Cuestionario

1. Cul es el propsito de tratar el cido acetilsaliclico formado con la solucin acuosa

saturada de bicarbonato de sodio?

Como se sabe en la sntesis del acetil saliclico (Aspirina), Durante la acetilacin se forma
tambin una pequea cantidad de producto polimerizado, esto sucede debido a la presencia de
un grupo carboxilo y de un grupo hidroxilo en la misma molcula.
Ahora respondiendo la pregunta, El cido acetilsaliclico reacciona con el bicarbonato de
sodio (NaHCO3) para dar la sal sdica soluble en agua, mientras que el producto
polimerizado no reacciona. Gracias a esta diferencia de comportamiento entre el
producto polimerizado y el cido acetilsaliclico, podremos purificar la aspirina
obtenida.
La impureza ms comn ser, sin embargo, el propio cido saliclico que provendr de una
acetilacin incompleta o de la hidrlisis del producto durante su aislamiento.
La presencia de producto hidrolizado se detecta fcilmente por el olor a cido actico (vinagre) y
se puede analizar mediante ensayo con FeCl3 (ensayo de fenoles). El producto hidrolizado se
eliminar a lo largo del proceso de purificacin y en la recristalizacin final del producto (1).

2. Qu grupo funcional de la aspirina causa irritacin a las paredes del estmago?

Una de las propiedades que cumple la Aspirina es de ser ms eficaz reduciendo el dolor leve o
de moderada intensidad por medio de sus efectos sobre la inflamacin y porque es probable que
pueda inhibir los estmulos del dolor a nivel cerebral subcortical.
El cido acetil saliclico es un cido orgnico dbil que tiene al mismo tiempo una funcin de
cido carboxlico y de fenol ya que tambin se le considera el orto fenol del cido benzoico
(ortofenometiloico). Tiene caractersticas antiinflamatorias pero debido a que provoca
irritaciones estomacales no se aplica como tal sino en forma de sus derivados, siendo los
ms conocidos el salicilato de metilo (el ster con el alcohol metlico) (2).
3. Cul es el propsito de agregar cido fosfrico a la reaccin?
El cido fosfrico (H3PO4) como el cido sulfrico sirve en este caso tanto de catalizador como
de sustancia higroscpica que absorbe el agua formada en la reaccin. En general, este
procedimiento requiere de temperaturas elevadas y de tiempos de reaccin largos presentando
por tanto inconvenientes; El alcohol puede sufrir reacciones de eliminacin formando olefinas,
esterificacin con el propio cido fosfrico la formacin del correspondiente ter simtrico. De
igual modo el cido orgnico que se pretende esterificar puede sufrir descarboxilacin(3).Fig.1

Fig. 1. el cido fosfrico acta como catalizador para la formacin del cido
acetil. ..salicilico

4. Qu grupo funcional de la aspirina se une a su diana molecular (enzima ciclo

oxigenasa)?
Los mecanismos biolgicos para la produccin de la inflamacin, dolor o fiebre son muy
similares.
En ellos, intervienen una serie de sustancias que tienen un final comn. En la zona de la lesin
se generan unas sustancias conocidas con el nombre de prostaglandinas. Se las podra llamar
tambin "mensajeros del dolor". Estas sustancias van informan al sistema nervioso central de la
agresin y se ponen en marcha los mecanismos biolgicos de la inflamacin, el dolor o la fiebre.
Recontando la historia de la aspirina, En 1971 el farmaclogo britnico John Robert Vane
demostr que el cido acetilsaliclico acta interrumpiendo estos mecanismos de produccin de
las prostaglandinas y tromboxanos.

As, gracias a la utilizacin de la aspirina, se restablece la temperatura normal del organismo y

se alivia el dolor. La capacidad de la aspirina de suprimir la produccin de prostaglandinas y
tromboxanos se debe a la inactivacin irreversible de la ciclooxigenasa (COX), enzima que es
requerida para la sntesis de esas molculas pro inflamatoria.
La accin de la aspirina produce una acetilacin, es decir, aade un grupo acetilo al residuo
de serina sobre el sitio activo de la COX. Ello difiere de otros AINEs, como el diclofenaco o el
ibuprofeno que producen uniones reversibles sobre la enzima (2).Fig 2.
 Fig.2. la aspirina se une a su diana molecular (enzima ciclo oxigenasa).

5. Cul es el propsito de agregar tricloruro frrico al cido acetilsaliclico?

El cido saliclico, como la mayor parte de los fenoles, forma un complejo fuertemente coloreado
con el ion Fe3+ del tricloruro de hierro. La aspirina o cido acetilsaliclico, que tiene este grupo
acetilado, no dar esta reaccin.
Si el cido acetil saliclico se colorea con Fe+3, Ser debida a la presencia de una impureza en
el producto final. La impureza ms comn es el propio cido saliclico que no ha sufrido una
acetilacin completa, poseyendo el grupo hidroxilo del segundo carbono libre (4).

Referencias
1.http://olimpiadas.educabolivia.bo/public/files/material_de_apoyo/practicas_basica_quimic
a_lab.pdf
2. http://quimicapd.blogspot.es/1246593060/aspirina/
3.http://medifarmaonline.blogspot.pe/2011/12/acido-acetilsalicilico-acido.html
4. https://www.upo.es/depa/webdex/quimfis/docencia/quimbiotec/FQpractica10.pdf