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1 15 de septiembre de 2017
PRACTICA NO.1
SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA
NITRACION DE BENCENO (DOS SESIONES)
RESUMEN
INTRODUCCION
El cido sulfrico reacciona con el cido ntrico para formar el ion nitronio (NO2+),
el cual es un electrfilo poderoso (muy reactivo). El mecanismo se parece a otras
reacciones de deshidratacin catalizadas por el cido sulfrico. El cido sulfrico
protona al grupo hidroxilo del cido ntrico, y permite que este grupo salga en forma
de agua formndose un ion nitrono. El ion nitrono reacciona con el benceno y forma
un complejo sigma. La prdida de un protn del complejo sigma permite que se
forme el nitrobenceno.
Los anillos aromticos pueden nitrarse por reaccin con una mezcla de cidos
ntrico y sulfrico concentrados. El electrfilo en esta reaccin es el ion nitronio NO2
+, el cual se genera a partir del HNO3 por protonacin y prdida de agua.
METODOLOGA
Sesin 1
En la imagen podemos observar: 1) antes de lavado, 2) lavado con agua destilada, 3) lavado con NaOH, 4) lavado con NaCl
y 5) producto final despus de los lavados.
Sesin 2
Secado del nitrobenceno con CaCl2 . En la ltima imagen se muestra el residuo obtenido mediante el secado.
Resultados
Discusin
Sesin 1
Sesin 2
Conclusiones
La prctica realizada nos ense la manera en que se conlleva una SEA por
nitracin de benceno mediante la sulfatacin en un laboratorio. En nuestro caso la
prctica obtuvo diversos fallos por errores cometidos por nosotros mismos como el
agregar en benceno muy rpidamente a la solucin de HNO3 + H2SO4 el cual por
consecuencia hubo cido ntrico sin reaccionar, probablemente tambin fue una
de las variables que afecto a la evaporacin de la solucin para obtener
nitrobenceno puro. Se aprendi a realizar lavados con diversas soluciones para
eliminar impurezas en el nitrobenceno al igual secarlo para retirar las durezas e
hidratantes dentro de este.
Bibliografa
4. Es posible utilizar esta tcnica de nitracin para cualquier derivado del benceno?
Explique.
No, solo es aplicable para derivados de nitritos, sulfatos y cloruros.