Curso 2009-10

Estructura de las molculas orgnicas

F
Francisco
i G
Garca
CCalvo-Flores
l Fl

Contenidos

11-1 Molculas orgnicas

11-2 Hibridacin
11-3 Representacin de las molculas orgnicas
11-4 Conformaciones
11-5 Grupos funcionales
11-6 Formulacin de los compuestos orgnicos

F. G. Calvo-Flores Tema 11. Introduccin a alos Slide 2 of 75

compuestos orgnicos

1
Curso 2009-10

Molculas orgnicas

La Qumica Orgnica es la qumica de los

compuestos
p del carbono
El carbono es el compuesto que sustenta la
qumica de los seres vivos
Existen millones de compuestos orgnicos
tanto de origen natural como de sntesis

F. G. Calvo-Flores Tema 11. Introduccin a alos Slide 3 of 75

compuestos orgnicos

Propiedades

Molculas covalentes
Puntos de fusin y ebullicin bajos con respecto a
sustancias inicas
Solubles en disolventes apolares
Poco solubles en disolventes polares

F. G. Calvo-Flores Tema 11. Introduccin a alos Slide 4 of 75

compuestos orgnicos

2
Curso 2009-10

Compuestos del carbono

Es un hecho comprobado la tetravalencia del

carbono
El carbono se une a s mismo formando cadenas o
ciclos mediante enlaces sencillos C-C, C=C CC
Otros elementos como hidrgeno, oxgeno,
nitrgeno, halgenos, fsforo etc, suelen formar
parte de las estructuras orgnicas
El origen de esta diversidad hay que encontrarlo
en la
l configuracin
fi i electrnica
l i del
d lC

F. G. Calvo-Flores Tema 11. Introduccin a alos Slide 5 of 75

compuestos orgnicos

Compuestos del carbono

El carbono puede formar enlaces consigo mismo

(cadenas y ciclos)
Sencillos C-C
Dobles C=C
Triples CC
Cadenas y ciclos
Con otros elementos
H, O, N, X, Metales .

F. G. Calvo-Flores Tema 11. Introduccin a alos Slide 6 of 75

compuestos orgnicos

3
Curso 2009-10

Hibridacin

Con hibridacin sp3

C-C
C C , C-H,
CH C C-X,
X CC-O,
O CC-S,
S CC-N
N

F. G. Calvo-Flores Tema 11. Introduccin a alos Slide 7 of 75

compuestos orgnicos

Hibridacin

Con hibridacin sp2

C C C=O,
C=C, C O C N C
C=N, S
C=S

F. G. Calvo-Flores Tema 11. Introduccin a alos Slide 8 of 75

compuestos orgnicos

4
Curso 2009-10

Hibridacin

Con hibridacin sp
-CC,
C C -CN,
C N

F. G. Calvo-Flores Tema 11. Introduccin a alos Slide 9 of 75

compuestos orgnicos

Representacin de las molculas orgnicas

Frmula emprica:
Relacin numrica de tomos de una molcula
ej: etano CH3
Frmula molecular:
Nmero de tomos de cada molcula
ej: C2H6
Frmula estructural:
Se indica la disposicin de los tomos en cada molcula.
Puede se de dos tipos:
Desarrollada
Semidesarrollada
Simplificada
a) Se dibujan todos los enlaces
b) Todos los hidrgenos se escriben detrs del tomo de carbono al que
van unidos
c) Simplificada se representan cadenas y ciclos con lneas

F. G. Calvo-Flores Tema 11. Introduccin a alos Slide 10 of 75

compuestos orgnicos

5
Curso 2009-10

Representacin molculas orgnicas

CH3-CH3

C primario C
C. Secundario C terciario C Cuaternario

F. G. Calvo-Flores Tema 11. Introduccin a alos Slide 11 of 75

compuestos orgnicos

Modelos

Varillas
Bolas
Compactos

F. G. Calvo-Flores Tema 11. Introduccin a alos Slide 12 of 75

compuestos orgnicos

6
Curso 2009-10

Conformaciones

F. G. Calvo-Flores Tema 11. Introduccin a alos Slide 13 of 75

compuestos orgnicos

Conformaciones

F. G. Calvo-Flores Tema 11. Introduccin a alos Slide 14 of 75

compuestos orgnicos

7
Curso 2009-10

Conformaciones

F. G. Calvo-Flores Tema 11. Introduccin a alos Slide 15 of 75

compuestos orgnicos

Conformaciones en ciclos

F. G. Calvo-Flores Tema 11. Introduccin a alos Slide 16 of 75

compuestos orgnicos

8
Curso 2009-10

Conformaciones en ciclos

F. G. Calvo-Flores Tema 11. Introduccin a alos Slide 17 of 75

compuestos orgnicos

Ciclohexano

F. G. Calvo-Flores Tema 11. Introduccin a alos Slide 18 of 75

compuestos orgnicos

9
Curso 2009-10

Grupos funcionales

Grupos funcionales y series homlogas

Grupo funcional:
Agrupacin de tomos que confieren a una
molcula unas propiedades caractersticas
ejemplos
-OH alcoholes
-COOH cidos

Serie homloga:
Compuestos con un mismo grupo funcional que
difieren en un -CH2-

F. G. Calvo-Flores Tema 11. Introduccin a alos Slide 20 of 75

compuestos orgnicos

10
Curso 2009-10

Grupos funcionales

Hidrocarburos
Funciones oxigenadas
Funciones nitrogenadas y azufradas
Compuestos polifuncionales

F. G. Calvo-Flores Tema 11. Introduccin a alos Slide 21 of 75

compuestos orgnicos

Hidrocarburos
Hidrocarburos

Aromticos
Alifticos

Alcanos Alquenos Alquinos

F. G. Calvo-Flores Tema 11. Introduccin a alos Slide 22 of 75

compuestos orgnicos

11
Curso 2009-10

Alcanos

N de Carbonos Nombre N de Carbonos Nombre

Estn constituidos por cadenas
de tomos de carbono, con sus
respectivos hidrgenos, unidos a 1 metano 7 heptano
travs de enlaces sencillos.
2 etano 8 octano
Se nombran con el prefijo
indicador del nmero de 3 propano 9 nonano
carbonos seguido de la
terminacin -ano 4 butano 10 decano

5 pentano 11 undecano

6 hexano 12 dodecano

F. G. Calvo-Flores Tema 11. Introduccin a alos Slide 23 of 75

compuestos orgnicos

Grupos
H H
H C H H C
H H

Los grupos derivados de los alcanos se nombran

sustituyendo la terminacin -ano por -ilo
Los grupos se numeran a partir del carbono unido
a la cadena principal que se toma como carbono 1
Se mantienen algunos nombres de grupos no
sistemticos

F. G. Calvo-Flores Tema 11. Introduccin a alos Slide 24 of 75

compuestos orgnicos

12
Curso 2009-10

Grupos comunes

Metilo
Etilo
Propilo
Isoproilo

Butilo

Isobutilo
s-butilo

t-butilo

F. G. Calvo-Flores Tema 11. Introduccin a alos Slide 25 of 75

compuestos orgnicos

Alcanos ramificados
Localizadores
Numeracin arbiga
Combinacin de localizadores ms baja
Prefijos multiplicadores
di-, tri-, tetra-
Orden alfabtico

F. G. Calvo-Flores Tema 11. Introduccin a alos 26

compuestos orgnicos

13
Curso 2009-10

Ejemplos alcanos y cicloalcanos

F. G. Calvo-Flores Tema 11. Introduccin a alos 27

compuestos orgnicos

Alquenos

Son hidrocarburos que contienen al menos un

doble enlace C=C.
Se nombran cambiando la terminacin -ano del
alcano o del cicloalcano con igual nmero de
tomos de carbono por -eno
El primer termino de la serie (eteno), tambin se
denomina etileno
Cuando hay ms de un doble enlaces se usa el
correspondiente prefijo multiplicador di, tri, tetra...

F. G. Calvo-Flores Tema 11. Introduccin a alos Slide 28 of 75

compuestos orgnicos

14
Curso 2009-10

Alquinos

Presentan al menos un triple enlace CC.

Se nombran con el prefijo del hidrocarburo con
ibual nmero de tomos de carbono terminado en -
ino
El primer trmino de la serie (etino) presenta el
nombre no sistemtico de acetileno
Los grupos derivados de los alquinos se nombran
como el hidrocarburo de igual nmero de tomos
de carbono terminado en -inilo
Ej: CH3CH2CC- 1-butinilo
F. G. Calvo-Flores Tema 11. Introduccin a alos Slide 29 of 75
compuestos orgnicos

Ejemplos Alquenos y alquinos

4-metiloct-2-eno 3-metilciclopent-1-eno

5 metilnon 2 ino
5-metilnon-2-ino 6,7-dimetildec-1-ino
6 7 dimetildec 1 ino

F. G. Calvo-Flores Tema 11. Introduccin a alos 30

compuestos orgnicos

15
Curso 2009-10

Arenos

Benceno C6H6

F. G. Calvo-Flores Tema 11. Introduccin a alos 31

compuestos orgnicos

Derivados del benceno

F. G. Calvo-Flores Tema 11. Introduccin a alos 32

compuestos orgnicos

16
Curso 2009-10

Compuestos aromticos polinucleares (PANs)

8 1
7 2

6 3
5 4
naftaleno

F. G. Calvo-Flores Tema 11. Introduccin a alos 33

compuestos orgnicos

Derivados halogenados

Haluros de alquilo
Haluros de arilo
Haluros de vinilo

F. G. Calvo-Flores Tema 11. Introduccin a alos 34

compuestos orgnicos

17
Curso 2009-10

Haluros de alquilo R-X

Haluros de arilo

F. G. Calvo-Flores Tema 11. Introduccin a alos 35

compuestos orgnicos

Compuestos oxigenados

Alcoholes
teres y epxidos
Aldehdos
Cetonas
cidos carboxlicos
Haluros de cido
Esteres
Anhdridos

F. G. Calvo-Flores Tema 11. Introduccin a alos 36

compuestos orgnicos

18
Curso 2009-10

Alcoholes (-OH)
-ol

F. G. Calvo-Flores Tema 11. Introduccin a alos 37

compuestos orgnicos

Fenoles (Ar-OH)

F. G. Calvo-Flores Tema 11. Introduccin a alos 38

compuestos orgnicos

19
Curso 2009-10

Grupos derivados de alcoholes

Grupos derivados de fenoles

F. G. Calvo-Flores Tema 11. Introduccin a alos 39

compuestos orgnicos

teres (-O-) y epxidos

F. G. Calvo-Flores Tema 11. Introduccin a alos 40

compuestos orgnicos

20
Curso 2009-10

Aldehdos (-CHO)
-al

F. G. Calvo-Flores Tema 11. Introduccin a alos 41

compuestos orgnicos

Cetonas (CO-)
-ona

metil propil cetona

F. G. Calvo-Flores Tema 11. Introduccin a alos 42

compuestos orgnicos

21
Curso 2009-10

cidos carboxlicos (-COOH)

-oico

Grupos derivados de cidos carboxlicos

O
O O

F. G. Calvo-Flores Tema 11. Introduccin a alos 43

formil acetil benzoil
compuestos orgnicos

Sales

Cloruros de cidos

F. G. Calvo-Flores Tema 11. Introduccin a alos 44

compuestos orgnicos

22
Curso 2009-10

steres (-COOR)

Anhdridos (-CO-O-CO-)

F. G. Calvo-Flores Tema 11. Introduccin a alos 45

compuestos orgnicos

Compuestos nitrogenados
Aminas
Amidas
Nitrilos
Nitrocompuestos

F. G. Calvo-Flores Tema 11. Introduccin a alos 46

compuestos orgnicos

23
Curso 2009-10

Aminas (NH2)
-amina

F. G. Calvo-Flores Tema 11. Introduccin a alos 47

compuestos orgnicos

Sales de amonio

Amidas (CONRR)

F. G. Calvo-Flores Tema 11. Introduccin a alos 48

compuestos orgnicos

24
Curso 2009-10

Nitrilos (-CN)
butanonitrilo

Nitrocompuestos (-NO2)

F. G. Calvo-Flores Tema 11. Introduccin a alos 49

compuestos orgnicos

Compuestos de azufre

Tioles
Sulfuros
Sulfxidos
Sulfonas
cidos sulfnicos

F. G. Calvo-Flores Tema 11. Introduccin a alos 50

compuestos orgnicos

25
Curso 2009-10

Tioles (-SH)

bencenotiol fenilmetanotiol

Sulfuros (-S-)

metiltiometilciclopentano etiltiobutano ciclohexiltiohexano

F. G. Calvo-Flores Tema 11. Introduccin a alos 51

compuestos orgnicos

Sulfxidos SO-
O O
S S

difenilsulfxido fenil-1-naftilsulfxido

Sulfonas SO2-

F. G. Calvo-Flores Tema 11. Introduccin a alos 52

compuestos orgnicos

26
Curso 2009-10

cidos sulfnicos (-SO3H)

F. G. Calvo-Flores Tema 11. Introduccin a alos 53

compuestos orgnicos

Compuestos polifuncionales
Orden de Orden de
Grupo funcional Formula Grupo funcional Formula
prioridad prioridad

1 cidos carboxlicos -COOH 8 Cetona -CO

9 Alcohol -OH
2 cidos sulfnicos -SO3H

3 Ester -COOR 10 Fenol -OH

11 Tiol -SH
4 Cloruros de cido -COCl

12 Amina -NH2
5 Amida -CONH2

13 Eter -OR
6 Nitrilo -CN

14 Sulfuro -SR
7 Aldehido -CHO

F. G. Calvo-Flores Tema 11. Introduccin a alos 54

compuestos orgnicos

27
Curso 2009-10

Ejemplos

F. G. Calvo-Flores Tema 11. Introduccin a alos 55

compuestos orgnicos

Heterociclos

Pentagonales con un heterotomo

P t
Pentagonales
l con dos
d heterotomos
h t t
Hexagonales con un heterotomo
Hexagonales con dos heterotomos

F. G. Calvo-Flores Tema 11. Introduccin a alos 56

compuestos orgnicos

28