1. Alcano 7. AlCl3
2. Alquenos 8. Cloroformo(CHCl3)
3. Aromtico 9. HNO3 concentrado
4. Solucin de I2 10. Gradilla
5. KMnO4 al 2% P/V 11. Estufa
6. H2SO4 concentrado 12. Olla para bao de mara.
5.1.1 Halogenacion
En este experimento se realiz con el siguiente procedimiento.
Tabla 11
2 ALQUENO(2-hexeno)
3 AROMATICO(benceno)
se agrego 4 gotas de
TUBO SE COLOCO 1 ml KMnO4(pergamanato de potasio) al
2%, luego se agito para observar la
manifestacion de los reactivos
1 ALCANO(hexano)
2 ALQUENO(2-hexeno)
3 AROMATICO(benceno)
12
5.1.3 Adicin de H2SO4 concentrado.
Tabla 13
2 ALQUENO
5.1.5 Nitracin.
Tabla 15
2 AROMATICO
13
5.2 Hoja de datos originales
Hoja 1.
14
Hoja 2.
15
Hoja 3.
Hoja 4.
16
5.3 Muestra de clculo.
5.3.1 halogenacin.
Calculo para la halogenacion.
Alcanos:
Alquenos:
Aromticos:
Alquenos
17
Aromticos:
Alquenos:
Aromtico:
Aromticos:
5.3.5 Nitracin.
Alcanos
18
Aromtico.
5.4.1 Halogenacion
Tabla 16.
19
5.4.3 Adicin de H2SO4 concentrado.
Tabla 18.
5.4.5 Nitracin.
Tabla 20.
Instrumento Cantidad de reactivo Error relativo
Pipeta graduada(10 ml) 1 ml de alcano 0.01%
Pipeta graduada(10 ml) 1 ml de aromtico 0.01%
gotero 10 gotas de HNO3 exceso
gotero 5 gotas de H2SO4 exceso
Total de error 0.02% ms exceso.
20
5.5 Datos calculados
5.5.1 halogenacion
Tabla 21
2 ALQUENO(2-hexeno)
3 AROMATICO(benceno)
Fuente: datos calculados.
se agrego 4 gotas de
TUBO SE COLOCO 1 ml KMnO4(pergamanato de potasio) al 2%,
luego se agito para observar la
manifestacion de los reactivos
1 ALCANO(hexano)
2 ALQUENO(2-hexeno)
3 AROMATICO(benceno)
Fuente: datos calculados.
1 ALCANO(hexano)
2 ALQUENO(2-hexeno)
3 AROMATICO(benceno)
Fuente: datos calculados.
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5.5.4 Alquilacin (reaccin de Friedel Crafts).
Tabla 24.
2 ALQUENO
Fuente: datos calculados
5.5.5 Nitracin.
Tabla 25.
2 AROMATICO
Fuente: datos Calculados
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5.6 Bibliografa.
http://hercireynso.blogspot.com/2010/11/propiedades-quimicas-de-los_30.html.
http://www.fullquimica.com/2012/09/reacciones-principales-de-los-
alcanos.html.
http://www.quimicaorganica.net/benceno-halogenacion.html
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