UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO

FACULTAD DE QUMICA

DEPARTAMENTO DE QUMICA ORGNICA

QUMICA ORGNICA III (1506)

Prctica 3: Formacin y acoplamiento de sales de Diazono: Obtencin de Naranja II

SANTUARIO MANRIQUE ZANDALIE DAYANARA

OBJETIVO: Ejemplificar de forma experimentar las reacciones de acoplamiento (copulacin) de las sales de
diazonio para obtener colorantes azoicos, a partir de las reacciones de diazoacin y acoplamiento de la sal de
diazonio del cido sulfanlico y aplicar las propiedades qumicas de los compuestos obtenidos, para la tincin de
diferentes fibras.
HIPTESIS: Apartir de la sal de diazonio se obtendr un colorante capaz de teir fibras textiles.
INTRODUCCIN:

Las sales de diazonio tienen carcter electrfilo y pueden ser atacadas por bencenos activados (fenol, anilina). Esta reaccin se conoce
como acoplamiento azoico y genera unos productos de inters industrial denominados colorantes azoicos.

Paso 1. Formacin de la sal de diazonio Paso 2. Ataque de bencenos activados sobre el nitrgeno de la sal.

Las aminas primarias por tratamiento con nitrito de sodio en HCl generan sales de diazonio poco estables, que son fcilmente atacadas
por los nuclefilos presentes en el medio (cloruros, agua) dando reacciones de sustitucin y eliminacin. En cambio las sales de
diazonio aromticas tienen mayor estabilidad, permitiendo realizar las reacciones de Sandmeyer siempre que se mantenga baja la
temperatura, con el objetivo de evitar el ataque de los nuclefilos presentes en el medio. La razn de esta mayor estabilidad se debe a
la resonancia.

Las sales de diazonio actun tambin como agentes electroflicos frente a compuestos como el fenol o la anilina, que tienen alta
densidad electrnica en el anillo.Ocurre, entonces un sustitucin electroflica aromtica.El producto de esta es un azocompuesto en
donde los dos anillos aormticos quedan unidos o acoplados por esta razn la reaccin se denomina de acoplamiento.Estos
azocompuestos son sustancias coloreadas conocidas como colorantes azoicos,algunas de ellas se emplean en fotografa como
reveladores y en el teido de fibras.

ESQUEMA DE REACCIN

Obtencin del Naranja II

 MECANISMO DE REACCIN GENERALIZADO

Durante la sntesis del colorante se observ que al agregar el NaOH al 10% haba un precipitado naranja muy colorido pero vario
reactivo se haba quedado en el vaso puesto que al enfriarse se solididifc y se le agregaron unas gotas ms de sosa para disolverlo
pero despus se puso de un color oscuro y nos cost mucho trabajo que precipitar algo, estuvimos como 60 min esperando y al final
slo se obtuvo muy poco producto que apenas alcanz para las pruebas de identificacin y tincin.

RESULTADOS

Masa de la materia prima (-naftanol): 0.0809 g Masa del producto obtenido: 0.0401 g

PFUSINTEO. =164 C PFUSINEXP. = 162-165C

( )( ) (./)(.)
Clculo de Rendimiento Terico: . . = . . = = .
./
 ( ) (.)
Clculo del Rendimiento Prctico: . . = . . = = . %
. .

Cromatoplaca obtenida

Para verificar que la reaccin se llevara a cabo se prepar una mezcla eluyente al 30% de Acetato de Etilo y 70% de
n-hexano. La placa se revel en una cmara de yodo. Podemos observar que hay dos manchas unificadas una de la
materia prima y otra del producto pero a pesar de que si corri no se ve una diferencia sin embargo el colorante si se
obtuvo aunque pudiese haber sido ms impurezas que producto.

ANLISIS DE RESULTADOS

Se obtuvo un slido de color naranja opaco que de acuerdo con las caractersticas de la hojas de seguridad podamos
decir que era el producto esperado, sin embargo para comprobar que hubiese ocurrido la reaccin se realiz una
cromatoplaca en la cual al ver dos manchas se pudo comprobar que la reaccin se haba efectuado puesto que la
marca del producto que se coloc en la placa subi sin embargo estaba muy rara y a pesar de que se hizo dos veces sali igual esto se
puede atribuir a que tenamos muy poco producto y adems estaba con varias impurezas en l. Posteriormente se determin el punto
de fusin del producto obtenido para comprobar que efectivamente se obtuvo el naranja II a pesar de los detalles de la placa realizada
y as fue ya que los valores experimentales fueron muy cercanos a los experimentales con una pequea diferencia la cual puede
atribuirse a impurezas que tena nuestro compuesto. Cabe destacar que el rendimiento de la reaccin fue demasiado bajo esto puede
atribuirse a que se perdi mucho producto en el trasvase de las mezclas de reaccin y que se agreg demasiada sosa sobrepasando el
valor de pH ideal (pH=10)

CONCLUSIONES
Se realiz la obtencin del Naranja II a partir del cido sulfanlico y la b-naftol Primero se realiz la obtencin de la sal de
diazonio del cido sulfanlico, que es una amina primaria con el nitrito de sodio y cido clorhdrico para formar el
cido nitroso que reaccion con la amina primaria aromtica para dar la sal de diazonio del cido sulfanlico que es relativamente
estable en solucin y a temperaturas menores a 5C por lo que se bajo latemperatura en hielo, para que no sufriera
descomposicin y de esta manera lograr manipularla para generar la posterior copulacin de la sal de diazonio. Al realizar
la reaccin se prefiere un ph bsico ya que al ser cido se favorece que la amina se protone o mantenga protonada .
En la reaccin de diazoacin el reactivo fue el N2O3 donde la reaccin se inici con el ataque de la amina, con suspares de electrones
libres, al agente de nitrosacin. El intermediario as formado expuls un in nitrito y form un compuesto N-nitroso, el cual a travs
de una serie de transferencias rpidas de protones y finalmente por prdida de una molcula de agua, gener la sal de diazonio. Al
realizar la copulacin de la sal de diazonio con el b-naftol, la reaccin se inici con el ataque del enlace del anillo rico en electrones
del b-naftol a la sal de diazonio, la cual por polarizacin de uno de los enlaces,neutraliza la carga positiva del nitrgeno central,
generando de esta manera directamente el compuesto Diazo. Por ltimo se agreg el hidrxido de sodio para que se obtuviera la sal y
de esta manera precipitara.

CUESTIONARIO
a) Explique cul es la razn por la que las sales de diazonio aromticas son relativamente estables?

La razn de esta mayor estabilidad se debe a la resonancia.

b) Cmo evita que se descompongan las sales de diazonio?

Manteniendo la temperatura abajo de 5 grados centgrados y el ph bsico.

c) Qu diferencia se requiere en el pH de la mezcla de reaccin para que el acoplamiento de las sales de diazonio sea ptimo
con fenoles y con aminas? pH=10
d) Qu es un colorante y como imparte color a una tela?

Tiene afinidad por la fibra, el color que se obtiene es ms intenso dependiendo de la tela pero en general la intensiedad es directamente
proporcional a la resonancia molecular y las propiedades de resistencias del colorante estn relacionadas a la estabilidad fsica y
qumica de la molcula y a las fuerzas externas tales como calor, luz, pH, etc

REFERENCIAS
Carey Francis A. Qumica Orgnica, 9a Ed., McGraw-Hill, Mxico, 2014. Carey Francis A. Qumica Orgnica, 9a Ed., McGraw-Hill, Mxico.
Morrison, R. T. and Boyd, R. N., Organic Chemistry. 6a. Ed., Prentice-Hall, USA, 1996.
Wades, L. G., JR., Qumica Orgnica, 7a. Ed., Pearson-Prentice-Hall, Mxico, 2014.