POLITCNICO COLOMBIANO JAIME ISAZA CADAVID

FACULTAD DE CIENCIAS BSICAS, SOCIALES Y HUMANAS

PROGRAMA Tecnologa en Qumica
ASIGNATURA Laboratorio de Qumica Orgnica I
NOMBRE DE LA Extraccin con solventes y secado
PRCTICA
TIPO DE PRCTICA Experimental

INVESTIGACIN PREVIA

Experiencia en el manejo de equipos de laboratorio como: mechero y

embudo de separacin.

Conocimiento del procedimiento adecuado para determinar el punto de

fusin un slido usando capilar.

FUNDAMENTO TERICO

Extraccin

En los procesos industriales es inevitable la utilizacin de solventes orgnicos,

los cuales finalmente estarn formando mezclas cruzadas con otras sustancias
qumicas y residuos. Debido a las propiedades fsicas y qumicas de estos
solventes y, a su carcter contaminante, se hace necesario hacer un
tratamiento de estas mezclas.

La extraccin con solventes, es una de las tcnicas que se aplica inicialmente

en el tratamiento de estas matrices. Generalmente estos contaminantes
provienen de actividades industriales como: el desengrasado de metales, la
limpieza de tableros de circuitos impresos, la obtencin de la gasolina y la
fabricacin de conservantes de la madera, entre otros. Este procedimiento
tambin se emplea para separar soluciones o suspensiones (las cuales
contienen la sustancia que se va a extraer).

La extraccin con solventes, es una tcnica de tratamiento que se refiere al

asilamiento de una sustancia a partir de una mezcla slida o lquida mediante
la adicin de un solvente, en el cual la sustancia de inters se solubiliza
preferencialmente. El mtodo consiste en agitar la mezcla con un solvente
orgnico que sea inmiscible en agua, de forma que la sustancia a extraer se
solubilice en dicho solvente, durante el procedimiento, se forman dos capas
que pueden ser separadas.

Aquellas sustancias que tengan solubilidad parcial en dos solventes no

miscibles tendrn concentraciones en ambos cuando ocurra la agitacin. En
general, para un volumen determinado de lquido extractor la eficiencia de la
extraccin aumenta el nmero de ellas, teniendo en cuenta un lmite prudente,
pues el tiempo y el trabajo requeridos por las repetidas operaciones y los
inconvenientes que presenta la manipulacin de muy pequeas cantidades de
disolvente son limitantes importantes que se deben tener en cuenta.

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Para obtener una mejor separacin, se deben realizar preferiblemente varias
extracciones con volmenes pequeos del solvente extractante, especialmente
cuando los compuestos a extraer contienen en su estructura oxgeno y/o
nitrgeno (aminas, alcoholes o teres por ejemplo), ya que la formacin de
puentes de hidrgeno aumentara su solubilidad en agua. Sin embargo, cuando
los compuestos a extraer son de naturaleza inorgnica, es suficiente con una
sola extraccin utilizando el mismo volumen de solvente.

Un buen solvente para la extraccin

Uno de los parmetros definitivos para obtener una alta eficiencia en un

proceso de extraccin, es la seleccin del solvente.

Un buen solvente para la extraccin debe ser:

Poco soluble o insoluble en agua. Un buen solvente para la

extraccin debe ser muy poco soluble en agua o en el otro que
contiene el material orgnico y debe tener bajo punto de ebullicin
para poderlo separar del compuesto o compuestos extrados.
Igualmente, el solvente no debe reaccionar con la sustancia orgnica
ni con el otro solvente presente en el sistema.

Completamente soluble en la sustancia que se va extraer. Es

importante conocer la estructura del solvente elegido y compararla
con la estructura de la sustancia que se va a aislar, ya que partiendo
del principio general de la Qumica Orgnica que dice: " lo semejante
disuelve lo semejante", se podra predecir su solubilidad. Por
ejemplo, las sustancias polares se disuelven en otras igualmente
polares, mientras que las no polares se mezclan completamente con
las no polares. Otro factor que facilita la solubilidad de una sustancia
en otra, es la formacin de puentes de hidrgeno, estos se presentan
porque sus tomos muy electronegativos son atrados por los tomos
de hidrgeno parcialmente positivos presentes en las mismas.

Voltil para poderlo separar de la sustancia extrada.

Coeficiente de distribucin

Cuando se da la extraccin de una sustancia entre dos fases lquidas, se

produce un equilibrio gobernado por la solubilidad del compuesto a extraer en
los solventes. Esta relacin de solubilidad se expresa mediante una constante
de equilibrio denominada coeficiente de distribucin o de reparto (Kd). Esta
constante tiene un valor caracterstico para un compuesto y un par de
solventes en particular a una temperatura dada.

El coeficiente de correlacin se determina mediante la siguiente expresin

matemtica:

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 Co So
Kd = =
Ca Sa
En la cual Ca y Co representan las concentraciones del compuesto a extraer en
el agua y en el solvente orgnico, respectivamente, y Sa y So representan la
solubilidad del mismo compuesto en el agua y el solvente orgnico,
respectivamente.

Tipos de extracciones

De acuerdo a las caractersticas de la mezcla que contiene el compuesto a

extraer y al principio activo que se desea obtener, se pueden utilizar diferentes
tipos de extraccin como: extraccin con solventes, extraccin por Soxhlet,
extraccin por reflujo, extraccin por cromatografa de capa fina y extraccin
por arrastre de vapor, entre otras.

Aplicaciones de la extraccin con solventes

Se ha comprobado que la extraccin con solventes es eficaz para tratar

sedimentos, fangos residuales y tierra que contienen principalmente
contaminantes orgnicos, como solventes organoclorados ligeros y de peso
molecular apreciable, compuestos orgnicos voltiles y desechos del petrleo.
Generalmente, estos contaminantes provienen Esta tcnica por lo general no
se usa para extraer contaminantes inorgnicos (es decir, cidos, bases, sales y
metales pesados), ya que estos materiales no se disuelven fcilmente en la
mayora de los solventes.

Secado

El secado se refiere a la remocin de lquidos de un slido por evaporacin, en

el caso de la extraccin con solventes orgnicos, al final la solucin orgnica
contiene cierta cantidad de agua, por lo tanto es recomendable secar la
solucin antes de eliminar el solvente. En tal caso, se pueden utilizar algunas
sales inorgnicas que formen hidratos con facilidad como: sulfato de magnesio,
cloruro de calcio, sulfato de sodio, carbonato de potasio, etc. Estas sales
inorgnicas son llamadas agentes desecantes, cuyas principales
caractersticas son: intensidad (hasta que tanto seca), capacidad (grado de
hidratacin) y cintica de hidratacin (velocidad a la cual absorbe el agua).

PALABRAS CLAVES

Procesos industriales, extraccin con solventes, propiedad qumica, coeficiente

de variacin, cambio qumico, reaccin qumica, evidencias de una reaccin.

OBJETIVOS

1. Aplicar los principios generales sobre la tcnica de extraccin de ciertos

compuestos orgnicos utilizando un solvente.

2. Observar el efecto salino y su aplicabilidad en un proceso de extraccin.

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 3. Determinar la eficiencia de un agente secante qumico para la
extraccin.

EQUIPOS E INSTRUMENTAL

Equipo e Instrumental Cantidad

Embudo de separacin con tapa esmerilada 1
Soporte universal 1
Embudo de vidrio de filtracin por gravedad 1
Beaker de 100 mL 2
Vidrio de reloj 1
Aro metlico 1
Tubos de ensayo con tapa de 16 X 150 mm 1
Tubos de ensayo con tapa de 13 X 100 mm 1
Capilares 1
Gradilla para tubos de ensayo 1
Agitador magntico 1
Estufa desecadora 1

REACTIVOS Y MUESTRAS

Presentacin/
Reactivos y muestras Cantidad
Concentracin
Solucin de violeta de genciana 6ppm
Solucin de violeta de genciana, 20ppm
Diclorometano 30mL Lquido, comercial
Acetato de etilo 1mL Lquido, comercial
Cloruro de sodio 0,1g Slido, comercial
Cloruro clcico 0,1g Slido, comercial
p-diclorobenceno 0,4g slido, comercial
cido benzoico 0,4g Slido, comercial
ter de petrleo 20mL Lquido, comercial
cido clorhdrico 3mL concentrado
Hidrxido de sodio 10mL 10%
Aceite mineral Lquido, comercial
Cantidad necesaria

PRECAUCIONES Y RECOMENDACIONES

Antes de usar el embudo de separacin, verificar el perfecto estado de la

llave del mismo.

El embudo de separacin debe manejarse con ambas manos, con una se

sujeta el tapn asegurndolo con el dedo ndice y con la otra se manipula la
llave.

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 Si el tapn del embudo de separacin es esmerilado (de vidrio), debe
lubricarse con una capa pequea de vaselina para que quede bien
ensamblado.

Asegurarse de que no haya llamas, ni mecheros en los alrededores durante

la experimentacin, especialmente cuando est usando solventes tan
voltiles como el ter etlico o ter de petrleo.

Durante el procedimiento de la extraccin, liberar peridicamente los gases

generados en el interior del embudo, ya sea por agitacin o por adicin de
reactivos.

PROCEDIMIENTO

Extraccin con solucin de hidrxido sdico

Se disuelven 0,4g de cido benzoico (C6H5-COOH) y 0,4 g de p-

diclorobenceno (C6H4Cl2) en 20mL de ter de petrleo en un beaker de
100mL, y agitar magnticamente durante 5 minutos.

A la solucin obtenida se le adicionan 10mL de solucin de hidrxido

sdico al 10% recientemente preparada y contine agitando durante 2
minutos ms hasta que haya completa solubilidad de las sustancias.

La mezcla anterior se adiciona en un embudo de separacin que se

agita hasta que salgan todos los vapores generados Se recogen las
soluciones acuosa (inferior) y la etrea en beaker de 100mL.

Se agregan a la solucin etrea lo que coja en la punta de una esptula

de cloruro clcico y se agita la mezcla, de cuando en cuando, hasta que
desaparece la turbidez inicial.

Se decanta la solucin etrea (preferiblemente en cmara extractora) a

un beaker de 100mL previamente pesado. Se pone en estufa a 70oC
hasta evaporar todo el solvente (aproximadamente 1 hora).

Se pesa el residuo despus de enfriarlo y se determina su punto de

fusin. El p-diclorobenceno puro funde a 53C. Anote los resultados.

El cido benzoico se asla de la solucin alcalina por tratamiento con

3mL de cido clorhdrico concentrado. El precipitado obtenido se separa
por filtracin y el residuo que queda en el papel de filtro, se lava con
agua destilada contenida en un frasco lavador.

Posteriormente se seca en estufa a 70oC en un vidrio de reloj hasta

completa sequedad, se pesa, se determina el punto de fusin y se
anotan los resultados.

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Extraccin de violeta de genciana

Extraccin simple.

Se toman 15mL de una solucin de violeta de genciana 20ppm en agua

y se introducen en un embudo de separacin de 250mL limpio, seco y
lubricado, sujeto por un aro, y se agregan 15mL de Diclorometano.

Se tapa el embudo, se invierte y se abre la llave del mismo para prevenir

cualquier sobrepresin. Se cierra la llave, se agita suavemente durante
unos instantes y se vuelve a abrir.

El proceso se repite cuantas veces sean necesarias hasta que al abrir la

llave no se aprecie sobrepresin en el interior. Se cierra la llave una vez
ms, se agita enrgicamente durante un minuto y, por ltimo, se coloca
el embudo de nuevo en su soporte; se destapa y se espera hasta que
ambas capas se separen (esto puede requerir algunos minutos).

Se recoge la fase Diclorometano (inferior) en un tubo de ensayo grande

con tapa y la superior (acuosa) en un segundo tubo de ensayo grande
con tapa; ambos se tapan y se guardan para su observacin posterior.

Obtenga el rendimiento de lo obtenido en la capa etrea y acuosa.

Extraccin mltiple.

Otros 15mL de la solucin de violeta de genciana 20ppm se extraen con

tres porciones de Diclorometano de 5mL cada una; se recoge cada
extracto orgnico en un tubo de ensayo y se recoge la solucin acuosa
remanente en un cuarto tubo.

Se compara la intensidad del color en las soluciones orgnicas y en las

dos acuosas, anotndose los resultados.

Extraccin por efecto salino.

Tome dos tubos de ensayo pequeos con tapa y adicione a cada uno de
ellos 5mL de solucin de violeta de genciana de 6ppm y 1mL de acetato
de etilo.

Agite cada tubo hasta que la intensidad de las capas acuosas sea
idntica. Adicione a uno de los tubos pequeas cantidades de cloruro
de sodio hasta que la capa acuosa est saturada (una pequea cantidad
de sal permanece sin disolverse); compare este tubo con el que no
contiene sal. Anote los resultados.

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Manejo de equipo

Figura. Extraccin.

Como indica la Figura, el embudo de separacin debe manejarse con ambas

manos; con una se sujeta el tapn asegurndolo con el dedo ndice y con la
otra se manipula la llave. El tapn y la llave deben estar bien ajustados y
lubricados con un poco de grasa antes de su empleo, para evitar el escape de
lquidos

Se invierte el embudo y se abre la llave para eliminar la presin de su interior;

se agita con suavidad durante uno o dos segundos y se abre de nuevo la llave.
Cuando deja de aumentar perceptiblemente la presin en el interior, se
aseguran tapn y llave y se agita enrgicamente durante uno o dos minutos. Se
pone de nuevo en contacto con la atmsfera a travs de la llave, se vuelve a
cerrar sta y se apoya, ya en posicin normal, en un aro metlico con unos
trozos de tubo de goma que lo protegen de roturas.

Se destapa y se deja en reposo hasta que sea ntida la separacin entre las
dos capas de lquido. En la parte inferior debe tenerse siempre un vaso de
precipitados de gran tamao con objeto de poder recoger todo el lquido en
caso de que el embudo se rompiese por accidente.

Despus de separadas ambas fases, se saca el inferior por la llave y la

superior por la boca; as se previenen posibles contaminaciones. El nmero de
extracciones necesarias en cada caso particular depende del coeficiente de
reparto y de los volmenes relativos de agua y de disolvente.

La posicin relativa de las capas acuosa y orgnica depende de sus

densidades. En caso de duda puede determinarse la identidad de cada una de

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ellas ensayando la solubilidad en agua de unas gotas de la misma. Es una
medida prudente, en especial cuando se trata de reacciones nuevas, conservar
todos los extractos y lquidos residuales hasta comprobar que se obtiene el
producto final con el rendimiento esperado; slo entonces debe procederse a la
limpieza.

REGISTRO DE DATOS Y REPORTE DE RESULTADOS

Procedimiento Observaciones Conclusiones

1

Rendimiento en la capa acuosa y en la etrea?

PREGUNTAS Y APLICACIONES

1. Por qu razn en una extraccin con solventes, se aumenta la presin

interior cuando ocurre la agitacin?

2. En que consiste el efecto salino y para que se usa a nivel industrial?

3. Qu se debe tener en cuenta para la seleccin del solvente?

4. En el proceso de extraccin, por qu no se debe recoger la segunda

capa a travs de la llave?

5. En la extraccin con solventes, sera conveniente utilizar un solvente

con densidad parecida al agua?

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REFERENCIAS

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1998.

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